17.11 : תרכובות הטרוציקליות ארומטיות עם חמישה איברים: סקירה כללית

תרכובות ארומטיות הטרוציקליות הן תרכובות טבעתיות שהן ארומטיות ובעלות הטרואטום אחד או יותר - אטומים שאינם פחמן, בטבעת. בהתאם למספר האטומים הקיימים בטבעת, הם יכולים להיות בעלי חמישה או שישה איברים. דוגמאות לתרכובות ארומטיות הטרוציקליות עם חמישה איברים כוללות פירול, פוראן, תיאופן ואימידאזול. פירול מורכב מאטום חנקן אחד עם זוג לא קושר אחד של אלקטרונים. לפוראן ולתיופן יש הטרואטום חמצן אחד והטרואטום גופרית אחד, בהתאמה. לשניהם שני זוגות לא קושרים של אלקטרונים. אימידאזול שונה משלושת האחרים בכך שיש שני חנקנים כהטרואטומים עם זוג לא קושר אחד של אלקטרונים על כל אטום חנקן. בכל ארבע התרכובות ההטרוציקליות, כל האטומים מוכלאים sp^2, כולל ההטרואטומים.

כתוצאה מכך, לכל האטומים יש אורביטל p לא מוכלא אחד מאונך למישור הטבעת. בכל אחד מהמקרים, כל אטומי הפחמן תורמים אלקטרון π אחד, והטרואטומים תורמים זוג לא קושר אחד של אלקטרונים, התופסים את אורביטל ה-p הלא מוכלא. זה משלים את השישייה הארומטית ויוצר לולאה סגורה של 6 π אלקטרונים.

צמד האלקטרונים הלא קושר הנוסף של הטרואטום חמצן וגופרית בפוראן ובתיופן, בהתאמה, תופסים את האורביטל המוכלא sp^2, שנמצא בניצב לאורביטל p, ואינם משתתפים במערכת π. במקרה של אימידאזול, זוג האלקטרונים הלא קושר על אטום החנקן השני תופס את האורביטל המוכלא sp^2 ואינו משתתף במערכת π הארומטית. לכן, זוג האלקטרונים הלא קושר של אטום חנקן אחד בלבד מעורב בשישייה הארומטית.