Una recristalización acertada depende de la elección adecuada del disolvente. El compuesto debe ser soluble en el solvente caliente e insoluble en el solvente mismo cuando hace frío. A los efectos de la recristalización, tener en cuenta 3% w/v la línea divisoria entre soluble e insoluble: Si 3 g de un compuesto se disuelve en 100 mL de un solvente, se considera soluble. En la elección de un disolvente, mayor será la diferencia entre solubilidad en caliente y frío solubilidad, el producto más recuperable de recristalización.

La tasa de enfriamiento determina el tamaño y la calidad de los cristales: enfriamiento rápido favorece pequeños cristales, y enfriamiento lento favorece el crecimiento de cristales grandes y generalmente más puros. La velocidad de recristalización es generalmente mayor a unos 50 ° C por debajo del punto de fusión de la sustancia; la máxima formación de cristales se produce a unos 100 ° C por debajo del punto de fusión.

Aunque los términos "cristalización" y "recristalización" a veces se usan indistintamente, técnicamente se refieren a diferentes procesos. Cristalización se refiere a la formación de un nuevo producto insoluble de una reacción química; Este producto entonces se precipita de la solución de reacción como un sólido amorfo que contiene muchas impurezas atrapadas. La recristalización no implica una reacción química; el producto crudo simplemente se disuelve en solución, y luego se cambian las condiciones para permitir que los cristales se vuelven a formar. Recristalización produce un producto final más puro. Por esta razón, los procedimientos experimentales que producen un producto sólido por cristalización normalmente incluyen un paso final de recristalización para dar el compuesto puro.

En la figura 2se muestra un ejemplo de los resultados de la recristalización. Se han eliminado las impurezas amarillo presentes en el compuesto crudo, y el producto puro queda como un sólido blanco. La pureza del compuesto recristalizada ahora puede ser verificada por la espectroscopia de resonancia magnética nuclear (RMN) o, si se trata de un compuesto con un punto de fusión publicado, por lo parecido su punto de fusión es el punto de fusión de la literatura. Si es necesario, pueden realizarse múltiples recristalizaciones hasta que la pureza es aceptablemente alta.

Figura 2. 2a) un 2b (izquierda), compuesto crudo) recristalizado producto antes de filtración (medio) y 2 c) el mismo compuesto después de la recristalización (derecha).

La recristalización es un método de purificación de un compuesto mediante la eliminación de las impurezas que podrían mezclarse con él. Funciona mejor cuando el compuesto es muy soluble en un disolvente caliente, pero muy insolubles en la versión fría del mismo disolvente. El compuesto debe ser un sólido a temperatura ambiente. Recristalización se utiliza a menudo como un paso final de limpieza, después de otros métodos (tales como cromatografía extracción o columna) que son eficaces en la eliminación de grandes cantidades de impurezas, pero que no suba la pureza del compuesto final a un nivel suficientemente alto.

La recristalización es la única técnica que puede producir monocristales absolutamente puros y perfectos de un compuesto. Estos cristales pueden utilizarse para análisis de rayos x, que es la máxima autoridad en la determinación de la estructura y la forma tridimensional de una molécula. En estos casos, la recristalización puede proceder muy lentamente, a lo largo de semanas o meses, para permitir que el enrejado cristalino para formar sin la inclusión de impurezas. Vidrio especial es necesario para permitir que el solvente se evapora tan lentamente como sea posible durante este tiempo, o dejar que el disolvente se mezcla con otro disolvente en el que el compuesto es insoluble (llamado adición antisolvent) muy lentamente.

La industria farmacéutica también hace uso pesado de recristalización, ya que es un medio de purificación más fácilmente escalar de cromatografía en columna. ³ la importancia de la recristalización en aplicaciones industriales ha desencadenado educadores para enfatizar la recristalización en el plan de estudios de laboratorio. ⁴ por ejemplo, el medicamento Stavudine, que se utiliza para reducir los efectos del VIH, se aísla normalmente por cristalización. ⁵ a menudo, las moléculas tienen estructuras múltiples de cristal diferentes disponibles, por lo que es necesario para la investigación evaluar y entender que forma cristalina se aísla en qué condiciones, tales como el enfriamiento tipo, composición solvente y así sucesivamente. Estas formas diferentes de cristal podrían tener propiedades biológicas diferentes o sean absorbidas por el cuerpo a diferentes velocidades.

Un uso más común de recristalización es en la fabricación del caramelo de la roca. Caramelo de la roca se hace disolviendo azúcar en agua caliente hasta el punto de saturación. Palillos de madera se colocan en la solución y la solución se permite refrescar y se evaporan lentamente. Después de varios días, cristales grandes de azúcar han crecido en todo los palillos de madera.

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2. Armarego, W. L. F.; Chai, C. L. L., Purification of laboratory chemicals. 5th ed.; Butterworth-Heinemann: Amsterdam ; Boston; p xv, 609 p (2003).
3. Ray, P. C.; Tummanapalli, J. M. C.; Gorantla, S. R., Process for the large scale production of Stavudine. Google Patents: (2011).
4. Hightower, T. R.; Heeren, J. D., Using a Simulated Industrial Setting for the Development of an Improved Solvent System for the Recrystallization of Benzoic Acid: A Student-Centered Project. Journal of Chemical Education 83 (11), 1663 (2006).
5. Rohani, S.; Horne, S.; Murthy, K., Control of Product Quality in Batch Crystallization of Pharmaceuticals and Fine Chemicals. Part 1: Design of the Crystallization Process and the Effect of Solvent. Organic Process Research & Development 9 (6), 858-872 (2005).