17.7 : Schemat reguły Hückla dla π MO: o krąg Frosta

Okrąg Frosta lub metoda wpisanego wielokąta to graficzna metoda określania względnych energii orbitali molekularnych π

Metoda koła Frosta lub metoda wielokąta wpisanego to graficzna metoda określania względnych energii orbitali molekularnych π (MO) dla związków planarnych, w pełni sprzężonych i monocyklicznych. Metodę tę po raz pierwszy opisali A. A. Frost i Boris Musulin w 1953 roku.

Okrąg Frosta konstruuje się poprzez narysowanie wielokąta, którego liczba krawędzi jest równa liczbie atomów węgla w danym układzie cyklicznym, z jednym z wierzchołków skierowanym w dół. Następnie rysowany jest okrąg obejmujący wielokąt tak, że wszystkie wierzchołki wielokąta stykają się z okręgiem. Punkty styku okręgu z wielokątem zaznaczono krótkimi poziomymi liniami, reprezentującymi poziomy energii orbitali molekularnych π.

Następnie przez środek okręgu rysowana jest przerywana pozioma linia, przecinająca wielokąt na pół. Poziomy energii poniżej tej linii reprezentują orbitale molekularne wiążące, a powyżej tej linii reprezentują orbitale molekularne antywiążące. Poziomy energii na linii reprezentują niewiążące orbitale molekularne, z energią równą orbitalom p, z których powstają orbitale molekularne.

Na koniec elektrony π są dodawane do poziomów energii, zaczynając od najniższego i przesuwając się w górę. Zdegenerowane orbitale są najpierw wypełniane pojedynczym elektronem, a następnie łączone w parę z innym elektronem, jeśli jest dostępny, zgodnie z zasadą wykluczenia Pauliego i regułami Hunda.