Name: microwave-assisted one-pot synthesis of n-succinimidyl-4-[18f]fluorobenzoate ([18f]sfb)
Uploaded: 2011-06-28T12:00:00
Description: Watch this Scientific Journal Video about Microwave-assisted One-pot Synthesis of N-succinimidyl-4-[18F]fluorobenzoate [18F]SFB at JoVE.com

इस अध्ययन अमेरिकी ऊर्जा विभाग (de-FG02-09ER09-08 और de-PS02 - 09ER09 18), UCLA में Jonsson व्यापक कैंसर केंद्र, और उद्योग - विश्वविद्यालय सहकारी रिसर्च प्रोग्राम (यूसी डिस्कवरी अनुदान, bio07 द्वारा समर्थित किया गया -10,665). हम UCLA बायोमेडिकल साइक्लोट्रॉन सुविधा डा. Nagichettiar सत्यमूर्ति और कर्मचारी F-18 रेडियो आइसोटोप और कई व्यावहारिक चर्चा प्रदान करने के लिए धन्यवाद. हम डीआरएस धन्यवाद. माइकल कोलिन्स, ग्रेग Leblanc, यूसुफ Lambert, और उनकी तकनीकी सलाह और समर्थन के लिए CEM से केलर Barnhardt. हम एक प्रकार की कटार विलियम्स, डरिन विलियम्स, डीआरएस धन्यवाद. यूसुफ हांग डुन लिन, और माइकल डिजाइन और मशीनिंग भागों के लिए वैन बांध CEM माइक्रोवेव रिएक्टर को संशोधित करने के लिए और विशेष शोधन मॉड्यूल के लिए.

1. प्रारंभिक तैयारी <ol><li> (5 एमएल) वि शीशी RV1 बार सरगर्मी के साथ माइक्रोवेव संश्लेषण प्रदर्शन करने के लिए मुख्य प्रतिक्रिया पोत के रूप में प्रयोग किया जाता है. यह सात / इनलेट आउटलेट बंदरगाहों के साथ एक तिरछी ?...

यह सरल तीन कदम, एक बर्तन 18 एफ acylation अभिकर्मक के radiosynthesis [18 एफ] SFB गैर जलीय रसायन शास्त्र पर आधारित विकसित की है. इस प्रक्रिया को उत्कृष्ट reproducibility है और मज़बूती के उत्पादन के लिए इस्तेमाल किया जा सकता [18 ...

<table border="1"><tbody><tr><td> अभिकर्मक के नाम </td><td> कंपनी </td><td> सूचीपत्र संख्या </td><td> टिप्पणियां (वैकल्पिक) </td></tr><tr><td> जलीय घोल में एसिटिक एसिड (5%, v / वी) </td><td> मछुआ </td><td> A38-500 </td><td> हमारी प्रयोगशाला में तैयार </td></tr><tr><td> Acetonitrile </td><td> सिग्मा Aldrich </td><td> 75-05-8 </td><td></td></tr><tr><td> Diethyl ईथर </td><td> सिग्मा Aldrich </td><td> 14775 </td><td></td></tr><tr><td> डाइमिथाइल Sulfoxide (DMSO) </td><td> सिग्मा Aldrich </td><td> 472301 </td><td></td></tr><tr><td> इथाइल 4 - (एन, एन, एन trimethylammonium) बेंजोएट triflate </td><td> प्रयोगशाला में तैयार </td><td></td><td></td></tr><tr><td> 4,7,13,16,21,24 - Hexaoxa-1 ,10-diazabicyclo [8.8.8] hexacosane (K222) </td><td> सिग्मा Aldrich </td><td> 29,111-0 </td><td></td></tr><tr><td> - हे (एन succinimidyl) - एन, एन, एन, एन &#39;tetramethyluronium tetrafluoroborate (TSTU) </td><td> सिग्मा Aldrich </td><td> 105832-38-0 </td><td></td></tr><tr><td> जलीय घोल में पोटेशियम कार्बोनेट (1M) </td><td> सिग्मा Aldrich </td><td> 209619 </td><td> हमारी प्रयोगशाला में तैयार </td></tr><tr><td> पोटेशियम tert-butoxide </td><td> सिग्मा Aldrich </td><td> 156671 </td><td></td></tr></tbody></table>

microwave-assisted one-pot synthesis of n-succinimidyl-4-[18f]fluorobenzoate ([18f]sfb)

Biomolecules, including peptides,1-9 proteins,10,11 and antibodies and their engineered fragments,12-14 are gaining importance as both potential therapeutics and molecular imaging agents. Notably, when labeled with positron-emitting radioisotopes (e.g., Cu-64, Ga-68, or F-18), they can be used as probes for targeted imaging of many physiological and pathological processes.15-18 Therefore, significant effort has devoted to the synthesis and exploration of 18F-labeled biomolecules. Although there are elegant examples of the direct 18F-labeling of peptides,19-22 the harsh reaction conditions (i.e., organic solvent, extreme pH, high temperature) associated with direct radiofluorination are usually incompatible with fragile protein samples. To date, therefore, the incorporation of radiolabeled prosthetic groups into biomolecules remains the method of choice.23,24
N-Succinimidyl-4-[18F]fluorobenzoate ([18F]SFB),25-37 a Bolton-Hunter type reagent that reacts with the primary amino groups of biomolecules, is a very versatile prosthetic group for the 18F-labeling of a wide spectrum of biological entities, in terms of its evident in vivo stability and high radiolabeling yield. After labeling with [18F]SFB, the resulting [18F]fluorobenzoylated biomolecules could be explored as potential PET tracers for in vivo imaging studies.1 Most [18F]SFB radiosyntheses described in the current literatures require two or even three reactors and multiple purifications by using either solid phase extraction (SPE) or high-performance liquid chromatography (HPLC). Such lengthy processes hamper its routine production and widespread applications in the radiolabeling of biomolecules. Although several module-assisted [18F]SFB syntheses have been reported,29-32, 41-42 they are mainly based on complicated and lengthy procedures using costly commercially-available radiochemistry boxes (Table 1). Therefore, further simplification of the radiosynthesis of [18F]SFB using a low-cost setup would be very beneficial for its adaption to an automated process.
Herein, we report a concise preparation of [18F]SFB, based on a simplified one-pot microwave-assisted synthesis (Figure 1). Our approach does not require purification between steps or any aqueous reagents. In addition, microwave irradiation, which has been used in the syntheses of several PET tracers,38-41 can gives higher RCYs and better selectivity than the corresponding thermal reactions or they provide similar yields in shorter reaction times.38 Most importantly, when labeling biomolecules, the time saved could be diverted to subsequent bioconjugation or PET imaging step.28,43 The novelty of our improved [18F]SFB synthesis is two-fold: (1) the anhydrous deprotection strategy requires no purification of intermediate(s) between each step and (2) the microwave-assisted radiochemical transformations enable the rapid, reliable production of [18F]SFB.

Watch this Scientific Journal Video about Microwave-assisted One-pot Synthesis of N-succinimidyl-4-[18F]fluorobenzoate [18F]SFB at JoVE.com

Microwave-assisted One-pot Synthesis of N-succinimidyl-4-[18F]fluorobenzoate [18F]SFB

एक सतही, एक पॉट संश्लेषण एन succinimidyl चार - [<sup18&gt;</supFluorobenzoate&gt; एफ] ([<sup18&gt;</sup&gt; फा] SFB) एक गैर जलीय radiochemical तीन कदम प्रक्रिया के आधार पर विकसित किया गया था. माइक्रोवेव हीटिंग का प्रयोग, पूरी प्रक्रिया में कम से कम 30 मिनट, या प्रारंभिक HPLC द्वारा आगे शुद्धि के साथ 60 मिनट में पूरा किया जा सकता है. क्षय सही radiochemical पैदावार (RCYs) 35-5% (n&gt; 30) थे.

माइक्रोवेव की मदद से एक पॉट संश्लेषण एन Succinimidyl-4-[<sup18></supFluorobenzoate> एफ] ([<sup18> फा] SFB)

Biomolecules, including peptides,1-9 proteins,10,11 and antibodies and their engineered fragments,12-14 are gaining importance as both potential ...

Research

JoVE Journal

Biology

Microwave-assisted One-pot Synthesis of N-succinimidyl-4-[18F]fluorobenzoate ([18F]SFB)

Optimization of the Ugi Reaction Using Parallel Synthesis and Automated Liquid Handling

UGI रिएक्शन के समानांतर संश्लेषण और स्वचालित तरल हैंडलिंग का उपयोग अनुकूलन

The optimization of a Ugi reaction involving the mixing of furfurylamine, benzaldehyde, boc-glycine and t-butylisocyanide is described.  Triplicate runs ...

Synthesis and Calibration of Phosphorescent Nanoprobes for Oxygen Imaging in Biological Systems

संश्लेषण और बायोलॉजिकल सिस्टम में आक्सीजन इमेजिंग के लिए स्फुरदीप्त nanoprobes अंशांकन

Oxygen measurement by phosphorescence quenching [1, 2] consists of the following steps: 1) the probe is delivered into the medium of interest (e.g. blood ...

Synthesis of an In vivo MRI-detectable Apoptosis Probe

Synthesis of an In vivo MRI-detectable Apoptosis Probe

एक के संश्लेषण<em&gt; Vivo में</em&gt; Apoptosis एमआरआई detectable जांच

Cellular apoptosis is a prominent feature of many diseases, and this programmed cell death typically occurs before clinical manifestations of disease are ...

Solid Phase Synthesis of a Functionalized Bis-Peptide Using "Safety Catch" Methodology

Functionalized बीआईएस - पेप्टाइड की ठोस चरण संश्लेषण पद्धति का प्रयोग &quot;सुरक्षा पकड़ो&quot;

In 1962, R.B. Merrifield published the first procedure using solid-phase peptide synthesis as a novel route to efficiently synthesize peptides. This ...

Analysis of Global RNA Synthesis at the Single Cell Level following Hypoxia

Hypoxia निम्नलिखित एकल कोशिका के स्तर पर ग्लोबल शाही सेना संश्लेषण का विश्लेषण

Hypoxia or lowering of the oxygen availability is involved in many physiological and pathological processes. At the molecular level, cells initiate a ...

Measurement of Heme Synthesis Levels in Mammalian Cells

स्तनधारी कोशिकाओं में हीम संश्लेषण स्तर की माप

Heme serves as the prosthetic group for a wide variety of proteins known as hemoproteins, such as hemoglobin, myoglobin and cytochromes. It is involved in ...

In Vitro Synthesis of Modified mRNA for Induction of Protein Expression in Human Cells

In Vitro Synthesis of Modified mRNA for Induction of Protein Expression in Human Cells

इन विट्रो संश्लेषण में मानव कोशिकाओं में प्रोटीन अभिव्यक्ति की प्रेरण के लिए mRNA के संशोधित की

The exogenous delivery of coding synthetic messenger RNA (mRNA) for induction of protein synthesis in desired cells has enormous potential in the fields ...

Synthesis of Wavelength-shifting DNA Hybridization Probes by Using Photostable Cyanine Dyes

Photostable जाती रंगों का उपयोग करके वेवलेंथ बदलने वाले डीएनए संकरण जांच के संश्लेषण

In this protocol, we demonstrate a method for the synthesis of 2&#39;-alkyne modified deoxyribonucleic acid (DNA) strands by automated solid phase ...

Biological Sample Preparation by High-pressure Freezing, Microwave-assisted Contrast Enhancement, and Minimal Resin Embedding for Volume Imaging

उच्च दबाव ठंड, माइक्रोवेव की सहायता के विपरीत वृद्धि, और मात्रा इमेजिंग के लिए ंयूनतम राल Embedding द्वारा जैविक नमूना तैयारी

The described sample preparation technique is designed to combine the best quality of ultrastructural preservation with the most suitable contrast for the ...

Assessment of de novo Protein Synthesis Rates in Caenorhabditis elegans

Assessment of de novo Protein Synthesis Rates in Caenorhabditis elegans

कैनोरहैब्डिटिस एलिगेंस में डी नोवो प्रोटीन संश्लेषण दरों का आकलन

Maintaining a healthy proteome is essential for cell and organismal homeostasis. Perturbation of the balance between protein translational control and ...

माइक्रोवेव की मदद से एक पॉट संश्लेषण एन Succinimidyl-4-[ एफ] ([ फा] SFB)