In proton NMR spectroscopy, primary amines and secondary amines showcase their N–H protons as a broad signal in the chemical shift range between δ 0.5 and 5 ppm. The exact position in this range depends on several factors, including sample concentration, hydrogen bonding, and the type of solvent used. Since amine protons undergo fast proton exchange in solution, the protons are labile and therefore do not participate in any splitting with adjacent protons. Thus, the observed peak is broad and does not provide any information about the adjacent proton environment. This problem is resolved, and N–H protons are made identifiable, by adding D2O to the mixture. The addition causes the N–H protons to exchange with deuterons, leading to the disappearance of N–H proton peaks. This disappearance is indicative of the presence of labile protons in the sample.

In aliphatic amines, the α protons are deshielded by the electron-withdrawing nitrogen atom. Consequently, the α protons show higher chemical shifts (δ 2.2 to 2.9 ppm) than β protons (δ 1 to 1.7 ppm) that are less deshielded due to the increased distance from the nitrogen atom.

In the 13C NMR spectroscopy, the α carbons of aliphatic amines show the highest chemical shift values ranging from δ 30 to 60 ppm because of the deshielding effect of electronegative nitrogen.

Tagi
NMR SpectroscopyAminesProton NMRChemical ShiftN H ProtonsFast Proton ExchangeLabile ProtonsD2O AdditionAliphatic AminesDeshielding Effect13C NMRCarbon Chemical ShiftsElectron withdrawing Nitrogen

Z rozdziału 19:

article

Now Playing

19.10 : NMR Spectroscopy Of Amines

Amines

7.7K Wyświetleń

article

19.1 : Aminy: Wprowadzenie

Amines

3.9K Wyświetleń

article

19.2 : Nomenklatura amin pierwotnych

Amines

3.1K Wyświetleń

article

19.3 : Nomenklatura amin drugorzędowych i trzeciorzędowych

Amines

3.4K Wyświetleń

article

19.4 : Nazewnictwo amin arylowych i heterocyklicznych

Amines

2.2K Wyświetleń

article

19.5 : Struktura amin

Amines

2.3K Wyświetleń

article

19.6 : Właściwości fizyczne amin

Amines

2.7K Wyświetleń

article

19.7 : Zasadowość amin alifatycznych

Amines

5.4K Wyświetleń

article

19.8 : Zasadowość amin aromatycznych

Amines

6.9K Wyświetleń

article

19.9 : Zasadowość heterocyklicznych amin aromatycznych

Amines

5.2K Wyświetleń

article

19.11 : Spektrometria mas amin

Amines

3.9K Wyświetleń

article

19.12 : Otrzymywanie amin: alkilowanie amoniaku i amin

Amines

3.0K Wyświetleń

article

19.13 : Przygotowanie 1° amin: synteza azydku

Amines

3.7K Wyświetleń

article

19.14 : Przygotowanie 1° amin: synteza Gabriela

Amines

3.3K Wyświetleń

article

19.15 : Otrzymywanie amin: redukcja oksymów i związków nitrowych

Amines

3.1K Wyświetleń

See More

JoVE Logo

Prywatność

Warunki Korzystania

Zasady

Badania

Edukacja

O JoVE

Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. Wszelkie prawa zastrzeżone