0:00
Overview
1:19
Structure Determination of Organometallic Complexes
4:13
Synthesis of Ferrocene
6:37
Results
7:29
Applications
9:33
Summary
מבנה פרוקן
מקור: תמרה מ. פאוורס, המחלקה לכימיה, אוניברסיטת טקסס A&M
בשנת 1951, קיילי ופאוסון דיווחו לטבע על סינתזה של תרכובת אורגניומטלית חדשה, פרוקן. 1 בדו"ח המקורי שלהם, פאוזון הציע מבנה עבור פרוקן שבו הברזל הוא מקשר בסינגל (קשרים סיגמא) לאטום פחמן אחד של כל ליגנד ציקלופנטדין(איור 1, מבנה I). 1,2,3 דו"ח ראשוני זה הוביל לעניין נרחב במבנה של פרוקן, ומדענים מובילים רבים השתתפו בהבהרה המבנה של מולקולה חדשה ומעניינת זו. וילקינסון ווודוורד מיהרו להציע פורמוליזציה חלופית שבה הברזל "תקוע" בין שני ליגנדים ציקלופנטיים, עם כריכה שווה לכל 10 אטומי הפחמן(איור 1, מבנה II). 4 כאן, נסנתז פרוקן ונחליט, בהתבסס על נתונים ניסיוניים (IR ו- 1H NMR), איזה ממבנים אלה נצפה. בנוסף, נלמד את האלקטרוכימיה של פרוקן על ידי איסוף וולטמוגרם מחזורי. במהלך ניסוי זה, אנו מציגים את כלל 18 האלקטרונים ודנים בספירת אלקטרונים ערכית עבור מתחמי מתכת מעבר.
איור 1. שני מבנים מוצעים של פרוקן.
1. פיצוח הציקלופנטדין דימר (איור 3)
ציקלופנטדיאן עובר תגובה דילס-אלדר עם עצמו לתת דיציקלופנטדיאן. תגובה זו היא הפיכה, ולכן פיצוח מתבצע באמצעות העיקרון של La Châtelier כדי להניע את התגובה ההפוכה על ידי זיקוק מונומר cyclopentadiene (b.p. 42 °C) הרחק דימר dicyclopentadiene (b.p. 170 °C (B.p. 170 °C)....
אפיון פרוקן:
1 H NMR (כלורופורם-d,300 מגה-הרץ, δ, ppm): 4.15 (ים).
ספקטרום 1H NMR של פרוקן מראה בבירור תהודה אחת, עולה בקנה אחד עם מבנה II.
קורות חיים של פרוקן ניתנים להלן. ערך E1/2 שהושג עבור חמצון של פרוקן היה +90 mV (acetonitrile, קצב סריקה 100 mV /s, 0.1 M (Bu4N)PF 6 , אלקטרודה עובדפחמןמזוג...
בסרטון זה דנו בפרוקן ובתפקיד שמילא בהתפתחות הכימיה האורגנומטלית. פרוקן היה מסונתז ומאופיין בספקטרוסקופיית 1H NMR ו- IR. שתי הספקטרום עולות בקנה אחד עם מבנה 18 e− II, שבו הברזל "תקוע" בין שני ליגנדים ציקלופנטדיים, עם כריכה שווה לכל 10 אטומי הפחמן(איור 1, מבנה II). חמצון של פר?...
1. Kealy, T. J., Pauson, P. L. A New Type of Organo-Iron Compound. Nature. 168 (4285), 1039-1040 (1951).
2. Pauson, P. L. Ferrocene—how it all began. J Organomet Chem. 637, 3-6 (2001).
3. Seeman, J. I., Cantrill, S. Wrong but seminal. Nat Chem. 8 (3), 193-200 (2016).
4. Wilkinson, G., Rosenblum, M., Whiting, M. C., Woodward, R. B. The Structure of Iron Bis-cyclopentadienyl. 74, 2125-2126 (1952).
5. Green, M. L. H., Parkin, G. Application of the Covalent Bond Classification Method for the Teaching of Inorganic Chemistry. J Chem Educ. 91 (6), 807-816 (2014).
6. Press Release. http://www.nobelprize.org/nobel_prizes/chemistry/laureates/1973/press.html.
7. Crabtree, R. H. The Organometallic Chemistry of the Transition Metals, 6th ed. John Wiley & Sons. Hoboken. 2014.
8. Gildner, P. G., Colacot, T. J. Reactions of the 21st Century: Two Decades of Innovative Catalyst Design for Palladium-Catalyzed Cross-Couplings. Organometallics. 34, 5497-5508 (2015).
ABOUT JoVE
Copyright © 2024 MyJoVE Corporation. All rights reserved