Name: solid-phase submonomer synthesis of peptoid polymers and their self-assembly into highly-ordered nanosheets
Uploaded: 2011-11-02T12:00:00
Duration: 13 min 42 s
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著者らは、貴重な援助のためにビョン哲リー、フィリップ崔とサミュエルHoを感謝したいと思います。この作業は、番号DE - AC02 - 05CH11231と国防脅威削減契約の下、米国エネルギー省の科学局によってサポートされているローレンスバークレー国立研究所、基礎エネルギー科学局、少なくとも分子ファウンドリーで実施された契約番号の下に代理店：IACRO - B0845281。

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	<li>King, D. S., Fields, C. G., Fields, G. B. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=A+cleavage+method+which+minimizes+side+reactions+following+Fmoc+solid+phase+peptide+synthesis.">A cleavage method which minimizes side reactions following Fmoc solid phase peptide synthesis.</a> Int. J. Pept. Pro. Res. 36, 255-266 (1990).</li><li>Sanii, B., Kudirka, R., Cho, A., Venkateswaran, N., Oliver, G. K., Olson, A. M., Tran, H., Harada, R. M., Tan, L., Zuckermann, R. N. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Shaken,+not+stirred:+Collapsing+a+peptoid+monolayer+to+produce+free-floating,+stable+nanosheets.">Shaken, not stirred: Collapsing a peptoid monolayer to produce free-floating, stable nanosheets.</a> J. Am. Chem. Soc. , (2011).</li><li>Kudirka, R., Tran, H., Sanii, B., Nam, K. T., Choi, P. H., Venkateswaran, N., Chen, R., Whitelam, S., Zuckermann, R. N. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Folding+of+a+single-chain,+information-rich+polypeptoid+sequence+into+a+highly-ordered+nanosheet.">Folding of a single-chain, information-rich polypeptoid sequence into a highly-ordered nanosheet.</a> Bioploymers: Peptide Science. 96, 586-595 (2011).</li><li>Utku, Y., Rohatgi, A., Yoo, B., Zuckermann, R., Pohl, N., Kirshenbaum, K. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Rapid+multistep+synthesis+of+a+bioactive+peptidomimetic+oligomer+for+the+undergraduate+laboratory.">Rapid multistep synthesis of a bioactive peptidomimetic oligomer for the undergraduate laboratory.</a> J. Chem. Ed. 87, 637-639 (2010).</li><li>Fowler, S. A., Blackwell, H. 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N. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Discovery+of+nanomolar+ligands+for+7-transmembrane+G-protein+coupled+receptors+from+a+diverse+(N-substituted)glycine+peptoid+Library.">Discovery of nanomolar ligands for 7-transmembrane G-protein coupled receptors from a diverse (N-substituted)glycine peptoid Library.</a> J. Med. Chem. 37, 2678-2685 (1994).</li><li>Alluri, P., Liu, B., Yu, P., Xiao, X., Kodadek, T. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Isolation+and+characterization+of+coactivator-binding+peptoids+from+a+combinatorial+library.">Isolation and characterization of coactivator-binding peptoids from a combinatorial library.</a> Moleular Biosystems. 2, 568-579 (2006).</li><li>Figliozzi, G. M., Goldsmith, R., Ng, S., Banville, S. C., Zuckermann, R. N. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Synthesis+of+N-(substituted)glycine+peptoid+libraries.">Synthesis of N-(substituted)glycine peptoid libraries.</a> Methods Enzymol. 267, 437-447 (1996).</li><li>Culf, A. S., Ouellette, R. J. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Solid-phase+synthesis+of+N-substituted+glycine+oligomers+(&amp;alpha;+peptoids)+and+derivatives.">Solid-phase synthesis of N-substituted glycine oligomers (&amp;alpha; peptoids) and derivatives.</a> Molecules. 15, 5282-5335 (2010).</li><li>Burkoth, T. S., Fafarman, A. T., Charych, D. H., Connolly, M. D., Zuckermann, R. N. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Incorporation+of+unprotected+heterocyclic+side+chains+into+peptoid+oligomers+via+solid-phase+submonomer+synthesis.">Incorporation of unprotected heterocyclic side chains into peptoid oligomers via solid-phase submonomer synthesis.</a> J. Am. Chem. Soc. 125, 8841-8845 (2003).</li></ol>

我々は、開示することは何もない。

アプリケーションと意義 このプロトコルは、ペプトイド合成とナノシートへのペプトイドの水性自己組織化を簡単かつ効率的な方法を説明します。安価な材料、基本的な専門知識と簡単なテクニックは、4を利用しているので、ほとんどの研究室では合成ペプトイドの容易に可能である。同様に、超薄型、高秩序 ​​のナノシートの自己組織化は、単に希釈水溶液ペプトイドの溶液2の傾斜バイアルを繰り返す必要があります。彼らは堅牢で総合的に柔軟な、まだ5配列-特異的かつ高調整可能なので、ペプトイドは、生物医学およびナノサイエンス研究のための材料を約束してください。ペプトイドは、階層的ナノ構造3、11月14日に生物学的活性（治療6,7、診断8、細胞内デリバリー9-10）と折りたたみを実証している。そのモジュラー合成、コンビナトリアルペプトイドLIBRのため牡羊座15から19は、容易に合成され、活動またはプロパティの広範な一連のためにスクリーニングすることができる。特に、ナノシートは、2次元表示の足場、細胞膜模倣体、生物学的センサー、タンパク質の模倣体およびデバイス製造のための潜在的なプラットフォームとして機能する。可能な限り実質的に無尽蔵の別のシーケンスで、ペプトイド研究の領域は急速に拡大しています。 polypeptoidsの固相submonomer合成における変数 理由モノマー20の信じられないほど大規模かつ多様なアルファベットから選択する機能を、submonomerメソッドは、各ステップの結合効率を増加させると、全体的な製品の歩留まりを向上させるケースで、時折変更が必要。保護されていない複素環側鎖の取り込みは、クロロ酢酸の代わりにブロモ酢酸21を使用する必要があります。拡張変位倍と高いアミンの濃度は通常約20長いペプトイドシーケンスのためのカップリング、または以下の求核アミンの後に採用されている。 35に反応容器を加熱℃で、水ジャケット反応容器を使用して、反応を駆動するのに役立ちます。例えば、イソプロピルなどの揮発性の高いアミンの場合は、注意が蒸発を避けるように注意する必要があります。 例えば、t -ブチルβ-アラニンHClなどの塩酸塩の形態のアミンは、置換反応で導入される前にフリーベースである必要があります。これは、溶解または懸濁アミンをDCM（〜5グラムamine/25 mLのDCM）で、そして分液漏斗に水酸化ナトリウム水溶液のモル溶液を中和することによって達成することができます。 DCM層を集め、水層は、追加のDCMで洗浄する。複合DCM層を硫酸ナトリウムで乾燥し、事前に計量した丸底フラスコに濾過されています。油を得るためにロータリーエバポレーターにより溶媒を除去し、製品の重量を記録する。 ドゥリングラム切断ステップ、TFAの開裂のカクテルと切断時間は、使用される保護基の数と種類に依存しています。開裂のカクテルのためのガイドラインは、従来のペプチドの脱保護の切断を1に似ています。一般的に、10分のインキュベーションはいくつかの非常に酸に不安定な保護基（例えばBOC、トリチル）でグループまたはシーケンスを保護せずにシーケンスに必要です。 2時間のインキュベーションは、より困難な保護基（例えば、t -ブチルエステル、MTR、PBF）とシーケンスまたは各チェーンの完全な脱保護を確保するために多くの保護基を持つシーケンスを推奨します。原油ペプトイド製品は、一般的にアセトニトリルに溶解するであろう：水1:1（v / v）の、しかしより高いアセトニトリルの割合が高く、全体の疎水性側鎖と共通です。

<table border="1"><tbody><tr><td> 試薬の名前 </td><td> 会社 </td><td> カタログ番号 </td><td> コメント </td></tr><tr><td>ジメチルホルムアミド</td><td> EMD </td><td> EM - DX1726P - 1 </td><td> 99 +％ </td></tr><tr><td> N -メチルピロリジノン</td><td> BDH </td><td> BDH1141 - 4LP </td><td> 99パーセント</td></tr><tr><td>ブロモ酢酸</td><td>アクロスオーガニック</td><td> 200000-106 </td><td> 99パーセント</td></tr><tr><td> 4 - メチルピペリジン</td><td>シグマアルドリッチ</td><td> M73206 </td><td> 96パーセント</td></tr><tr><td> N、N&#39; -ジイソプロピルカルボジイミド</td><td>化学 - IMPEX </td><td> 001100 </td><td> 99.5パーセント</td></tr><tr><td>ジクロロメタン</td><td> EMD </td><td> EMD - DX0835 </td><td> ACSグレード</td></tr><tr><td>アセトニトリル</td><td> EMD </td><td> EM - AX0145P - 1 </td><td> 99.8パーセント</td></tr><tr><td>トリフルオロ酢酸</td><td>シグマアルドリッチ</td><td> T6508 </td><td> 99パーセント</td></tr><tr><td>トリイソプロピルシラン</td><td>シグマアルドリッチ</td><td> 233781 -10G </td><td> TFA開裂のための</td></tr><tr><td> 1,2 - ジクロロエタン</td><td> JTベーカー</td><td> JTH076 - 33 </td><td>ガラス製反応容器のシリコーンのための</td></tr><tr><td>フェネチルアミン</td><td>シグマアルドリッチ</td><td> 407267 - 100ML </td><td> &gt; 99.5％の疎水性側鎖アミン</td></tr><tr><td> BOC - エチレンジアミン</td><td> CNHテクノロジーズ</td><td> C - 1112 </td><td>カチオン性側鎖アミン</td></tr><tr><td> t -ブチルβ-アラニン塩酸</td><td>化学 - IMPEXインターナショナル</td><td> 04407 </td><td>陰イオン性側鎖アミン</td></tr><tr><td> α-シアノ-4 - ヒドロキシ桂皮酸</td><td>シグマアルドリッチ</td><td> C8982 - 10X10MG </td><td> MALDIマトリックスのための</td></tr><tr><td>ナイルレッド</td><td>シグマアルドリッチ</td><td> 19123 - 10mgの</td><td>蛍光イメージングのための</td></tr><tr><td>ジクロロジメチルシラン</td><td>シグマアルドリッチ</td><td> 80430 - 500G - F </td><td>ガラス製反応容器のシリコーンのための</td></tr><tr><td>使い捨てPPフリットカート尾根</td><td>適用された分離</td><td> 2416 </td><td> 20ミリメートルPEフリットと6 mLのポリプロピレンカートリッジ</td></tr><tr><td>使い捨ての3ウェイルアーアダプター</td><td>コー​​ルパーマー</td><td> 31200〜80 </td><td>使い捨て手動合成反応容器用栓</td></tr><tr><td>ルアーロックリング</td><td>コー​​ルパーマー</td><td> 45503〜19 </td><td>使い捨て手動合成反応容器の¼&quot;フィッティング</td></tr><tr><td>ルアーフィッティング</td><td>コー​​ルパーマー</td><td> 45500〜20 </td><td>使い捨て手動合成反応容器の¼&quot;フィッティング</td></tr><tr><td>使い捨てPPピペット</td><td> VWR </td><td> 16001-194 </td><td> TFA転送のための</td></tr><tr><td>ルアーロックのプラスチック注射器</td><td>国立科学</td><td> S7515 - 5 </td><td> 6 mLのシリンジ</td></tr><tr><td> 1 DRAMのガラスバイアル</td><td> VWR </td><td> 66011-041 </td><td>ポリビニル顔のパルプライナー付きフェノール成形スクリューキャップ付き</td></tr><tr><td> 20 mLのSCINtillationバイアル</td><td> VWR </td><td> 66022-060 </td><td>付属のPPキャップパルプ箔ライナー付き</td></tr><tr><td>セキュアシールの接着剤のスペーサー</td><td>インビトロジェン</td><td> S - 24736 </td><td>蛍光イメージングのための</td></tr><tr><td>スライドガラス</td><td>電子顕微鏡学</td><td> 63411 </td><td>蛍光イメージングのための</td></tr><tr><td>スリップカバー</td><td> VWR </td><td> 48366-067 </td><td>蛍光イメージングのための</td></tr><tr><td> 4&quot;シリコンウェーハ</td><td>テッドペラ</td><td> 16007 </td><td> 5 × 7 mmのチップでプレサイコロ</td></tr><tr><td> 0.45フィルタ</td><td> VWR、アクロディスク</td><td> 28143-924 </td><td> HPLC用。 PTFEメンブレン</td></tr><tr><td>アガロース</td><td> BD </td><td> 212272 </td><td>蛍光イメージングのための</td></tr><tr><td> SPE吸引マニホールド</td><td>シグマアルドリッチ</td><td> 57044 </td><td> SPE吸引マニホールドの例</td></tr><tr><td>フリットガラス容器</td><td>エースガラス</td><td> 6402〜12 </td><td>空隙率Cフリット</td></tr><tr><td>プラズマクリーナー/滅菌</td><td> Harrickプラズマ</td><td> PDC - 32G </td><td> SEM用シリコンチップを準備するためにプラズマクリーナーの例</td></tr></tbody></table>

solid-phase submonomer synthesis of peptoid polymers and their self-assembly into highly-ordered nanosheets

ペプトイドは、より高次のナノ構造への新たなバイオミメティック、非天然、のクラスの配列特異的タンパク質分解に抵抗heteropolymers、強力な生物学的活性を示す、と倍です。ペプチドと構造的に類似した、ペプトイドは、側鎖がα-炭素ではなく窒素に接続されているポリN -置換グリシン、です。合成と構造の多様性の容易さは、基本的な設計原則のテストは新たな生物学的活性とナノ構造物質のde novo設計とエンジニアリングを駆動することができます。 ここで、簡単なマニュアルペプトイド合成プロトコルは、優れた収率で長鎖polypeptoidsの合成（最大50mersまで）できるようにその表示されます。唯一の基本的な設備、簡単なテクニック（例えば、液体の転送、ろ過）、および市販の試薬は、ペプトイド多くの研究者のツールキットにアクセスできるだけでなくなり、要求される。ペプトイドバックボーンは、一度vで一つのモノマーを成長させ、アシル化および変位：二段モノマー添加のサイクルで構成されてsubmonomerメソッドをアイオワ。 Nとその場でアクティブに最初に、ブロモ酢酸、N&#39; -ジイソプロピルカルボジイミド、樹脂結合型二級アミンをアシル。第一級アミンによる臭化第二に、求核置換は、側鎖を導入するに従います。目的の鎖長に到達するまで二段階のサイクルが繰り返されます。この二段階サイクルの結合効率は、日常的に98％を超え、50残基限り、ペプトイドの合成が可能になります。非常に、調整可能な精密かつ化学的に多様な配列が容易に利用できる第一級アミンの何百ものとしてsubmonomerの方法で達成可能です直接組み込むことができます。 ペプトイドため、その合成柔軟性、堅牢性のnanobioscience研究のための多目的なバイオミメティック材料として浮上し、及び原子レベルで発注されています。単鎖、両親媒性、情の折り畳み高秩序ナノシートに組み込んでリッチなpolypeptoidが最近実証された。このペプトイドは、3つの異なる市販のモノマーから構成される36 - merのです：疎水性、カチオン性及びアニオン性。イオン性アミンとカルボキシル側鎖は親水性の面で揃えるのに対して、疎水性のフェニルエチル側鎖は、ナノシートのコアに埋め込まれている。ペプトイドナノシートは、膜の模倣物、タンパク質の模倣体、デバイスの製造、およびセンサーのための潜在的なプラットフォームとして機能する。ペプトイド合成、シートの形成、および顕微鏡イメージングのための方法を説明し、将来のペプトイドナノシートのデザインを可能にする簡単な方法を提供している。

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Solid-phase Submonomer Synthesis of Peptoid Polymers and their Self-Assembly into Highly-Ordered Nanosheets

基本的な機器と市販の試薬を含む単純で一般的なマニュアルペプトイド合成法は、簡単に多くのラボで合成されるペプトイドを可能にする、概説されています。両親媒性ペプトイドの36merの合成、精製および特徴は、同様に高秩序のナノシートに、その自己組織化として、記述されています。

高秩序のナノシートにペプトイドポリマーおよびそれらの自己組織化の固相Submonomer合成

Peptoids are a novel class of biomimetic, non-natural, sequence-specific heteropolymers that resist proteolysis, exhibit potent biological activity, and ...

Research

JoVE Journal

Bioengineering

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Fabricating Degradable Thermoresponsive Hydrogels on Multiple Length Scales via Reactive Extrusion, Microfluidics, Self-assembly, and Electrospinning

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Synthesis of Cationized Magnetoferritin for Ultra-fast Magnetization of Cells

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