13.10 : ИК-область частот: растяжение алкенов и карбонилов

Двойные связи в алкенах и карбонильных соединениях демонстрируют частоты растяжения в диагностической области ИК-спектра. Кроме того, алкены демонстрируют винильные растяжения C–H и поглощения внеплоскостного изгиба C–H, которые полезны для идентификации моделей замещения.

На частоты растяжения влияют несколько факторов, таких как резонанс, индуктивные эффекты, деформация кольца, дипольный момент и водородные связи. Следовательно, частота растяжения карбонильной двойной связи различается в разных функциональных группах. Поглощения растяжения C=O насыщенных эфиров и карбоновых кислот проявляются при 1735–1750 см^-1 и 1710–1780 см^-1 соответственно, в то время как частоты растяжения амидных карбонилов проявляются при 1630–1690 см^-1. В то время как карбонильное растяжение альдегидов и кетонов наблюдается в диапазоне 1680–1750 см^-1, альдегиды демонстрируют характерное поглощение растяжения C–H. По сравнению с насыщенными карбонильными соединениями делокализация снижает поглощение растяжения C=O в ароматических и ненасыщенных карбонильных соединениях.

Карбонильные группы демонстрируют сильные ИК-сигналы из-за их большого дипольного момента, возникающего из-за резонансных и индуктивных эффектов. Когда связь вибрирует, диполь колеблется, и связь окружена колеблющимся электрическим полем. Это колеблющееся электрическое поле взаимодействует с электрическим полем ИК-излучения, увеличивая эффективность ИК-поглощения.

Двойные связи алкенов с гораздо меньшими дипольными моментами имеют более слабые колеблющиеся электрические поля, которые неэффективны при поглощении ИК-излучения. В результате связи C=C производят относительно слабые сигналы, в то время как сигналы поглощения карбонилом являются одними из самых сильных в ИК-спектре.