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15.40 : Aldeídos não Enolizáveis ​​em Ácidos e Álcoois: a Reação de Cannizzaro

A reação de Cannizzaro é uma reação redox promovida por base que produz um álcool primário e um ácido carboxílico a partir de duas moléculas de um aldeído não enolizável. A reação começa quando a contraparte aniônica da base ataca o carbono carbonílico, resultando em um intermediário alcóxido tetraédrico. A base então abstrai um próton do intermediário para gerar uma espécie dianiônica instável. Esse intermediário permite a liberação do hidrogênio aldeídico como um íon hidreto. Uma mudança de hidreto intermolecular para outra molécula de aldeído produz um alcóxido e um íon carboxilato. O alcóxido mais básico sofre protonação pela molécula de água para formar um álcool, enquanto o carboxilato é protonado por meio de uma acidificação para produzir um ácido carboxílico. Uma reação de desproporção envolvendo dois aldeídos diferentes é chamada de reação de Cannizzaro Cruzada.

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Cannizzaro ReactionNonenolizable AldehydesPrimary AlcoholCarboxylic AcidRedox ReactionAlkoxide IntermediateHydride IonIntermolecular Hydride ShiftCarboxylate IonProtonationDisproportionation ReactionCrossed Cannizzaro Reaction

Do Capítulo 15:

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