4.3 : Stereoizomerler
Ayna simetrisine dayanarak, bir organik molekülün stereoizomerleri ayrıca diastereomerler ve enantiyomerler olarak sınıflandırılabilir. Diastereomerler birbirlerinin ayna görüntüsü olmayan stereoizomerlerdir. 2-bütenin cis ve trans izomerleri gibi ortanık alkenler, diastereomerlerdir; çünkü bu moleküller, kendilerini oluşturan atomların farklı uzaysal yönelimlerini sergiler, birbirlerinin ayna görüntüleri değildir ve birbirine dönüşmezler. Burada, π bağı etrafındaki rotasyonun kısıtlı olması nedeniyle ara çevirim bastırılır. Diastereomerlerin başka bir sınıfı - π bağı olmayanlar - üst üste bindirilemeyen uzaysal yönelimlere sahip olan ve stereo merkezlerin hepsinde olmasa da bazılarında ortanıkların farklı konfigürasyonlarını sergileyen moleküllerdir. Örneğin cis-1,2-dimetilsikloheksan ve trans-1,2-dimetilsikloheksan diastereomerlerdir, çünkü bu moleküller üst üste bindirilemezler ve iki stereo merkezinden yalnızca birinde metil ve hidrojen gruplarının farklı bir konfigürasyonuna sahiptirler.
Enantiyomerler birbirlerinin ayna görüntüsü olan stereoizomerlerdir. Yalnızca kiral moleküller üst üste binmeyen ayna görüntülerine sahip olabileceğinden, enantiyomerler kiral moleküllerdir. Örneğin, kiral molekül 2-bütanol ve onun ayna görüntüsü enantiyomerlerdir, çünkü bu moleküller kendilerini oluşturan atomların üst üste binemeyen uzaysal yönelimlerini sergiler ve birbirlerinin ayna görüntüleridir. Kiral bir molekül ve onun ayna görüntüsü topluca bir enantiyomerik çift veya bir enantiyomer çifti olarak anılır. Kiral bir molekülün enantiyomeri, herhangi bir pozisyondan ayna görüntüsü alınarak veya molekülün her stereo merkezinde ortanıklarından ikisinin pozisyonları değiştirilerek çizilebilir.
JoVE Hakkında
Telif Hakkı © 2020 MyJove Corporation. Tüm hakları saklıdır