Name: microfluidic on-chip capture-cycloaddition reaction to reversibly immobilize small molecules or multi-component structures for biosensor applications
Uploaded: 2013-09-23T18:15:00
Description: Watch this Scientific Journal Video about Microfluidic On-chip Capture-cycloaddition Reaction to Reversibly Immobilize Small Molecules or Multi-component Structures for Biosensor Applications at JoVE.

Wir erkennen die Finanzierung von NIH (NHLBI Vertrag Nr. HHSN268201000044C Rw, SH und SYS).

1. Herstellung von GST und Nanopartikel (NP) Konjugate <ol><li> GST-TCO Zubereitung: <ol><li> Hinzufügen 8 ul TCO-NHS-Lösung (50 mM in DMSO) und 100 &amp;mgr; l GST (1 mg / ml in PBS) hinzugefügt und bei RT für 1 Stunde. </li><li> Überschüssiges Reagens unter Verwendung einer Zeba Spin Entsalzungssäule. Das zurückgewonnene Filtrat, das das GST-TCO-Konjugat wird bei 4 ° C vor der Verwendung gelagert. </li></ol></li><li> GST-Tz Zubereitung: <ol><li> Sie 6 ul Tz-NHS-Lösung (25 mM in DMF) und 75 &amp;mgr; l GST ...

<ol>
	<li>Devaraj, N. K., Upadhyay, R., Haun, J. B., Hilderbrand, S. A., Weissleder, R. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Fast+and+sensitive+pretargeted+labeling+of+cancer+cells+through+a+tetrazine/trans-cyclooctene+cycloaddition.">Fast and sensitive pretargeted labeling of cancer cells through a tetrazine/trans-cyclooctene cycloaddition.</a> Angew Chem Int Ed Engl. 48, 7013-7016 (2009).</li><li>Seitchik, J. L., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Genetically+encoded+tetrazine+amino+acid+directs+rapid+site-specific+in+vivo+bioorthogonal+ligation+with+trans-cyclooctenes.">Genetically encoded tetrazine amino acid directs rapid site-specific in vivo bioorthogonal ligation with trans-cyclooctenes.</a> J Am Chem Soc. 134, 2898-2901 (2012).</li><li>Haun, J. B., Devaraj, N. K., Marinelli, B. S., Lee, H., Weissleder, R. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Probing+intracellular+biomarkers+and+mediators+of+cell+activation+using+nanosensors+and+bioorthogonal+chemistry.">Probing intracellular biomarkers and mediators of cell activation using nanosensors and bioorthogonal chemistry.</a> ACS Nano. 5, 3204-3213 (2011).</li><li>Budin, G., Yang, K. S., Reiner, T., Weissleder, R. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Bioorthogonal+probes+for+polo-like+kinase+1+imaging+and+quantification.">Bioorthogonal probes for polo-like kinase 1 imaging and quantification.</a> Angew Chem Int Ed Engl. 50, 9378-9381 (2011).</li><li>Liu, D. S., Tangpeerachaikul, A., Selvaraj, R., Taylor, M. T., Fox, J. M., Ting, A. Y. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Diels-Alder+cycloaddition+for+fluorophore+targeting+to+specific+proteins+inside+living+cells.">Diels-Alder cycloaddition for fluorophore targeting to specific proteins inside living cells.</a> J Am Chem Soc. 134, 792-795 (2012).</li><li>Haun, J. B., Devaraj, N. K., Hilderbrand, S. A., Lee, H., Weissleder, R. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Bioorthogonal+chemistry+amplifies+nanoparticle+binding+and+enhances+the+sensitivity+of+cell+detection.">Bioorthogonal chemistry amplifies nanoparticle binding and enhances the sensitivity of cell detection.</a> Nat Nanotechnol. 5, 660-665 (2010).</li><li>Liong, M., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Specific+pathogen+detection+using+bioorthogonal+chemistry+and+diagnostic+magnetic+resonance.">Specific pathogen detection using bioorthogonal chemistry and diagnostic magnetic resonance.</a> Bioconjug Chem. 22, 2390-2394 (2011).</li><li>Tassa, C., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=On-chip+bioorthogonal+chemistry+enables+immobilization+of+in+situ+modified+nanoparticles+and+small+molecules+for+label-free+monitoring+of+protein+binding+and+reaction+kinetics.">On-chip bioorthogonal chemistry enables immobilization of in situ modified nanoparticles and small molecules for label-free monitoring of protein binding and reaction kinetics.</a> Lab Chip. 12, 3103-3110 (2012).</li><li>Pol, E. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=The+importance+of+correct+protein+concentration+for+kinetics+and+affinity+determination+in+structure-function+analysis.">The importance of correct protein concentration for kinetics and affinity determination in structure-function analysis.</a> J Vis Exp. (37), e1746 (2010).</li><li>MacBeath, G., Schreiber, S. L. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Printing+proteins+as+microarrays+for+high-throughput+function+determination.">Printing proteins as microarrays for high-throughput function determination.</a> Science. 289, 1760-1763 (2000).</li><li>Ong, S. E., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Identifying+the+proteins+to+which+small-molecule+probes+and+drugs+bind+in+cells.">Identifying the proteins to which small-molecule probes and drugs bind in cells.</a> Proc Natl Acad Sci U S A. 106, 4617-4622 (2009).</li><li>Tassa, C., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Binding+affinity+and+kinetic+analysis+of+targeted+small+molecule-modified+nanoparticles.">Binding affinity and kinetic analysis of targeted small molecule-modified nanoparticles.</a> Bioconjug Chem. 21, 14-19 (2010).</li><li>Weissleder, R., Kelly, K., Sun, E. Y., Shtatland, T., Josephson, L. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Cell-specific+targeting+of+nanoparticles+by+multivalent+attachment+of+small+molecules.">Cell-specific targeting of nanoparticles by multivalent attachment of small molecules.</a> Nat Biotechnol. 23, 1418-1423 (2005).</li><li>Yuan, J., Oliver, R., Aguilar, M. I., Wu, Y. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Surface+plasmon+resonance+assay+for+chloramphenicol.">Surface plasmon resonance assay for chloramphenicol.</a> Anal Chem. 80, 8329-8333 (2008).</li><li>Myung, J. H., Gajjar, K. A., Saric, J., Eddington, D. T., Hong, S. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Dendrimer-mediated+multivalent+binding+for+the+enhanced+capture+of+tumor+cells.">Dendrimer-mediated multivalent binding for the enhanced capture of tumor cells.</a> Angew Chem Int Ed Engl. 50, 11769-11772 (2011).</li><li>Keelan, J. A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Nanotoxicology:+nanoparticles+versus+the+placenta.">Nanotoxicology: nanoparticles versus the placenta.</a> Nat Nanotechnol. 6, 263-264 (2011).</li><li>Lundqvist, M., Stigler, J., Elia, G., Lynch, I., Cedervall, T., Dawson, K. A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Nanoparticle+size+and+surface+properties+determine+the+protein+corona+with+possible+implications+for+biological+impacts.">Nanoparticle size and surface properties determine the protein corona with possible implications for biological impacts.</a> Proc Natl Acad Sci U S A. 105, 14265-14270 (2008).</li><li>Lundqvist, M., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=The+evolution+of+the+protein+corona+around+nanoparticles:+a+test+study.">The evolution of the protein corona around nanoparticles: a test study.</a> ACS Nano. 5, 7503-7509 (2011).</li><li>Mammen, M., Choi, S. -. K., Whitesides, G. M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Polyvalent+interactions+in+biological+systems:+implications+for+design+and+use+of+multivalent+ligands+and+inhibitors.">Polyvalent interactions in biological systems: implications for design and use of multivalent ligands and inhibitors.</a> Angew Chem Int Ed Engl. 37, 2754-2899 (1998).</li><li>Kausaite-Minkstimiene, A., Ramanaviciene, A., Kirlyte, J., Ramanavicius, A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Comparative+study+of+random+and+oriented+antibody+immobilization+techniques+on+the+binding+capacity+of+immunosensor.">Comparative study of random and oriented antibody immobilization techniques on the binding capacity of immunosensor.</a> Anal Chem. 82, 6401-6408 (2010).</li><li>Arkin, M. R., Wells, J. A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Small-molecule+inhibitors+of+protein-protein+interactions:+progressing+towards+the+dream.">Small-molecule inhibitors of protein-protein interactions: progressing towards the dream.</a> Nat Rev Drug Discov. 3, 301-317 (2004).</li><li>Giannetti, A. M., Koch, B. D., Browner, M. F. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Surface+plasmon+resonance+based+assay+for+the+detection+and+characterization+of+promiscuous+inhibitors.">Surface plasmon resonance based assay for the detection and characterization of promiscuous inhibitors.</a> J Med Chem. 51, 574-580 (2008).</li><li>Kimple, A. J., Willard, F. S., Giguere, P. M., Johnston, C. A., Mocanu, V., Siderovski, D. P. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=The+RGS+protein+inhibitor+CCG-4986+is+a+covalent+modifier+of+the+RGS4+Galpha-interaction+face.">The RGS protein inhibitor CCG-4986 is a covalent modifier of the RGS4 Galpha-interaction face.</a> Biochim Biophys Acta. 1774, 1213-1220 (2007).</li><li>GE Healthcare. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=.">.</a> Biacore Sensor Surface Handbook BR-1005-71. , (2005).</li></ol>

Die hier beschriebene Methode Capture-Cycloaddition ermöglicht eine schnelle, reversible Immobilisierung von modifizierten Nanopartikeln und kleine Moleküle für markierungsfreie Chip-basierte Interaktion und kinetische Untersuchungen. Die Immobilisierung Protokoll kann in Minuten erfordern &lt;10 uM Konzentrationen von niedermolekularen Liganden durchgeführt werden. Durch Modulation Liganden-Konzentration und Kontaktzeit Immobilisierung Dichten genau kontrolliert werden. Unsere Daten zeigen, dass auf dem Chip bioort...

Effizienten Konjugationsreaktionen sind wertvolle Werkzeuge für die Befestigung bioaktiver Moleküle auf Oberflächen für eine Vielzahl von Anwendungen der Biotechnologie. Vor kurzem hat die sehr schnell bioorthogonale [4 +2]-Cycloaddition zwischen trans-Cycloocten (TCO) und 1,2,4,5-Tetrazins (Tz) wurde verwendet, um Zelloberflächen subzellulärer Strukturen, Antikörpern und Nanopartikeln zu markieren ein. - 7 Hier verwenden wir die [4 +2]-Cycloaddition in Verbindung mit Antigen / Antikörper-Capture (GST / anti-GST) für reversible on-Chip-Synthese von Mehrkomponenten-Strukturen für die Oberflächenplasmonenresonanz (SPR)-Interaktionsanalyse und Überwachung der Prozess in Echtzeit (Abbildung 1). 8,9 Insbesondere die Einnahme-Cycloaddition Strategie ermöglicht Regeneration Oberfläche mit einem festgelegten Protokoll. 8 Als Folge Montage stabile Sensorflächen mit der Kontrolle über Liganden Orientierung und Dichte für eine Vielzahl von neuen Tests Formate ist nun möglich. MitDiese Strategie, die wir zeigen die Immobilisierung von TCO / Tz-derivatisierten kleine Moleküle und zeichnen die Cycloaddition Raten in einer Vielzahl von Pufferbedingungen. Wir wählten die bekannte Interaktion zwischen FKBP12 und einem Molekül, das AP1497 10-12 FKBP12 bindet, als ein Beispiel, um zu überprüfen, dass das Capture-Cyclo Strategie erhält die Fähigkeit des kleinen Moleküls um sein Ziel zu interagieren, wenn entweder direkt an immobilisierte GST-Antigene gebunden oder immobilisiert Nanopartikel (NP). Dieses Verfahren bietet mehrere Vorteile. Zuerst wird nun die reversible Immobilisierung von kleinen Molekülen auf Sensorchips möglich. Zweitens TCO / Tz Immobilisierung kleiner Moleküle ermöglicht auch markierungsfreie Interaktionsstudien, die die Ausrichtung der kanonischen SPR Studien umzukehren, und kann eine komplementäre Ansicht eines Bindungswechsel bieten. Drittens, ermöglicht dieses Verfahren die mikrofluidische Synthese gezielt Nanopartikel und sofortige Auswertung ihrer Binding Eigenschaften. Dies verspricht, die Effizienz der Auswertung oder Screening-Nanopartikel gezielt zu verbessern und auch eine Verringerung der Mengen von Nanopartikeln erforderlich. 13-15 Viertens, kann dieser Ansatz die Reaktionskinetik der bioorthogonale Cycloadditionsreaktionen in Echtzeit unter Dauerstrom zu messen. Schließlich ist die TCO / Tz Immobilisierung Chemie in Gegenwart von Serum robust. Insgesamt erwarten wir, dass dieses vielseitige Ansatz wird allgemein erleichtern Aufbau stabiler Sensorflächen für eine Vielzahl von mikrofluidischen Studien mit Relevanz für die in-vitro-und in-vivo-Zellanwendungen.

<table border="1">
	<tbody>
		<tr>
			<td></td>
			<td></td>
			<td></td>
			<td>Reagent</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Sensor Chip CM5</td>
			<td>GE Healthcare</td>
			<td>BR-1005-30</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Amine coupling kit</td>
			<td>GE Healthcare</td>
			<td>BR-1000-50</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>GST capture kit</td>
			<td>GE Healthcare</td>
			<td>BR-1002-23</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>NAP-10 Columns</td>
			<td>GE Healthcare</td>
			<td>17-0854-01</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>GST, lyophilized in 1X PBS</td>
			<td>Genscript</td>
			<td>Z02039</td>
			<td>1 mg/ml</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>rhFKBP12</td>
			<td>R&#38;D Systems</td>
			<td>3777-FK</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Surfactant P-20</td>
			<td>GE Healthcare</td>
			<td>BR-1000-54</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Glycine 2.0</td>
			<td>GE Healthcare</td>
			<td>BR-1003-55</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Zeba spin desalting column</td>
			<td>Thermo</td>
			<td>89882</td>
			<td>7 K MWCO</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Amicon Ultra 4</td>
			<td>Fisher</td>
			<td>UFC810096</td>
			<td>100 K centrifugal filter</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>TCO-OH</td>
			<td>Ref. 8</td>
			<td></td>
			<td>Synthesized in-house</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>TCO-NHS</td>
			<td>Ref. 8</td>
			<td></td>
			<td>Synthesized in-house, *Commercially available from Click Chemistry Tools # 1016-25</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Tz-BnNH2</td>
			<td>Ref. 8</td>
			<td></td>
			<td>Synthesized in-house</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Tz-NHS</td>
			<td>Ref. 8</td>
			<td>764701</td>
			<td>Synthesized in-house, *Commercially available from Sigma Aldrich # 764701</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>NP-NH2 = CLIO-NH2</td>
			<td>Ref. 8</td>
			<td></td>
			<td>Synthesized in-house</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>AP1497, AP1497-Tz</td>
			<td>Ref. 8</td>
			<td></td>
			<td>Synthesized in-house</td>
		</tr>
		<tr>
			<td></td>
			<td></td>
			<td></td>
			<td>Equipment</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>SPR Biosensor</td>
			<td>GE Healthcare</td>
			<td>Biacore T100</td>
			<td></td>
		</tr>
	</tbody>
</table>

microfluidic on-chip capture-cycloaddition reaction to reversibly immobilize small molecules or multi-component structures for biosensor applications

Methoden für die schnelle Oberfläche Immobilisierung von bioaktiven kleinen Molekülen mit der Kontrolle über Orientierung und Immobilisierungsdichte für Biosensor und Microarray-Anwendungen sehr wünschenswert. In dieser Studie verwenden wir eine hocheffiziente kovalente bioorthogonale [4 +2]-Cycloaddition zwischen trans-Cycloocten (TCO) und 1,2,4,5-Tetrazins (Tz), um den mikrofluidischen Immobilisierung von TCO / Tz-derivatisierten Moleküle ermöglichen . Wir überwachen den Prozess in Echtzeit unter Dauerdurchflussbedingungen mit Oberflächenplasmonresonanz (SPR). Reversible Immobilisierung zu ermöglichen und sich die experimentellen Bereich der Sensorfläche verbinden wir eine nicht-kovalente Antigen-Antikörper-Einfang-Komponente mit der Cycloaddition. Durch abwechselndes präsentiert TCO oder Tz Einheiten an die Sensoroberfläche, mehrere Capture-Cycloadditionen nun auf einer Sensoroberfläche für On-Chip-Aufbau und Wirkungsstudien zu einer Vielzahl von Mehrkomponentenstrukturen. Wir illustrate dieses Verfahren mit zwei verschiedenen Experimenten Immobilisierung auf einem Biosensorchip, ein kleines Molekül, AP1497, die FK506-bindendes Protein 12 (FKBP12) bindet und die gleiche kleine Molekül als Teil eines immobilisierten und in situ-funktionalisierten Nanopartikel.

Daten und Zahlen wurden von der Referenz 8 angepasst. Effiziente reversible Immobilisierung von bioaktiven kleinen Molekülen mit der Kontrolle über Ausrichtung und Dichte spielt eine Schlüsselrolle bei der Entwicklung von neuen Anwendungen in der Biosensorik. Verwendung des schnellen bioorthogonalen Reaktion zwischen TCO und Tz beschreiben wir ein Verfahren zur schrittweisen Aufbau und Regeneration von Ligand Oberflächen unter Beibehaltung der biologischen Aktivität. Fig. 2</str...

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Microfluidic On-chip Capture-cycloaddition Reaction to Reversibly Immobilize Small Molecules or Multi-component Structures for Biosensor Applications

Wir präsentieren eine Methode für die schnelle, reversible Immobilisierung von kleinen Molekülen und funktionalisierte Nanopartikel Baugruppen für die Oberflächenplasmonenresonanz (SPR)-Studien mit sequentiellen On-Chip-Cycloaddition bioorthogonale Chemie und Antikörper-Antigen-Capture.

Mikrofluidik-On-Chip-Capture-Cycloaddition reversibel Unbeweglichkeitseffekt kleine Moleküle oder Mehrkomponenten-Strukturen für Biosensor-Anwendungen

Methods  for rapid surface immobilization of bioactive small molecules with control over  orientation and immobilization density are highly desirable for ...

Research

JoVE Journal

Chemistry

Formation of Ordered Biomolecular Structures by the Self-assembly of Short Peptides

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In nature, complex functional structures are formed by the self-assembly of biomolecules under mild conditions. Understanding the forces that control ...

Forschung

Chemie

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Plasma enhanced chemical vapor deposition (PECVD) of perfluoroalkanes has long been studied for tuning the wetting properties of surfaces. For high ...

Activating Molecules, Ions, and Solid Particles with Acoustic Cavitation

Aktivieren Moleküle, Ionen und Feststoffpartikeln mit Acoustic Cavitation

The chemical and physical effects of ultrasound arise not from a direct interaction of molecules with sound waves, but rather from the acoustic ...

Synthesis of Cd-free InP/ZnS Quantum Dots Suitable for Biomedical Applications

Synthese von Cd-frei InP / ZnS-Quantenpunkte Geeignet für biomedizinische Anwendungen

Fluorescent nanocrystals, specifically quantum dots, have been a useful tool for many biomedical applications. For successful use in biological systems, ...

Highly Stable, Functional Hairy Nanoparticles and Biopolymers from Wood Fibers: Towards Sustainable Nanotechnology

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Nanoparticles, as one of the key materials in nanotechnology and nanomedicine, have gained significant importance during the past decade. While ...

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