Sign In

Robinson annulation is a base-catalyzed reaction for the synthesis of 2-cyclohexenone derivatives from 1,3-dicarbonyl donors (such as cyclic diketones, β-ketoesters, or β-diketones) and α,β-unsaturated carbonyl acceptors. Named after Sir Robert Robinson, who discovered it, this reaction yields a six-membered ring with three new C–C bonds (two σ bonds and one π bond).

Figure1

The ring-forming reaction occurs in two stages: Michael addition and the subsequent intramolecular aldol condensation. The reaction commences with the deprotonation of the acidic hydrogen in the donor, generating an enolate ion.

Figure2

The α,β-unsaturated compound undergoes nucleophilic attack by the enolate via Michael addition, forming an anionic species that gives the Michael adduct upon protonation.

Figure3

Consequently, the base abstracts an appropriate α proton from the adduct, forming an enolate ion. It undergoes an intramolecular aldol condensation via attack at the carbonyl carbon, forming a cyclic alkoxy intermediate. Finally, protonation of the alkoxy ion and subsequent dehydration gives the annulated product.

Figure4

Tags

Robinson AnnulationCyclohexenonesMichael AdditionAldol Condensation13 dicarbonyl DonorsEnolate IonNucleophilic AttackMichael AdductCyclic Alkoxy IntermediateAnnulated Product

From Chapter 15:

article

Now Playing

15.38 : Cyclohexenones via Michael Addition and Aldol Condensation: The Robinson Annulation

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.0K Views

article

15.1 : תגובתיות של אנולים

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.8K Views

article

15.2 : תגובתיות של יוני אנולט

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.3K Views

article

15.3 : סוגי אנולים ואנולטים

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.3K Views

article

15.4 : מוסכמות מנגנון Enolate

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

1.9K Views

article

15.5 : היווצרות רגיוסלקטיבית של אנולטים

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.4K Views

article

15.6 : השפעות סטריאוכימיות של אנוליזציה

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

1.9K Views

article

15.7 : α-הלוגנציה מזורזת חומצה של אלדהידים וקטונים

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

3.4K Views

article

15.8 : α-הלוגנציה מקודמת בסיס של אלדהידים וקטונים

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

3.2K Views

article

15.9 : הלוגנציה מרובה של קטונים מתיל: תגובת הלופורם

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

1.8K Views

article

15.10 : α-הלוגנציה של נגזרות חומצה קרבוקסילית: סקירה כללית

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

3.1K Views

article

15.11 : α-ברום של חומצות קרבוקסיליות: תגובת גיהנום-וולהרד-זלינסקי

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.9K Views

article

15.12 : תגובות של תרכובות α-Halocarbonyl: החלפה נוקלאופילית

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

3.1K Views

article

15.13 : ניטרוזיציה של אנולים

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.3K Views

article

15.14 : היווצרות אג"ח C-C: סקירה כללית של עיבוי Aldol

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

13.2K Views

See More

JoVE Logo

Privacy

Terms of Use

Policies

Research

Education

ABOUT JoVE

Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. All rights reserved