17.7 : Diagramma delle regole di Hückel di MO π: Cerchio di Frost

Il metodo del cerchio di Frost o del poligono inscritto è un metodo grafico per determinare le energie relative degli orbitali molecolari π (MO) per composti planari, completamente coniugati e monociclici. Questo metodo fu descritto per la prima volta da A. A. Frost e Boris Musulin nel 1953.

Un cerchio di Frost viene costruito disegnando un poligono il cui numero di bordi è uguale al numero di atomi di carbonio del sistema ciclico dato, con uno dei vertici rivolto verso il basso. Quindi, viene disegnato un cerchio che racchiude il poligono in modo che tutti i suoi vertici tocchino il cerchio. I punti in cui il cerchio tocca il poligono sono contrassegnati da brevi linee orizzontali, che rappresentano i livelli energetici degli orbitali molecolari π.

Successivamente, viene tracciata una linea orizzontale tratteggiata attraverso il centro del cerchio, dividendo in due il poligono. I livelli di energia sotto questa linea rappresentano gli orbitali molecolari di legame, quelli sopra questa linea rappresentano gli orbitali molecolari di antilegame. I livelli di energia sulla linea rappresentano orbitali molecolari di non legame, con l'energia pari agli orbitali p da cui si formano gli orbitali molecolari.

Infine, gli elettroni π vengono aggiunti ai livelli energetici partendo dal più basso e procedendo verso l'alto. Gli orbitali degeneri vengono riempiti prima con un singolo elettrone e poi accoppiati con un altro elettrone se disponibile, seguendo il principio di esclusione di Pauli e le regole di Hund.