JoVE Logo

Zaloguj się

11.4 : Etery z alkenów: addycja alkoholu i alkoksymerkuracja – demerkuracja

Przegląd

Etery można również wytwarzać z alkenów poprzez katalizowane kwasem dodanie alkoholi i alkoksymerkurację-demerkurację.

Wytwarzanie eterów przez katalizowane kwasem dodanie alkoholu do alkenów

Katalizowana kwasem addycja alkoholu do alkenu obejmuje traktowanie alkenu nadmiarem alkoholu w obecności katalizatora kwasowego z wytworzeniem eteru w odpowiednich warunkach. Wodór doda się do mniej podstawionego węgla, dzięki czemu nukleofil będzie mógł zaatakować bardziej podstawiony węgiel poprzez alken, tworząc eter.

Figure1

Wytwarzanie eterów metodą alkoksymerkuracji – demerkuracji

Alkoksymerkuracja-demerkuracja to reakcja, w której alken i alkohol reagują w obecności odczynnika w postaci octanu rtęci, po czym następuje odtężenie lub redukcja borowodorkiem sodu, w wyniku czego powstaje eter.

Figure2

Mechanizm alkoksymerkuracji-demerkuracji jest zgodny z regioselektywnością Markownikowa z grupą alkoksylową przyłączoną do najbardziej podstawionego węgla i H przyłączonym do najmniej podstawionego węgla. W reakcji można stosować różne alkohole i alkeny. Tą metodą nie można wytworzyć eterów ditertowych ze względu na zawadę przestrzenną.

Tagi

EthersAlkenesAlcohol AdditionAlkoxymercuration demercurationAcid catalyzed AdditionAlcoholsAlkeneEther PreparationNucleophile AttackAlkoxymercurationDemercurationMercuric Acetate ReagentReductionSodium BorohydrideRegioselectivitySteric Hindrance

Z rozdziału 11:

article

Now Playing

11.4 : Etery z alkenów: addycja alkoholu i alkoksymerkuracja – demerkuracja

Ethers, Epoxides, Sulfides

7.7K Wyświetleń

article

11.1 : Struktura i nomenklatura eterów

Ethers, Epoxides, Sulfides

11.2K Wyświetleń

article

11.2 : Właściwości fizyczne eterów

Ethers, Epoxides, Sulfides

6.9K Wyświetleń

article

11.3 : Etery z alkoholi: odwadnianie alkoholu i synteza eteru Williamsona

Ethers, Epoxides, Sulfides

10.2K Wyświetleń

article

11.5 : Etery do halogenków alkilowych: rozszczepienie kwasowe

Ethers, Epoxides, Sulfides

5.6K Wyświetleń

article

11.6 : Autooksydacja eterów do nadtlenków i wodoronadtlenków

Ethers, Epoxides, Sulfides

7.4K Wyświetleń

article

11.7 : Etery koronowe

Ethers, Epoxides, Sulfides

5.1K Wyświetleń

article

11.8 : Struktura i nazewnictwo epoksydów

Ethers, Epoxides, Sulfides

6.3K Wyświetleń

article

11.9 : Przygotowanie epoksydów

Ethers, Epoxides, Sulfides

7.4K Wyświetleń

article

11.10 : Epoksydowanie bez ostrości

Ethers, Epoxides, Sulfides

3.8K Wyświetleń

article

11.11 : Katalizowane kwasem otwieranie pierścieni epoksydów

Ethers, Epoxides, Sulfides

7.1K Wyświetleń

article

11.12 : Katalizowane zasadą otwieranie pierścieni epoksydów

Ethers, Epoxides, Sulfides

8.3K Wyświetleń

article

11.13 : Struktura i nomenklatura tioli i siarczków

Ethers, Epoxides, Sulfides

4.6K Wyświetleń

article

11.14 : Przygotowanie i reakcje tioli

Ethers, Epoxides, Sulfides

6.0K Wyświetleń

article

11.15 : Otrzymywanie i reakcje siarczków

Ethers, Epoxides, Sulfides

4.7K Wyświetleń

JoVE Logo

Prywatność

Warunki Korzystania

Zasady

Badania

Edukacja

O JoVE

Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. Wszelkie prawa zastrzeżone