14.2 : Nomenclatura de Derivados de Ácido Carboxílico: Haletos de Ácido, Ésteres e Anidridos de Ácido

Nomenclatura de Haletos de Ácido

A da IUPAC e os nomes comuns dos haletos de ácido são derivados dos ácidos carboxílicos correspondentes, alterando “ácido ic” para “haleto de ila”. Por exemplo, conforme mostrado abaixo, o nome da IUPAC cloreto de etanoíla é derivado do ácido etanoico, e o nome comum, cloreto de acetila, é obtido a partir do ácido acético.

IUPAC:	Ácido etanoico	Cloreto de etanoíla
Comum:	Ácido acético	Cloreto de acetila

Os haletos de ácido cíclico são nomeados substituindo o sufixo “ácido carboxílico” por “haleto de carbonila”. Por exemplo, se o grupo cloreto de acetila estiver ligado a um anel ciclohexano, o composto resultante é chamado cloreto de ciclohexano carbonila, derivado do ácido ciclohexanocarboxílico original.

IUPAC:	Ácido ciclohexanocarboxílico	Cloreto de ciclohexano carbonila
Comum:	Ácido ciclohexanocarboxílico	Cloreto de ciclohexano carbonila

Nomenclatura de Ésteres

Os ésteres são nomeados citando primeiro o grupo alquil ligado ao átomo de oxigênio e depois adicionando o nome do ácido, onde o sufixo “ácido ic” é substituído por “ato”. Nesse exemplo, o nome da IUPAC do éster é etanoato de metila derivado do ácido etanoico, e o nome comum, acetato de metila, é obtido do ácido acético.

IUPAC:	Ácido etanoico	Etanoato de metila
Comum:	Ácido acético	Acetato de metila

Os ésteres cíclicos, também chamados de lactonas, são nomeados substituindo o sufixo “ácido ic” do ácido original por “olactona”. O exemplo a seguir é o de um éster cíclico de quatro membros onde a IUPAC e os nomes comuns são butanolactona e butirolactona, respectivamente.

Para nomes da IUPAC, a localização do átomo de oxigênio no anel é deduzida numerando os carbonos começando pelo carbono carbonílico e adicionando-o como prefixo. Assim, a butanolactona torna-se 4-butanolactona. Nos nomes comuns, o número é substituído por uma letra grega; entretanto, o átomo de carbono adjacente ao carbono carbonílico é rotulado primeiro, dando o nome de γ-⁠butirolactona.

IUPAC:	Ácido butanoico	4-Butanolactona
Comum:	Ácido butírico	γ-Butirolactona

Nomenclatura dos Anidridos Ácidos

Os anidridos ácidos podem ser simétricos ou assimétricos. Os simétricos são formados a partir de uma mistura de dois ácidos carboxílicos idênticos e são nomeados pela troca do sufixo “ácido” por “anidrido”. Por exemplo, o nome da IUPAC anidrido etanoico é derivado do ácido etanoico e, o nome comum, anidrido acético, é obtido a partir do ácido acético.

IUPAC:	Ácido etanoico	Anidrido etanoico
Comum:	Ácido acético	Anidrido acético

Em contraste, os anidridos assimétricos são formados a partir de uma mistura de dois ácidos diferentes e são nomeados citando ambos os ácidos em ordem alfabética, seguidos pelo sufixo “anidrido”. No exemplo a seguir, a IUPAC e os nomes comuns são anidrido etanoico propanoico e anidrido acético propiônico, respectivamente.

IUPAC:	Ácido etanoico	Ácido propanoico	Anidrido etanoico propanoico
Comum:	Ácido acético	Ácido propiônico	Anidrido propiônico acético

Ao contrário dos anidridos de ácidos acíclicos, os anidridos cíclicos são sintetizados a partir de ácidos dicarboxílicos. Porém, a nomenclatura segue as mesmas regras, e os compostos são nomeados substituindo o sufixo “ácido” por “anidrido”. Conforme mostrado abaixo, o nome da IUPAC anidrido butanodioico é derivado do ácido butanodioico, e o nome comum, anidrido succínico, é obtido do ácido succínico.

IUPAC:	Ácido butanodioico	Anidrido butanodioico
Comum:	Ácido succínico	Anidrido succínico