JoVE Logo

Zaloguj się

18.24 : Benzen do fenolu poprzez kumen: proces Hocka

Synteza fenolu z benzenu poprzez kumen i wodoronadtlenek kumenu nazywana jest procesem Hocka. Po pierwsze, reakcja alkilowania Friedela-Craftsa benzenu z propenem daje kumen. Następnie kumen tworzy wodoronadtlenek kumenu poprzez rodnikową reakcję łańcuchową. Na etapie inicjacji łańcucha wodór benzylowy jest oddzielany z wytworzeniem rodnika benzylowego. Na etapie propagacji łańcucha rodnik benzylowy reaguje z dwurodnikiem tlenowym, tworząc rodnik wodoronadtlenku kumenu. Rodnik wodoronadtlenku kumenu reaguje z inną cząsteczką kumenu, dając wodoronadtlenek kumenu, regenerując rodnik benzylowy. W kolejnym etapie protonowania wodoronadtlenek kumenu daje jon oksoniowy. Ponadto przegrupowanie hydrolityczne migruje grupę fenylową do tlenu (z utratą wody), tworząc karbokation. Wreszcie dodanie wody i późniejsze przegrupowanie obejmujące przesunięcie protonowe daje fenol jako produkt.

Tagi

BenzenePhenolCumeneHock ProcessFriedel Crafts AlkylationCumene HydroperoxideRadical Chain ReactionBenzylic RadicalOxygen DiradicalOxonium IonHydrolytic RearrangementCarbocationProton Shift

Z rozdziału 18:

article

Now Playing

18.24 : Benzen do fenolu poprzez kumen: proces Hocka

Reactions of Aromatic Compounds

3.1K Wyświetleń

article

18.1 : Spektroskopia NMR pochodnych benzenu

Reactions of Aromatic Compounds

7.7K Wyświetleń

article

18.2 : Reakcje w pozycji benzylowej: utlenianie i redukcja

Reactions of Aromatic Compounds

3.4K Wyświetleń

article

18.3 : Reakcje w pozycji benzylowej: halogenowanie

Reactions of Aromatic Compounds

2.4K Wyświetleń

article

18.4 : Elektrofilowa substytucja aromatyczna: przegląd

Reactions of Aromatic Compounds

10.7K Wyświetleń

article

18.5 : Elektrofilowa substytucja aromatyczna: chlorowanie i bromowanie benzenu

Reactions of Aromatic Compounds

7.7K Wyświetleń

article

18.6 : Elektrofilowa substytucja aromatyczna: fluorowanie i jodowanie benzenu

Reactions of Aromatic Compounds

5.8K Wyświetleń

article

18.7 : Elektrofilowa substytucja aromatyczna: nitrowanie benzenu

Reactions of Aromatic Compounds

5.6K Wyświetleń

article

18.8 : Elektrofilowa substytucja aromatyczna: sulfonowanie benzenu

Reactions of Aromatic Compounds

5.8K Wyświetleń

article

18.9 : Elektrofilowa substytucja aromatyczna: alkilowanie benzenu metodą Friedela-Craftsa

Reactions of Aromatic Compounds

6.3K Wyświetleń

article

18.10 : Elektrofilowa substytucja aromatyczna: acylacja benzenu metodą Friedla-Craftsa

Reactions of Aromatic Compounds

6.8K Wyświetleń

article

18.11 : Ograniczenia reakcji Friedela-Craftsa

Reactions of Aromatic Compounds

5.2K Wyświetleń

article

18.12 : Efekt kierunkowy podstawników: grupy orto–para-kierujące

Reactions of Aromatic Compounds

6.2K Wyświetleń

article

18.13 : Efekt kierujący podstawników: grupy meta-kierujące

Reactions of Aromatic Compounds

4.4K Wyświetleń

article

18.14 : orto–para-Aktywatory Kierunkowe: –CH3, –OH, –⁠NH2, –OCH3

Reactions of Aromatic Compounds

5.8K Wyświetleń

See More

JoVE Logo

Prywatność

Warunki Korzystania

Zasady

Badania

Edukacja

O JoVE

Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. Wszelkie prawa zastrzeżone