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Reação de Grignard

Visão Geral

Fonte: Vy M. Dong e Faben Cruz, Departamento de Química da Universidade da Califórnia, Irvine, CA

Este experimento demonstrará como realizar adequadamente uma reação de Grignard. A formação de um reagente organometálico será demonstrada sintetizando um reagente Grignard com magnésio e um halido alquilo. Para demonstrar um uso comum de um reagente Grignard, um ataque nucleofílico em um carbonyl será realizado para gerar um álcool secundário, formando uma nova ligação C-C.

Procedimento

Figure 2

1. Formação de Reagentes Grignard

  1. Seque um frasco de fundo redondo equipado com uma barra de agitação magnética.
  2. Adicione magnésio (Mg, 1,1 equiv.) ao frasco fundo redondo.
  3. Adicione uma pequena quantidade de iodo (I2, alguns cristais). A adição de iodo é para ajudar a remover qualquer MgO na superfície do Mg. Remover MgO permite que Mg e o halido aryl/alkyl entrem em contato e reajam. A sônica ou adição de iod

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Resultados

O produto purificado deve ter o seguinte espectro de 1H NMR: 1H NMR δ 7,23-7,39 (m, 5H), 6,60 (d, J = 16,0 Hz, 1H), 6,23 (dd, J = 6,4 Hz, 1H), 5,84 (m, 1H), 5,14-5,20 (m, 2H), 4,35 (q, J = 6,4 Hz, 1H), 2,37-2,43 (m, 2H), 1,9 (br s, 1H).

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Aplicação e Resumo

Este experimento demonstrou como sintetizar um reagente Grignard a partir de um halide aryl/alkyl e como usar o reagente Grignard para realizar uma adição nucleofílica em um composto carbonyl para construir uma nova ligação carbono-carbono.

A reação de Grignard é amplamente aplicada no mundo da química sintética, e é usada em laboratórios de pesquisa universitária, laboratórios nacionais e empresas farmacêuticas. Reagentes Grignard simples estão disponíveis comercialmente, mas...

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Referências

  1. Angew. Chem. Int. Ed.,2003, 42, 4302.

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