17.12 : ЯМР-спектроскопия ароматических соединений

Ароматические соединения можно идентифицировать или анализировать с помощью протонного ЯМР и ЯМР углерода-13. Обычно ароматические водороды или водороды, непосредственно связанные с ароматическими кольцами, сильно экранируются током ароматического кольца. Следовательно, они поглощают в диапазоне 6,5–8,0 м.д. в спектрах ЯМР протонов. Например, ароматические атомы водорода, непосредственно связанные с бензольным кольцом, поглощают при 7,3 м.д. Однако ароматические водороды больших колец поглощают выше по полю или ниже по полю, по сравнению с идеальным диапазоном. Рассмотрим [18]аннулен, который имеет 12 внешних и 6 внутренних атомов водорода. 12 внешних атомов водорода сильно экранированы током ароматического кольца и поглощают ниже по полю, с частотой 9,3 м.д. С другой стороны, 6 внутренних атомов водорода сильно экранируются током ароматического кольца и поглощают выше по полю на низкой частоте -3,0 м.д.

Ароматические углероды поглощают в диапазоне 110–150 м.д. в спектре ЯМР углерода-13. Например, ароматические атомы углерода бензольного кольца поглощают при 128 м.д.