Oturum Aç

Robinson annulation is a base-catalyzed reaction for the synthesis of 2-cyclohexenone derivatives from 1,3-dicarbonyl donors (such as cyclic diketones, β-ketoesters, or β-diketones) and α,β-unsaturated carbonyl acceptors. Named after Sir Robert Robinson, who discovered it, this reaction yields a six-membered ring with three new C–C bonds (two σ bonds and one π bond).

Figure1

The ring-forming reaction occurs in two stages: Michael addition and the subsequent intramolecular aldol condensation. The reaction commences with the deprotonation of the acidic hydrogen in the donor, generating an enolate ion.

Figure2

The α,β-unsaturated compound undergoes nucleophilic attack by the enolate via Michael addition, forming an anionic species that gives the Michael adduct upon protonation.

Figure3

Consequently, the base abstracts an appropriate α proton from the adduct, forming an enolate ion. It undergoes an intramolecular aldol condensation via attack at the carbonyl carbon, forming a cyclic alkoxy intermediate. Finally, protonation of the alkoxy ion and subsequent dehydration gives the annulated product.

Figure4

Etiketler

Robinson AnnulationCyclohexenonesMichael AdditionAldol Condensation13 dicarbonyl DonorsEnolate IonNucleophilic AttackMichael AdductCyclic Alkoxy IntermediateAnnulated Product

Bölümden 15:

article

Now Playing

15.38 : Cyclohexenones via Michael Addition and Aldol Condensation: The Robinson Annulation

α - Karbon Kimyası: Enoller, Enolatlar ve Enaminler

2.0K Görüntüleme Sayısı

article

15.1 : Enollerin reaktivitesi

α - Karbon Kimyası: Enoller, Enolatlar ve Enaminler

2.8K Görüntüleme Sayısı

article

15.2 : Enolat İyonlarının Reaktivitesi

α - Karbon Kimyası: Enoller, Enolatlar ve Enaminler

2.3K Görüntüleme Sayısı

article

15.3 : Enol ve Enolat Çeşitleri

α - Karbon Kimyası: Enoller, Enolatlar ve Enaminler

2.3K Görüntüleme Sayısı

article

15.4 : Enolate Mekanizması Sözleşmeleri

α - Karbon Kimyası: Enoller, Enolatlar ve Enaminler

1.9K Görüntüleme Sayısı

article

15.5 : Enolatların Bölgesel Seçici Oluşumu

α - Karbon Kimyası: Enoller, Enolatlar ve Enaminler

2.4K Görüntüleme Sayısı

article

15.6 : Enolizasyonun Stereokimyasal Etkileri

α - Karbon Kimyası: Enoller, Enolatlar ve Enaminler

1.9K Görüntüleme Sayısı

article

15.7 : Aldehitlerin ve ketonların asit katalizli α-halojenasyonu

α - Karbon Kimyası: Enoller, Enolatlar ve Enaminler

3.4K Görüntüleme Sayısı

article

15.8 : Aldehitlerin ve ketonların baz destekli α-halojenasyonu

α - Karbon Kimyası: Enoller, Enolatlar ve Enaminler

3.2K Görüntüleme Sayısı

article

15.9 : Metil Ketonların Çoklu Halojenasyonu: Haloform Reaksiyonu

α - Karbon Kimyası: Enoller, Enolatlar ve Enaminler

1.8K Görüntüleme Sayısı

article

15.10 : Karboksilik Asit Türevlerinin α-Halojenasyonu: Genel Bakış

α - Karbon Kimyası: Enoller, Enolatlar ve Enaminler

3.1K Görüntüleme Sayısı

article

15.11 : Karboksilik Asitlerin α-Bromlanması: Hell-Volhard-Zelinski Reaksiyonu

α - Karbon Kimyası: Enoller, Enolatlar ve Enaminler

2.9K Görüntüleme Sayısı

article

15.12 : α-Halokarbonil Bileşiklerinin Reaksiyonları: Nükleofilik İkame

α - Karbon Kimyası: Enoller, Enolatlar ve Enaminler

3.1K Görüntüleme Sayısı

article

15.13 : Enollerin Nitrozasyonu

α - Karbon Kimyası: Enoller, Enolatlar ve Enaminler

2.3K Görüntüleme Sayısı

article

15.14 : C–C Bağ Oluşumu: Aldol Yoğunlaşmasına Genel Bakış

α - Karbon Kimyası: Enoller, Enolatlar ve Enaminler

13.2K Görüntüleme Sayısı

See More

JoVE Logo

Gizlilik

Kullanım Şartları

İlkeler

Araştırma

Eğitim

JoVE Hakkında

Telif Hakkı © 2020 MyJove Corporation. Tüm hakları saklıdır