Bu eser Hamilton College ve Edward ve Virginia Taylor Fonu için öğrenci/öğretim araştırma kimya tarafından finanse edildi.

1. N -Tosyl Triazole 2a sentezi: (2-(1-tosyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl) fenil) metanol
<ol>
	<li>3 x 10 mm PTFE manyetik heyecan bar, 2-ethynylbenzyl alkol 139 mg ve 20 mg copper(I) thiophenecarboxylate (CuTC) bir fırın kurutulmuş 2-5 mL mikrodalga şişe ekleyin ve şişeyi septum kap ve crimper ile güvenli mühür. Mikrodalga hızlı Isıtma, nedeniyle her zaman bir yeni şişe ve herhangi bir hatalardan arınmış kap kullanın ve kapağı güvenli ve doğru şekilde takılmış olduğundan emin olun.</li>
	<li>Hava şişeyi vakum ve argon gazı ile dolum altında üç kez kaldırın.</li>
	<li>4 mL şırınga ile susuz kloroform ekleyin ve manyetik karıştırmaya başlayın.</li>
	<li>P-toluenesulfonyl azid (TsN3) dropwise şırınga ile 0,15 mL ekleyin. Dikkat! p- Toluenesulfonyl azid potansiyel olarak patlayıcı madde28 ve uygun kişisel koruyucu ekipman kullanarak ele alınması gerekir.</li>
	<li>Mühürlü mikrodalga şişe 100 ° C'de 15 dakika süreyle mikrodalga reaktör, ısı dikkat! Standart bir mikrodalga fırın veya kimyasal sentez için yetkisiz bir birim kullanmayın. Not: Bir ticari mikrodalga reaktör bu protokol için kullanıldı. Karıştırma hızı (RPM) dakikada 600 rotasyonlar, tutuldu ve emme düzeyi "normal" kuruldu. İdeal zaman, sıcaklık ve diğer parametreleri değişebilir, ancak diğer mikrodalga reaktörler kimyasal sentez için tasarlanmış bu iletişim kuralı için de aynı işi görür olasıdır.</li>
	<li>Oda sıcaklığında tepki gemi hızlı bir şekilde serin (~ 2-3 dk) basınçlı hava akışı kullanarak ve reaksiyon karışımı bir 100 mL yuvarlak popolu şişesi için transfer. Reaksiyon şişe 100 mL yuvarlak popolu şişesi herhangi bir kalıntı ham ürün aktarmak diklorometan bir ek 2 x 10 mL ile yıkayın.</li>
	<li>Silika jel ~1.5 g aynı yuvarlak popolu şişeye ekleyip rotary Evaporatör kullanarak çözücüler.</li>
	<li>Sıkı bir şekilde bir katı yük kartuş ile ham ürün adsorbe silika jel paketi ve otomatik flaş Kromatografi için 12 g ambalajlı silika jel sütun ekleyin. Not: Bir otomatik arıtma sistemi, katı yük kartuş ve 12 g silikon jel sütun bu protokol için kullanıldı. Solvent akış oranları yaklaşık 30 mL/dak. otomatik Kromatografi arıtma için gerekli değildir flash muhafaza; konvansiyonel flash Kromatografi de kullanılabilir. Ancak, bu genellikle önemli çürüme gerçekleşmeden önce bileşik 2a mümkün olduğunca hızlı bir şekilde izole sağlar beri otomasyon lehine.</li>
	<li>Saf hexanes ile başlayan ve saf Etil asetat ile biten tarafından hexanes üzerinde 15 dk 0 - %100 Etil asetat sürekli bir degrade kullanarak sütun çalıştırın. 254 nm ve konsantre kombine, UV Absorbans gösterildiği gibi büyük tepe toplamak bir off-beyaz katı olarak saflaştırılmış ürün 2a elde etmek için bir rotary Evaporatör üzerinde karşılık gelen kesirler. Not: Triazole 2a genellikle argon 2-5 ° c altında bir katı olarak 1-2 hafta boyunca saklandığında istikrarlı bulundu. Ancak, belirli kümeler halinde ürün CDCl3DCl kontaminasyon nedeniyle diğerlerinden daha hızlı bozulmuş. Bu nedenle, ürün NMR tarafından saflık analizi CDCl3 K2CO3 ile etkisiz hale ve istimal o hemen sonraki reaksiyonlar en iyi sonuç için kullanmanızı öneririz.</li>
</ol>
2. Nsentezi-(2-alkoxyvinyl) Sülfonamid phthalan 3a: (Z) -N-(isobenzofuran-1(3H)-ylidenemethyl) -4 - methylbenzenesulfonamide
<ol>
	<li>3 x 10 mm PTFE manyetik heyecan bar ve rhodium(II) asetat dimer 4.6 mg bir fırın kurutulmuş 0,5 - 2 mL mikrodalga şişe ekleyin ve şişeyi septum kap ve crimper ile güvenli mühür. Mikrodalga hızlı Isıtma, nedeniyle her zaman bir yeni şişe ve herhangi bir hatalardan arınmış kap kullanın ve kapağı güvenli ve doğru şekilde takılmış olduğundan emin olun.</li>
	<li>Hava şişeyi vakum ve argon gazı ile dolum altında üç kez kaldırın.</li>
	<li>Bir argon atmosfer altında triazole 2a susuz kloroform 1 ml 152 mg dağıtılması ve elde edilen çözüm şırınga ile mikrodalga gemiye transfer. İki kez ile bir ek 2 mL kloroform ve tüm başlangıç materyali transfer edilir emin olmak için aynı mikrodalga gemi transfer arta kalan triazole içeren şişeye durulayın.</li>
	<li>Mühürlü mikrodalga şişeyi bir mikrodalga reaktör 1 h. için 100 ° C'de ısı dikkat! Standart bir mikrodalga fırın veya kimyasal sentez için yetkisiz bir birim kullanmayın. Not: Bir ticari mikrodalga reaktör bu protokol için kullanıldı. Karıştırma hızı (RPM) dakikada 600 rotasyonlar, tutuldu ve emme düzeyi "normal" kuruldu. İdeal zaman, sıcaklık ve diğer parametreleri değişebilir, ancak diğer mikrodalga reaktörler kimyasal sentez için tasarlanmış bu iletişim kuralı için de aynı işi görür olasıdır.</li>
	<li>Oda sıcaklığında tepki gemi hızlı bir şekilde serin (~ 2-3 dk) basınçlı hava ve filtre silika jel, Etil asetat ile eluting kısa bir fiş üzerinden akışı kullanarak.</li>
	<li>Rotary Evaporatör (~ 30 ° C) sıcak su ile kullanarak filtrate olarak vacuo banyo hemen sonraki reaksiyonlar için kullanılmak üzere yeterli saflık ürün elde etmek için konsantre ol. 
	Not artık DCl, içeren CDCl3 de olduğu gibi bu tür hafif asitli koşullarda hızlı bir şekilde (1 h içinde) ürün parçalanır ve yavaş yavaş (1 içinde - 3d) düzgün altında argon 3-5 ° C'de saklandığında Bu nedenle, ürün NMR tarafından saflık analizi CDCl3 K2CO3 ile etkisiz hale ve istimal o hemen sonraki reaksiyonlar en iyi sonuç için kullanmanızı öneririz.</li>
	<li>Gerekirse, sütun Kromatografi silika jel üzerinde üzerinden ürün arındırmak saf hexanes ile başlayan ve hexanes içinde % 75 Etil asetat ile biten tarafından hexanes üzerinde 15 dk 0 - %75 degrade Etil asetat kullanarak. Not: Bir otomatik arıtma sistemi, katı yük kartuş ve 12 g silikon jel sütun bu protokol için kullanıldı. Solvent akış oranları yaklaşık 30 mL/dak. otomatik Kromatografi arıtma için gerekli değildir flash muhafaza; konvansiyonel flash Kromatografi de kullanılabilir. Ancak, bu genellikle önemli çürüme gerçekleşmeden önce bileşik 3a mümkün olduğunca hızlı bir şekilde izole sağlar beri otomasyon lehine.</li>
</ol>
3.Phthalan 4 sentezi: N-((1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide
<ol>
	<li>Bir 25 mL yuvarlak popolu şişeye bir manyetik heyecan çizgiyle, 211 mg 15 mL bir argon atmosfer altında mutlak etanol içinde taze hazırlanmış phthalan 3a geçiyoruz.</li>
	<li>149 mg 10 wt % Paladyum havaya maruz en aza indirmek için dikkat çekici flask, karbon ekleyin. Dikkat! Reaksiyon karışımı bir argon veya azot atmosferi altında olması çok önemlidir. Paladyum karbon hava, hidrojen gazı ve/veya yanıcı bir çözücü huzurunda tutuşturmak. Tüm uygun kişisel koruyucu donanımları ve proaktif bir alev söndürücü ve/veya kova kum herhangi bir alevleri söndürmek için tutun.</li>
	<li>Güvenli bir şekilde bir şırınga hidrojen gazı ile bağlı bir çift Lateks balon doldurun. Balon önerilen kapasitesini aşmayın.</li>
	<li>Balon ve şırınga septum nüfuz bir iğne kullanarak tepki taşıyıcıyı takmak. Balon ve/veya septum hiçbir sızıntı vardır emin olun.</li>
	<li>Argon atmosferi hidrojen ile değiştirmek için hidrojen gazı ile gemi Dolum, balon sonra vakum durdurduktan sonra pinching ise tepki geminin zayıf bir vakum uygulanır. İki ek kere tekrar edin.</li>
	<li>24 h için tepki karıştırın ve balon kaldırın.</li>
	<li>Şişeye argon gazı ile temizle ve daha sonra bir silika jel tak Etil asetat ile eluting yoluyla çözüm filtre uygulayın. Dikkatle karışımı su ile nemlendirme ve mühürlü bir katı atık kapsayıcısında yerleştirerek Paladyum içeren silikon jel atmak.</li>
	<li>Ürün sağlamak için çözücü olarak vacuo kaldırın.</li>
</ol>
4. fenetilamin 5 sentezi: N-(2-(hydroxymethyl) phenethyl) -4-methylbenzenesulfonamide
<ol>
	<li>10 mL yuvarlak popolu bir şişeye, taze hazırlanmış phthalan 3a 169 mg 5 mL Dietil eter altında bir argon atmosfer de ile geçiyoruz.</li>
	<li>0 ° C bir buz banyosu kullanarak tepki karışıma serin ve daha sonra yavaş yavaş 0,52 mL bir ~ 60 wt % lik sodyum bis (2-methoxyethoxy) alüminyum Hidrit içinde tolüen ekleyin. Dikkat! Sodyum bis (2-methoxyethoxy) alüminyum Hidrit şiddetle su ile reaksiyona girer. Sadece bu reaktif nem-Alerjik, etkisiz bir atmosferde kullanın.</li>
	<li>18 h için tepki karışımı oda sıcaklığında ilave edin.</li>
	<li>0 ° C tepki karışıma serin ve daha sonra dikkatlice 0.5 mL metanol dropwise üzerinde 2 dk. heyecan için bir ek 2 dk 0 ° C'de eklemek Dikkat! Metanol sodyum bis (2-methoxyethoxy) alüminyum Hidrit için Ekzotermik eklenmesidir. Çözüm yeterince soğuk olduğundan emin olun ve metanol tek seferde eklemekten kaçınmanız için özen gösterin.</li>
	<li>0 ° C'de 0.6 mL doymuş sulu amonyum klorür eklemek, buz banyosu kaldırmak ve oda sıcaklığında 5 min için karıştırın.</li>
	<li>Elde edilen çözüm 90 mL 1 M hidroklorik asit içeren bir HCI'yi huni dökün ve Etil asetat 60 mL sulu katmanla üç kez ayıklayın.</li>
	<li>Kombine organik katmanları ile 30 mL su ve tuzlu su 30 mL sodyum sülfat üzerinde kurutma önce yıkayın.</li>
	<li>Sodyum sülfat Buchner huni kullanarak filtre ve ham fenetilamin ürün elde etmek için filtrate olarak vacuo konsantre ol. Not: Genellikle, ürün ama bazen kirletici Nayrışma gelen bu adım sonra yeterince saf-(2-alkoxyvinyl) Sülfonamid phthalan 3a mevcut olabilir.</li>
	<li>Gerekirse, sütun Kromatografi silika jel üzerinde üzerinden ürün arındırmak saf hexanes ile başlayan ve saf Etil asetat ile biten tarafından hexanes üzerinde 15 dk 0 - %100 degrade Etil asetat kullanarak. Not: Bir arıtma sistemi, katı yük kartuş ve 12 g silikon jel sütun bu protokol için kullanıldı. Solvent akış oranları yaklaşık 30 mL/dak. otomatik Kromatografi arıtma için gerekli değildir flash muhafaza; konvansiyonel flash Kromatografi de kullanılabilir.</li>
</ol>
5. ketal 6c sentezi: N-((1-(2-hydroxyethoxy)-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide
<ol>
	<li>Yuvarlak popolu bir 10 mL şişe bir heyecan çizgiyle 211 mg 2 ml etilen glikol bir hava atmosfer altında yeni sentezlenmiş phthalan 3a dağıtılması ve karıştırmaya başlayın.</li>
	<li>Bir 18 gauge iğne ile donatılmış bir 1 mL şırınga kullanarak, 1 damla trimethylsilyl klorür karıştırma ekleyin.</li>
	<li>Açık hava ve oda sıcaklığında 18 h için tepki karışımı heyecan koyun bir lastik septum havalandırma iğneyle şişesi üzerinde.</li>
	<li>Reaksiyon karışımı diklorometan 50 mL ile durulama 125 mL HCI'yi huni, transfer ve 10 mL doymuş sulu sodyum bikarbonat ve 40 mL deiyonize su ekleyin.</li>
	<li>Kuvvetle, kez, havalandırma karıştırın ve organik katmanın temiz bir şişeye ayrı. Sulu katman ek bir 30 mL diklorometan ile üç kez her zaman ayıklayın.</li>
	<li>Organik katmanları birleştirmek ve sodyum sülfat üzerinde kuru.</li>
	<li>Sodyum sülfat Buchner huni kullanarak filtre ve filtrate rotary Evaporatör üzerinde konsantre.</li>
	<li>10 ml diklorometan ham ürün dağıtılması, ~ 750 mg silika jel karışıma ekleyin ve bir döner Buharlaştırıcı kullanarak solvent kaldırmak.</li>
	<li>Sıkı bir şekilde bir katı yük kartuş ile ham ürün adsorbe silika jel paketi ve otomatik flaş Kromatografi için 12 g ambalajlı silika jel sütun ekleyin. Not: Bir arıtma sistemi, katı yük kartuş ve 12 g silikon jel sütun bu protokol için kullanıldı. Solvent akış oranları yaklaşık 30 mL/dak. otomatik Kromatografi arıtma için gerekli değildir flash muhafaza; konvansiyonel flash Kromatografi de kullanılabilir.</li>
	<li>Saf hexanes ile başlayan ve saf Etil asetat ile biten tarafından hexanes üzerinde 15 dk 0 - %70 Etil asetat sürekli bir degrade kullanarak sütun çalıştırın. 254 nm ve konsantre kombine, UV Absorbans gösterildiği gibi büyük tepe toplamak bir off-beyaz katı olarak saflaştırılmış ürün 6 c elde etmek için bir rotary Evaporatör üzerinde karşılık gelen kesirler.</li>
</ol>

<ol>
	<li>Horneff, T., Chuprakov, S., Chernyak, N., Gevorgyan, V., Fokin, V. V. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Rhodium-Catalyzed+Transannulation+of+1,2,3-Triazoles+with+Nitriles.">Rhodium-Catalyzed Transannulation of 1,2,3-Triazoles with Nitriles.</a> J. Am. Chem. Soc. 130 (45), 14972-14974 (2008).</li><li>Cuprakov, S., Kwok, S. W., Zhang, L., Lercher, L., Fokin, V. V. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Rhodium-Catalyzed+Enantioselective+Cyclopropanation+of+Olefins+with+N-Sulfonyl+1,2,3-Triazoles.">Rhodium-Catalyzed Enantioselective Cyclopropanation of Olefins with N-Sulfonyl 1,2,3-Triazoles.</a> J. Am. Chem. Soc. 131 (50), 18034-18035 (2009).</li><li>Grimster, N., Zhang, L., Fokin, V. V. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Synthesis+and+Reactivity+of+Rhodium(II)+N-Triflyl+Azavinyl+Carbenes.">Synthesis and Reactivity of Rhodium(II) N-Triflyl Azavinyl Carbenes.</a> J. Am. Chem. Soc. 132 (8), 2510-2511 (2010).</li><li>Chattopadhyay, B., Gevorgyan, V. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Transition-Metal-Catalyzed+Denitrogenative+Transannulation:+Converting+Triazoles+into+Other+Heterocyclic+Systems.">Transition-Metal-Catalyzed Denitrogenative Transannulation: Converting Triazoles into Other Heterocyclic Systems.</a> Angew. Chem. Int. Ed. 51 (4), 862-872 (2012).</li><li>Davies, H. M. L., Alford, J. S. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Reactions+of+metallocarbenes+derived+from+N-sulfonyl-1,2,3-triazoles.">Reactions of metallocarbenes derived from N-sulfonyl-1,2,3-triazoles.</a> Chem. Soc. Rev. 43 (15), 5151-5162 (2014).</li><li>Anbarasan, P., Yadagiri, D., Rajasekar, S. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Recent+Advances+in+Transition-Metal-Catalyzed+Denitrogenative+Transformations+of+1,2,3-Triazoles+and+Related+Compounds.">Recent Advances in Transition-Metal-Catalyzed Denitrogenative Transformations of 1,2,3-Triazoles and Related Compounds.</a> Synthesis. 46 (22), 3004-3023 (2014).</li><li>Hockey, S. C., Henderson, L. C. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Rhodium(II)+Azavinyl+Carbenes+and+their+Recent+Application+to+Organic+Synthesis.">Rhodium(II) Azavinyl Carbenes and their Recent Application to Organic Synthesis.</a> Aust. J. Chem. 68 (12), 1796-1800 (2015).</li><li>Jia, M., Ma, S. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=New+Approaches+to+the+Synthesis+of+Metal+Carbenes.">New Approaches to the Synthesis of Metal Carbenes.</a> Angew. Chem. Int. Ed. 55 (32), 9134-9166 (2016).</li><li>Volkova, Y. A., Gorbatov, S. A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=1-Sulfonyl-1,2,3-triazoles+as+promising+reagents+in+the+synthesis+of+nitrogen-containing+linear+and+heterocyclic+structures.">1-Sulfonyl-1,2,3-triazoles as promising reagents in the synthesis of nitrogen-containing linear and heterocyclic structures.</a> Chem. Heterocylc. Compd. 52 (4), 216-218 (2016).</li><li>Jiang, Y., Sun, R., Tang, X. -. Y., Shi, M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Recent+Advances+in+the+Synthesis+of+Heterocycles+and+Related+Substances+Based+on+&#945;-Imino+Rhodium+Carbene+Complexes+Derived+from+N-Sulfonyl-1,2,3-triazoles.">Recent Advances in the Synthesis of Heterocycles and Related Substances Based on &#945;-Imino Rhodium Carbene Complexes Derived from N-Sulfonyl-1,2,3-triazoles.</a> Chem Eur. J. 22 (50), 17910-17924 (2016).</li><li>Bennett, J. M., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Synthesis+of+phthalan+and+phenethylamine+derivatives+via+addition+of+alcohols+to+rhodium(II)-azavinyl+carbenoids.">Synthesis of phthalan and phenethylamine derivatives via addition of alcohols to rhodium(II)-azavinyl carbenoids.</a> Tetrahedron Lett. 58 (12), 1117-1122 (2017).</li><li>Miura, T., Biyajima, T., Fujii, T., Murakami, M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Synthesis+of+&#945;-Amino+Ketones+from+Terminal+Alkynes+via+Rhodium-Catalyzed+Denitrogenative+Hydration+of+N-Sulfonyl-1,2,3-triazoles.">Synthesis of &#945;-Amino Ketones from Terminal Alkynes via Rhodium-Catalyzed Denitrogenative Hydration of N-Sulfonyl-1,2,3-triazoles.</a> J. Am. Chem. Soc. 134 (1), 194-196 (2012).</li><li>Chuprakov, S., Worrell, B. T., Selander, N., Sit, R. K., Fokin, V. V. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Stereoselective+1,3-Insertions+of+Rhodium(II)+Azavinyl+Carbenes.">Stereoselective 1,3-Insertions of Rhodium(II) Azavinyl Carbenes.</a> J. Am. Chem. Soc. 136 (1), 195-202 (2014).</li><li>Shen, H., Fu, J., Gong, J., Yang, Z. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Tunable+and+Chemoselective+Syntheses+of+Dihydroisobenzofurans+and+Indanones+via+Rhodium-Catalyzed+Tandem+Reactions+of+2-Triazole-benzaldehydes+and+2-Triazole-alkylaryl+Ketones.">Tunable and Chemoselective Syntheses of Dihydroisobenzofurans and Indanones via Rhodium-Catalyzed Tandem Reactions of 2-Triazole-benzaldehydes and 2-Triazole-alkylaryl Ketones.</a> Org. Lett. 16 (21), 5588-5591 (2014).</li><li>Yuan, H., Gong, J., Yang, Z. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Stereoselective+Synthesis+of+Oxabicyclo[2.2.1]heptenes+via+a+Tandem+Dirhodium(II)-Catalyzed+Triazole+Denitrogenation+and+[3+++2]+Cycloaddition.">Stereoselective Synthesis of Oxabicyclo[2.2.1]heptenes via a Tandem Dirhodium(II)-Catalyzed Triazole Denitrogenation and [3 + 2] Cycloaddition.</a> Org. Lett. 18 (21), 5500-5503 (2016).</li><li>Yu, Y., Zhu, L., Liao, Y., Mao, Z., Huang, X. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Rhodium(II)-Catalysed+Skeletal+Rearrangement+of+Ether+Tethered+N-Sulfonyl+1,2,3-Triazoles:+a+Rapid+Approach+to+2-Aminoindanone+and+Dihydroisoquinoline+Derivatives.">Rhodium(II)-Catalysed Skeletal Rearrangement of Ether Tethered N-Sulfonyl 1,2,3-Triazoles: a Rapid Approach to 2-Aminoindanone and Dihydroisoquinoline Derivatives.</a> Adv. Synth. Catal. 358 (7), 1059-1064 (2016).</li><li>Sun, R., Jiang, Y., Tang, X. -. Y., Shi, M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=RhII-Catalyzed+Cyclization+of+Ester/Thioester-Containing+N-Sulfonyl-1,2,3-triazoles:+Facile+Synthesis+of+Alkylidenephthalans+and+Alkylidenethiophthalans.">RhII-Catalyzed Cyclization of Ester/Thioester-Containing N-Sulfonyl-1,2,3-triazoles: Facile Synthesis of Alkylidenephthalans and Alkylidenethiophthalans.</a> Asian J. Org. Chem. 6 (1), 83-87 (2017).</li><li>Miura, T., Tanaka, T., Biyajima, T., Yada, A., Murakami, M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=One-Pot+Procedure+for+the+Introduction+of+Three+Different+Bonds+onto+Terminal+Alkynes+through+N-Sulfonyl-1,2,3-Triazole+Intermediates.">One-Pot Procedure for the Introduction of Three Different Bonds onto Terminal Alkynes through N-Sulfonyl-1,2,3-Triazole Intermediates.</a> Angew. Chem. Int. Ed. 52 (14), 3883-3886 (2013).</li><li>Medina, F., Besnard, C., Lacour, J. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=One-Step+Synthesis+of+Nitrogen-Containing+Medium-Sized+Rings+via+&#945;-Imino+Diazo+Intermediates.">One-Step Synthesis of Nitrogen-Containing Medium-Sized Rings via &#945;-Imino Diazo Intermediates.</a> Org. Lett. 16 (12), 3232-3235 (2014).</li><li>Alford, J. S., Davies, H. M. L. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Mild+Aminoacylation+of+Indoles+and+Pyrroles+through+a+Three-Component+Reaction+with+Ynol+Ethers+and+Sulfonyl+Azides.">Mild Aminoacylation of Indoles and Pyrroles through a Three-Component Reaction with Ynol Ethers and Sulfonyl Azides.</a> J. Am. Chem. Soc. 136 (29), 10266-10269 (2014).</li><li>Miura, T., Tanaka, T., Matsumoto, K., Murakami, M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=One-Pot+Synthesis+of+2,5-Dihydropyrroles+from+Terminal+Alkynes,+Azides,+and+Propargylic+Alcohols+by+Relay+Actions+of+Copper,+Rhodium,+and+Gold.">One-Pot Synthesis of 2,5-Dihydropyrroles from Terminal Alkynes, Azides, and Propargylic Alcohols by Relay Actions of Copper, Rhodium, and Gold.</a> Chem. Eur. J. 20 (49), 16078-16082 (2014).</li><li>Jung, D. J., Jeon, J. J., Lee, J. H., Lee, S. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=CuI/RhII-Catalyzed+Tandem+Convergent+Multicomponent+Reaction+for+the+Regio-+and+Stereocontrolled+Synthesis+of+&#947;-Oxo-&#946;-amino+Esters.">CuI/RhII-Catalyzed Tandem Convergent Multicomponent Reaction for the Regio- and Stereocontrolled Synthesis of &#947;-Oxo-&#946;-amino Esters.</a> Org. Lett. 17 (14), 3498-3501 (2015).</li><li>Meng, J., Ding, X., Yu, X., Deng, W. -. P. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Synthesis+of+2,5-epoxy-1,4-benzoxazepines+via+rhodium(II)-catalyzed+reaction+of+1-tosyl-1,2,3-triazoles+and+salicylaldehydes.">Synthesis of 2,5-epoxy-1,4-benzoxazepines via rhodium(II)-catalyzed reaction of 1-tosyl-1,2,3-triazoles and salicylaldehydes.</a> Tetrahedron. 72 (1), 176-183 (2016).</li><li>Cheng, X., Yu, Y., Mao, Z., Chen, J., Huang, X. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Facile+synthesis+of+substituted+3-aminofurans+through+a+tandem+reaction+of+N-sulfonyl-1,2,3-triazoles+with+propargyl+alcohols.">Facile synthesis of substituted 3-aminofurans through a tandem reaction of N-sulfonyl-1,2,3-triazoles with propargyl alcohols.</a> Org. Biomol. Chem. 14 (16), 3878-3882 (2016).</li><li>Mi, P., Kumar, R. K., Liao, P., Bi, X. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Tandem+O-H+Insertion/[1,3]-Alkyl+Shift+of+Rhodium+Azavinyl+Carbenoids+with+Benzylic+Alcohols:+A+Route+To+Convert+C-OH+Bonds+into+C-C+Bonds.">Tandem O-H Insertion/[1,3]-Alkyl Shift of Rhodium Azavinyl Carbenoids with Benzylic Alcohols: A Route To Convert C-OH Bonds into C-C Bonds.</a> Org. Lett. 18 (19), 4998-5001 (2016).</li><li>Seo, B., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Sequential+Functionalization+of+the+O-H+and+C(sp2)-O+Bonds+of+Tropolones+by+Alkynes+and+N-Sulfonyl+Azides.">Sequential Functionalization of the O-H and C(sp2)-O Bonds of Tropolones by Alkynes and N-Sulfonyl Azides.</a> Adv. Synth. Catal. 358 (7), 1078-1087 (2016).</li><li>Miura, T., Nakamuro, T., Kiraga, K., Murakami, M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=The+stereoselective+synthesis+of+&#945;-amino+aldols+starting+from+terminal+alkynes.">The stereoselective synthesis of &#945;-amino aldols starting from terminal alkynes.</a> Chem. Commun. 50 (72), 10474-10477 (2014).</li><li>Hazen, G. G., Weinstock, L. M., Connell, R., Bollinger, F. W. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=A+Safer+Diazotransfer+Reagent.">A Safer Diazotransfer Reagent.</a> Synth. Commun. 11 (12), 947-956 (1981).</li><li>Easton, N. R., Bartron, L. R., Meinhofer, F. L., Fish, V. B. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Synthesis+of+Some+Substituted+3-Piperidones.">Synthesis of Some Substituted 3-Piperidones.</a> J. Am. Chem. Soc. 75 (9), 2086-2089 (1953).</li><li>Van den Branden, S., Compernolle, F., Hoornaert, G. J. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Synthesis+of+lactam+and+ketone+precursors+of+2,7-substituted+octahydro-pyrrolo[1,2-a]pyrazines+and+octahydro-2H-pyrido[1,2-a]pyrazines.">Synthesis of lactam and ketone precursors of 2,7-substituted octahydro-pyrrolo[1,2-a]pyrazines and octahydro-2H-pyrido[1,2-a]pyrazines.</a> J. Chem. Soc., Perkin Trans 1. 1 (8), 1035-1042 (1992).</li><li>Aszodi, J., Rowlands, D. A., Mauvais, P., Collette, P., Bonnefoy, A., Lampilas, M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Design+and+synthesis+of+bridged+&#947;-lactams+as+analogues+of+&#946;-lactam+antibiotics.">Design and synthesis of bridged &#947;-lactams as analogues of &#946;-lactam antibiotics.</a> Bioorg. Med. Chem. Lett. 14 (10), 2489-2492 (2004).</li><li>D&#8217;hooghe, M., Baele, J., Contreras, J., Boelens, M., De Kimpe, N. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Reduction+of+5-(bromomethyl)-1-pyrrolinium+bromides+to+2-(bromomethyl)pyrrolidines+and+their+transformation+into+piperidin-3-ones+through+an+unprecedented+ring+expansion-oxidation+protocol.">Reduction of 5-(bromomethyl)-1-pyrrolinium bromides to 2-(bromomethyl)pyrrolidines and their transformation into piperidin-3-ones through an unprecedented ring expansion-oxidation protocol.</a> Tetrahedron Lett. 49 (42), 6039-6042 (2008).</li></ol>

Yazarlar ifşa gerek yok.

Triazoles 2a-b temiz bir Cu (I) elde edilebilir-katalize azid-ALKİN [3 + 2] cycloaddition (CuAAC) CuTC katalizör kullanarak. Özellikle, triazole 2a en verimli bir şekilde kloroform için 3 h ya da Isıtma ile 100 ° C arasında bir mikrodalga reaktör (Not) zaman mikrodalga verimliliği bağlı olarak değişebilir; 15 dakika içinde bir standart reflü ile yüksek sıcaklıkta oluşturulur Ancak, triazole 2b en verimli bir şekilde bir CuAAC oda sıcaklığında yol...

Rodyum (II)-azavinyl carbenoids son zamanlarda çok sayıda değerli ürünler için son derece çok yönlü bir reaktif ara yolda olarak ortaya çıktı. 1 , 2 , 3 , 4 , 5 , 6 , 7 , 8 , 9 , 10 özellikle, bu ara ürün birçok roman kullanımı üretim heterocycles10 için yeni ve verimli sentetik stratejileri ile kimyagerler hazırladık. Bu amaçla doğru bizim grup başlatılan yeni bir iletişim kuralı Inter - son gelişmeler yararlanmak phthalans11 sentezi ve oksijen tabanlı nucleophiles Rh (II) için intramolecular eklemeler için geliştirilmesi-azavinyl carbenoids Ntüretilmiş-Sülfanil-1,2,3-triazoles. 12 , 13 , 14 , 15 , 16 , 17 bizim yaklaşım 1 gibi terminal alkynes Ndönüştürmek için basit iki adım iletişim kuralı özellikleri-Sülfanil-1,2,3-pendent alkol (şekil 1) taşıyan triazoles 2 . Daha sonra bir Rh II katalize denitrogenation / 1,3-OH ekleme art arda 2 sağlar reaktif Nsahip phthalans 3 -(2-alkoxyvinyl) Sülfonamid fonksiyonel grup.
Nberi-(2-alkoxyvinyl) Sülfonamid yan bir potansiyel olarak çok yönlü, ama nispeten underexplored N- ve O's-synthon,16,17,18, içeren 19 , 20 , 21 , 22 , 23 , 24 , 25 , 26 , 27 koşulları (Şekil 2) çeşitli altında erimiş enol-eter/KD-Sülfonamid sistemi reaktivite okumak isteyen olduk. Çeşitli azalan bakiyeli protokolleri tarama sonra iki yöntem kararlı phthalan ve/veya ürünleri fenetilamin içeren yol açan tespit edilmiştir (Şekil 2, 3 → 4/5). İlk, keşfedildi bu standart hidrojenasyon n-(2-alkoxyvinyl) Sülfonamid 3a karbon (Pd/C) katalitik Paladyum seçerek phthalan 4verim için C = C bağ azaltır. Alternatif olarak, 3a sodyum bis (2-methoxyethoxy) alüminyum Hidrit Dietil eter/toluen ile tedavisinde benzersiz olarak değiştirilen fenetilamin türev 5sağlar. Biz olarak katıştırılmış fenetilamin ve 4, metal-şelasyon üzerinden durumunda doğan neuroactive özellikleri de dahil olmak üzere potansiyel biyolojik aktivitesi ile ürün sınıfları için kurşun bu dönüşümler her ikisi de değerli, inanıyorum BDT- odaklı N- ve O-atomlar.
3aelektron-zengin C = C bağını yararlanmak için eklemeler asit terfi araştırırken, bu bu bileşik ile katalitik trimethylsilyl klorür alkoller varlığında bu tedavi bulundu ya da bir thiol ketals 6a-c vermiştir ve thioketal 6e, sırasıyla, süre bicyclic phthalan framework sağlam tutmak. Alternatif olarak, 3a 1:1 Asetik asit/su çözüm verimleri istikrarlı hemiketal 6 dkarıştırma.

<table><tbody><tr><td>2-Ethynylbenzyl alcohol, 95%</td><td>Sigma Aldrich</td><td>520039</td><td></td></tr><tr><td>Copper (I) thiophene-2-carboxylate</td><td>Sigma Aldrich</td><td>682500</td><td></td></tr><tr><td>Chloroform, &amp;ge;99%</td><td>Sigma Aldrich</td><td>372978</td><td></td></tr><tr><td>Toluenesulfonylazide, 99.24%</td><td>Chem-Impex International</td><td>26107</td><td>Potentially explosive</td></tr><tr><td>Dichloromethane, &amp;ge;99.5%</td><td>Sigma Aldrich</td><td>320269</td><td></td></tr><tr><td>Rhodium (II) acetate dimer, 99%</td><td>Strem Chemicals</td><td>45-1730</td><td></td></tr><tr><td>Silica Gel, 32-63, 60A</td><td>MP Biomedicals Inc.</td><td>2826</td><td>For silica gel plugs</td></tr><tr><td>Hexanes</td><td>Sigma Aldrich</td><td>178918</td><td></td></tr><tr><td>Ethyl acetate</td><td>Sigma Aldrich</td><td>439169</td><td></td></tr><tr><td>Chlorofom-D</td><td>Sigma Aldrich</td><td>151823</td><td></td></tr><tr><td>Ethylene glycol</td><td>Sigma Aldrich</td><td>293237</td><td></td></tr><tr><td>Chlorotrimethylsilane, 98%</td><td>Acros</td><td>11012</td><td></td></tr><tr><td>Sodium bicarbonate</td><td>Sigma Aldrich</td><td>S6014</td><td>Dissolved in deionized water to prepare a saturated aqueous solution</td></tr><tr><td>Sodium sulfate</td><td>Fisher Scientific</td><td>S429</td><td></td></tr><tr><td>Ethyl alcohol, absolute - 200 proof</td><td>Aaper Alcohol and Chemical Co.</td><td>82304</td><td></td></tr><tr><td>10 wt% Palladium on carbon</td><td>Sigma Aldrich</td><td>520888</td><td>Can ignite in the presence of air, hydrogen gas, and/or a flammable solvent</td></tr><tr><td>Hydrogen gas</td><td>Praxair</td><td>UN1049</td><td></td></tr><tr><td>Diethyl ether</td><td>Sigma Aldrich</td><td>309966</td><td></td></tr><tr><td>60 wt% sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminum hydride solution in toluene</td><td>Sigma Aldrich</td><td>196193</td><td>Reacts violently with water</td></tr><tr><td>Methanol</td><td>Sigma Aldrich</td><td>34966</td><td></td></tr><tr><td>Ammonium chloride</td><td>Fisher Scientific</td><td>A661</td><td>Dissolved in deionized water to prepare a saturated aqueous solution</td></tr><tr><td>Hydrochloric acid, 37%</td><td>Sigma Aldrich</td><td>258148</td><td>Dissolved in deionized water to prepare a 1M solution</td></tr><tr><td>Sodium Chloride</td><td>Sigma Aldrich</td><td>S25541</td><td>Dissolved in deionized water to prepare a saturated aqueous solution</td></tr><tr><td>2-5 mL Microwave vials</td><td>Biotage</td><td>355630</td><td></td></tr><tr><td>Microwave vial caps</td><td>Biotage</td><td>352298</td><td></td></tr><tr><td>RediSep Rf Gold Normal Phase, Silica Columns, 20 &amp;ndash; 40 micron</td><td>Teledyne Isco</td><td>69-2203-345</td><td>For column chromatography</td></tr><tr><td>Balloons</td><td>CTI Industries Corp.</td><td>912100</td><td>For hydrogenation</td></tr><tr><td>Biotage Initiator+ Microwave Reactor</td><td>Biotage</td><td>356007</td><td></td></tr></tbody></table>

preparation of n-(2-alkoxyvinyl)sulfonamides from n-tosyl-1,2,3-triazoles and subsequent conversion to substituted phthalans and phenethylamines

N- tosyl-1,2,3-triazoles rhodium(II) asetat dimer alkoller huzurunda ile ayrışma formları sentetik çok yönlü N-(2-alkoxyvinyl) Nyararlı - göze koşulları çeşitli altında tepki sülfonamidler ve O -bileşikler içeren. Alkoller veya thiols Niçin asit katalize eklenmesi-(2-alkoxyvinyl) Sülfonamid içeren phthalans sırasıyla ketals ve thioketals, erişim sağlar. Nvinil grubunun selektif Redüksiyon-(2-alkoxyvinyl) Sülfonamid içeren phthalans yolu ile hidrojenasyon verimleri iyi verim, karşılık gelen phthalan azalması ile sodyum bis (2-methoxyethoxy) aluminumhydride oluşturur, ancak bir halka açılan fenetilamin analog. Çünkü N-(2-alkoxyvinyl) Sülfonamid fonksiyonel grup sentetik çok yönlü ama sık sık hydrolytically kararsız bu protokolü hazırlama, işleme ve bazı yararlı çok önemli bu yüzeylerde tepki anahtar teknikleri vurgulamaktadır dönüşümleri.

Bu çalışmada tüm bileşikleri 1H ve 13C NMR spektroskopisi ve electrospray iyonlaşma kütle spektrometresi (ESI-MS) ürün yapısı onaylamak ve saflık değerlendirmek için karakterize. Anahtar veri temsili bileşikler için bu bölümde açıklanan.
İyi anlaşma 2a (şekil 3) triazole yapısı ile spektral verilerdir. 1' H NMR spektrumu <str...

Watch this Scientific Journal Video about Preparation of N-2-alkoxyvinylsulfonamides from N-tosyl-1,2,3-triazoles and Subsequent Conversion to Substituted Phthalans and Phenethylamines at JoVE.com

Preparation of N-2-alkoxyvinylsulfonamides from N-tosyl-1,2,3-triazoles and Subsequent Conversion to Substituted Phthalans and Phenethylamines

Nhazırlanması-(2-alkoxyvinyl) N- tosyl-1,2,3-triazoles ve yerine Phthalans ve fenitilaminler sonraki dönüşüm sülfonamidler

Nsentezi için temsil edici deneysel prosedürler-(2-alkoxyvinyl) sülfonamidler ve sonraki phthalan ve fenetilamin türevleri için ayrıntılı olarak sunulmaktadır.

Decomposition of N-tosyl-1,2,3-triazoles with rhodium(II) acetate dimer in the presence of alcohols forms synthetically versatile ...

preparation-n-2-alkoxyvinyl-sulfonamides-from-n-tosyl-123-triazoles

Research

Education

JoVE Core

JoVE Journal

Organic Chemistry

Chemistry

Unit 1

Preparation of N-(2-alkoxyvinyl)sulfonamides from N-tosyl-1,2,3-triazoles and Subsequent Conversion to Substituted Phthalans and Phenethylamines

Amines

SCIENTISTS IN ACTION

9.6K Görüntüleme.  Hamilton College. Nsentezi için temsil edici deneysel prosedürler-(2-alkoxyvinyl) sülfonamidler ve sonraki phthalan ve fenetilamin türevleri için ayrıntılı olarak sunulmaktadır.

Video: Preparation of N-2-alkoxyvinylsulfonamides from N-tosyl-1,2,3-triazoles and Subsequent Conversion to Substituted Phthalans and Phenethylamines

Modification and Functionalization of the Guanidine Group by Tailor-made Precursors

The guanidine group is one of the most important pharmacophoric groups in medicinal chemistry. The only amino acid carrying a guanidine group is arginine. In this article, an easy method for the modification of the guanidine group in peptidic ligands is provided, with an example of RGD-binding integrin ligands. It was recently demonstrated that the distinct modification of the guanidine group in these ligands allows for the selective modulation of the subtype (e.g., between the subtypes &#945;v and &#945;5). Moreover, a formerly unknown strategy for the functionalization via the guanidine group was demonstrated, and the synthetic approach is reviewed in this document. The modifications described here involve terminally (N&#969;) alkylated and acetylated guanidine groups. For the synthesis, tailor-made precursor molecules are synthesized, which are then subjected to a reaction with an orthogonally deprotected amine to transfer the pre-modified guanidine group. For the synthesis of alkylated guanidines, precursors based on N,N&#8242;-Di-Boc-1H-pyrazole-1-carboxamidine are used to synthesize acylated compounds, the precursor of choice being a correspondingly acylated derivative of N-Boc-S-methylisothiourea, which can be obtained in one- and two-step reactions.

A protocol for the synthesis of alkyl-modified guanidines based on the use of the corresponding precursors is presented.

Kişiye özel Prekürsorler tarafından Modifikasyon ve Guanidin Grubu işlevselleştirilmesi

The guanidine group is one of the most important pharmacophoric groups in medicinal chemistry. The only amino acid carrying a guanidine group is arginine. ...

Biyokimya

Facile Preparation of 4-Substituted Quinazoline Derivatives

Reported in this paper is a very simple method for direct preparation of 4-substituted quinazoline derivatives from a reaction between substituted 2-aminobenzophenones and thiourea in the presence of dimethyl sulfoxide (DMSO). This is a unique complementary reaction system in which thiourea undergoes thermal decomposition to form carbodiimide and hydrogen sulfide, where the former reacts with 2-aminobenzophenone to form 4-phenylquinazolin-2(1H)-imine intermediate, whilst hydrogen sulfide reacts with DMSO to give methanethiol or other sulfur-containing molecule which then functions as a complementary reducing agent to reduce 4-phenylquinazolin-2(1H)-imine intermediate into 4-phenyl-1,2-dihydroquinazolin-2-amine. Subsequently, the elimination of ammonia from 4-phenyl-1,2-dihydroquinazolin-2-amine affords substituted quinazoline derivative. This reaction usually gives quinazoline derivative as a single product arising from 2-aminobenzophenone as monitored by GC/MS analysis, along with small amount of sulfur-containing molecules such as dimethyl disulfide, dimethyl trisulfide, etc. The reaction usually completes in 4-6 hr at 160 &#186;C in small scale but may last over 24 hr when carried out in large scale. The reaction product can be easily purified by means of washing off DMSO with water followed by column chromatography or thin layer chromatography.

A protocol for facile preparation of 4-substituted quinazoline derivatives from 2-aminobenzophenones, thiourea and dimethyl sulfoxide is presented.

4-Değiştirildi Kinazolin Türev kolay hazırlanması

Reported in this paper is a very simple method for direct preparation of 4-substituted quinazoline derivatives from a reaction between substituted ...

Kimya

Protocol for the Synthesis of Ortho-trifluoromethoxylated Aniline Derivatives

Molecules bearing trifluoromethoxy (OCF3) group often show desired pharmacological and biological properties. However, facile synthesis of trifluoromethoxylated aromatic compounds remains a formidable challenge in organic synthesis. Conventional approaches often suffer from poor substrate scope, or require use of highly toxic, difficult-to-handle, and/or thermally labile reagents. Herein, we report a user-friendly protocol for the synthesis of methyl 4-acetamido-3-(trifluoromethoxy)benzoate using 1-trifluoromethyl-1,2-benziodoxol-3(1H)-one (Togni reagent II). Treating methyl 4-(N-hydroxyacetamido)benzoate (1a) with Togni reagent II in the presence of a catalytic amount of cesium carbonate (Cs2CO3) in chloroform at RT afforded methyl 4-(N-(trifluoromethoxy)acetamido)benzoate (2a). This intermediate was then converted to the final product methyl 4-acetamido-3-(trifluoromethoxy)benzoate (3a) in nitromethane at 120 &#176;C. This procedure is general and can be applied to the synthesis of a broad spectrum of ortho-trifluoromethoxylated aniline derivatives, which could serve as useful synthetic building blocks for the discovery and development of new pharmaceuticals, agrochemicals, and functional materials.

Protocol for the Synthesis of Ortho-trifluoromethoxylated Aniline Derivatives

An operationally simple procedure for the synthesis of ortho-trifluoromethoxylated aniline derivatives via a two-step sequence of O-trifluoromethylation of N-aryl-N-hydroxyacetamide followed by thermally induced intramolecular OCF3-migration is reported.

Sentezi İçin Protokol<em&gt; Ortho</em&gt; -trifluoromethoxylated Anilin türevleri

Molecules bearing trifluoromethoxy (OCF3) group often show desired pharmacological and biological properties. However, facile synthesis of ...

Preparation of Stable Bicyclic Aziridinium Ions and Their Ring-Opening for the Synthesis of Azaheterocycles

Bicyclic aziridinium ions were generated by the removal of an appropriate leaving group through internal nucleophilic attack by nitrogen atom in the aziridine ring. The utility of bicyclic aziridinium ions, specifically 1-azoniabicyclo[3.1.0]hexane and 1-azoniabicyclo[4.1.0]heptane tosylate highlighted in the aziridine ring openings by the nucleophile with the release of the ring strain to yield the corresponding ring-expanded azaheterocycles such as pyrrolidine, piperidine and azepane with diverse substituents on the ring in regio- and stereospecific manner. Herein, we report a simple and convenient method for the preparation of the stable 1-azabicyclo[4.1.0]heptane tosylate followed by selective ring opening via a nucleophilic attack either at the bridge or at the bridgehead carbon to yield piperidine and azepane rings, respectively. This synthetic strategy allowed us to prepare biologically active natural products containing piperidine and azepane motif including sedamine, allosedamine, fagomine and balanol in highly efficient manner.

Bicyclic aziridinium ions such as 1-azoniabicyclo[4.1.0]heptane tosylate were generated from 2-[4-tolenesulfonyloxybutyl]aziridine, which was utilized for the preparation of substituted piperidines and azepanes via regio- and stereospecific ring-expansion with various nucleophiles. This highly efficient protocol allowed us to prepare diverse azaheterocycles including natural products such as fagomine, febrifugine analogue and balanol.

Kararlı Bicyclic Aziridinium iyonları ve onların halka açılış Azaheterocycles sentezi için hazırlanması

Bicyclic aziridinium ions were generated by the removal of an appropriate leaving group through internal nucleophilic attack by nitrogen atom in the ...

A Two-Step Protocol for Umpolung Functionalization of Ketones Via Enolonium Species

&#945;-Functionalization of ketones via umpolung of enolates by hypervalent iodine reagents is an important concept in synthetic organic chemistry. Recently, we have developed a two-step strategy for ketone enolate umpolung that has enabled the development of methods for chlorination, azidation, and amination using azoles. In addition, we have developed C-C bond&#8211;forming arylation and allylation reactions. At the heart of these methods is the preparation of the intermediate and highly reactive enolonium species prior to addition of a reactive nucleophile. This strategy is thus reminiscent of the preparation and use of metal enolates in classical synthetic chemistry. This strategy allows the use of nucleophiles that would otherwise be incompatible with the strongly oxidizing hypervalent iodine reagents. In this paper we present a detailed protocol for chlorination, azidation, N-heteroarylation, arylation, and allylation. The products include motifs prevalent in medicinally active products. This article will greatly assist others in using these methods.

A two step one-pot protocol for the umpolung of ketone enolates to enolonium species and addition of a nucleophile to the &#945;-position is described. Nucleophiles include chloride, azide, azoles, allyl-silanes, and aromatic compounds.

Ketonlar ile Enolonium türler Umpolung Functionalization için bir iki adım iletişim kuralı

&#945;-Functionalization of ketones via umpolung of enolates by hypervalent iodine reagents is an important concept in synthetic organic chemistry. ...

Easy Access to Aliphatic Sulfonamides using Sulfamoyl Chlorides Under Visible Light Activation

Sulfonamides are prevalent motifs in marketed drugs and natural products. Their synthesis represents a great interest to the pharmaceutical industry, due to their unique biological properties. Recently, several methods for the synthesis of aryl sulfonamides have been developed, but little effort has focused on developing one-step methodologies to access sulfonamides flanked by two alkyl groups. This protocol describes a practical and facile method for the net hydrosulfamoylation of electron-deficient alkenes using sulfamoyl chlorides as radical precursors under blue-light activation. This practical and cost-effective methodology is performed in the presence of the metal-free photocatalyst Eosin Y and uses light as a clean and traceless energy source. The procedure is scalable, displays a broad functional group tolerance, and can be applied for late-stage functionalization. All reagents used in this protocol are commercially available. Simple reaction set-up, the absence of work-up and easy purification, demonstrate the convenience of this protocol. The reaction is best applied to electron-deficient alkenes.

Presented here is a protocol for the easy synthesis of aliphatic sulfonamides using sulfamoyl chlorides, (TMS)3SiH and Eosin Y under blue-light irradiation.

Sulfonamides are prevalent motifs in marketed drugs and natural products. Their synthesis represents a great interest to the pharmaceutical industry, due ...

Preparation of Enantiopure Non-Activated Aziridines and Synthesis of Biemamide B, D, and epiallo-Isomuscarine

Nitrogen-containing heterocycle aziridines are synthetically very valuable for the preparation of azacyclic and acyclic molecules. However, it is very difficult and laborious to make aziridines in optically pure forms on a large scale to apply asymmetric synthesis of aza compounds. Fortunately, we successfully achieved both enantiomers (2R)- and (2S)-aziridine-2-carboxylates with the electron-donating &#945;-methylbenzyl group at the ring nitrogen as non-activated aziridines. These starting aziridines have two distinct functional groups-highly reactive three-membered ring and versatile carboxylate. They are applicable in ring-opening or ring-transformation with aziridine and in functional group transformation to others from carboxylate. Both of these enantiomers were utilized in the preparation of biologically important amino acyclic and/or aza-heterocyclic compounds in an asymmetric manner. Specifically, this report describes the first expedient asymmetric synthesis of both enantiomers of 5, 6-dihydrouracil-type marine natural products biemamide B and D as potential TGF-&#946; inhibitors. This synthesis consisted of regio- and the stereoselective ring-opening reaction of aziridine-2-carboxylate and subsequent formation of 4-aminoteterahydropyrimidine-2,4-dione. One more example in this protocol dealt a highly stereoselective Mukaiyama reaction of aziridine-2-carboxylate and silyl enol ether, following intramolecular aziridine ring-opening to provide easy and facile access to (-)-epiallo-isomuscarine.

Preparation of Enantiopure Non-Activated Aziridines and Synthesis of Biemamide B, D, and epiallo-Isomuscarine

In this study, we prepare both enantiomers of aziridine-2-carboxylate, which are used in the asymmetric synthesis of alkaloids, including biemamide B and D, and (-)-epiallo-isomuscarine.

Enantioprepure Non-Aktive Aziridinlerin Hazırlanması ve Biemamid-B, D ve Epiallo-İzomuskarin Sentezi

Nitrogen-containing heterocycle aziridines are synthetically very valuable for the preparation of azacyclic and acyclic molecules. However, it is very ...

<meta charset="utf8"></head><body>Çekirdek Algılama İnhibisyonunda Tiyofensülfonamidlerin Biyolojik Değerlendirmesi

Synthesis and Assay of Vibrio Quorum Sensing Inhibitors

Bacteria detect local population numbers using quorum sensing, a method of cell-cell communication broadly utilized to control bacterial behaviors. In Vibrio species, the master quorum sensing regulators LuxR/HapR control hundreds of quorum sensing genes, many of which influence virulence, metabolism, motility, and more. Thiophenesulfonamides are potent inhibitors of LuxR/HapR that bind the ligand pocket in these transcription factors and block downstream quorum sensing gene expression. This class of compounds served as the basis for the development of a set of simple, robust, and educational procedures for college students to assimilate their chemistry and biology skills using a CURE model: course-based undergraduate research experience. Optimized protocols are described that comprise three learning stages in an iterative and multi-disciplinary platform to engage students in a year-long CURE: (1) design and synthesize new small molecule inhibitors based on the thiophenesulfonamide core, (2) use structural modeling to predict binding affinity to the target, and (3) assay the compounds for efficacy in microbiological assays against specific Vibrio LuxR/HapR proteins. The described reporter assay performed in E. coli successfully predicts the efficacy of the compounds against target proteins in the native Vibrio species.

<meta charset="utf8"></head><body>Yazar Spotlight: İnsanlarda ve Sucul Organizmalarda Vibriosis'i Tedavi Etmek İçin Terapötiklerin Geliştirilmesi

Thiophenesulfonamide compounds are potent and specific inhibitors of Vibrio quorum sensing regulators LuxR/HapR that block their activity in vivo, thus preventing transcription of genes for virulence, motility, and biofilms. This protocol details how these compounds are synthesized, modeled in silico, and assayed in vivo for activity against LuxR/HapR.

Vibrio Quorum Algılama İnhibitörlerinin Sentezi ve Testi

Bacteria detect local population numbers using quorum sensing, a method of cell-cell communication broadly utilized to control bacterial behaviors. In ...

Nhazırlanması-(2-alkoxyvinyl) N- tosyl-1,2,3-triazoles ve yerine Phthalans ve fenitilaminler sonraki dönüşüm sülfonamidler

Özet

Daha Fazla Video Keşfet

Bu videodaki bölümler

Kişiye özel Prekürsorler tarafından Modifikasyon ve Guanidin Grubu işlevselleştirilmesi

4-Değiştirildi Kinazolin Türev kolay hazırlanması

Sentezi İçin Protokol

Kararlı Bicyclic Aziridinium iyonları ve onların halka açılış Azaheterocycles sentezi için hazırlanması

Ketonlar ile Enolonium türler Umpolung Functionalization için bir iki adım iletişim kuralı

Easy Access to Aliphatic Sulfonamides using Sulfamoyl Chlorides Under Visible Light Activation

Enantioprepure Non-Aktive Aziridinlerin Hazırlanması ve Biemamid-B, D ve Epiallo-İzomuskarin Sentezi

Vibrio Quorum Algılama İnhibitörlerinin Sentezi ve Testi

Vibrio Quorum Algılama İnhibitörlerinin Sentezi ve Testi

Vibrio Quorum Algılama İnhibitörlerinin Sentezi ve Testi