צימוד צולב מזורז פלדיום
Overview
מקור: Vy M. דונג ופאבן קרוז, המחלקה לכימיה, אוניברסיטת קליפורניה, אירווין, קליפורניה
ניסוי זה ידגים את הרעיון של צימוד צולב מזורז פלדיום. ההקמה של תגובת צימוד צולבת טיפוסית של PD-מזורזת תומחשה. לתגובות צימוד צולבות מזורזות של PD הייתה השפעה עמוקה על האופן שבו כימאים סינתטיים יוצרים מולקולות. תגובות אלה אפשרו לכימאים לבנות קשרים בדרכים חדשות ויעילות יותר. תגובות כאלה מצאו יישומים נרחבים בתעשיות הכימיות והתרופות המשובחות. תגובות צימוד צולבות מזורזות של PD מוסיפות כלי נוסף לארגז הכלים של הכימאי לבניית קשרים פחמניים-פחמן, שהם מרכזיים בכימיה אורגנית. השילוב של החשיבות של יצירת קשרים פחמן-פחמן ואת ההשפעה של צימוד צולב PD מזורז הביאו תגובות אלה להיות הנושא של פרס נובל לכימיה 2010. איי-איצ'י נגישי, אחד ממקבלי פרס נובל לכימיה לשנת 2010, הסביר בהרצאתו נובל כי אחד המניעים שלו לפיתוח כימיה זו היה לפתח "שיטות מבוססות כמו לגו לחיבור שתי קבוצות אורגניות שונות".
Procedure
- הוסף 4-iodoacetophenone (246 מ"ג, 1 שווה ערך, 1 mmol), חומצה אקרילית (100 μL, 1.5 שווה ערך, 1.5 mmol), נתרן קרבונט (Na2CO3, 318 מ"ג, 3 שווה ערך, 3 mmol), PdCl2 (2 מ"ג, 0.01 שווה ערך, 0.01 mmol), ומים (5 מ"ל, 0.2 M) לבקבוקון התחתון העגול (~ 20 מ"ל) מצוידים בר מערבוב מגנטי.
- מחממים את התגובה לכ-100 מעלות ומערבבים עד לצריכה מלאה של 4-iodoacetophenone (כ 1 שעות).
- התגובה יכולה להיות במעקב על ידי TLC.
Results
המוצר צריך להיות מוצק עם ספקטרום 1H NMR הבאים: 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ (ppm) 2.60 (s, 3H), 6.67 (d, J = 16.0 הרץ, 1H), 7.65 (d, J = 16.0 הרץ, 1H). 7.83 (ד, J = 8.4 הרץ, 2H). 7.97 (ד, J = 8.4 הרץ, 2H).
Application and Summary
תגובות צימוד צולבות אלה של PD-מזורז שינו את האופן שבו מולקולות מסונתזות במסגרות אקדמיות ותעשייתיות. את ההשפעה של טכנולוגיה זו ניתן לראות באופן שבו כימאים בונים מבנים מורכבים עבור תרופות, כימיקלים חקלאיים וחומרים. מעבר לצימודים צולבים מזורזים על ידי Pd, קטליזת מתכת המעבר שינתה (וממשיכה להשת?...
Tags
Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. All rights reserved