Zaloguj się

This lesson deals with the crossed aldol reaction using weak bases. The self-condensation of an aldehyde having α hydrogen is prevented by adding it slowly to a mixture of formaldehyde and weak bases like hydroxide and alkoxide. Upon slow addition of the aldehyde, the base deprotonates the α carbon of the aldehyde to form the corresponding enolate. The enolate subsequently attacks the formaldehyde to form a single crossed product. Figure 1 depicts the aforementioned reaction.

Figure1

Figure 1. The formation of a single crossed product

In a reaction between a β-keto ester and a ketone, the β-keto ester with lower pKa is a stronger acid than the ketone. Hence, a weak base like sodium ethoxidepreferentially deprotonates the β-keto ester to form an enolate. The enolate then attacks the ketone to form the corresponding crossed aldol product in good yield. Figure 2 shows an example of the crossed aldol reaction using a weak base.

Figure2

Figure 2. The formation of the crossed aldol product

Tagi

Crossed Aldol ReactionWeak BaseAldehydeFormaldehydeEnolateketo EsterKetoneSodium EthoxideCrossed Aldol Product

Z rozdziału 15:

article

Now Playing

15.22 : Crossed Aldol Reaction Using Weak Bases

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.0K Wyświetleń

article

15.1 : Reaktywność enoli

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.8K Wyświetleń

article

15.2 : Reaktywność jonów enolanowych

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.3K Wyświetleń

article

15.3 : Rodzaje enoli i enolanów

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.3K Wyświetleń

article

15.4 : Konwencje mechanizmu enolatu

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

1.9K Wyświetleń

article

15.5 : Regioselektywne tworzenie enolanów

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.4K Wyświetleń

article

15.6 : Stereochemiczne efekty enolizacji

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

1.9K Wyświetleń

article

15.7 : Katalizowana kwasem α-halogenowanie aldehydów i ketonów

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

3.4K Wyświetleń

article

15.8 : Wspomagane zasadą α-halogenowanie aldehydów i ketonów

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

3.2K Wyświetleń

article

15.9 : Wielokrotne halogenowanie ketonów metylowych: reakcja haloformowa

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

1.8K Wyświetleń

article

15.10 : α-halogenowanie pochodnych kwasów karboksylowych: przegląd

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

3.1K Wyświetleń

article

15.11 : α-bromowanie kwasów karboksylowych: reakcja Hella-Volharda-Zelinskiego

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.9K Wyświetleń

article

15.12 : Reakcje związków α-halokarbonylowych: substytucja nukleofilowa

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

3.1K Wyświetleń

article

15.13 : Nitrozacja enoli

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.3K Wyświetleń

article

15.14 : Tworzenie wiązań C-C: przegląd kondensacji aldolowej

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

13.2K Wyświetleń

See More

JoVE Logo

Prywatność

Warunki Korzystania

Zasady

Badania

Edukacja

O JoVE

Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. Wszelkie prawa zastrzeżone