Sign In

The Cope rearrangement is classified as a [3,3] sigmatropic shift in 1,5-dienes, leading to a more stable, isomeric 1,5-diene. The reaction involves a concerted movement of six electrons, four from two π bonds and two from a σ bond, via an energetically favorable chair-like transition state.

Figure1

From a molecular orbital perspective, the rearrangement can be viewed as the interaction between the ground state frontier orbitals of the allyl anion and cation. Under thermal conditions, the two π components overlap via a symmetry-allowed suprafacial pathway.

Figure2

Tags

33 Sigmatropic RearrangementCope Rearrangement15 dienesConcertedChair like Transition StateMolecular OrbitalAllyl AnionAllyl CationSuprafacial

From Chapter 16:

article

Now Playing

16.25 : [3,3] Sigmatropic Rearrangement of 1,5-Dienes: Cope Rearrangement

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

2.6K Views

article

16.1 : מבנה הדיינים המצומדים

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

4.4K Views

article

16.2 : יציבות של דיינים מצומדים

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

3.2K Views

article

16.3 : π אורביטלים מולקולריים של 1,3-בוטאדיאן

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

8.2K Views

article

16.4 : π אורביטלים מולקולריים של קטיון אליל ואניון

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

4.0K Views

article

16.5 : π אורביטלים מולקולריים של רדיקל אליל

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

3.3K Views

article

16.6 : אלקטרופילי 1,2- ו 1,4 תוספת של HX ל 1,3-Butadiene

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

4.9K Views

article

16.7 : אלקטרופילי 1,2- ו 1,4-תוספת של x2 ל 1,3-butadiene

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

2.2K Views

article

16.8 : תוספת אלקטרופילית של HX ל-1,3-בוטאדיאן: בקרה תרמודינמית לעומת קינטית

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

2.3K Views

article

16.9 : ספקטרוסקופיית UV–Vis של מערכות מצומדות

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

6.7K Views

article

16.10 : ספקטרוסקופיית UV–Vis: חוקי וודוורד–פייזר

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

22.9K Views

article

16.11 : תגובות פריציקליות: מבוא

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

7.8K Views

article

16.12 : תגובות אלקטרוציקליות תרמיות ופוטוכימיות: סקירה כללית

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

2.2K Views

article

16.13 : תגובות אלקטרוציקליות תרמיות: סטריאוכימיה

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

1.9K Views

article

16.14 : תגובות אלקטרוציקליות פוטוכימיות: סטריאוכימיה

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

1.7K Views

See More

JoVE Logo

Privacy

Terms of Use

Policies

Research

Education

ABOUT JoVE

Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. All rights reserved