1. Propriedades de medição de acetoacetato de etila

1. Faça um IR do material inicial (acetoacetato etílico).
2. Tome um TLC usando acetato de etila de 40% em 60% de hexanos.

2. Redução de Acetoacetato de Etila com Borodroida de Sódio

1. Adicione 1 mmol de acetoacetato de etila a um frasco de fundo redondo.
2. Adicione 5 mL de etanol e redemoinho para misturar completamente.
3. Abaixe o béquer em um banho de água gelada.
4. Pesar 1 mmol de boroidido de sódio e lentamente adicionar à solução agitada de acetoacetato etílico.
   1. Adicione pequenas porções. A reação é exotermímica e bolhas vigorosamente.
5. Imediatamente depois, monitore a reação do TLC a cada poucos minutos até que a reação esteja completa.
6. Uma vez concluído, adicione 10 mL de água à mistura de reação.
7. Transfira para um funil separador e extrato com acetato de etila (2x 30 mL).
8. Seque com água DI (1x 30 mL) e com salmoura (1x 30 mL).
9. Seque sobre sulfato de sódio e filtre em um frasco de fundo redondo.
10. Evaporar o solvente em um evaporador rotativo.
11. Tome um TLC e IR do produto de redução.

3. Redução de Acetoacetato de Etila com Hidreto de Alumínio de Lítio

1. Adicione 1 mmol de hidreto de alumínio de lítio em um frasco de fundo redondo seco e tampe-o com um septo.
2. Purgue o frasco com gás nitrogênio usando uma linha de entrada de nitrogênio. Certifique-se de ter uma válvula de saída.
3. Adicione 10 mL de THF seco.
4. Coloque o frasco de fundo redondo em um banho de gelo.
5. Faça uma solução de 1 mmol de acetoacetato de etila em 3 mL de THF seco e adicione lentamente dropwise no frasco de reação.
6. A reação irá bolha vigorosamente até que todo o reagente seja adicionado.
7. Imediatamente depois, monitore a reação do TLC a cada poucos minutos até que a reação esteja completa.
8. Uma vez concluído, adicione 1 M HCl dropwise. A reação irá borbulhar vigorosamente até que todo o LiAlH₄ seja consumido.
9. Uma vez consumido (não mais borbulhante), o septo pode ser removido e diluído com acetato etílico (40 mL) e 1 M HCl (20 mL).
10. Transfira para um funil separador.
11. Extrato com acetato etílico (3x 50 mL).
12. Seque com salmoura (1x 50 mL).
13. Seque sobre sulfato de sódio e filtre em um frasco de fundo redondo.
14. Evaporar o solvente em um evaporador rotativo.
15. Tome um TLC e IR do produto de redução.