JoVE Logo

Oturum Aç

18.10 : Electrophilic Aromatic Substitution: Friedel–Crafts Acylation of Benzene

The Friedel–Crafts acylation reactions involve the addition of an acyl group to an aromatic ring. These reactions proceed via electrophilic aromatic substitution by employing an acyl chloride and a Lewis acid catalyst such as aluminum chloride to form aryl ketone.

Friedel-Crafts acylation, chemical equation, benzene reacts with acyl chloride, AlCl3 catalyst

The mechanism involves the formation of a complex between the Lewis acid and the acyl chloride. An acylium ion is formed by the cleavage of the carbon-chlorine bond of the complex. The acylium ion has a positive charge on the carbon and is resonance stabilized. This acylium ion acts as an electrophile and reacts with the aromatic ring. The arenium ion is deprotonated, restoring the aromaticity of the ring by forming an aryl ketone. The aryl ketone forms a complex with the Lewis acid, which hydrolyzes to liberate the ketone. The resulting product can be reduced using a Clemmensen reduction in the presence of HCl and amalgamated zinc for converting a carbonyl group into an alkyl group.

Etiketler

Friedel Crafts AcylationElectrophilic Aromatic SubstitutionAcyl ChlorideLewis Acid CatalystAluminum ChlorideAryl KetoneAcylium IonArenium IonClemmensen Reduction

Bölümden 18:

article

Now Playing

18.10 : Electrophilic Aromatic Substitution: Friedel–Crafts Acylation of Benzene

Aromatik Bileşiklerin Tepkimeleri

6.8K Görüntüleme Sayısı

article

18.1 : Benzen Türevlerinin NMR Spektroskopisi

Aromatik Bileşiklerin Tepkimeleri

7.6K Görüntüleme Sayısı

article

18.2 : Benzilik Pozisyonda Reaksiyonlar: Oksidasyon ve İndirgeme

Aromatik Bileşiklerin Tepkimeleri

3.4K Görüntüleme Sayısı

article

18.3 : Benzilik pozisyondaki reaksiyonlar: halojenasyon

Aromatik Bileşiklerin Tepkimeleri

2.4K Görüntüleme Sayısı

article

18.4 : Elektrofilik Aromatik İkame: Genel Bakış

Aromatik Bileşiklerin Tepkimeleri

10.6K Görüntüleme Sayısı

article

18.5 : Elektrofilik Aromatik İkame: Benzenin Klorlanması ve Bromlanması

Aromatik Bileşiklerin Tepkimeleri

7.6K Görüntüleme Sayısı

article

18.6 : Elektrofilik Aromatik İkame: Benzenin Florlanması ve İyotlanması

Aromatik Bileşiklerin Tepkimeleri

5.8K Görüntüleme Sayısı

article

18.7 : Elektrofilik Aromatik İkame: Benzenin Nitrasyonu

Aromatik Bileşiklerin Tepkimeleri

5.6K Görüntüleme Sayısı

article

18.8 : Elektrofilik Aromatik İkakame: Benzenin Sülfonasyonu

Aromatik Bileşiklerin Tepkimeleri

5.7K Görüntüleme Sayısı

article

18.9 : Elektrofilik Aromatik İkame: Benzenin Friedel-Crafts Alkilasyonu

Aromatik Bileşiklerin Tepkimeleri

6.3K Görüntüleme Sayısı

article

18.11 : Friedel-El Sanatları Reaksiyonlarının Sınırlamaları

Aromatik Bileşiklerin Tepkimeleri

5.2K Görüntüleme Sayısı

article

18.12 : İkame Edicilerin Yönlendirici Etkisi: Orto-Para-Yönlendirici Gruplar

Aromatik Bileşiklerin Tepkimeleri

6.2K Görüntüleme Sayısı

article

18.13 : İkame Edicilerin Yönlendirici Etkisi: Meta-Yönlendirici Gruplar

Aromatik Bileşiklerin Tepkimeleri

4.4K Görüntüleme Sayısı

article

18.14 : orto-para-Yönlendirici Aktivatörler: –CH3, –OH, –⁠NH2, –OCH3

Aromatik Bileşiklerin Tepkimeleri

5.8K Görüntüleme Sayısı

article

18.15 : orto-para-Yönlendirici Deaktivatörler: Halojenler

Aromatik Bileşiklerin Tepkimeleri

5.3K Görüntüleme Sayısı

See More

JoVE Logo

Gizlilik

Kullanım Şartları

İlkeler

Araştırma

Eğitim

JoVE Hakkında

Telif Hakkı © 2020 MyJove Corporation. Tüm hakları saklıdır