Synteza fenolu z benzenu poprzez kumen i wodoronadtlenek kumenu nazywana jest procesem Hocka. Po pierwsze, reakcja alkilowania Friedela-Craftsa benzenu z propenem daje kumen. Następnie kumen tworzy wodoronadtlenek kumenu poprzez rodnikową reakcję łańcuchową. Na etapie inicjacji łańcucha wodór benzylowy jest oddzielany z wytworzeniem rodnika benzylowego. Na etapie propagacji łańcucha rodnik benzylowy reaguje z dwurodnikiem tlenowym, tworząc rodnik wodoronadtlenku kumenu. Rodnik wodoronadtlenku kumenu reaguje z inną cząsteczką kumenu, dając wodoronadtlenek kumenu, regenerując rodnik benzylowy. W kolejnym etapie protonowania wodoronadtlenek kumenu daje jon oksoniowy. Ponadto przegrupowanie hydrolityczne migruje grupę fenylową do tlenu (z utratą wody), tworząc karbokation. Wreszcie dodanie wody i późniejsze przegrupowanie obejmujące przesunięcie protonowe daje fenol jako produkt.
Z rozdziału 18:
Now Playing
Reactions of Aromatic Compounds
3.1K Wyświetleń
Reactions of Aromatic Compounds
7.7K Wyświetleń
Reactions of Aromatic Compounds
3.4K Wyświetleń
Reactions of Aromatic Compounds
2.4K Wyświetleń
Reactions of Aromatic Compounds
10.7K Wyświetleń
Reactions of Aromatic Compounds
7.7K Wyświetleń
Reactions of Aromatic Compounds
5.8K Wyświetleń
Reactions of Aromatic Compounds
5.6K Wyświetleń
Reactions of Aromatic Compounds
5.8K Wyświetleń
Reactions of Aromatic Compounds
6.3K Wyświetleń
Reactions of Aromatic Compounds
6.8K Wyświetleń
Reactions of Aromatic Compounds
5.2K Wyświetleń
Reactions of Aromatic Compounds
6.2K Wyświetleń
Reactions of Aromatic Compounds
4.4K Wyświetleń
Reactions of Aromatic Compounds
5.8K Wyświetleń
See More
Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. Wszelkie prawa zastrzeżone