JoVE Logo

Oturum Aç

Bu içeriği görüntülemek için JoVE aboneliği gereklidir. Oturum açın veya ücretsiz deneme sürümünü başlatın.

Bu Makalede

  • Özet
  • Özet
  • Giriş
  • Protokol
  • Sonuçlar
  • Tartışmalar
  • Açıklamalar
  • Teşekkürler
  • Malzemeler
  • Referanslar
  • Yeniden Basımlar ve İzinler

Özet

A potential general method for the synthesis of water-soluble multimetallic peptidic arrays containing a predetermined sequence of metal centers is presented.

Özet

We demonstrate a method for the synthesis of a water-soluble multimetallic peptidic array containing a predetermined sequence of metal centers such as Ru(II), Pt(II), and Rh(III). The compound, named as a water-soluble metal-organic complex array (WSMOCA), is obtained through 1) the conventional solution-chemistry-based preparation of the corresponding metal complex monomers having a 9-fluorenylmethyloxycarbonyl (Fmoc)-protected amino acid moiety and 2) their sequential coupling together with other water-soluble organic building units on the surface-functionalized polymeric resin by following the procedures originally developed for the solid-phase synthesis of polypeptides, with proper modifications. Traces of reactions determined by mass spectrometric analysis at the representative coupling steps in stage 2 confirm the selective construction of a predetermined sequence of metal centers along with the peptide backbone. The WSMOCA cleaved from the resin at the end of stage 2 has a certain level of solubility in aqueous media dependent on the pH value and/or salt content, which is useful for the purification of the compound.

Giriş

Karmaşık moleküler yapıların kontrollü sentezi hep sentetik kimyada önemli bir konu olmuştur. Bir designable moda hala çünkü yaygın kullanılan ligand-metalleme dayalı bir yaklaşım olası yapısal sonuçların sayıların anorganik kimya alanında meydan layık konu bakış Bu açıdan bakıldığında, çok çekirdekli heterometallic kompleksleri sentezlemek için monomerik metal komplekslerinin hazırlanması. Multinükleer heterometallic komplekslerinin çeşitli örnekler kadar 1,2,3 rapor edilmesine rağmen, deneme-yanılma veya sentezinin zorlu doğası yapıların geniş bir aralığı için geçerlidir basit bir yöntem geliştirilmesini gerekli kılmaktadır.

Yeni bir yaklaşım, bu sorunu gidermek için, 2011 yılında bir Fmoc korumalı amino asit parçasına sahip çeşitli mononükleer metal kompleksleri sırayla çoklu vermek için birleştiğinde sentetik metodoloji 4,5 bildirildiKatı faz polipeptit sentezi 6 protokolleri kullanarak peptidik dizileri Metalik. Bağlı polipeptid sentezi ardışık olması nedeniyle, birden fazla metal merkezlerinin özel bir aralığı bu metal kompleksi monomerlerin birleştirme reaksiyonlarının sayısını ve sipariş kontrol edilmesi suretiyle rasyonel designable olup. Daha sonra, bu yaklaşım, iki kısa diziler 7 arasında kovalent bağ ile birleşerek daha büyük, çeşitli ve / veya dallı dizi yapılar yapmak için daha fazla modüler oldu.

Temsili bir örnek olarak, burada biz böyle multımetalik peptid dizilerin sentezi genellikle son zamanlarda bildirilen WSMOCA (Şekil 1 1 8 CAS RN 1827663-18-2) seçerek işletilmektedir nasıl gösterecektir. Özel bir dizi sentezi Bu protokolde tarif edilmiş olmasına rağmen, aynı işlemler izomerler 9 dahil olmak üzere farklı dizileri, geniş bir yelpazede sentezi için de geçerlidir. Biz bu proto bekliyoruzcol molekülleri şimdiye kadar genellikle olmuştur biyopolimerlerin araştırıldı ancak nadiren metal kompleks bazlı türlerin örnekleri şunlardır dizisi kontrollü bileşiklerin bilim katılmak için daha fazla araştırmacılar ilham kaynağı olacak.

Access restricted. Please log in or start a trial to view this content.

Protokol

Metal Kompleks Monomer 1. Hazırlama (2 CAS RN 1381776-70-0, 3 CAS RN 1261168-42-6, 4 CAS RN 1261168-43-7 Şekil 1)

  1. Ru monomer 2 preparasyonu
    1. Bir bir karıştırma çubuğuna sahip olan (380 mg, 0.48 mmol) ve [Ru (s -cymene) CI2] dimer (224 mg, 0.37 mmol), organik ön bileşik (Şekil 1 5 9 CAS RN 1381776-63-1) birleştirin 100 mL'lik tek boyunlu, yuvarlak dipli bir reaksiyon kabı.
    2. Karışıma metanol (MeOH) (25 mi) ilave şişenin ortak bir kondansatör takın ve sıcaklık kontrollü bir yağ banyosu içinde, 3 saat boyunca 65 ° C 'de süspansiyon karıştırın.
    3. Oda sıcaklığına Reaksiyon karışımını soğutun ve emilerek filtre kağıdı içinden süspansiyonu filtre edin.
    4. Süzüntü, renksiz bir görsel hale gelene kadar iyice MeOH ile filtre üzerinde bir tortu yıkanır ve indirgenmiş basınç altında buharlaştınldı; tortu kurutun.
    5. 6-: - '(4-metilfenil) -2,2' tortu ve 4 birleştirme# 39;, tek boyunlu, yuvarlak dipli bir reaksiyon kabı, bir 100 ml bir karıştırma çubuğuna sahip olan 2 "-terpyridine (216 mg, 0.68 mmol) eklenmiştir.
    6. Karışıma, MeOH (22.5 mi) ve su (2.5 mi) ilave şişenin ortak bir kondansatör takın ve 16 saat 70 ° C'de süspansiyon karıştırın.
    7. Oda sıcaklığına Reaksiyon karışımını soğutun ve süspansiyon filtre.
    8. indirgenmiş basınç altında filtre üzerinde kalıntı, kuru ve dimetil sülfoksit (DMSO) (3 mi) içinde çözülür.
    9. etil asetat (EtOAc) bir fazlası yavaş yavaş DMSO çözeltisi ekleyin.
    10. , Elde edilen süspansiyon filtre EtOAc ile filtre üzerinde bir tortu yıkama ve düşük basınç altında kurutulur.
  2. Pt monomer 3 Hazırlanması
    1. Bir karıştırıcı çubuğu olan (360 mg, 0.50 mmol) ve Pt (siklookta-1,5-dien) CI2 (195 mg, 0.52 mmol), organik ön bileşik (Şekil 1 6 4 CAS RN 1261168-39-1) birleştirin 100 mL'lik tek boyunlu, yuvarlak dipli bir reaksiyon kabı.
    2. Karışıma, MeOH (15 mi) ilave şişenin ortak bir kondansatör takın ve 12 saat boyunca 65 ° C sıcaklıkta süspansiyon karıştırın.
    3. Oda sıcaklığına Reaksiyon karışımını soğutun ve süspansiyon filtre.
    4. MeOH ile, iyice filtre üzerinde kalıntı yıkayın ve indirgenmiş basınç altında kurutun.
  3. Rh monomer 4 Hazırlanması
    1. Tek boyunlu, yuvarlak dipli bir reaksiyon kabı, bir 100 ml bir karıştırma çubuğuna sahip olan (360 mg, 0.50 mmol) ve RhCl 3 · 3H H2O (137 mg, 0.52 mmol), organik ön bileşik (Şekil 1 6) birleştirin.
    2. Karışıma, MeOH (50 mi) ilave şişenin ortak bir kondansatör takın ve bir N2 atmosferi altında 12 saat boyunca 65 ° C sıcaklıkta süspansiyon karıştırın.
    3. Oda sıcaklığına Reaksiyon karışımını soğutun ve süspansiyon filtre.
    4. MeOH ile, iyice filtre üzerinde kalıntı yıkayın ve indirgenmiş basınç altında kurutun.

2. hazırlanması suda çözünebilir metal-organik kompleks Dizi 1

  1. TG Sieber Reçinesi Fmoc koruması giderildikten
    1. Bir cam filtre ile donatılmış alt kısmında bir drenaj ve 2-yollu vanasını (Şekil 2a) ihtiva eden bir 10 ml 2-boyunlu şişe içinde bir karıştırma çubuğu gibi alınmış TG Sieber reçinesi (135 mg) birleştirin. 3-yollu vanasını ve balonun eklemlerin cam tıpa bağlayın.
    2. Bir vakum hattı kullanılarak N2 ile iç ortam değiştirin ve daha sonra susuz dereceli diklorometan (CH2C! 2) (1 mi) (Şekil 2b) sahip, reçineyi kabartmak.
    3. bu sırada, susuz dereceli dimetilformamid (DMF) (3 mi) ve piperidin (1 mL) ilave edilir ve oda sıcaklığında 2.5 st için karıştırın.
    4. drenaj süzme ile çözüm çıkarın. (3 mi susuz dereceli MeOH reçinesine (3 mi, 3 dakika karıştırma işlemi) ve susuz dereceli CH2Ch 2 yıkama, 3dakika karıştırma işlemi) sırasıyla üç kez ve daha sonra susuz dereceli CH2C! 2 (3 mi, 3 dakika karıştırma işlemi) dört kez (Şekil 2c).
    5. 2.1.4 'de elde edilen tüm çözümler bir araya getirin ve 50 ml bir hacme kadar asetonitril (CH3CN) ile seyreltin. 1 cm bir optik uzunlukta bir kuartz küvet içinde elde edilen solüsyonun bir tümböleni (1 mi) aktarın ve CH3CN (2 mi) ile seyreltin.
    6. (A) protokolü hazırlanan çözeltinin 2.1.5 aşağıdakine göre (299 nm'de 6.234) piperidin-dibenzofulven katılma ürününün ekstinksiyon katsayısı dayalı koruması Fmoc kısmı (f umol) 10 mol sayısı ve spektroskopik olarak elde edilen absorbans belirlemek denklem:
      f = 0.05 x 10 6 x 3 x / 6234
  2. Ru monomer 2 yükleme
    1. Susuz dereceli CH2C! 2 (2.5 mi), Ru monomer 2 ekleme (64.9 mg, 53.2 umol), 2- (1 H-benzotriazol-1-il) -1,1,3,3-tetrametilüronyum heksaflorofosfat (HBTU) (30.3 mg, 79.8 umol), susuz dereceli DMSO (2.5 mi ), N, yıkandı, reçineye, bir N2 atmosferi altında bu sırada N-diizopropiletilamin (I 2 NEt Pr) (20 ul) ve oda sıcaklığında (Şekil 2d) 12 st için karıştırın.
    2. drenaj süzme ile çözüm çıkarın. Susuz dereceli DMSO ile (3 mi, 5 dakika karıştırma işlemi) üç kez susuz dereceli MeOH (3 ml, 3 dakika karıştırma işlemi) ve susuz dereceli CH2C! 2 (3 mi, 3 dakika karıştırma işlemi) dönüşümlü olarak üç kez reçine yıkayın ve susuz dereceli CH2C! 2 (3 mL, 3 dakika karıştırma işlemi) üç kez.
    3. Yıkanmış reçinenin ve karıştırılmaya bir N2 atmosferi altında bu sırada (0.10 mL, 1.5 mmol), susuz dereceli CH2C! 2 (5 mi), benzoik anhidrit (0.28 g, 1.5 mmol) ve N-metilimidazol eklemeOda sıcaklığında 2 saat süre ile bir karışımı.
    4. drenaj süzme ile çözüm çıkarın. Susuz dereceli CH Daha sonra, (3 ml, 3 dakika karıştırma işlemi) dönüşümlü olarak üç kez ve susuz dereceli CH2C! 2 reçine (3 ml, 3 dakika karıştırma işlemi) ve susuz dereceli MeOH yıkayın 2 Cl 2 (3 mL, 3 dakika karıştırma işlemi) üç kez.
    5. Yüklenen Ru monomer 2 mol sayısını ölçmek için 2.1.3-2.1.6 açıklandığı gibi protokolleri tekrarlayın.
  3. Fmoc ve yan Tortu, üçüncül-butil (tBu) yüklenmesi (L) -glutamik asit (Glu) (Şekil 1 ila 7 CAS RN 71989-18-9) -korumalı
    1. (Susuz dereceli CH2C! 2 (4.5 mi), Glu · H2O (39.4 mg, 88.8 umol), HBTU (50.5 mg, 133.2 umol), susuz dereceli DMSO (0.5 mL) ekleyin ve 2 NEt Pr yıkanmış reçineye bir N2 atmosferi altında bu sırada 50 ul) ve oda te 12 saat boyunca karıştırıldıktanmperature (Şekil 2e).
      NOT: Glu miktarları · H2O ve HBTU yavaş yavaş reçine sabitine reaktif -NH2 işlevselliği kendi stokiyometri tutmak için 2.3 2.7 adımlardan azalmıştır.
    2. 2.2.2-2.2.4 tarif edildiği gibi protokoller tekrarlayın.
    3. (Kap üzerinden reçinenin küçük bir kısmını almak ve trifloroasetik asit karışımı (CF3 CO 2H) (2.5 ul), trietilsilan (Et3SiH), (0.5 ul) içine yerleştirilir, ve 1,2-dikloroetan 47 ul). 0.5 saat karışım sonikasyon ve kütle spektrometrisi 4,7,8,9 (Şekil 3a) için elde edilen çözelti kullanır.
    4. Yüklenen Glu'nun mol sayısını ölçmek için 2.1.3-2.1.6 tarif edildiği gibi protokoller tekrarlayın.
  4. Pt monomer 3 yükleme
    1. Susuz dereceli DMSO (4.5 mi), Pt monomer (32.9 mg, 33.3 umol), HBTU (18.9 mg, 50.0 umol), susuz dereceli CH2 eklemeCı 2 (0.5 mi) ve i-Pr 2 yıkandı reçineye, bir N2 atmosferi altında bu sırada net (20 ul) ve oda sıcaklığında (Şekil 2f) 12 st için karıştırın.
    2. Yüklenen Pt monomer 3 mol sayısını ölçmek için 2.2.2-2.2.5 tarif edildiği gibi protokoller tekrarlayın.
  5. Glu'nun Yükleme
    1. (Susuz dereceli CH2C! 2 (4.5 mi), Glu · H2O (27.8 mg, 62.9 umol), HBTU (35.8 mg, 94.4 umol), susuz dereceli DMSO (0.5 mL) ekleyin ve 2 NEt Pr 50 yıkanmıştır reçineye bir N2 atmosferi altında bu sırada ul) ve oda sıcaklığında 12 st için karıştırın.
    2. 2.3.2-2.3.4 (Şekil 3b) 'de tarif edildiği gibi protokoller tekrarlayın.
  6. Rh monomer 4 Yükleme
    1. Susuz dereceli DMSO (4.5 mi), Rh monomeri 4 (21.8 mg, 2 eklemeYıkanmış reçineye, bir N2 atmosferi altında bu sırada 3.3 umol), HBTU (13.3 mg, 35.0 umol), susuz dereceli CH2C! 2 (0.5 mi) ve i-Pr 2NEt (20 ul) eklenmiş ve karışım karıştırılmış Oda sıcaklığı (Şekil 2g) 12 saat karıştırıldı.
    2. 2.2.2 açıklandığı gibi protokolleri tekrarlayın.
    3. 2.6.1 tarif edildiği gibi protokoller tekrarlayın.
    4. Yüklenen Rh monomer 4 mol sayısını ölçmek için 2.2.2-2.2.5 açıklandığı gibi protokolleri tekrarlayın.
  7. Glu'nun Yükleme
    1. (Susuz dereceli CH2C! 2 (4.5 mi), Glu · H2O (20.4 mg, 46.0 umol), HBTU (26.2 mg, 69.0 umol), susuz dereceli DMSO (0.5 mL) ekleyin ve 2 NEt Pr 50 yıkanmıştır reçineye bir N2 atmosferi altında bu sırada ul) ve oda sıcaklığında 12 st için karıştırın.
    2. 2.3.2-2.3.4 tarif edildiği gibi (protokolleri tekrarŞekil 3c).
  8. 2- yükleme [2- (2-metoksietoksi) etoksi] asetik (TEG) asit (8 CAS RN 16024-58-1; Şekil 1)
    1. (Susuz dereceli CH2C! 2 (3 mi), TEG asit (14 ul, 91.0 umol), HBTU (51.7 mg, 136.5 umol), susuz dereceli CH2C! 2 (2 mi) ilave, ve 2 NEt Pr 50 yıkanmıştır reçineye bir N2 atmosferi altında bu sırada ul) ve oda sıcaklığında 12 st için karıştırın.
    2. drenaj süzme ile çözüm çıkarın. Susuz dereceli DMSO ile (3 mi, 5 dakika karıştırma işlemi) iki kez susuz dereceli MeOH (3 ml, 3 dakika karıştırma işlemi) ve susuz dereceli CH2C! 2 (3 mi, 3 dakika karıştırma işlemi) dönüşümlü olarak üç kez reçine yıkayın ve susuz dereceli CH2C! 2 (3 mL, 3 dakika karıştırma işlemi) üç kez.
  9. Katı-faz sentezi sonunda reçineden yarılması
    1. YıkamaDietil eter (4 mi, 5 dakika karıştırma işlemi) ile üç kez, reçine vakum altında kurutun ve susuz dereceli CH2C! 2 (1 mi, 5 dakika karıştırma işlemi) bu şişer.
    2. CF3 CO2 H (0.1 mi), Et3SiH (20 ul) ve süspansiyona, 1,2-dikloroetan (1.9 mi) içindeki bir karışımı ilave edildi ve oda sıcaklığında 12 st için karıştırın.
    3. , Drenaj süzme ile çözüm çıkarın CF yeni bir karışım eklemek 3 CO2 H (0.1 mi), Et3SiH (20 ul) ve 1,2-dikloroetan (1.9 mi) reçineye ve karışım karıştırıldı Oda sıcaklığında 1 saat karıştırıldı.
    4. Çözelti kadar adımı yineleyin 2.9.3 görsel renksiz (Şekil 2h) olur.
    5. Protokolleri 2.9.2-2.9.4 yoluyla elde edildiği gibi, tüm çözümler birleştirin ve kütle spektrometrisi 4,7,8,9 (Şekil 3D) tarafından elde edilen çözelti içeriğini analiz.
    6. evaporatio solüsyondan uçucu türleri uzaklaştırmakn ve CF3 CO2 H (0.2 mi), Et3SiH (40 ul) ve 1,2-dikloroetan (3.8 mi) oluşan bir karışım içinde bir tortu çözülür.
    7. Oda sıcaklığında 24 saat karıştırdıktan ve 1 (Şekil 3E) yan kalıntılarında t Bu grupların koruma bozma işleminin tamamlandığını teyit etmek için kütle spektrometresi 4,7,8,9 ile elde edilen çözelti içeriğini analiz.
    8. buharlaştırma ile çözeltinin uçucu türler çıkarın.
  10. 1 saflaştırılması
    1. CH2C! 2 protokol 2.9 elde edilir ve çözelti dekante gibi katı bir tortu sonikasyon. decant çözümü görsel renksiz hale gelinceye kadar bu işlemi tekrarlayın.
    2. Kütle spektrometresi 4,7,8,9 tarafından Elde edilen katı kalıntı içeriğini analiz edin.
    3. , Sese tabi tutularak, MeOH (100 uL / ​​10 mg) ile bir tortu yıkama çözeltisi süzün ve elde s içeriğini analizkütle spektrometrisi 4,7,8,9 ile olid Tortu.
    4. Sonikasyon ile CH3CN (90 uL) ve su (10 ul) oluşan bir karışım içinde bir tortu (1 mg) çözülür ve fosfat tamponlu tuzlu su (800 uL, 10 mM, pH = 7.4) ile elde edilen çözelti bir araya getirmektedir. karışım sonikasyon ve 24 saat boyunca 37 ° C'de inkübe.
    5. 1,2-dikloroetan (500 ul), CH3CN (20 ul) ve CF3 CO2 H (20 ul) oluşan bir karışım ile boşaltın yüzer renkli türler ekstrakte edin. Kütle spektrometresi 4,7,8,9 (Şekil 3f) tarafından özü analiz edin.
    6. Sulu faz görsel renksiz hale gelinceye kadar çıkarma tekrarlayın. Organik çözümler birleştirin ve buharlaştırma yoluyla uçucu türler kaldırın.

Access restricted. Please log in or start a trial to view this content.

Sonuçlar

Şekil 1, son hedef bileşik öncüler ve ara moleküler yapılarını gösterir. 2 reçinesi görüntüleri gösterir ve Şekil 3, seçilen uygulama maddeleri numunelerin MALDI-TOF kütle spektrumu göstermektedir. Şekil 2a Görüntüler 2h protokol 2. bölümünde reaksiyon aşamaları sırasında uğrar reçine renk ve görünüm değişiklikleri göstermek için. MALDI-TOF kütle sp...

Access restricted. Please log in or start a trial to view this content.

Tartışmalar

reçineden istenmeyen kimyasalların mükemmel çıkarılması sadece kolayca bu kimyasal eriten solventler ile yıkanarak her zaman mümkün değildir. verimli reçine yıkamak için bir anahtar tekniği şişmeye ve içinde kalan kimyasallar dışarı zorunda kalacak, böylece tekrar tekrar küçülmeye neden olmaktır. De (örneğin, bir protokol 2.1.4) yıkanır olarak prosedüre reçine alternatif olarak CH2C! 2 ve MeOH ile muamele edilir neden olur.

birbi...

Access restricted. Please log in or start a trial to view this content.

Açıklamalar

The authors have nothing to disclose.

Teşekkürler

This work was supported by the World Premier International Research Center (WPI) Initiative on Materials Nanoarchitectonics and a Grant-in-Aid for Challenging Exploratory Research (No. 26620139), both of which were provided from MEXT, Japan.

Access restricted. Please log in or start a trial to view this content.

Malzemeler

NameCompanyCatalog NumberComments
Dichloro(1,5-cyclooctadiene)platinum(II)TCID3592
Rhodium(III) chloride trihydrateKanto Chemical36018-62
Phosphate buffered saline, tabletSigma AldrichP4417-50TAB 
NovaSyn TG Sieber resinNovabiochem8.55013.0005
HBTUTCIB1657
Benzoic anhydrideKanto Chemical04116-30
Trifluoroacetic acidKanto Chemical40578-30
TriethylsilaneTCIT0662
2-[2-(2-Methoxyethoxy)ethoxy]acetic acidSigma Aldrich407003Dried over 3 Å sieves
DithranolWako Pure Chemical Industries191502
N-methylimidazoleTCIM0508
PiperidineKanto Chemical32249-30
4'-(4-methylphenyl)-2,2':6',2"-terpyridineSigma Aldrich496375
Dehydrated grade dimethylsulfoxideKanto Chemical10380-05 
Dehydrated grade methanolKanto Chemical25506-05 
Dehydrated grade dichloromethaneKanto Chemical11338-84
MeOHKanto Chemical25183-81 
DimethylsulfoxideKanto Chemical10378-70
Ethyl acetateKanto Chemical14029-81
AcetonitrileKanto Chemical01031-70 
1,2-dichloroethaneKanto Chemical10149-00
Diethyl etherKanto Chemical14134-00 
DichloromethaneKanto Chemical10158-81

Referanslar

  1. Takanashi, K., et al. Heterometal Assembly in Dendritic Polyphenylazomethines. Bull. Chem. Soc. Jpn. 80, 1563-1572 (2007).
  2. Packheiser, R., Ecorchard, P., Rüffer, T., Lang, H. Heteromultimetallic Transition Metal Complexes Based on Unsymmetrical Platinum(II) Bis-Acetylides. Organometallics. 27, 3534-3536 (2008).
  3. Sculfort, S., Braunstein, P. Intramolecular d10-d10 Interactions in Heterometallic Clusters of the Transition Metals. Chem. Soc. Rev. 40, 2741-2760 (2011).
  4. Vairaprakash, P., Ueki, H., Tashiro, K., Yaghi, O. M. Synthesis of Metal-Organic Complex Arrays. J. Am. Chem. Soc. 133, 759-761 (2011).
  5. Jacoby, M. Synthesis: Method Couples Various Metals in Predetermined Sequences. C&EN. 89, (2011).
  6. White, P., Eds Dörner, B. Synthetic Notes. Peptide Synthesis 2008/2009. , Merck: Germany. (2009).
  7. Sajna, K. V., Fracaroli, A. M., Yaghi, O. M., Tashiro, K. Modular Synthesis of Metal-Organic Complex Arrays Containing Precisely Designed Metal Sequences. Inorg. Chem. 54, 1197-1199 (2015).
  8. Sukul, P. K., et al. A Water-Soluble Metal-Organic Complex Array as a Multinuclear Heterometallic Peptide Amphiphile That Shows Unconventional Anion Dependency in Its Self-Assembly. Chem. Commun. 52, 1579-1581 (2016).
  9. Fracaroli, A. M., Tashiro, K., Yaghi, O. M. Isomers of Metal-Organic Complex Arrays. Inorg. Chem. 51, 6437-6439 (2012).
  10. Gude, M., Ryf, J., White, P. D. An Accurate Method for the Quantitation of Fmoc-Derivatized Solid Phase Supports. Letters in Peptide Science. 9, 203-206 (2002).
  11. Merrifield, R. B. Solid Phase Peptide Synthesis. I. The Synthesis of a Tetrapeptide. J. Am. Chem. Soc. 85, 2149-2154 (1963).

Access restricted. Please log in or start a trial to view this content.

Yeniden Basımlar ve İzinler

Bu JoVE makalesinin metnini veya resimlerini yeniden kullanma izni talebi

Izin talebi

Daha Fazla Makale Keşfet

KimyaSay 116ok ekirdekli heterometallic kompleksleribir kat faz sentezi polipeptidisuda z n rl krutenyumplatinrodyum

This article has been published

Video Coming Soon

JoVE Logo

Gizlilik

Kullanım Şartları

İlkeler

Araştırma

Eğitim

JoVE Hakkında

Telif Hakkı © 2020 MyJove Corporation. Tüm hakları saklıdır