18.10 : Elektrofilik Aromatik Yer Değiştirme: Benzenin Friedel-Crafts Asilasyonu

Friedel-Crafts asilasyon reaksiyonları, bir aromatik halkaya bir asil grubunun eklenmesini içerir. Bu reaksiyonlar, aril keton oluşturmak için bir asil klorür ve alüminyum klorür gibi bir Lewis asit katalizörü kullanılarak elektrofilik aromatik yer değiştirme yoluyla ilerler.

Mekanizma Lewis asidi ile asil klorür arasında bir kompleksin oluşumunu içerir. Kompleksin karbon-klor bağının bölünmesiyle bir asilyum iyonu oluşur. Asilyum iyonu karbon üzerinde pozitif bir yüke sahiptir ve rezonansla kararlı hale getirilmiştir. Bu asilyum iyonu bir elektrofil görevi görür ve aromatik halka ile reaksiyona girer. Arenyum iyonu protondan arındırılır ve bir aril keton oluşturularak halkanın aromatikliği yeniden sağlanır. Aril keton, ketonu serbest bırakmak üzere hidrolize olan Lewis asidi ile bir kompleks oluşturur. Ortaya çıkan ürün, bir karbonil grubunu bir alkil grubuna dönüştürmek için HCl ve birleştirilmiş çinko varlığında bir Clemmensen indirgemesi kullanılarak indirgenebilir.