Name: preparation and use of samarium diiodide (smi2) in organic synthesis: the mechanistic role of hmpa and ni(ii) salts in the samarium barbier reaction
Uploaded: 2013-02-04T09:52:00
Duration: 12 min 22 s
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आरएएफ इस काम का समर्थन करने के लिए राष्ट्रीय विज्ञान फाउंडेशन (चे 0,844,946) धन्यवाद.

1. 2 SMI के संश्लेषण (0.1 एम) <ol><li> लौ एक 50 मिलीलीटर दौर तली फ्लास्क सूखी और argon से भरा. हलचल पट्टी जोड़ें और सेप्टा साथ फ्लास्क को कवर. Samarium धातु (0.2 जी, 1.3 mmol) वजन और कुप्पी में जोड़ने के लिए, फिर argon साथ फ्लास्क निस्तब्धता. </li><li> 10 मिलीलीटर सूखी, अच्छी तरह से degassed (THF) tetrahydrofuran आयोडीन क्रिस्टल (.254 छ, 2.0 mmol) द्वारा पीछा जोड़ें. पट के माध्यम से एक argon गुब्बारा जोड़ें, इस प्रतिक्रिया पर एक Ar माहौल के सकारात्मक दबाव रहता है. </li><li> समाधान सख्ती 3 घंटे से अधिक के लिए कमरे के तापमान पर हिलाओ. समाधान के रूप में 2 SMI उत्पन्न होता है रंग परिवर्तन की एक किस्म के माध्यम से गुजरता है, नारंगी (45 मिनट), पीले और हरे रंग (1 घंटा) जो अंततः नीले रंग में बदल जाता है के द्वारा पीछा किया. </li><li> अंतिम गहरे नीले रंग संकेत है कि अकेले ionized समैरियम का गठन किया है. आदेश में पूर्ण रूपांतरण को सुनिश्चित करने के लिए, कम से कम 3 घंटे के लिए संश्लेषण में SMI 2 का उपयोग करने से पहले समाधान हलचल. </li></ol> 2. साmarium Barbier अलावा प्रतिक्रिया hexamethylphosphoramide (HMPA) <ol><li> SMI 2 HMPA जटिल बनाने के लिए, हौसले से तैयार argon के तहत 2 SMI (10 मिलीग्राम, 0.1 एम, 1.0 mmol) लेने के लिए और एक सिरिंज, argon तहत dropwise, के माध्यम से HMPA की 1.75 मिलीलीटर (10 equiv. 10 mmol) जोड़ें. एक गहरे बैंगनी रंग रूपों. </li><li> अलग से एक स्वच्छ, आर्गन, जोड़ iodododecane (0.45 mmol, 110 μl), 3 pentanone (0.45 mmol, 48 μl) और सूखे THF के 2 मिलीलीटर के तहत शुष्क शीशी में. </li><li> सब्सट्रेट समाधान SMI जटिल / 2 HMPA dropwise मिश्रण जोड़ें. </li><li> सरगर्मी के 5 मिनट के भीतर, बैंगनी रंग के लिए बादल देखना शुरू, प्रतिक्रिया के अंत का संकेत है. </li><li> पीला रंग और परिवर्तन सरगर्मी पर प्रतिक्रिया के बाद पूरा हो गया है, हवा के लिए समाधान के लिए यह बुझाना बेनकाब. </li><li> प्रतिक्रिया तो संतृप्त जलीय अमोनियम क्लोराइड के साथ धोने से काम किया. एक विभाजक कीप समाधान जोड़ें और diethylether (5 मिलीग्राम) जोड़ने के. बाद जोरदार झटकों को दूरशीर्ष कार्बनिक परत, अधिक diethyl ईथर जोड़ने. जलीय परत से दो बार निकालने और फिर जैविक परतों के सभी गठबंधन. </li><li> जलीय सोडियम thiosulfate की एक संतृप्त समाधान के साथ कार्बनिक परत से धो लें. नीचे जलीय परत, तो और नमकीन पानी के साथ अंतिम धोने के पानी के साथ धोने के बाद निकालें. शीर्ष कार्बनिक परत प्राप्त और मैग्नीशियम सल्फेट जोड़ने के लिए ऊपर समाधान में मौजूद पानी की कोई अंतिम राशि लेना. </li><li> Florisil की एक प्लग के माध्यम से समाधान में पारित आदेश लिए अतिरिक्त HMPA हटाने. </li><li> Barbier उत्पाद प्राप्त करने के लिए एक रोटरी बाष्पीकरण के समाधान पर ध्यान लगाओ. उत्पाद GCMS और एच 1 एनएमआर द्वारा की पहचान की थी 23. </li></ol> 3. नी Samarium Barbier रिएक्शन (acac) 2 उत्प्रेरक <ol><li> नी (acac) 2 (1 mol%, 0.01 mmol, 0.००२६ छ) वजन और एक साफ, सूखे 3 degassed THF की मिलीलीटर argon के तहत, जिसमें शीशी जोड़ें. एक सिरिंज के माध्यम से एक हौसले से तैयार नी (acac) 2 समाधान जोड़ें0.1 एम 2 SMI (1.0 mmol, 10 मिलीलीटर) olution. </li><li> अलग से एक स्वच्छ, आर्गन, जोड़ iodododecane (0.45 mmol, 110 μl), 3 pentanone (0.45 mmol, 48 μl) और सूखे THF के 2 मिलीलीटर के तहत शुष्क शीशी में. </li><li> सब्सट्रेट SMI 2 / नी मिश्रण dropwise समाधान जोड़ें. </li><li> सरगर्मी के पंद्रह मिनट के भीतर, नीले रंग के लिए पीले, हरे रंग प्रतिक्रिया के अंत का संकेत के रूप में नष्ट करना होगा. </li><li> पीला रंग और परिवर्तन सरगर्मी पर प्रतिक्रिया के बाद पूरा हो गया है, हवा के लिए समाधान के लिए यह बुझाना बेनकाब. 0.1 एम aq के साथ धोने से प्रतिक्रिया काम. हाइड्रोक्लोरिक एसिड (3 मिलीग्राम). एक विभाजक कीप समाधान जोड़ें और diethylether (5 मिलीग्राम) जोड़ने के. </li><li> कार्बनिक सोडियम thiosulfate पानी, और नमकीन की एक जलीय समाधान के साथ पहले से वर्णित प्रोटोकॉल, और फिर मैग्नीशियम सल्फेट पर सूखे का उपयोग परत धो लें. Barbier उत्पाद प्राप्त करने के समाधान पर ध्यान लगाओ. उत्पाद GCMS और एच 1 एनएमआर 28 से पहचाना जा सकता है. </sऊपर&gt; </li></ol>

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	<li>Girard, P., Namy, J. L., Kagan, K. B. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Divalent+lanthanide+derivatives+in+organic+synthesis.+1.+Mild+preparation+of+samarium+iodide+and+ytterbium+iodide+and+their+use+as+reducing+or+coupling+agents.">Divalent lanthanide derivatives in organic synthesis. 1. Mild preparation of samarium iodide and ytterbium iodide and their use as reducing or coupling agents.</a> J. Am. Chem. Soc. 102, 2693-2698 (1980).</li><li>Szostak, M., Spain, M., Procter, D. 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A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Electrochemical+investigation+of+the+reducing+power+of+SmI2+in+THF+and+the+effect+of+HMPA+cosolvent.">Electrochemical investigation of the reducing power of SmI2 in THF and the effect of HMPA cosolvent.</a> Tetrahedron Lett. 38, 1137-1140 (1997).</li><li>Enenaerke, R. J., Hertz, T., Skrydstrup, T., Daasbjerg, K. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Evidence+for+ionic+samarium(II)+species+in+THF/HMPA+solution+and+investigation+of+Their+electron-donating+properties.">Evidence for ionic samarium(II) species in THF/HMPA solution and investigation of Their electron-donating properties.</a> Chem. Eur. 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Jpn. 70, 149-153 (1997).</li><li>Hou, Z., Wakatsuki, Y. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=+Isolation+and+x-ray+structures+of+the+hexamethylphosphoramide+(hmpa)-coordinated+lanthanide(II)+diiodide+complexes+[SmI2(hmpa)4]+and+[Yb(hmpa)4(thf)2]I2."> Isolation and x-ray structures of the hexamethylphosphoramide (hmpa)-coordinated lanthanide(II) diiodide complexes [SmI2(hmpa)4] and [Yb(hmpa)4(thf)2]I2.</a> J. Chem. Soc., Chem Commun. 10, 1205-1206 (1994).</li><li>Sadasivam, D. V., Antharjanam, P. K. S., Prasad, E., Flowers, R. A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Mechanistic+study+of+samarium+diodide-HMPA+initiated+5-exo-trig+ketyl-Olefin+coupling:+the+role+of+HMPA+in+post-electron+transfer+steps.">Mechanistic study of samarium diodide-HMPA initiated 5-exo-trig ketyl-Olefin coupling: the role of HMPA in post-electron transfer steps.</a> J. Am. Chem. Soc. 130, 7228-7229 (2008).</li><li>Choquette, K. A., Sadasivam, D. V., Flowers, R. A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Uncovering+the+mechanistic+role+of+HMPA+in+the+samarium+Barbier+reaction.">Uncovering the mechanistic role of HMPA in the samarium Barbier reaction.</a> J. Am. Chem. Soc. 132, 17396-17398 (2010).</li><li>Molander, G. A., Hu&#233;rou, V. L., Brown, G. A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Sequenced+reactions+with+samarium(II)+iodide.+Sequential+intramolecular+Barbier+byclization/Grob+fragmentation+for+the+synthesis+of+medium-sized+carbocycles.">Sequenced reactions with samarium(II) iodide. Sequential intramolecular Barbier byclization/Grob fragmentation for the synthesis of medium-sized carbocycles.</a> J. Org. Chem. 66, 4511-4516 (2001).</li><li>Molander, G. A., K&#246;llner, C. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Development+of+a+protocol+for+eight-+and+nine-membered+ring+synthesis+in+the+annulation+of+sp2,sp3-hybridized+organic+dihalides+with+keto+ester.">Development of a protocol for eight- and nine-membered ring synthesis in the annulation of sp2,sp3-hybridized organic dihalides with keto ester.</a> J. Org. Chem. 65, 8333-8339 (2000).</li><li>Molander, G. A., Alonso-Alija, C. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Sequenced+reactions+with+samarium(II)+iodide.+Sequential+intermolecular+carbonyl+addition/intramolecular+nucleophilic+acyl+substitution+for+the+preparation+of+seven-,+eight-,+and+nine-membered+carbocycles.">Sequenced reactions with samarium(II) iodide. Sequential intermolecular carbonyl addition/intramolecular nucleophilic acyl substitution for the preparation of seven-, eight-, and nine-membered carbocycles.</a> J. Org. Chem. 63, 4366-4373 (1998).</li><li>Machrouhi, F., Hamann, B., Namy, J. L., Kagan, K. B. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Improved+reactivity+of+diiodosamarium+by+catalysis+with+transition+metal+salts.">Improved reactivity of diiodosamarium by catalysis with transition metal salts.</a> Synlett. 7, 633-634 (1996).</li><li>Choquette, K. A., Sadasivam, D. V., Flowers, R. A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Catalytic+Ni(II)+in+reactions+of+SmI2:+Sm(II)-+or+Ni(0)-+based+chemistry?.">Catalytic Ni(II) in reactions of SmI2: Sm(II)- or Ni(0)- based chemistry?.</a> J. Am. Chem. Soc. 133, 10655-10661 (2011).</li></ol>

ब्याज की कोई संघर्ष की घोषणा की.

SMI 2 समाधान और कार्बनिक संश्लेषण में अपने आवेदन पैदा दो सबसे आम additives के उपयोग के लिए एक सरल प्रक्रिया को यहां प्रस्तुत किया है. दो उदाहरण ठीक धुन 2 SMI जेट प्रतिक्रिया के यंत्रवत समझ के महत्व को चित्रित करने के लिए वर्णित है. प्रतिक्रिया तंत्र के underpinning ज्ञान इस अभिकर्मक का उपयोग करने के लिए सिंथेटिक दवा की दुकानों द्वारा उनकी प्रतिक्रिया की आवश्यकताओं के अनुसार अनुकूलित किया जा अनुमति देता है. यह एक इलेक्ट्रॉन सजातीय reductant संभाल करने के लिए आसान है और वाणिज्यिक स्रोतों से खरीदा जा सकता है. जबकि ऊपर प्रोटोकॉल सीधे आगे है जब निष्क्रिय शर्तों के तहत किया है, आम समस्या निवारण कार्यविधियों में से कुछ हैं: (क) सुनिश्चित करें THF ठीक और degassed शुष्क, (ख) यदि एस.एम. धातु हवा करने के लिए लंबे समय तक निवेश किया गया है यह एक हो सकता है परत बाहर ऑक्सीकरण, एक मोर्टार और pestal साफ धातु की सतह का पर्दाफाश करने के साथ धातु पीसने, (ग)लौ सूखी सभी कांच के बने पदार्थ और argon तहत शांत, (घ) argon नाइट्रोजन पर निष्क्रिय माहौल पसंद किया जाता है, के रूप में बाद में धातु के साथ बातचीत करने के लिए दिखाया गया है, (ई) अतिरिक्त एस.एम. धातु की उपस्थिति SMI की एकाग्रता बनाए रखने में मदद करता है 2, (च) आयोडीन क्रिस्टल resublime.

<table border="1"><tbody><tr><td> अभिकर्मक के नाम </td><td> कंपनी </td><td> सूचीपत्र संख्या </td><td> टिप्पणियां (वैकल्पिक) </td></tr><tr><td> Samarium धातु </td><td> Acros </td><td> 29478-0100 </td><td> -40 जाल, 99.9% (धातु आधार) </td></tr><tr><td> THF </td><td> OmniSolv </td><td> TX0282-1 </td><td> अभिनव प्रौद्योगिकी विलायक शोधन प्रणाली के माध्यम से शुद्ध. वैकल्पिक रूप से यह मुफ्त पंप पिघलना विधि के माध्यम से degassed किया जा सकता है </td></tr><tr><td> आयोडीन </td><td> अल्फा Aesar </td><td> 41955-22 </td><td> Resublimed क्रिस्टल, 99.8% </td></tr><tr><td> Iodododecane </td><td> Acros </td><td> 25009-0250 </td><td> 98% </td></tr><tr><td> 3-pentanone </td><td> अल्फा Aesar </td><td> AAA15297 - AE </td><td> 99% </td></tr><tr><td> HMPA </td><td> Alderich </td><td> H11602 </td><td> 98%, आर्गन तहत काओ से गढ़ने </td></tr><tr><td> 2 एनआईआई </td><td> अल्फा Aesar </td><td> 22893 </td><td> 99.5% (धातु आधार) </td></tr></tbody></table>

preparation and use of samarium diiodide (smi2) in organic synthesis: the mechanistic role of hmpa and ni(ii) salts in the samarium barbier reaction

Although initially considered an esoteric reagent, SmI2 has become a common tool for synthetic organic chemists. SmI2 is generated through the addition of molecular iodine to samarium metal in THF.1,2-3 It is a mild and selective single electron reductant and its versatility is a result of its ability to initiate a wide range of reductions including C-C bond-forming and cascade or sequential reactions. SmI2 can reduce a variety of functional groups including sulfoxides and sulfones, phosphine oxides, epoxides, alkyl and aryl halides, carbonyls, and conjugated double bonds.2-12 One of the fascinating features of SmI-2-mediated reactions is the ability to manipulate the outcome of reactions through the selective use of cosolvents or additives. In most instances, additives are essential in controlling the rate of reduction and the chemo- or stereoselectivity of reactions.13-14 Additives commonly utilized to fine tune the reactivity of SmI2 can be classified into three major groups: (1) Lewis bases (HMPA, other electron-donor ligands, chelating ethers, etc.), (2) proton sources (alcohols, water etc.), and (3) inorganic additives (Ni(acac)2, FeCl3, etc).3
Understanding the mechanism of SmI2 reactions and the role of the additives enables utilization of the full potential of the reagent in organic synthesis. The Sm-Barbier reaction is chosen to illustrate the synthetic importance and mechanistic role of two common additives: HMPA and Ni(II) in this reaction. The Sm-Barbier reaction is similar to the traditional Grignard reaction with the only difference being that the alkyl halide, carbonyl, and Sm reductant are mixed simultaneously in one pot.1,15 Examples of Sm-mediated Barbier reactions with a range of coupling partners have been reported,1,3,7,10,12 and have been utilized in key steps of the synthesis of large natural products.16,17 Previous studies on the effect of additives on SmI2 reactions have shown that HMPA enhances the reduction potential of SmI2 by coordinating to the samarium metal center, producing a more powerful,13-14,18 sterically encumbered reductant19-21 and in some cases playing an integral role in post electron-transfer steps facilitating subsequent bond-forming events.22 In the Sm-Barbier reaction, HMPA has been shown to additionally activate the alkyl halide by forming a complex in a pre-equilibrium step.23
Ni(II) salts are a catalytic additive used frequently in Sm-mediated transformations.24-27 Though critical for success, the mechanistic role of Ni(II) was not known in these reactions. Recently it has been shown that SmI2 reduces Ni(II) to Ni(0), and the reaction is then carried out through organometallic Ni(0) chemistry.28
These mechanistic studies highlight that although the same Barbier product is obtained, the use of different additives in the SmI2 reaction drastically alters the mechanistic pathway of the reaction. The protocol for running these SmI2-initiated reactions is described.

चित्रा 1 समैरियम Barbier प्रतिक्रिया दिखाता है. एस.एम. मध्यस्थता प्रतिक्रिया नहीं additives के साथ 72 घंटा लेता है, शेष किया जा रहा शुरू सामग्री के साथ वांछित उत्पाद का 69% से बेदखल. 10 या अधिक equiv के अलावा के साथ. की प्रतिक्रिया लगभग मात्रात्मक और कुछ ही मिनटों के भीतर पूरा HMPA 15,23 1 mol% नी (acac) 2 के अलावा, प्रतिक्रिया 15 मिनट के भीतर पूरा हो गया है, एक 97% उपज के साथ 28. 4 (HMPA) - जब HMPA SMI 2, cosolvent समन्वित SMI 2 फार्म THF विस्थापित करने के लिए जोड़ा है. भी अधिक HMPA (6-10 equiv.) के अलावा के साथ, आयोडाइड आयनों बाहरी क्षेत्र (2 चित्रा) विस्थापित 19-21 यंत्रवत अध्ययनों से संकेत मिलता है कि जब HMPA एस.एम. Barbier प्रतिक्रिया में प्रयोग किया जाता है cosolvent भी सूचना का आदान प्रदान alkyl halide सब्सट्रेट एक जटिल है जो बांड कार्बन halide elongates बनाने, को सक्रिय करने के साथइसे और अधिक एस.एम. कमी (3 चित्रा) के लिए अतिसंवेदनशील बनाने pecies. के साथ प्रतिक्रिया HMPA एस.एम. Barbier के लिए एक तंत्र HMPA की भूमिका के इस विस्तृत समझ के माध्यम से (4 चित्रा) का प्रस्ताव किया गया था 23 alkyl halide HMPA जटिल एक कदम पूर्व संतुलन में गठित एस.एम. / HMPA द्वारा कम है के लिए फार्म कदम दर का निर्धारण करने में कट्टरपंथी. कट्टरपंथी आगे कमी आए एक organosamarium प्रजातियों जो कार्बोनिल और protonation पर जोड़ों पैदावार अंतिम उत्पाद के रूप में. नी additive (द्वितीय) के मामले में, SMI 2 शुरू substrates के दोनों की कमी पर preferentially नी (0) नी (द्वितीय) को कम कर देता है. गतिज और यंत्रवत अध्ययनों के आधार पर निम्न तंत्र (5 चित्रा) का प्रस्ताव किया गया था SMI द्वारा 2 कमी के बाद 28, घुलनशील नी (0) alkyl halide एक organonickel प्रजातियों बनाने बांड में प्रजातियों आवेषण. एस.एम. के अत्यधिक oxophilic प्रकृति (iii) से प्रेरित<html> उत्प्रेरक चक्र में वापस एक organosamarium मध्यवर्ती विज्ञप्ति नी (द्वितीय) फार्म transmetallation. तो organosamarium कार्बोनिल के साथ जोड़े, और protonation पर वांछित तृतीयक शराब रूपों. यह भी देखा गया है कि नी नैनोकणों (0) नी की कमी एस.एम. मध्यस्थता (द्वितीय) के माध्यम से गठन कर रहे हैं, लेकिन इन कणों को निष्क्रिय और उत्प्रेरक की क्रियाशीलता छोड़ना के स्रोत होना पाया गया है. <img alt="चित्रा 1" fo:content-width="4in" fo:src="/files/ftp_upload/4323/4323fig1highres.jpg" src="/files/ftp_upload/4323/4323fig1.jpg" /> चित्रा iodododecane और 3-pentanone के साथ 1. Samarium Barbier प्रतिक्रिया. <img alt="चित्रा 2" fo:content-width="4in" fo:src="/files/ftp_upload/4323/4323fig2highres.jpg" src="/files/ftp_upload/4323/4323fig2.jpg" /> चित्रा 2. जटिल SMI 2 HMPA. को ontent &quot;के लिए: रखने together.within पृष्ठ =&quot;&gt; हमेशा &quot; <img alt="चित्रा 3" fo:content-width="3.5in" fo:src="/files/ftp_upload/4323/4323fig3highres.jpg" src="/files/ftp_upload/4323/4323fig3.jpg" /> चित्रा 3 HMPA और alkyl आयोडाइड जटिल. <img alt="चित्रा 4" fo:content-width="4.5in" fo:src="/files/ftp_upload/4323/4323fig4highres.jpg" src="/files/ftp_upload/4323/4323fig4.jpg" /> चित्रा 4 अतिरिक्त HMPA के साथ समैरियम Barbier प्रतिक्रिया के लिए प्रस्तावित तंत्र. <img alt="चित्रा 5" fo:content-width="4in" fo:src="/files/ftp_upload/4323/4323fig5highres.jpg" src="/files/ftp_upload/4323/4323fig5.jpg" /> चित्रा 5 समैरियम Barbier उत्प्रेरक नी (द्वितीय) युक्त प्रतिक्रिया के लिए प्रस्तावित तंत्र.

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Preparation and Use of Samarium Diiodide SmI2 in Organic Synthesis: The Mechanistic Role of HMPA and NiII Salts in the Samarium Barbier Reaction

समैरियम diiodide की तैयारी के लिए एक सरल प्रक्रिया (SMI<sub&gt; 2</sub&gt; THF में) में वर्णित है. दो मुख्य additives की भूमिका को अर्थात् (HMPA) hexamethylphosphoramide और नी (acac)<sub&gt; 2</subएस.एम.&gt; मध्यस्थता प्रतिक्रियाओं एस.एम. Barbier प्रतिक्रिया में प्रदर्शन किया है.

तैयारी और Samarium Diiodide का उपयोग (SMI<sub&gt; 2</sub&gt; कार्बनिक संश्लेषण में): Samarium Barbier रिएक्शन में HMPA और नी साल्ट (द्वितीय) के यंत्रवत रोल

Although initially considered an esoteric reagent, SmI2 has become a common tool for synthetic organic chemists. SmI2 is generated through the addition of ...

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