Name: microwave-assisted intramolecular dehydrogenative diels-alder reactions for the synthesis of functionalized naphthalenes/solvatochromic dyes
Uploaded: 2013-04-01T13:00:00
Description: Watch this Scientific Journal Video about Microwave-assisted Intramolecular Dehydrogenative Diels-Alder Reactions for the Synthesis of Functionalized Naphthalenes/Solvatochromic Dyes at JoVE.com

Мы благодарим Национальный научный фонд (CHE0910597) и Национального института здоровья (P50-GM067982) за поддержку этой работы. Мы благодарны профессору Майклу Trakselis (Университет Питтсбурга) за полезные обсуждения, касающиеся флуоресцентных измерений. Мы признаем, Kristy Gogick и Робин Слоун (Университет Питтсбурга) за их помощь в сборе данных флуоресценции.

1. Микроволновая печь при содействии Dehydrogenative Реакция Д.А. <ol><li> Добавить пара-хлор-производные стирола (0,045 г, 0,18 ммоль) и 1,2-дихлорэтан (3 мл) 2-5 мл микроволнового облучения флакон оснащен мешалкой для создания 0,060 М раствор. Эта концентрация используется потому, что более высокие концентр...

<ol>
	<li>Wender, P. A., Miller, B. L. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Synthesis+at+the+molecular+frontier.">Synthesis at the molecular frontier.</a> Nature. 460, 197-201 (2009).</li><li>Takao, K. -. i., Munakata, R., Tadano, K. -. i. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Recent+Advances+in+Natural+Product+Synthesis+by+Using+Intramolecular+Diels-Alder+Reactions.">Recent Advances in Natural Product Synthesis by Using Intramolecular Diels-Alder Reactions.</a> Chem. Rev. 105 (12), 4779-4807 (2005).</li><li>Winkler, J. D. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Tandem+Diels-Alder+Cycloadditions+in+Organic+Synthesis.">Tandem Diels-Alder Cycloadditions in Organic Synthesis.</a> Chem. Rev. 96 (1), 167-176 (1996).</li><li>Wessig, P., M&#252;ller, G. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=The+Dehydro-Diels-Alder+Reaction.">The Dehydro-Diels-Alder Reaction.</a> Chem. Rev. 108 (6), 2051-2063 (2008).</li><li>Wagner-Jauregg, T. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Thermische+und+photochemische+Additionen+von+Dienophilen+an+Arene+sowie+deren+Vinyloge+und+Hetero-Analoge;+II.">Thermische und photochemische Additionen von Dienophilen an Arene sowie deren Vinyloge und Hetero-Analoge; II.</a> Synthesis. (10), 769-798 (1980).</li><li>Ohno, H., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=A+Highly+Regio-+and+Stereoselective+Formation+of+Bicyclo[4.2.0]oct-5-ene+Derivatives+through+Thermal+Intramolecular+[2+++2]+Cycloaddition+of+Allenes.">A Highly Regio- and Stereoselective Formation of Bicyclo[4.2.0]oct-5-ene Derivatives through Thermal Intramolecular [2 + 2] Cycloaddition of Allenes.</a> J. Org. Chem. 72 (12), 4378-4389 (2007).</li><li>Stille, J. K., Chung, D. C. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Reaction+of+Vinylidene+Cyanide+with+Styrene.+Structure+of+the+Cycloadduct+and+Copolymer.">Reaction of Vinylidene Cyanide with Styrene. Structure of the Cycloadduct and Copolymer.</a> Macromolecules. 8 (1), 83-85 (1975).</li><li>Klemm, L. H., Klemm, R. A., Santhanam, P. S., White, D. V. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Intramolecular+Diels-Alder+reactions.+VI.+Synthesis+of+3-hydroxymethyl-2-naphthoic+acid+lactones.">Intramolecular Diels-Alder reactions. VI. Synthesis of 3-hydroxymethyl-2-naphthoic acid lactones.</a> J. Org. Chem. 36 (15), 2169-2172 (1971).</li><li>Klemm, L. H., McGuire, T. M., Gopinath, K. W. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Intramolecular+Diels-Alder+reactions.+10.+Synthesis+and+cyclizations+of+some+N-(cinnamyl+and+phenylpropargyl)cinnamamides+and+phenylpropiolamides.">Intramolecular Diels-Alder reactions. 10. Synthesis and cyclizations of some N-(cinnamyl and phenylpropargyl)cinnamamides and phenylpropiolamides.</a> J. Org. Chem. 41 (15), 2571-2579 (1976).</li><li>Ozawa, T., Kurahashi, T., Matsubara, S. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Dehydrogenative+Diels-Alder+Reaction.">Dehydrogenative Diels-Alder Reaction.</a> Org. Lett. 13 (19), 5390-5393 (2011).</li><li>Chackalamannil, S., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=A+facile+Diels-Alder+route+to+dihydronaphthofuranones.">A facile Diels-Alder route to dihydronaphthofuranones.</a> Tetrahedron Lett. 41 (21), 4043-4047 (2000).</li><li>Ruijter, E., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Synthesis+of+Polycyclic+Alkaloid-Type+Compounds+by+an+N-Acyliminium+-Pictet-Spengler/Diels-Alder+Sequence.">Synthesis of Polycyclic Alkaloid-Type Compounds by an N-Acyliminium -Pictet-Spengler/Diels-Alder Sequence.</a> Synlett. 2010, 2485-2489 (2010).</li><li>Toyota, M., Terashima, S. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=A+novel+synthesis+of+the+basic+carbon+framework+of+fredericamycin+A.+Promising+routes+for+the+spiro+chiral+center+construction+of+the+CD-ring+system.">A novel synthesis of the basic carbon framework of fredericamycin A. Promising routes for the spiro chiral center construction of the CD-ring system.</a> Tetrahedron Lett. 30 (7), 829-832 (1989).</li><li>de Koning, C. B., Rousseau, A. L., van Otterlo, W. A. L. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Modern+methods+for+the+synthesis+of+substituted+naphthalenes.">Modern methods for the synthesis of substituted naphthalenes.</a> Tetrahedron. 59 (1), 7-36 (2003).</li><li>Johnson, I., Spence, M. T. Z. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=.">.</a> The Molecular Probes Handbook, A Guide to Fluorescent Probes and Labeling Technologies. , 1051 (2010).</li><li>Fern&#225;ndez-Su&#225;rez, M., Ting, A. Y. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Fluorescent+probes+for+super-resolution+imaging+in+living+cells.">Fluorescent probes for super-resolution imaging in living cells.</a> Nat. Rev. Mol. Cell. Biol. 9 (12), 929-943 (2008).</li><li>Kappe, O. C., Dallinger, D., Murphree, S. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=.">.</a> Practical Microwave Synthesis for Organic Chemists. , (2009).</li><li>Kocsis, L. S., Benedetti, E., Brummond, K. M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=A+Thermal+Dehydrogenative+Diels-Alder+Reaction+of+Styrenes+for+the+Concise+Synthesis+of+Functionalized+Naphthalenes.">A Thermal Dehydrogenative Diels-Alder Reaction of Styrenes for the Concise Synthesis of Functionalized Naphthalenes.</a> Org. Lett. 14 (17), 4430-4433 (2012).</li><li>Benedetti, E., Kocsis, L. S., Brummond, K. M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Synthesis+and+Photophysical+Properties+of+a+Series+of+Cyclopenta[b]naphthalene+Solvatochromic+Fluorophores.">Synthesis and Photophysical Properties of a Series of Cyclopenta[b]naphthalene Solvatochromic Fluorophores.</a> J. Am. Chem. Soc. 134 (30), 12418-12421 (2012).</li><li>OriginLab Corporation. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=.">.</a> Origin 8 User Guide. , (2007).</li></ol>

Микроволновая печь-Assisted Dehydrogenative Реакция Д.А. Внутримолекулярные реакции dehydrogenative Д.А. styrenyl предшественников микроволнового облучения (MWI) производит разнообразные структуры нафталина в высокие урожаи 71-100% и короткое время реакции, что требует всего 30 мин (рис. 1) <...

Компактная конструкция и синтеза молекул имеет решающее значение для развития целого ряда научных направлений, которое включает лекарственные препараты, пестициды, органические красители, и многое другое 1. Дильса-Альдера (ДА) и дегидро-Дильса-Альдера (DDA) реакции являются особенно мощными инструментами в синтезе малых циклических и ароматических соединений 2-4. Кроме того, тепловые dehydrogenative реакции DA стирола диенов с алкином диенофилов обеспечивают потенциально выгодный маршрут для синтеза ароматических соединений первоначально формирования циклоаддуктов, которые могут дополнительно ароматизируется в окислительных условиях 5. За счет использования тепловых внутримолекулярные реакции dehydrogenative DA стирола диенов с алкинов, проблемы, обычно связанные с использованием стирола в качестве диенов, таких как нежелательное [2 + 2]-циклоприсоединения 5,6 и реакции полимеризации 7 и бедными региоселективность, смягчаются и нафталина соединений могут быть получены. Тепловая реакция внутримолекулярного dehydrogenative Д.А. стиролы с алкинов не без значительных проблем. Во-первых, большинство реакций страдают от низкой урожайности, времени реакции, высокой температуры реакции 8-11. Кроме того, многие реакции не способствуют формированию эксклюзивных нафталина продукта; как нафталин и дигидронафталин производится, часто неотделимы смеси с помощью колоночной хроматографии 11,12. Тросов предшественника стирол-ynes также ограничены включить гетероатомов и / или карбонильными группами. Только один пример сообщается на весь углерод-содержащих трос, требующих условий 250 ° C аккуратным в течение 48 ч с целью получения нафталина формирования 10. В дополнение к ограниченное разнообразие в ремнях исходных материалов, одним из самых серьезных ограничений этой методики является отсутствие функциональности переносится в обычных тепловых условиях.Алкином конца исходного материала либо незамещенным или добавляется фенил или триметилсилил (TMS) часть 8-13. В одном случае, эфир в конце алкином показано пройти dehydrogenative реакции DA, но это приводит к смеси нафталина и дигидронафталин продукции 11. Позже предложение предполагает, что TMS группа добавляется к концу алкинов является необходимым для достижения эксклюзивных формирования нафталина с высокими выходами 10. Дефицит разнообразной функциональностью сообщил тепловой dehydrogenative реакции DA существенно ограничивает потенциал этой реакции к сборке уникальных сооружений нафталина. Стремление к изменению структуры нафталина вытекает из их функции как малые молекулы строительные блоки в нескольких научных областях, особенно органических флуоресцентных красителей 14,15. Отличное пространственное разрешение и ответов раза малых оргANIC красители для мониторинга в режиме реального времени событий 16 привело к развитию сотни коммерчески доступных флуоресцентных соединений. Многие из этих красителей нафталинов с дискретной фотофизических и химические свойства 15. Выбор флуоресцентных красителей с заданными свойствами для мониторинга отдельных функций является сложной задачей, что приводит к увеличению потребности в новых классах флуорофоров с более разнообразными фотофизические свойства. Для этого, тепловые реакции внутримолекулярного dehydrogenative Д.А. стиролы с алкинов, что позволяет диверсификации уникальный нафталина эшафот бы быть потенциально полезным в применении к разработке новых нафталин-содержащих флуоресцентные красители. В качестве альтернативы обычным отоплением, микроволновая помощью химии является выгодным, поскольку он предлагает более равномерного нагрева химических образца, что приводит к повышению урожайности химической, быстрее скорость реакции, мягкие условия реакциис, а часто отличаются избирательностью изделий 17. Применение СВЧ-помощь по сравнению с обычными условиями отопления для внутримолекулярной реакции dehydrogenative Д.А. стиролы служит для устранения многих проблем, связанных с этой методологией за счет сокращения времени реакции от нескольких дней до нескольких минут, увеличивая ранее плохой выход, снижение температуры реакции, и предлагают более селективное образование нужного нафталина продукта. Микроволновая печь при содействии условий реакции могут быть более вероятно, чтобы облегчить включение большего разнообразия функций в нафталин продукции, которая ранее была недостижимой. Только один пример перед сообщалось использованием микроволновой помощью условия для dehydrogenative реакции DA, в которой 90% доходности как нафталин и дигидронафталин был получен всего за 15 минут при 170 ° C 12. В этом сообщается микроволновой помощью внутримолекулярных dehydrogeродной реакции Д.А. styrenyl производных что приводит к исключительной формирования функционализированные и разнообразных продуктов нафталина в качестве лишь 30 минут, а в высоких количественных дает 18. Полезность этого протокола дальнейшего продемонстрировал один шаг преобразования нафталина продукт в новой сольватохромные флуоресцентного красителя с фотофизических свойств, которые соперничать с популярностью коммерчески доступных красителей Продан 19.

<table border="1">
	<tbody>
		<tr>
			<td>Reagent/Material</td>
			<td>&nbsp;</td>
			<td>&nbsp;</td>
			<td>&nbsp;</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>1,2-Dichloroethane, ACS reagent &ge;99.0%</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>319929</td>
			<td>&nbsp;</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>SiliaPlate G TLC - glass-backed, 250 &mu;m</td>
			<td>Silicycle</td>
			<td>TLG-R10011B-323</td>
			<td>&nbsp;</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Ethyl acetate, certified ACS &ge;99.5%</td>
			<td>Fisher Scientific</td>
			<td>E14520</td>
			<td>&nbsp;</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Hexanes, certified ACS &ge;98.5%</td>
			<td>Fisher Scientific</td>
			<td>H29220</td>
			<td>&nbsp;</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Silica gel, standard grade</td>
			<td>Sorbent Technologies</td>
			<td>30930M</td>
			<td>60 A, 40-63 &mu;M (230 x 400 mesh)</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>RuPhos palladacycle</td>
			<td>Strem</td>
			<td>46-0266</td>
			<td>&nbsp;</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Nitrogen gas</td>
			<td>Matheson TRIGAS</td>
			<td>NI304</td>
			<td>Nitrogen 304cf, industrial</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Lithium bis(trimethylsilyl) amide solution</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>225770</td>
			<td>1.0 M solution in THF</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Tetrahydrofuran anhydrous &ge;99.9%</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>401757</td>
			<td>Inhibitor-free</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Dimethylamine solution</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>391956</td>
			<td>2.0 M solution in THF</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Ammonium chloride</td>
			<td>Fisher Scientific</td>
			<td>A661-500</td>
			<td>&nbsp;</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Sodium sulfate, anhydrous (granular)</td>
			<td>Fisher Scientific</td>
			<td>S421-500</td>
			<td>&nbsp;</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Chromatography column</td>
			<td>Chemglass</td>
			<td>CG-1188-04</td>
			<td>&frac12; in ID x 18in E.L.</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Cyclohexane, &ge;99.0%</td>
			<td>Fisher Scientific</td>
			<td>C556-1</td>
			<td>&nbsp;</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Toluene anhydrous, 99.8%</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>24451</td>
			<td>&nbsp;</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>1,4-Dioxane anhydrous, 99.8%</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>296309</td>
			<td>&nbsp;</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Tetrahydrofuran anhydrous, &ge;99.9%</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>186562</td>
			<td>250 ppm BHT as inhibitor</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Dichloromethane</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>650463</td>
			<td>Chromasolv Plus</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Chloroform, &ge;99.8%</td>
			<td>Fisher Scientific</td>
			<td>C298-1</td>
			<td>&nbsp;</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Acetonitrile anhydrous, 99.8%</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>271004</td>
			<td>&nbsp;</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Dimethyl sulfoxide, &ge;99.9%</td>
			<td>Fisher Scientific</td>
			<td>D128</td>
			<td>&nbsp;</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Ethyl alcohol</td>
			<td>Pharmco-AAPER</td>
			<td>11ACS200</td>
			<td>Absolute</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Equipment</td>
			<td>&nbsp;</td>
			<td>&nbsp;</td>
			<td>&nbsp;</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Microwave Synthesizer</td>
			<td>Biotage</td>
			<td>Biotage Initiator Exp</td>
			<td>&nbsp;</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Microwave Vial</td>
			<td>Biotage</td>
			<td>352016</td>
			<td>0.5 - 2 ml</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Microwave Vial</td>
			<td>Biotage</td>
			<td>351521</td>
			<td>2 - 5 ml</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Microwave Vial Cap</td>
			<td>Biotage</td>
			<td>352298</td>
			<td>&nbsp;</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Microwave Synthesizer</td>
			<td>Anton Paar</td>
			<td>Monowave 300</td>
			<td>&nbsp;</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Microwave Vial G4</td>
			<td>Anton Paar</td>
			<td>99135</td>
			<td>&nbsp;</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Microwave Vial Cap</td>
			<td>Anton Paar</td>
			<td>88882</td>
			<td>&nbsp;</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>NMR Spectrometer</td>
			<td>Bruker</td>
			<td>Avance</td>
			<td>300 or 400 MHz</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>UV-Visible Spectrometer</td>
			<td>PerkinElmer</td>
			<td>Lamda 9</td>
			<td>&nbsp;</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Spectrophotometer cell</td>
			<td>Starna Cells</td>
			<td>29B-Q-10</td>
			<td>Spectrosil quartz, path length 10 mm, semi-micro, black wall</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Spectrofluorometer</td>
			<td>HORIBA Jobin Yvon</td>
			<td>FluoroMax-3 S4</td>
			<td>&nbsp;</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Fluorometer cell</td>
			<td>Starna Cells</td>
			<td>29F-Q-10</td>
			<td>Spectrosil quartz, path length 10 mm, semi-micro</td>
		</tr>
	</tbody>
</table>

microwave-assisted intramolecular dehydrogenative diels-alder reactions for the synthesis of functionalized naphthalenes/solvatochromic dyes

Функционализированных нафталины применение в различных исследовательских областях, начиная от синтеза природных и биологически активных молекул в подготовке новых органических красителей. Несмотря на многочисленные стратегии, как сообщается, доступ нафталина леса, многие процедуры еще присутствуют ограничения по включению функциональность, которая, в свою очередь, сужает круг доступных субстратов. Развитие универсальных методов для прямого доступа к замещенные нафталины Поэтому весьма желательно. Дильса-Альдера (DA) циклоприсоединения является мощным и привлекательным методом для формирования насыщенные и ненасыщенные циклические системы из легко доступных исходных материалов. Новая микроволновая помощью внутримолекулярной реакции dehydrogenative Д.А. styrenyl производные, описанные здесь порождает многообразие функционализированных циклопента [b] нафталины, которые не могут быть получены с использованием существующего метода синтезас. По сравнению с обычным отоплением, микроволновое излучение ускоряет скорость реакции, повышает урожайность, и ограничивает образование нежелательных побочных продуктов. Полезность этого протокола дальнейшем продемонстрировано преобразование циклоаддукт DA в роман сольватохромные флуоресцентного красителя через Бухвальд-Хартвиг ​​катализируемой палладием кросс-сочетания реакции. Флуоресцентной спектроскопии, как информативным и чувствительным аналитическим методом, играет ключевую роль в исследовании областей, включая экологические науки, медицины, фармакологии и клеточной биологии. Доступ к различным новых органических флуорофоров предоставляемых СВЧ-dehydrogenative помощью реакции DA обеспечивает дальнейшее продвижение в этих областях.

Микроволновое облучение (MWI) из styrenyl производных при 180 ° С приводит к полному циклопента [b] нафталин образование в качестве лишь 30 минут, а в высоких количественных выходов (рис. 1) 18. Нет побочных дигидронафталин наблюдается и на 1 Н ЯМР-спектроскопии прод...

Watch this Scientific Journal Video about Microwave-assisted Intramolecular Dehydrogenative Diels-Alder Reactions for the Synthesis of Functionalized Naphthalenes/Solvatochromic Dyes at JoVE.com

Microwave-assisted Intramolecular Dehydrogenative Diels-Alder Reactions for the Synthesis of Functionalized Naphthalenes/Solvatochromic Dyes

Микроволновая печь при содействии внутримолекулярной dehydrogenative Дильса-Альдера (DA) реакции краткой доступ к функционализированных циклопента [<em&gt; Б</em&gt;] Нафталин блоков здания. Полезность этой методики доказана с помощью одного шага преобразования dehydrogenative циклоаддуктов DA в роман сольватохромные флуоресцентных красителей с помощью Бухвальд-Хартвиг ​​катализируемой палладием кросс-сочетания реакций.

Микроволновая печь при содействии Внутримолекулярная Dehydrogenative Дильса-Альдера реакций синтеза функционализированных Нафталины / сольватохромные Красители

Functionalized naphthalenes have applications in a variety of research fields ranging from the synthesis of natural or biologically active molecules to ...

Research

Education

JoVE Core

JoVE Journal

Organic Chemistry

Chemistry

Unit 1

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

SCIENTISTS IN ACTION

Microwave-assisted Functionalization of Poly(ethylene glycol) and On-resin Peptides for Use in Chain Polymerizations and Hydrogel Formation

Microwave-assisted Functionalization of Polyethylene glycol and On-resin Peptides for Use in Chain Polymerizations and Hydrogel Formation

Микроволновая печь-помощь Функционализация поли (этиленгликоль) и On-смолы пептиды для использования в цепных полимеризации и гидрогеля формирования

One of the main benefits to using poly(ethylene glycol) (PEG) macromers in hydrogel formation is synthetic versatility. The ability to draw from a large ...

Preparation of Silica Nanoparticles Through Microwave-assisted Acid-catalysis

Подготовка Silica наночастиц Через СВЧ-помощь кислотно-катализа

Microwave-assisted synthetic techniques were used to quickly and reproducibly produce silica nanoparticle sols using an acid catalyst with nanoparticle ...

Synthesis and Characterization of Functionalized Metal-organic Frameworks

Синтеза и характеристики функционализированным Металл-органические каркасы

Metal-organic frameworks have attracted extraordinary amounts of research attention, as they are attractive candidates for numerous industrial and ...

The Preparation and Properties of Thermo-reversibly Cross-linked Rubber Via Diels-Alder Chemistry

Получение и свойства Thermo-обратимо Поперечно-сшитый Резина Via Дильса-Альдера химии

A method for using Diels Alder thermo-reversible chemistry as cross-linking tool for rubber products is demonstrated. In this work, a commercial ...

Synthesis of Plant Phenol-derived Polymeric Dyes for Direct or Mordant-based Hair Dyeing

Синтез завод Фенол-производных полимерных красителей для прямого или протравы на основе окрашивания волос

Effective hair dyeing through in situ incubation of keratin hair with the products of fungal laccase-catalyzed polymerization of plant phenols has been ...

One-pot Microwave-assisted Conversion of Anomeric Nitrate-esters to Trichloroacetimidates

Один горшок Микроволновая печь помощь преобразование Anomeric нитрат-эфиры Trichloroacetimidates

The goal of the following procedure is to provide a demonstration of the one-pot conversion of a 2-azido-1-nitrate-ester to a trichloroacetimidate ...

Enzymatic Cascade Reactions for the Synthesis of Chiral Amino Alcohols from L-lysine

Каскад ферментативных реакций синтеза аминокислот хиральных спиртов от L-лизин

Amino alcohols are versatile compounds with a wide range of applications. For instance, they have been used as chiral scaffolds in organic synthesis. ...

Reducing Willow Wood Fuel Emission by Low Temperature Microwave Assisted Hydrothermal Carbonization

Снижение ивы древесины топлива выбросов низкой температурой Микроволновая помощь гидротермических карбонизации

Biomass is a sustainable fuel, as its CO2 emissions are reintegrated in biomass growth. However, the inorganic precursors in the biomass cause a negative ...

Pretargeted Radioimmunotherapy Based on the Inverse Electron Demand Diels-Alder Reaction

Pretargeted радиоиммунотерапия, основанный на реакции Дильса Альдера спроса обратной электрона

While radioimmunotherapy (RIT) is a promising approach for the treatment of cancer, the long pharmacokinetic half-life of radiolabeled antibodies can ...

Efficient Synthesis of All-Carbon Quaternary Centers via the Conjugate Addition of Functionalized Monoorganozinc Bromides

Эффективный синтез всех углеродных четвертичных центров через сопряженное Добавление функционализированных Моноорганоцинк бромиды

The conjugate addition of organometallic reagents to &#945;,&#946;-unsaturated carbonyls represents an important method to generate C&#8211;C bonds in the ...