Zaloguj się

Robinson annulation is a base-catalyzed reaction for the synthesis of 2-cyclohexenone derivatives from 1,3-dicarbonyl donors (such as cyclic diketones, β-ketoesters, or β-diketones) and α,β-unsaturated carbonyl acceptors. Named after Sir Robert Robinson, who discovered it, this reaction yields a six-membered ring with three new C–C bonds (two σ bonds and one π bond).

Figure1

The ring-forming reaction occurs in two stages: Michael addition and the subsequent intramolecular aldol condensation. The reaction commences with the deprotonation of the acidic hydrogen in the donor, generating an enolate ion.

Figure2

The α,β-unsaturated compound undergoes nucleophilic attack by the enolate via Michael addition, forming an anionic species that gives the Michael adduct upon protonation.

Figure3

Consequently, the base abstracts an appropriate α proton from the adduct, forming an enolate ion. It undergoes an intramolecular aldol condensation via attack at the carbonyl carbon, forming a cyclic alkoxy intermediate. Finally, protonation of the alkoxy ion and subsequent dehydration gives the annulated product.

Figure4

Tagi

Robinson AnnulationCyclohexenonesMichael AdditionAldol Condensation13 dicarbonyl DonorsEnolate IonNucleophilic AttackMichael AdductCyclic Alkoxy IntermediateAnnulated Product

Z rozdziału 15:

article

Now Playing

15.38 : Cyclohexenones via Michael Addition and Aldol Condensation: The Robinson Annulation

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.0K Wyświetleń

article

15.1 : Reaktywność enoli

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.8K Wyświetleń

article

15.2 : Reaktywność jonów enolanowych

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.3K Wyświetleń

article

15.3 : Rodzaje enoli i enolanów

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.4K Wyświetleń

article

15.4 : Konwencje mechanizmu enolatu

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

1.9K Wyświetleń

article

15.5 : Regioselektywne tworzenie enolanów

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.4K Wyświetleń

article

15.6 : Stereochemiczne efekty enolizacji

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

1.9K Wyświetleń

article

15.7 : Katalizowana kwasem α-halogenowanie aldehydów i ketonów

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

3.4K Wyświetleń

article

15.8 : Wspomagane zasadą α-halogenowanie aldehydów i ketonów

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

3.2K Wyświetleń

article

15.9 : Wielokrotne halogenowanie ketonów metylowych: reakcja haloformowa

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

1.8K Wyświetleń

article

15.10 : α-halogenowanie pochodnych kwasów karboksylowych: przegląd

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

3.2K Wyświetleń

article

15.11 : α-bromowanie kwasów karboksylowych: reakcja Hella-Volharda-Zelinskiego

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.9K Wyświetleń

article

15.12 : Reakcje związków α-halokarbonylowych: substytucja nukleofilowa

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

3.1K Wyświetleń

article

15.13 : Nitrozacja enoli

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.3K Wyświetleń

article

15.14 : Tworzenie wiązań C-C: przegląd kondensacji aldolowej

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

13.2K Wyświetleń

See More

JoVE Logo

Prywatność

Warunki Korzystania

Zasady

Badania

Edukacja

O JoVE

Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. Wszelkie prawa zastrzeżone