Name: microwave-assisted intramolecular dehydrogenative diels-alder reactions for the synthesis of functionalized naphthalenes/solvatochromic dyes
Uploaded: 2013-04-01T13:00:00
Description: Watch this Scientific Journal Video about Microwave-assisted Intramolecular Dehydrogenative Diels-Alder Reactions for the Synthesis of Functionalized Naphthalenes/Solvatochromic Dyes at JoVE.com

Biz Ulusal Bilim Vakfı (CHE0910597) ve bu işi desteklemek için Ulusal Sağlık Enstitüleri (P50-GM067982) teşekkür ederim. Biz floresans ölçümlerine ilişkin faydalı tartışmalar için profesörü Michael Trakselis (Pittsburgh Üniversitesi) müteşekkiriz. Biz floresans veri toplama onların yardım için Kristy Gogick ve Robin Sloan (Pittsburgh Üniversitesi) kabul ederler.

1. Mikrodalga-destekli Dehydrogenative DA Reaksiyonu <ol><li> Para-kloro-stiren türevidir (0.045 g, 0.18 mmol) ve bir 0.060 M çözelti oluşturmak için bir karıştırma çubuğu ile donatılmış bir 2-5 ml mikrodalga radyasyon şişeye (3 mi) 1,2-dikloroetan ekleyin. Daha yüksek konsantrasyonlarda istenmeyen ürünlerinin oluşumuna yol açar, çünkü bu konsantrasyon kullanılır. </li><li> Mikrodalga radyasyon flakon kapağı ve mikrodalga synthesizer boşluğuna yerleştirin. </li><li> Karıştırma ile ve s...

<ol>
	<li>Wender, P. A., Miller, B. L. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Synthesis+at+the+molecular+frontier.">Synthesis at the molecular frontier.</a> Nature. 460, 197-201 (2009).</li><li>Takao, K. -. i., Munakata, R., Tadano, K. -. i. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Recent+Advances+in+Natural+Product+Synthesis+by+Using+Intramolecular+Diels-Alder+Reactions.">Recent Advances in Natural Product Synthesis by Using Intramolecular Diels-Alder Reactions.</a> Chem. Rev. 105 (12), 4779-4807 (2005).</li><li>Winkler, J. D. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Tandem+Diels-Alder+Cycloadditions+in+Organic+Synthesis.">Tandem Diels-Alder Cycloadditions in Organic Synthesis.</a> Chem. Rev. 96 (1), 167-176 (1996).</li><li>Wessig, P., M&#252;ller, G. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=The+Dehydro-Diels-Alder+Reaction.">The Dehydro-Diels-Alder Reaction.</a> Chem. Rev. 108 (6), 2051-2063 (2008).</li><li>Wagner-Jauregg, T. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Thermische+und+photochemische+Additionen+von+Dienophilen+an+Arene+sowie+deren+Vinyloge+und+Hetero-Analoge;+II.">Thermische und photochemische Additionen von Dienophilen an Arene sowie deren Vinyloge und Hetero-Analoge; II.</a> Synthesis. (10), 769-798 (1980).</li><li>Ohno, H., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=A+Highly+Regio-+and+Stereoselective+Formation+of+Bicyclo[4.2.0]oct-5-ene+Derivatives+through+Thermal+Intramolecular+[2+++2]+Cycloaddition+of+Allenes.">A Highly Regio- and Stereoselective Formation of Bicyclo[4.2.0]oct-5-ene Derivatives through Thermal Intramolecular [2 + 2] Cycloaddition of Allenes.</a> J. Org. Chem. 72 (12), 4378-4389 (2007).</li><li>Stille, J. K., Chung, D. C. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Reaction+of+Vinylidene+Cyanide+with+Styrene.+Structure+of+the+Cycloadduct+and+Copolymer.">Reaction of Vinylidene Cyanide with Styrene. Structure of the Cycloadduct and Copolymer.</a> Macromolecules. 8 (1), 83-85 (1975).</li><li>Klemm, L. H., Klemm, R. A., Santhanam, P. S., White, D. V. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Intramolecular+Diels-Alder+reactions.+VI.+Synthesis+of+3-hydroxymethyl-2-naphthoic+acid+lactones.">Intramolecular Diels-Alder reactions. VI. Synthesis of 3-hydroxymethyl-2-naphthoic acid lactones.</a> J. Org. Chem. 36 (15), 2169-2172 (1971).</li><li>Klemm, L. H., McGuire, T. M., Gopinath, K. W. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Intramolecular+Diels-Alder+reactions.+10.+Synthesis+and+cyclizations+of+some+N-(cinnamyl+and+phenylpropargyl)cinnamamides+and+phenylpropiolamides.">Intramolecular Diels-Alder reactions. 10. Synthesis and cyclizations of some N-(cinnamyl and phenylpropargyl)cinnamamides and phenylpropiolamides.</a> J. Org. Chem. 41 (15), 2571-2579 (1976).</li><li>Ozawa, T., Kurahashi, T., Matsubara, S. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Dehydrogenative+Diels-Alder+Reaction.">Dehydrogenative Diels-Alder Reaction.</a> Org. Lett. 13 (19), 5390-5393 (2011).</li><li>Chackalamannil, S., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=A+facile+Diels-Alder+route+to+dihydronaphthofuranones.">A facile Diels-Alder route to dihydronaphthofuranones.</a> Tetrahedron Lett. 41 (21), 4043-4047 (2000).</li><li>Ruijter, E., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Synthesis+of+Polycyclic+Alkaloid-Type+Compounds+by+an+N-Acyliminium+-Pictet-Spengler/Diels-Alder+Sequence.">Synthesis of Polycyclic Alkaloid-Type Compounds by an N-Acyliminium -Pictet-Spengler/Diels-Alder Sequence.</a> Synlett. 2010, 2485-2489 (2010).</li><li>Toyota, M., Terashima, S. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=A+novel+synthesis+of+the+basic+carbon+framework+of+fredericamycin+A.+Promising+routes+for+the+spiro+chiral+center+construction+of+the+CD-ring+system.">A novel synthesis of the basic carbon framework of fredericamycin A. Promising routes for the spiro chiral center construction of the CD-ring system.</a> Tetrahedron Lett. 30 (7), 829-832 (1989).</li><li>de Koning, C. B., Rousseau, A. L., van Otterlo, W. A. L. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Modern+methods+for+the+synthesis+of+substituted+naphthalenes.">Modern methods for the synthesis of substituted naphthalenes.</a> Tetrahedron. 59 (1), 7-36 (2003).</li><li>Johnson, I., Spence, M. T. Z. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=.">.</a> The Molecular Probes Handbook, A Guide to Fluorescent Probes and Labeling Technologies. , 1051 (2010).</li><li>Fern&#225;ndez-Su&#225;rez, M., Ting, A. Y. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Fluorescent+probes+for+super-resolution+imaging+in+living+cells.">Fluorescent probes for super-resolution imaging in living cells.</a> Nat. Rev. Mol. Cell. Biol. 9 (12), 929-943 (2008).</li><li>Kappe, O. C., Dallinger, D., Murphree, S. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=.">.</a> Practical Microwave Synthesis for Organic Chemists. , (2009).</li><li>Kocsis, L. S., Benedetti, E., Brummond, K. M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=A+Thermal+Dehydrogenative+Diels-Alder+Reaction+of+Styrenes+for+the+Concise+Synthesis+of+Functionalized+Naphthalenes.">A Thermal Dehydrogenative Diels-Alder Reaction of Styrenes for the Concise Synthesis of Functionalized Naphthalenes.</a> Org. Lett. 14 (17), 4430-4433 (2012).</li><li>Benedetti, E., Kocsis, L. S., Brummond, K. M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Synthesis+and+Photophysical+Properties+of+a+Series+of+Cyclopenta[b]naphthalene+Solvatochromic+Fluorophores.">Synthesis and Photophysical Properties of a Series of Cyclopenta[b]naphthalene Solvatochromic Fluorophores.</a> J. Am. Chem. Soc. 134 (30), 12418-12421 (2012).</li><li>OriginLab Corporation. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=.">.</a> Origin 8 User Guide. , (2007).</li></ol>

Mikrodalga Destekli Dehydrogenative DA Reaksiyonu Mikrodalga ışınlama ile styrenyl öncüllerinin intramoleküler dehydrogenative DA reaksiyonu (MWI) gibi az 30 olarak dk (Şekil 1) 18 gerektiren, 71-100% yüksek verim ve kısa reaksiyon sürelerinde çeşitli naftalin yapılar üretmektedir. Dehydrogenative DA reaksiyonu gerçekleştirmenin en zor yönü çözücü özellikleri çeşitli optimum ısıtma sağlamak için dikkate alınması gerekir, çünkü genell...

Küçük molekül tasarımı ve sentezi ilaç, böcek ilaçları, organik boyalar, ve 1 daha birçok içerir bilimsel alanlarda bir dizi gelişimi için çok önemlidir. Diels-Alder (DA) ve dehidro-Diels-Alder (DDA) reaksiyonlar küçük halkalı ve aromatik bileşikler 2-4 sentezi özellikle güçlü araçlardır. Buna ek olarak, alkin dienophiles ile stiren dienlerin termal dehydrogenative DA reaksiyonlar, başlangıçta daha ileri oksidasyon koşulları altında 5 aromatize olabilir cycloadducts oluşturmak suretiyle aromatik bileşiklerin sentezi için potansiyel olarak yararlı bir yol sağlar. Alkinler ile stiren dienlerin bir termal intramoleküler dehydrogenative DA reaksiyon kullanılarak, problemler tipik olarak, bu gibi istenmeyen [2 + 2] siklo 5,6 ve polimerizasyon reaksiyonları 7 ve zayıf seçimlilik, giderilir ve naftalin bileşikleri olarak bir dien olarak kullanan stiren ile ilişkili oluşturulabilir. Alkinler ile stiren termal intramoleküler dehydrogenative DA reaksiyon ciddi sorunlar olmadan değildir. İlk olarak, en reaksiyonu, düşük verimleri, uzun reaksiyon süreleri ve yüksek reaksiyon sıcaklıkları 8-11 muzdarip. Ayrıca, birçok tepkiler naftalin ürünün münhasır oluşumunu teşvik yok, naftalin ve bakır çifti ile işlenir hem üretilen, genellikle kolon kromatografisi 11,12 ile ayrılmaz karışımları gibi. Haberci stiren-Ynes ve bağlama elemanları, aynı zamanda heteroatom ve / veya karbonil parçalan dahil etmek için sınırlıdır. Sadece bir örnek 250 koşullar gerektiren, her bir karbon-içeren ip için rapor edilir ° C naftalin oluşumu 10 elde etmek üzere 48 saat boyunca muntazam. Başlangıç ​​maddelerinin bağlama elemanları içinde sınırlı çeşitli ek olarak, bu yöntem en çok ciddi kısıtlamalar bir konvansiyonel termal koşullar altında tolere özelliğe sahip olmamasıdır.Başlangıç ​​malzemesinin alkin terminus ya da ikame edilmemiş ya da bir fenil ya da trimetilsilil (TMS), 8-13 parça ile eklenir. Bir örnekte, alkin terminusta bir ester dehydrogenative DA reaksiyon geçmesi için gösterilmiştir, ancak naftalin ve bakır çifti ile işlenir ürünleri 11 oluşan bir karışım içinde sonuçlanır. Bir sonraki önerisi Alkin terminus ekleyeceği bir TMS grup yüksek verimler 10 seçkin naftalin oluşumu ulaşmak için gerekli olduğunu göstermektedir. Termal dehydrogenative DA reaksiyonlar için bildirilen çeşitli işlevleri eksikliği ciddi bir şekilde eşsiz naftalin yapıların montaj karşı bu reaksiyonun muhtemel sınırlar. Naftalin yapılarda varyasyon arzusu çeşitli bilimsel alanlarda, özellikle organik floresan boyalar 14,15 küçük molekül yapı taşları olarak işlev kaynaklanmaktadır. Küçük org mükemmel uzaysal çözünürlüğü ve tepki zamanlarıgerçek zamanlı olaylar 16 izleme anic boyaları piyasada mevcut floresan bileşikler yüzlerce gelişmesine yol açmıştır. Bu boyaların çok farklı fotofiziksel ve kimyasal özellikleri ile 15 naftalen vardır. Bireysel fonksiyonlarını izlemek için belirli özelliklere sahip floresan boya seçimi daha farklı fotofiziksel özelliklere sahip floroforlar yeni sınıfları için giderek artan bir ihtiyaç yol açan zorlu. Bu amaçla, bir tek naftalin iskele çeşitlendirilmesi için izin verir alkinler ile stiren bir termal intramoleküler dehydrogenative DA reaksiyon yeni naftalin-içeren floresan boyalar geliştirmek için uygulama ile potansiyel olarak yararlı olacaktır. Daha yüksek kimyasal verim yol açan kimyasal örnek daha düzgün ısıtma, daha hızlı reaksiyon oranları, daha hafif reaksiyon şartlarında sağlar, çünkü geleneksel ısıtma için bir alternatif olarak, mikrodalga destekli kimya avantajlıürünleri 17 s, ve genellikle farklı seçicilik. Stiren intramoleküler dehydrogenative DA reaksiyonu için mikrodalga-destekli konvansiyonel ısıtma koşulları çalışanı, daha önce kötü verimi artırarak, dakika gün tepki zamanı azaltarak reaksiyon sıcaklıklarının düşürülmesi ve daha seçici oluşum sunarak bu metodoloji ile ilgili sorunların çoğunu ortadan kaldırmak için hizmet vermektedir İstenen naftalin ürün. Mikrodalga-destekli reaksiyon koşulları, daha önce ulaşılmaz olan naftalin ürünlerin işlevselliği daha büyük bir çeşitlilik ana sözleşmesinde kolaylaştırmak için daha yüksek olabilir. Sadece bir örnek, önceki naftalin bakır çifti ile işlenir ve her ikisi de% 90 verim 170 ° C 12 &#39;de 15 dakika kadar kısa olarak elde edildiği dehydrogenative DA reaksiyon için mikrodalga destekli koşulları kullanılarak rapor edilmiştir. Burada bir mikrodalga-destekli intramoleküler dehidrojenaz bildirilmiştirgibi az 30 olarak min ve kantitatif verim yüksek 18 Fonksiyonlu ve farklı naftalin ürünlerin özel oluşumuna yol açar styrenyl türevleri yerli DA reaksiyonu. Bu protokol daha fazla yarar popüler ticari olarak temin boya Prodan 19, bu rakip fotofiziksel özelliklere sahip olan yeni solvatochromic floresan boya içine bir naftalin ürünün tek aşamalı dönüşümü ile ortaya konmuştur.

<table border="1">
	<tbody>
		<tr>
			<td>Reagent/Material</td>
			<td>&nbsp;</td>
			<td>&nbsp;</td>
			<td>&nbsp;</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>1,2-Dichloroethane, ACS reagent &ge;99.0%</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>319929</td>
			<td>&nbsp;</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>SiliaPlate G TLC - glass-backed, 250 &mu;m</td>
			<td>Silicycle</td>
			<td>TLG-R10011B-323</td>
			<td>&nbsp;</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Ethyl acetate, certified ACS &ge;99.5%</td>
			<td>Fisher Scientific</td>
			<td>E14520</td>
			<td>&nbsp;</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Hexanes, certified ACS &ge;98.5%</td>
			<td>Fisher Scientific</td>
			<td>H29220</td>
			<td>&nbsp;</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Silica gel, standard grade</td>
			<td>Sorbent Technologies</td>
			<td>30930M</td>
			<td>60 A, 40-63 &mu;M (230 x 400 mesh)</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>RuPhos palladacycle</td>
			<td>Strem</td>
			<td>46-0266</td>
			<td>&nbsp;</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Nitrogen gas</td>
			<td>Matheson TRIGAS</td>
			<td>NI304</td>
			<td>Nitrogen 304cf, industrial</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Lithium bis(trimethylsilyl) amide solution</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>225770</td>
			<td>1.0 M solution in THF</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Tetrahydrofuran anhydrous &ge;99.9%</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>401757</td>
			<td>Inhibitor-free</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Dimethylamine solution</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>391956</td>
			<td>2.0 M solution in THF</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Ammonium chloride</td>
			<td>Fisher Scientific</td>
			<td>A661-500</td>
			<td>&nbsp;</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Sodium sulfate, anhydrous (granular)</td>
			<td>Fisher Scientific</td>
			<td>S421-500</td>
			<td>&nbsp;</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Chromatography column</td>
			<td>Chemglass</td>
			<td>CG-1188-04</td>
			<td>&frac12; in ID x 18in E.L.</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Cyclohexane, &ge;99.0%</td>
			<td>Fisher Scientific</td>
			<td>C556-1</td>
			<td>&nbsp;</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Toluene anhydrous, 99.8%</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>24451</td>
			<td>&nbsp;</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>1,4-Dioxane anhydrous, 99.8%</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>296309</td>
			<td>&nbsp;</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Tetrahydrofuran anhydrous, &ge;99.9%</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>186562</td>
			<td>250 ppm BHT as inhibitor</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Dichloromethane</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>650463</td>
			<td>Chromasolv Plus</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Chloroform, &ge;99.8%</td>
			<td>Fisher Scientific</td>
			<td>C298-1</td>
			<td>&nbsp;</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Acetonitrile anhydrous, 99.8%</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>271004</td>
			<td>&nbsp;</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Dimethyl sulfoxide, &ge;99.9%</td>
			<td>Fisher Scientific</td>
			<td>D128</td>
			<td>&nbsp;</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Ethyl alcohol</td>
			<td>Pharmco-AAPER</td>
			<td>11ACS200</td>
			<td>Absolute</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Equipment</td>
			<td>&nbsp;</td>
			<td>&nbsp;</td>
			<td>&nbsp;</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Microwave Synthesizer</td>
			<td>Biotage</td>
			<td>Biotage Initiator Exp</td>
			<td>&nbsp;</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Microwave Vial</td>
			<td>Biotage</td>
			<td>352016</td>
			<td>0.5 - 2 ml</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Microwave Vial</td>
			<td>Biotage</td>
			<td>351521</td>
			<td>2 - 5 ml</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Microwave Vial Cap</td>
			<td>Biotage</td>
			<td>352298</td>
			<td>&nbsp;</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Microwave Synthesizer</td>
			<td>Anton Paar</td>
			<td>Monowave 300</td>
			<td>&nbsp;</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Microwave Vial G4</td>
			<td>Anton Paar</td>
			<td>99135</td>
			<td>&nbsp;</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Microwave Vial Cap</td>
			<td>Anton Paar</td>
			<td>88882</td>
			<td>&nbsp;</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>NMR Spectrometer</td>
			<td>Bruker</td>
			<td>Avance</td>
			<td>300 or 400 MHz</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>UV-Visible Spectrometer</td>
			<td>PerkinElmer</td>
			<td>Lamda 9</td>
			<td>&nbsp;</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Spectrophotometer cell</td>
			<td>Starna Cells</td>
			<td>29B-Q-10</td>
			<td>Spectrosil quartz, path length 10 mm, semi-micro, black wall</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Spectrofluorometer</td>
			<td>HORIBA Jobin Yvon</td>
			<td>FluoroMax-3 S4</td>
			<td>&nbsp;</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Fluorometer cell</td>
			<td>Starna Cells</td>
			<td>29F-Q-10</td>
			<td>Spectrosil quartz, path length 10 mm, semi-micro</td>
		</tr>
	</tbody>
</table>

microwave-assisted intramolecular dehydrogenative diels-alder reactions for the synthesis of functionalized naphthalenes/solvatochromic dyes

Fonksiyonlu naftalenler, doğal ya da biyolojik olarak aktif moleküllerin sentezi yeni organik boyaların hazırlanması kadar araştırma alanlarda çeşitli uygulamaları vardır. Çok sayıda stratejileri naftalin iskelelerinin ulaşmak için bildirilmiş olmasına rağmen, pek çok işlemde amirinden mevcut malzemelerin yelpazesi daraltır içeren işlevselliği açısından sınırlamalar mevcut. Değiştirilen naftalinler doğrudan erişim için çok yönlü yöntemlerin geliştirilmesi bu nedenle son derece arzu edilir. Diels-Alder (DA) siklo reaksiyon kolayca temin edilebilir başlangıç ​​malzemelerinden, doymuş ve doymamış halka sistemlerinin oluşumu için güçlü ve çekici bir yöntemdir. Styrenyl türevlerinin yeni bir mikrodalga-destekli molekül-içi dehydrogenative DA reaksiyon tarifnamede fonksiyonalitesine siklopenta çeşitli üretir açıklandığı gibi [b] Mevcut sentetik yöntem kullanılarak hazırlanabilir değil naftalenlers. Geleneksel ısıtma ile karşılaştırıldığında, mikrodalga radyasyon, reaksiyon hızları hızlandırır verimi artırır ve istenmeyen yan ürünlerin oluşumunu sınırlar. Bu protokol daha fazla bir yarar Buchwald-Hartwig paladyum katalizli çapraz-bağlama reaksiyonu yolu ile, yeni bir solvatochromic floresan boya içine bir DA cycloadduct dönüşümü ile ortaya konmuştur. Floresans spektroskopisi, bilgilendirici ve hassas analitik tekniği olarak, çevre bilimleri, tıp, farmakoloji ve hücresel biyoloji gibi araştırma alanlarında önemli bir rol oynar. Mikrodalga destekli dehydrogenative DA reaksiyonu sonucu elde edilen yeni organik floroforlar, çeşitli erişim bu alanda daha fazla ilerlemesini sağlar.

180 styrenyl türevlerinin mikrodalga radyasyon (MWI) tam siklopenta ° C ile sonuçlanmaktadır [b] yalnızca 30 dk içinde ve kantitatif verim (Şekil 1), yüksek 18 naftalin oluşumu. Resim bakır çifti ile işlenir yan ürün tespit olup, 1 H, NMR spektroskopi ile ışınlama sonra ürün ilave saflaştırma (Şekil 2) için gerek kalmadan saf görünür. Naftalin çerçeve için çeşitli değişiklikler de ip, varyasyonları ve naftalin...

Watch this Scientific Journal Video about Microwave-assisted Intramolecular Dehydrogenative Diels-Alder Reactions for the Synthesis of Functionalized Naphthalenes/Solvatochromic Dyes at JoVE.com

Microwave-assisted Intramolecular Dehydrogenative Diels-Alder Reactions for the Synthesis of Functionalized Naphthalenes/Solvatochromic Dyes

Mikrodalga-destekli intramoleküler dehydrogenative Diels-Alder (DA) reaksiyonları Fonksiyonlu siklopenta için kısa erişim sağlamak [<em&gt; B</em&gt;] Naftalin yapı taşlarıdır. Bu metodolojinin yarar Buchwald-Hartwig paladyum katalizli çapraz bağlama reaksiyonları vasıtasıyla yeni solvatochromic floresan boyalar içine dehydrogenative DA cycloadducts bir adım dönüşümü ile ortaya konmuştur.

Fonksiyonlu naftalenlerin / Solvatochromic Boyaların Sentez için Mikrodalga-destekli Moleküliçi Dehydrogenative Diels-Alder Reaksiyonları

Functionalized naphthalenes have applications in a variety of research fields ranging from the synthesis of natural or biologically active molecules to ...

Research

Education

JoVE Core

JoVE Journal

Organic Chemistry

Chemistry

Unit 1

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

SCIENTISTS IN ACTION

Microwave-assisted Functionalization of Poly(ethylene glycol) and On-resin Peptides for Use in Chain Polymerizations and Hydrogel Formation

Microwave-assisted Functionalization of Polyethylene glycol and On-resin Peptides for Use in Chain Polymerizations and Hydrogel Formation

Mikrodalga destekli Poli işlevselleştirilmesi (etilen glikol) ve zincir polimerizasyonu ve Hidrojel formasyonunda kullanılan On-reçine Peptides

One of the main benefits to using poly(ethylene glycol) (PEG) macromers in hydrogel formation is synthetic versatility. The ability to draw from a large ...

Preparation of Silica Nanoparticles Through Microwave-assisted Acid-catalysis

Microwave-assisted synthetic techniques were used to quickly and reproducibly produce silica nanoparticle sols using an acid catalyst with nanoparticle ...

Synthesis and Characterization of Functionalized Metal-organic Frameworks

Fonksiyonlu Sentezi ve Karakterizasyonu Metal-organik Altyapıları

Metal-organic frameworks have attracted extraordinary amounts of research attention, as they are attractive candidates for numerous industrial and ...

The Preparation and Properties of Thermo-reversibly Cross-linked Rubber Via Diels-Alder Chemistry

Termo-tersinir Çapraz bağlı Lastik Via Diels-Alder Kimya hazırlanması ve Özellikleri

A method for using Diels Alder thermo-reversible chemistry as cross-linking tool for rubber products is demonstrated. In this work, a commercial ...

Synthesis of Plant Phenol-derived Polymeric Dyes for Direct or Mordant-based Hair Dyeing

Doğrudan ya da Mordan tabanlı Saç Boyama için Bitki Fenol türevli Polimerik Boyaların Sentezi

Effective hair dyeing through in situ incubation of keratin hair with the products of fungal laccase-catalyzed polymerization of plant phenols has been ...

One-pot Microwave-assisted Conversion of Anomeric Nitrate-esters to Trichloroacetimidates

One-pot mikrodalga destekli dönüşüm anomerik nitrat-esterleri Trichloroacetimidates

The goal of the following procedure is to provide a demonstration of the one-pot conversion of a 2-azido-1-nitrate-ester to a trichloroacetimidate ...

Enzymatic Cascade Reactions for the Synthesis of Chiral Amino Alcohols from L-lysine

Enzimatik Cascade reaksiyonlardan L-lizin Amino kiral alkoller sentezi için

Amino alcohols are versatile compounds with a wide range of applications. For instance, they have been used as chiral scaffolds in organic synthesis. ...

Reducing Willow Wood Fuel Emission by Low Temperature Microwave Assisted Hydrothermal Carbonization

Düşük sıcaklık mikrodalga destekli hidrotermal karbonizasyon ile Willow Wood yakıt emisyonu azaltılması

Biomass is a sustainable fuel, as its CO2 emissions are reintegrated in biomass growth. However, the inorganic precursors in the biomass cause a negative ...

Pretargeted Radioimmunotherapy Based on the Inverse Electron Demand Diels-Alder Reaction

Pretargeted Radioimmunotherapy ters elektron talep Diels-Alder reaksiyonu üzerinde dayalı

While radioimmunotherapy (RIT) is a promising approach for the treatment of cancer, the long pharmacokinetic half-life of radiolabeled antibodies can ...

Efficient Synthesis of All-Carbon Quaternary Centers via the Conjugate Addition of Functionalized Monoorganozinc Bromides

Fonksiyonel Monoorganozinc Bromides Conjugate Ilavesi ile tüm karbon Dörernary merkezlerinin verimli sentezi

The conjugate addition of organometallic reagents to &#945;,&#946;-unsaturated carbonyls represents an important method to generate C&#8211;C bonds in the ...