17.12 : Spektroskopia NMR związków aromatycznych

¹H and ¹³C NMR spectroscopy are very helpful in identifying aromatic compounds.

Typically, aromatic hydrogens are highly deshielded by the aromatic ring current.

As a result, they exhibit characteristic ¹H NMR absorptions in the range of 6.5–8 ppm.

For instance, aromatic hydrogens of benzene absorb at 7.3 ppm.

However, aromatic hydrogens of large rings absorb farther upfield or downfield.

Consider [18]annulene. It has 12 hydrogens outside the ring, which are highly deshielded by the aromatic ring current. The 6 hydrogens inside the ring are highly shielded.

Consequently, the outside hydrogens absorb downfield at a high frequency. The inside hydrogens absorb upfield at a low frequency.

Aromatic carbons exhibit ¹³C NMR absorptions in the range of 110–150 ppm.

For instance, aromatic carbons of benzene absorb at 128 ppm.

Związki aromatyczne można zidentyfikować lub przeanalizować za pomocą protonowego NMR i węgla-13 NMR. Zazwyczaj wodory aromatyczne lub wodory bezpośrednio związane z pierścieniami aromatycznymi są silnie osłonięte przez prąd pierścienia aromatycznego. Dlatego absorbują w zakresie 6,5–8,0 ppm w widmach protonowych NMR. Na przykład wodory aromatyczne bezpośrednio związane z pierścieniem benzenowym absorbują przy 7,3 ppm. Jednakże aromatyczne wodory większych pierścieni absorbują dalej w górę lub w dół pola niż idealny zakres. Rozważmy [18]annulen, który ma 12 zewnętrznych wodorów i 6 wewnętrznych wodorów. 12 zewnętrznych wodorów jest silnie osłoniętych przez prąd pierścienia aromatycznego i absorbuje pole w dół z częstotliwością 9,3 ppm. Z drugiej strony 6 wewnętrznych wodorów jest silnie osłoniętych przez prąd pierścienia aromatycznego i absorbuje pole w górę przy niskiej częstotliwości -3,0 ppm.

Węgle aromatyczne absorbują w zakresie 110–150 ppm w widmie węgla-13 NMR. Na przykład węgle aromatyczne pierścienia benzenowego absorbują przy 128 ppm.

Tagi

NMR Spectroscopy Aromatic Compounds Proton NMR Carbon 13 NMR Aromatic Hydrogens Deshielding Benzene Ring Upfield Absorption Downfield Absorption Annulene Aromatic Carbons

17.12 : Spektroskopia NMR związków aromatycznych

Tagi

PLAYLIST