JoVE Logo

Sign In

A subscription to JoVE is required to view this content. Sign in or start your free trial.

In This Article

  • Summary
  • Abstract
  • Introduction
  • Protocol
  • תוצאות
  • Discussion
  • Disclosures
  • Acknowledgements
  • Materials
  • References
  • Reprints and Permissions

Summary

פרוטוקול לסינתזה של HNbWO6, hnbwo6, hnbwo6 מוצק ננוגיליון הננו שונה Pt/cnts מוצג.

Abstract

אנו כאן להציג שיטה לסינתזה של HNbWO6, hnbwo6, hnbwo6 הננו מוצק חומצה ננוsheet שונה Pt/cnts. על ידי שינוי המשקל של ננוגיליונות שונים של חומצה מוצק, סדרה של Pt/xHMNO6/cnts עם קומפוזיציות מוצק חומצה שונים (x = 5, 20 wt%; M = Nb, Ta; N = Mo, W) הוכנו על ידי הטיפול הננו-שפופרת פחמן, החלפת protonic, קילוף חומצה מוצק, צבירה ולבסוף הספגה חלקיקים Pt. ה-Pt/xHMNO6/cnts מאופיינים בעקיפה של קרני רנטגן, סריקת מיקרוסקופ אלקטרוני, מיקרוסקופ אלקטרוני שידור ו-NH3טמפרטורה מתוכנת. המחקר חשף כי HNbWO6 ננוגיליונות צורפו על cnts, עם כמה קצוות של ננוגיליונות להיות מכופף בצורה. חוזק החומצה של זרזים Pt נתמך עולה בסדר הבא: Pt/CNTs < Pt/5HNbWO6/cnts < Pt/20HNbMoO6/cnts ≪ Pt/20 hnbwo6/Cnts ≪ pt/20hnbmoo 6/cntss. בנוסף, הידרו קטליטיים של תרכובת המודל של lignin-נגזר: אתר diphenyl באמצעות מסונתז Pt/20HNbWO6 זרז נחקר.

Introduction

תהליכי תעשיה רבים לייצור כימיקלים כרוכים בשימוש בחומצה אורגנית מימית. דוגמה אחת טיפוסית היא H2המקובל כל כך4 תהליך עבור הידרציה של ציקלוהקאן לייצר cyclohexanol. התהליך כולל מערכת biphasic, עם ציקלוהקאן להיות בשלב אורגני ואת המוצר cyclohexanol להיות בשלב מימית חומצי, ובכך להפוך את תהליך ההפרדה על ידי זיקוק פשוט קשה. מלבד הקושי בהפרדה והתאוששות, חומצה אורגנית הוא גם רעיל מאוד ומאכל לציוד. לפעמים, השימוש בחומצה לא אורגנית יוצר תוצרי לוואי שיוריד את תפוקת המוצר ויש להימנע ממנו. לדוגמה, התייבשות של 2-ציקלוהקאן-1-ol כדי לייצר 1, 3-ציקלוהקסן באמצעות H2כך4 יוביל לתוצרי לוואי פולימור1. כך, תהליכים תעשייתיים רבים לנוע לכיוון שימוש זרזים חומצה מוצק. חומצות מוצק עמידות במים שונים משמשים כדי לפתור את הבעיה לעיל כדי למקסם את התשואות המוצר, כגון השימוש HZSM-5 ו-ברחוב. השימוש של הגבוהה סיליקה hzsm-5 זאוליט הוכח להחליף H2כל כך4 בייצור של cyclohexanol מתוך בנזן2. מאחר והזאוליט נוכח בשלב הנייטרלי, המוצר ילך לשלב האורגני באופן בלעדי, ובכך יפשט את תהליך ההפרדה. עם זאת, בשל חומצות לואיס בסיס היווצרות של מולקולות מים לאתרי חומצת לואיס, חומרים zeolitic עדיין הפגינו בסלקטיביות נמוכה יותר בשל נוכחותם של אתרים לא פעילים3. בין כל אלה חומצות מוצק, Nb2O5 הוא אחד המועמדים הטובים ביותר המכילים הן לואיס ו חומצה BrØnsted אתרים. החומציות של Nb2o5∙ nH2o שווה ערך 70% H2כל כך4 הפתרון, בשל נוכחותם של הפרוטונים לאבאיל. החומציות הBrØnsted, הדומה לחומר הזיטוני, גבוה מאוד. חומציות זו תפנה אל לואיס חומציות לאחר חיסול המים. בנוכחות מים, Nb2o5 מהווה את הטטרהדרב14-H2o adducts, אשר עשויים להקטין את חומציות לואיס. עם זאת, האתרים חומצה לואיס הם עדיין יעילים מאז ה-NbO4 טטרהדרד עדיין יש חיובים חיוביים יעילים4. תופעה כזו הוכיחה בהצלחה המרה של גלוקוז לתוך 5-(הידרוקסימתיל) furfural (HMF) ו בזיללציה של בנזלדהייד עם טטראליאיל בדיל במים5. זרזים עמידים בפני מים הם קריטיים ולכן בהמרת ביומסה ביישומים אנרגיה מתחדשת, במיוחד כאשר ההמרות מתבצעות ממיסים שפירים סביבתיים כגון מים.

בין הרבים הסביבתיים שפירים מוצק חומצה שפיר, הפונקציונליזציה פחמן ננו באמצעות הגרפן, פחמן צינוריות, פחמן ננוסיבים, mesoporous חומרים פחמן כבר משחק תפקיד חשוב ב valorization של ביומסה בשל ה , משטח מאוד גבוה. והידרופוביטי6,7 הנגזרים הסולולטיים הם יציבים במיוחד וחומרים מאוד קטליטי ופעילים. הם יכולים להיות מוכנים על ידי הקרנון לא מלאה של תרכובות ארומטיות הסולאוטיים8 או על ידי הסולרות של סוכרים בלתי מואבקים לחלוטין9. הם הוכיחו להיות זרזים יעילים מאוד (למשל, עבור האסטפיקציה של חומצות שומן גבוהות יותר) עם פעילות הדומה לשימוש ב-H2הנוזלי כל כך4. גרארנים ו-CNTs הם חומרי פחמן עם שטח שטח גדול, תכונות מכניות מעולה, עמידות לחומצה טובה, הפצות בגודל הנקבוביות האחיד, כמו גם התנגדות לתצהיר קוק. גראפן הסולולנטי נמצא ביעילות לזרז את ההידרוליזה של אצטט אתיל10 ו-bifunctional מזרזים ביותר מצאו כדי להקל על המרה של סיר אחד של חומצה levullinic γ-valerolactone11. מתכות bifunctional נתמך ב cnts הם גם זרזים יעילים מאוד עבור יישום המרת ביומסה12,13 כגון חמצון אירובי מאוד סלקטיבי של hmf כדי 2, 5-diformylfuran על VO2-PANI/cnt . זרז14

ניצול המאפיינים הייחודיים של Nb2O5 חומצה מוצק, פונקציונטים cnts ו bifunctional מתכת נתמך ב cnts, אנו מדווחים על הפרוטוקול לסינתזה של סדרה של Nb (Ta)-מבוסס חומצה מוצק ננוגיליון שונה Pt/cnts עם גבוהה שטח על-ידי שיטת צבירה של מצבור ננוגיליונות. יתר על כן, הדגמנו כי Pt/20HNbWO6/cnts, כתוצאה של ההשפעה הסינמיסטית של חלקיקים pt התפזרו היטב ואתרי חומצה חזקה נגזר HNbWO6 ננוגיליונות, התערוכה הטובה ביותר ובסלקטיביות בהמרת lignin-נגזרת תרכובות מודל לדלקים על ידי הידרוחמצון.

Access restricted. Please log in or start a trial to view this content.

Protocol

התראה: לשיטות הטיפול המתאימות, המאפיינים והרעלים של הכימיקלים המתוארים בנייר זה, מתייחסים לגיליונות הנתונים הרלוונטיים של בטיחות החומרים (MSDS). חלק מכימיקלים המשמשים הם רעילים, מסרטנים וטיפול מיוחד חייב להילקח. ננו עשוי להציב סכנות בטיחות והשפעות בריאותיות. יש להימנע מאינהלציה וממגע העור. יש להפעיל אמצעי זהירות בטיחות, כגון ביצוע סינתזה הזרז של מכסה המנוע והערכת ביצועי זרז עם כורים אוטוקלב. יש לענוד ציוד הגנה אישי.

1. טיפול מקדים של CNTs13

  1. לטבול 1.0 g של CNTs לתוך 50 מ ל של חומצה חנקנית בגביע ל 100 mL.
  2. Sonicate הפתרון ב -25 ° c עבור 1.5 h כדי להסיר את פני השטח זיהומים כדי לשפר את האפקט עיגון של הזרז.
  3. העבר את הפתרון לתוך בקבוקון התחתון 100 mL.
  4. ריפלוקס את הפתרון בתערובת של חומצה חנקתית (65%) וחומצה גופרתית (98%) ב-60 ° c למשך הלילה. הגדר את יחס אמצעי האחסון ב-3:1. זה יהיה ליצור פגמים משטח על CNTs.
  5. לסנן את הפתרון כדי לקבל את הפחמן הננו מוצק ננוtube. רוחצים את המוצק במים מפוהים.
  6. מייבשים את המוצקים ב-80 מעלות צלזיוס ל -14 שעות.

2. הכנת HNbWO6 מוצק nanosheets ננו15 על ידי החליפין protonic ואחריו קילוף

  1. לערבב כמויות סטויכולמטרי של Li2CO3 (0.9236 g) ו תחמוצות מתכת Nb2O5 (3.3223 g) ו-WO3 (5.7963 g) ביחס מולרי של 1:1:2.
  2. הקלצין את התערובת המוצק ב 800 ° c עבור 24 שעות עם שחיקה ביניים אחת.
  3. מקום 10.0 g של LiNbWO6 אבקת ב 200 mL של 2 M hno3 מימית פתרון ב 50 ° c ומערבבים את תערובת הפתרון עבור 5 ימים (120 h) עם תחליף אחד של החומצה ב 60 h.
  4. החלף את החומצה הנוזלית כל יום וחזור על שלב 2.3.
  5. לסנן את המוצק ולשטוף את מלא עם מים מוכי 3x.
  6. מייבשים את המוצקים ב-80 ° c ללילה.
  7. הוסף כמות של 25 wt.% TBAOH (טטרה (n-בוטילמוניום) הידרוקסידי) פתרון ל 150 mL של פתרון מים מוהים עם 2.0 g של מתחם protonated שהתקבל בשלב 2.6 עד pH מגיע 9.5 – 10.0.
  8. מערבבים את הפתרון הנ ל 7 ימים.
  9. צנטריפוגה את הפתרון הנ ל ולאסוף את פתרון סופרנטאנט המכיל את הננו גיליונות מפוזרים.

3. הכנת HNbMO6 ננוגיליונות מוצקים לחומצה

הערה: ההליך דומה לזה של שלב 2 למעט הצעד הראשון והשלישי.

  1. לערבב כמויות סטויכולמטרי של Li2CO3 ו תחמוצות מתכת2O5 ו MoO3 ביחס טוחנת של 1:1:2.
  2. הקלצין תערובות מוצק לעיל ב 800 ° c באוויר עבור 24 שעות עם שחיקה ביניים אחת.
  3. מקום 10.0 g של LiNbMoO6 אבקה ב 200 mL של 2 M hno3 מימית פתרון ב 50 ° c ומערבבים את תערובת הפתרון עבור 5 ימים (120 h) עם החלפה אחת של החומצה ב 60 h.

4. הכנת של HTaWO6 ננוגיליונות מוצקים לחומצה

הערה: ההליך דומה לזה של שלב 2 למעט הצעד הראשון והשלישי.

  1. לערבב כמויות סטואיצ'ימטרי של Li2CO3 ו תחמוצות מתכת2O5 ו-WO3 ביחס טוחנת של 1:1:2.
  2. הקלצין תערובות מוצק לעיל ב 900 ° c באוויר עבור 24 שעות עם שחיקה ביניים אחת.
  3. מקום 10.0 g של LiTaWO6 אבקה ב 200 mL של 2 M hno3 מימית פתרון ב 50 ° c ומערבבים את תערובת הפתרון עבור 5 ימים (120 h) עם החלפה אחת של החומצה ב 60 h.

5. הכנת HNbWO6/mwcnts על ידי שיטת הצבירה ננוגיליונות

  1. הוסף 2.0 g של multiwall CNTs שהתקבלו בשלב 1 לפתרון 100 mL של HNbWO6 ננוגיליונות בבקבוקון התחתון של 250 mL.
  2. הוסף 100 mL של 1.0 M HNO3 מימית הפתרון לתוך התחתית בקבוקון העגול התחתון. . זה יצבור את דגימות הננו-סדינים
  3. המשך לערבב את הפתרון ב-50 ° c עבור 6 שעות.
  4. לסנן את המוצק ולשטוף את מלא עם מים מוכי 3x.
  5. מייבשים את המוצקים ב-80 ° c ללילה.
  6. שוקלים את מוצק יבש להקליט את% טעינת חומצה מוצקה על MWCNT.

6. הכנה של Pt/20HNbWO6/cnts לפי שיטת העיבור

  1. לפזר את H2לפטין6∙ H2O לתוך מים (1.0 g/100 מ"ל).
  2. לאחר שעברו את הננו גיליונות שהשתנו CNTs חומרים עם 1.34 mL של הפתרון למעלה Pt מימית.
  3. מייבשים את החומרים הננו-מפרידים ב-80 ° c ומקלדים את החומרים ב-400 ° צ' במשך 3 שעות.
  4. השג את ה-Nb (Ta)-מבוססי חומצה מוצק ננוגיליונות ששונו Pt/CNTs מזרזים.

7. הידרוחמצון של אתר ארומטי הנגזר מליגנין

הערה: האתר הארומטי שנבחר ליגניב הוא דיפנקסיל אתר בניסוי זה. האתר הארומטי שנבחר ליגניב הוא דיפנקסיל אתר בניסוי זה. הפעילות של Pt/20HTaWO6/cnts (88.8% המרה, לא מוצג בנייר זה) נמוך מ Pt/20Htawo6/cnts (99.6%), ולכן התשואה של הציקלוהקאן יורדת. מכאן, למרות, הסלקטיביות הגבוהה של ציקלוהקאן הושגה מעל Pt/20HTaWO6/Cnts, המרה נמוכה יותר של אתר diphenyl מגביל את הניצול שלה. שימוש בציוד הגנה מתאים ומנדפים כדי לבצע את התגובה באמצעות ריאגנטים מסרטנים.

  1. לדלל 0.05 גרם של זרז ב 5 מילימטר של חול קוורץ. לטעון את הפתרון באמצע הכור מיטה קבועה בין שתי כריות של צמר קוורץ.
  2. הפחת את הזרז ב H2 (40 mL/min) ב 300 ° צ' עבור 2 H.
  3. משאבת המיניות diphenyl אתר (כולל 5.0 wt.% מגיב ב n-decane ו 2.0 wt.% n-dodecane כסטנדרט פנימי לניתוח גז כרומטוגרפיה) לתוך הכור מיטה קבועה בשיעורי זרימה שונים (0.05-0.06 mL/min)
  4. לאסוף את המוצרים בזמנים שונים בחלל המוגדרים כיחס בין מסה של catalyst W (g) ואת קצב הזרימה של המצע F (g/min).
    figure-protocol-5404
  5. זיהוי מוצרים נוזליים על-ידי GC (HP-5, 30 m x 0.32 מ"מ x 0.25 μm) עם 5977A MSD ולנתח מחוץ לשורה על ידי גז כרומטוגרפיה (GC 450, הפיד, FFAP נימי עמודה 30 m x 0.32 mm x 0.25 μm).
  6. לקבוע את ההמרה של מגיב (המרה.%), סלקטיביות כלפי מוצר i (Sאני %), ותשואה של מוצר i (Yאני %) באמצעות המשוואות הבאות:
    figure-protocol-58441
    figure-protocol-59142
    figure-protocol-59843

Access restricted. Please log in or start a trial to view this content.

תוצאות

דפוסי עקיפה של קרני רנטגן (XRD) נחקרו עבור LiNbWO הקודמן6 ואת המקבילה פרוטון החליפו לדוגמה HNbWO6 כדי לקבוע את השלב (איור 1 ואיור 2). ה-NH3-הטמפרטורה מתוכנת (nh3-TPD) שימש לחקור את חומציות פני השטח של דגימות catalyst (איור 3). סר...

Access restricted. Please log in or start a trial to view this content.

Discussion

טיפול מקדים של CNTs עם חומצה חנקנית מגבירים את שטח המשטח המסוים (SBET) באופן משמעותי. Raw CNTs יש אזור משטח ספציפי של 103 m2/g תוך כדי הטיפול, שטח פני השטח הוגדלה כדי 134 m2/g. לכן, טיפול מראש כזה כדי ליצור פגמים על פני השטח CNT תהיה השפעה חיובית על פני שטח מסוים על הזרזים לאחר שינוי חומצה מוצ...

Access restricted. Please log in or start a trial to view this content.

Disclosures

. אין לנו מה לגלות

Acknowledgements

העבודה המתוארת במאמר זה הייתה נתמכת באופן מלא על ידי מענק מתוך מועצת מענקי המחקר של הונג קונג באזור המינהלי המיוחד, סין (בFDS25/E09/17). אנו גם מכירים בהכרת המדינה הלאומית למדע הטבע של סין (21373038 ו-21403026) לאספקת מכשירים אנליטיים לאפיון זרז והכור למיטה קבועה להערכת ביצועי הזרז. ד ר Hongxu צ'י רוצה להודות על המחקר המחקרי שניתנו על ידי מועצת מענקי המחקר של הונג קונג (מאוסי/FDS25/E09/17).

Access restricted. Please log in or start a trial to view this content.

Materials

NameCompanyCatalog NumberComments
Carbon nanotubes (multi-walled)Sigma Aldrich724769
Nitric acid (65%)Sigma AldrichV000191
sulphuric acid (98%)MERCK100748
Lithium carbonate (>99%)AladdinL196236
Niobium pentaoxide (99.95%)AladdinN108413
Tungsten trioxide (99.8%)AladdinT103857
Molybdenum trioxide (99.5%)AladdinM104355
Tantalum oxide (99.5%)AladdinT104746
Chloroplatinic acid hexahydrate, ≥37.50% Pt basisSigma Aldrich206083
tetra (n-butylammonium) hydroxide 30-hydrateAladdinD117227
Diphenyl ether, 98%AladdinD110644
2-Bromoacetophenone,98%AladdinB103328
Diethyl ether,99.5%Sinopharm10009318
n-Decane,98%AladdinD105231
n-Dodecane,99%AladdinD119697
Autoclave ReactorCJF-0.05—0.1L (Dalian Tongda Equipment Technology Development Co., Ltd)
Tube furnaceSK2-1-10/12 (Luoyang Huaxulier Electric Stove Co., Ltd)

References

  1. Jensen, J. L., Uaprasert, V., Fujii, C. R. Acid-Catalyzed Hydration of Dienes. 2. Changes in Activity Coefficient Ratios, Enthalpy, and Entropy as a Function of Sulfuric Acid Concentration. Journal of Organic Chemistry. 41 (10), 1675-1680 (1976).
  2. Ishida, H., Ono, M., Kaji, S., Watanabe, A. Synthesis of 1,3-Cyclohexadiene through Liquid Phase Dehydration of 2-Cyclohexen-1-ol in Aqueous Solution using Zeolite Catalyst. Nippon Kagaku Kaishi. 4, 267-275 (1997).
  3. Ishida, H. Liquid-phase hydration process of cyclohexene with zeolites. Catalysis Surveys from Japan. , 241-246 (1997).
  4. Ushikubo, T., Iizuka, T., Hattori, H., Tanabe, K. Preparation of highly acidic hydrated niobium oxide. Catalysis Today. 16, 291-295 (1993).
  5. Nakajima, K., et al. Nb2O5.nH2O as a heterogeneous catalyst with water-tolerant Lewis acid sites. Journal of the American Chemical Society. 133 (12), 4224-4227 (2011).
  6. Lam, E., Luong, J. H. T. Carbon Materials as Catalyst Supports and Catalysts in the Transformation of Biomass to Fuels and Chemicals. ACS Catalysis. 4 (10), 3393-3410 (2014).
  7. Sudarsanam, P., et al. Functionalised heterogeneous catalysts for sustainable biomass valorisation. Chemical Soceity Review. 47 (22), 8349-8402 (2018).
  8. Hara, M., et al. A carbon material as a strong protonic acid. Angewandte Chemie International Edition English. 43 (22), 2955-2958 (2004).
  9. Toda, M., et al. Biodiesel made with sugar catalyst. Nature. 438 (7065), (2005).
  10. Ji, J., et al. Sulfonated graphene as water-tolerant solid acid catalyst. Chemical Science. 2 (3), 484-487 (2011).
  11. Wang, Y., et al. Graphene-Based Metal/Acid Bifunctional Catalyst for the Conversion of Levulinic Acid to γ-Valerolactone. ACS Sustainable Chemistry & Engineering. 5 (2), 1538-1548 (2016).
  12. Ma, Q., et al. Catalytic depolymerization of lignin for liquefied fuel at mild condition by rare earth metals loading on CNT. Fuel Processing Technology. , 220-225 (2017).
  13. Rahzani, B., Saidi, M., Rahimpour, H. R., Gates, B. C., Rahimpour, M. R. Experimental investigation of upgrading of lignin-derived bio-oil component anisole catalyzed by carbon nanotube-supported molybdenum. RSC Advances. 7 (17), 10545-10556 (2017).
  14. Guo, Y., Chen, J. Bicomponent Assembly of VO2and Polyaniline-Functionalized Carbon Nanotubes for the Selective Oxidation of Biomass-Based 5-Hydroxymethylfurfural to 2,5-Diformylfuran. ChemPlusChem. 80 (12), 1760-1768 (2015).
  15. He, J., et al. Characterization of HNbMoO6, HNbWO6 and HTiNbO5 as solid acids and their catalytic properties for esterification reaction. Applied Catalysis A: General. , 145-152 (2012).
  16. Tagusagawa, C., Takagaki, A., Hayashi, S., Domen, K. Characterization of HNbWO6 and HTaWO6 Metal Oxide Nanosheet Aggregates As Solid Acid Catalysts. Journal of Physical Chemistry C. 113, 7831-7837 (2009).
  17. Niwa, M., Katada, N., Sawa, M., Murakami, Y. Temperature-Programmed Desorption of Ammonia with Readsorption Based on the Derived Theoretical Equation. Journal of Physical Chemistry. 99, 8812-8816 (1995).
  18. Leiva, K., et al. Conversion of guaiacol over supported ReOx catalysts: Support and metal loading effect. Catalysis Today. , 228-238 (2017).
  19. Deng, W., Liu, M., Tan, X., Zhang, Q., Wang, Y. Conversion of cellobiose into sorbitol in neutral water medium over carbon nanotube-supported ruthenium catalysts. Journal of Catalysis. 271 (1), 22-32 (2010).
  20. Huang, B., Huang, R., Jin, D., Ye, D. Low temperature SCR of NO with NH3 over carbon nanotubes supported vanadium oxides. Catalysis Today. 126 (3-4), 279-283 (2007).
  21. Takagaki, A., Tagusagawa, C., Hayashi, S., Hara, M., Domen, K. Nanosheets as highly active solid acid catalysts for green chemical syntheses. Energy & Environmental Science. 3 (1), 82-93 (2010).
  22. Hu, L. -F., et al. Structure and photocatalytic performance of layered HNbWO6nanosheet aggregation. Journal of Nanophotonics. 9 (1), (2015).
  23. Geim, A. K. Graphene: Status and Prospects. Science. 324, 1530-1534 (2009).
  24. Golberg, D., et al. Boron Nitride Nanotubes and Nanosheets. ACS Nano. 4 (6), 2979-2993 (2010).
  25. Wilson, J. A., Yoffe, A. D. The transition metal dichalcogenides discussion and interpretation of the observed optical, electrical and structural properties. Advances in Physics. 18 (73), 193-335 (1969).
  26. Ma, R., Sasaki, T. Nanosheets of oxides and hydroxides: Ultimate 2D charge-bearing functional crystallites. Advanced Materials. 22 (45), 5082-5104 (2010).
  27. Pope, T. R., Lassig, M. N., Neher, G., Weimar Iii, R. D., Salguero, T. T. Chromism of Bi2WO6 in single crystal and nanosheet forms. Journal of Materials Chemistry C. 2 (17), 3223-3230 (2014).
  28. Yu, Y., et al. Controlled scalable synthesis of uniform, high-quality monolayer and few-layer MoS2 films. Scientific Reports. 3, 1866(2013).
  29. Prasomsri, T., Shetty, M., Murugappan, K., Román-Leshkov, Y. Insights into the catalytic activity and surface modification of MoO3 during the hydrodeoxygenation of lignin-derived model compounds into aromatic hydrocarbons under low hydrogen pressures. Energy & Environmental Science. 7 (8), 2660-2669 (2014).

Access restricted. Please log in or start a trial to view this content.

Reprints and Permissions

Request permission to reuse the text or figures of this JoVE article

Request Permission

Explore More Articles

150

This article has been published

Video Coming Soon

JoVE Logo

Privacy

Terms of Use

Policies

Research

Education

ABOUT JoVE

Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. All rights reserved