Sign In

The presence of electron-donating, electron-withdrawing, or conjugating groups adjacent to a radical center, imparts electronic stabilization to the radicals. Examples of such electronically-stabilized radicals are triphenylmethyl, tetramethylpiperidine‐N‐oxide, and 2,2‐diphenyl‐1‐picrylhydrazyl. These radicals are remarkably stable and are known as persistent radicals. Some of the persistent radicals can even be isolated and purified.

Along with electronic factors, steric factors also account for the stability of these persistent radicals. For instance, the exceptionally high stability of triphenylmethyl radical is due to the presence of three surrounding phenyl rings that are twisted out of the plane by 30° in a propeller conformation. These twisted phenyl rings sterically shield the central carbon, which bears most of the radical character. As a result, the radical becomes highly stable and unavailable for molecules to react. Therefore, steric hindrance imparts stability to the radicals making them less reactive.

Tags
Radical ReactivitySteric EffectsElectron donating GroupsElectron withdrawing GroupsConjugating GroupsElectronically stabilized RadicalsPersistent RadicalsTriphenylmethyl RadicalTetramethylpiperidine N oxide22 diphenyl 1 picrylhydrazylSteric HindranceRadical StabilityPhenyl RingsPropeller Conformation

From Chapter 20:

article

Now Playing

20.9 : Radical Reactivity: Steric Effects

Radical Chemistry

1.8K Views

article

20.1 : רדיקלים: מבנה אלקטרוני וגיאומטריה

Radical Chemistry

3.8K Views

article

20.2 : ספקטרוסקופיית תהודה פאראמגנטית אלקטרונית (EPR): רדיקלים אורגניים

Radical Chemistry

2.3K Views

article

20.3 : היווצרות רדיקלית: סקירה כללית

Radical Chemistry

2.0K Views

article

20.4 : היווצרות רדיקלית: הומוליזה

Radical Chemistry

3.3K Views

article

20.5 : היווצרות רדיקלית: הפשטה

Radical Chemistry

3.3K Views

article

20.6 : היווצרות רדיקלית: תוספת

Radical Chemistry

1.6K Views

article

20.7 : היווצרות רדיקלית: חיסול

Radical Chemistry

1.6K Views

article

20.8 : תגובתיות רדיקלית: סקירה כללית

Radical Chemistry

1.9K Views

article

20.10 : תגובתיות רדיקלית: השפעות ריכוז

Radical Chemistry

1.5K Views

article

20.11 : תגובתיות רדיקלית: רדיקלים אלקטרופיליים

Radical Chemistry

1.8K Views

article

20.12 : תגובתיות רדיקלית: רדיקלים נוקלאופיליים

Radical Chemistry

2.0K Views

article

20.13 : תגובתיות רדיקלית: אינטרמולקולרית לעומת אינטרמולקולרית

Radical Chemistry

1.7K Views

article

20.14 : אוטוקסידציה רדיקלית

Radical Chemistry

2.1K Views

article

20.15 : חמצון רדיקלי של אלכוהולים אליליים ובנזיליים

Radical Chemistry

1.8K Views

See More

JoVE Logo

Privacy

Terms of Use

Policies

Research

Education

ABOUT JoVE

Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. All rights reserved