Name: qualitative identification of carboxylic acids, boronic acids, and amines using cruciform fluorophores
Uploaded: 2013-08-19T13:00:00
Description: Watch this Scientific Journal Video about Qualitative Identification of Carboxylic Acids, Boronic Acids, and Amines Using Cruciform Fluorophores at JoVE.com

وأيد العمل في مختبر بونز في معهد جورجيا للتكنولوجيا في جزء من مؤسسة العلوم الوطنية (NSF-CHE 07502753) وكان تمويل هذا العمل في روبرشت-كارلس-جامعة هايدلبرغ من قبل &quot;Struktur اوند Innovationsfond قصر اندز بادن فورتمبيرغ&quot;. وقد تم تمويل العمل في المختبر Miljanić في جامعة هيوستن من قبل برنامج المؤسسة الوطنية للعلوم مهنية (CHE-1151292)، ومؤسسة وولش (منحة لا. E-1768)، وجامعة هيوستن (UH) وبرنامجها المنح الصغيرة، و مركز تكساس لالفائقة في UH.

1. الكشف عن الأحماض الكربوكسيلية عن طريق Distyrylbis (arylethynyl) البنزين Cruciforms <ol style=";text-align:right;direction:rtl"><li style=";text-align:right;direction:rtl"> إعداد محلول المخزون جديدة من cruciforms 1-3 مع تركيز 1.0 × 10 -3 مول / لتر في DCM. فإنه ليس من الضروري استخدام المذيبات جودة الطيفية؛ ACS كاشف نقاء الصف كافية...

<ol>
	<li>Zucchero, A. J., McGrier, P. J., Bunz, U. H. F. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Cross-conjugated+cruciform+fluorophores.">Cross-conjugated cruciform fluorophores.</a> Acc. Chem. Res. 43 (3), 397-408 (2010).</li><li>Feldman, A. K., Steigerwald, M. L., Guo, X., Nuckolls, C. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Molecular+electronic+devices+based+on+single-walled+carbon+nanotube+electrodes.">Molecular electronic devices based on single-walled carbon nanotube electrodes.</a> Acc. Chem. Res. 41 (12), 1731-1741 (2008).</li><li>Galbrecht, F., B&#252;nnagel, T., Bilge, A., Scherf, T. J. J., M&#252;ller, U. H. F., Bunz, <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=.">.</a> Functional Organic Materials. , 83 (2007).</li><li>Marsden, J. A., Miller, J. J., Shirtcliff, L. D., Haley, M. M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Structure-property+relationships+of+donor/acceptor-functionalized+tetrakis(phenylethynyl)benzenes+and+bis(dehydrobenzoannuleno)+benzenes.">Structure-property relationships of donor/acceptor-functionalized tetrakis(phenylethynyl)benzenes and bis(dehydrobenzoannuleno) benzenes.</a> J. Am. Chem. Soc. 127 (8), 2464-2476 (2005).</li><li>Lim, J., Albright, T. A., Martin, B. R., Miljani&#263;, O. &. #. 3. 5. 2. ;. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Benzobisoxazole+cruciforms:+heterocyclic+fluorophores+with+spatially+separated+frontier+molecular+orbitals.">Benzobisoxazole cruciforms: heterocyclic fluorophores with spatially separated frontier molecular orbitals.</a> J. Org. Chem. 76 (24), 10207-10219 (2011).</li><li>Lirag, R. C., Le, H. T. M., Miljani&#263;, O. &. #. 3. 5. 2. ;. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=L-shaped+benzimidazole+fluorophores:+synthesis,+characterization+and+optical+response+to+bases,+acids+and+anions.">L-shaped benzimidazole fluorophores: synthesis, characterization and optical response to bases, acids and anions.</a> Chem. Commun. , (2013).</li><li>Hauck, M., Schoenhaber, J., Zucchero, A. J., Hardcastle, K. I., Mueller, T. J. J., Bunz, U. H. F. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Phenothiazine+cruciforms:+synthesis+and+metallochromic+properties.">Phenothiazine cruciforms: synthesis and metallochromic properties.</a> J. Org. Chem. 72 (18), 6714-6725 (2007).</li><li>Zucchero, A. J., Wilson, J. N., Bunz, U. H. F. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Cruciforms+as+functional+fluorophores:+response+to+protons+and+selected+metal+ions.">Cruciforms as functional fluorophores: response to protons and selected metal ions.</a> J. Am. Chem. Soc. 128 (36), 11872-11881 (2006).</li><li>Wilson, J. N., Bunz, U. H. F. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Switching+of+intramolecular+charge+transfer+in+cruciforms:+metal+ion+sensing.">Switching of intramolecular charge transfer in cruciforms: metal ion sensing.</a> J. Am. Chem. Soc. 127 (12), 4124-4125 (2005).</li><li>Davey, E. A., Zucchero, A. J., Trapp, O., Bunz, U. H. F. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Discrimination+of+organic+acids+using+a+three+molecule+array+based+upon+cruciform+fluorophores.">Discrimination of organic acids using a three molecule array based upon cruciform fluorophores.</a> J. Am. Chem. Soc. 133 (20), 7716-7718 (2011).</li><li>Lim, J., Nam, D., Miljani&#263;, O. &. #. 3. 5. 2. ;. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Identification+of+carboxylic+and+organoboronic+acids+and+phenols+with+a+single+benzobisoxazole+fluorophore.">Identification of carboxylic and organoboronic acids and phenols with a single benzobisoxazole fluorophore.</a> Chem. Sci. 3 (2), 559-563 (2012).</li><li>Lim, J., Miljani&#263;, O. &. #. 3. 5. 2. ;. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Benzobisoxazole+fluorophore+vicariously+senses+amines,+ureas,+anions.">Benzobisoxazole fluorophore vicariously senses amines, ureas, anions.</a> Chem. Commun. 48 (83), 10301-10303 (2012).</li><li>Braga, D., Polito, M., Bracaccini, M., D'Addario, D., Tagliavini, E., Sturba, L. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Novel+organometallic+building+blocks+for+molecular+crystal+engineering.+2.+Synthesis+and+characterization+of+pyridyl+and+pyrimidyl+derivatives+of+diboronic+acid,+Fe(&#951;5-C5H4+-+B(OH)2)2],+and+of+pyridyl+boronic+acid,+[Fe(&#951;5-C5H4-4-C5H4N)(&#951;5-C5H4+-+B(OH)2)].">Novel organometallic building blocks for molecular crystal engineering. 2. Synthesis and characterization of pyridyl and pyrimidyl derivatives of diboronic acid, Fe(&#951;5-C5H4 - B(OH)2)2], and of pyridyl boronic acid, [Fe(&#951;5-C5H4-4-C5H4N)(&#951;5-C5H4 - B(OH)2)].</a> Organometallics. 22 (10), 2142-2150 (2003).</li><li>Schwaebel, T., Trapp, O., Bunz, U. H. F. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Digital+photography+for+the+analysis+of+fluorescence+responses.">Digital photography for the analysis of fluorescence responses.</a> Chem. Sci. 4 (3), 273-281 (2013).</li></ol>

البروتوكولات للتمييز النوعي وصفها في هذه الورقة والفيديو عقد إمكانات كبيرة في التحليلات جودة الروتينية، حيث حتى مشغل تدريب الحد الأدنى يمكن ان نستشف الاختلافات في التركيب، أو الانحراف عن صيغة محددة جيدا. التطبيق العملي لهذه التقنية يمكن زيادة تعزيز باستخدام كامير?...

يتم تعريف cruciforms الجزيئية كما X على شكل جزيئات عبر مترافق في اثنين من الدوائر اقتران تتقاطع في نواة مركزية. 1،2،3 مع تبديل المانحين متقبل المناسبة، يمكن لهذه الجزيئات توطين مكانيا المدارات الجزيئية حدودهم (FMOs)، بحيث أعلى المدار الجزيئي المحتلة (هومو) يقيم يغلب على طول المحور الغنية الإلكترون من الجزيء، في حين أن أدنى غير مأهولة الجزيئية المدارية (LUMO) لديه الأكبر من كثافته المتمركزة على طول الذراع الإلكترون للفقراء من الجزيء. مثل هذه العزلة المكانية من FMOs أمر أساسي في تطبيقات هذه cruciforms وأجهزة الاستشعار عن الجزيئات الصغيرة، منذ الحليلة ملزمة للصليبي يتغير دائما لها فجوة هومو LUMO والخصائص البصرية المرتبطة بها. وقد تجلى هذا السلوك في cruciforms على أساس 1،4-distyryl-2 ،5-مكررا (arylethynyl) البنزين، 1 1،2،4،5-tetrakisethynylbenzene و 4 و 5،6 benzobisoxazole الهيكليةالزخارف. وبما أن جميع فئات ثلاث من الجزيئات الفلورسنت بطبيعتها، سمحت هذه المنهجية استخدامهم أجهزة الاستشعار الصغيرة جزيء. في جميع الأمثلة الثلاثة، وجرى الاستعاضة cruciforms مع لويس الأساسية البيريدين والجماعات dialkylaniline وبالتالي كانت استجابة لويس التحاليل الحمضية، مثل البروتونات والأيونات المعدنية. 1،4،5،7،8،9 في عام 2011، وقد أظهرت بونز وزملاء العمل 10 أن الردود مضان من 1،4-distyryl-2 ،5-مكررا (arylethynyl) البنزين cruciforms 1-3 (الشكل 1) اختلفت بشكل كبير تبعا لبنية حمض الكربوكسيلية تستخدم للحث أيون الهيدروجين الموجب للصليبي. وفي وقت لاحق، Miljanić وآخرون. أثبتت أن benzobisoxazole cruciforms مثل 4 (الشكل 1) كما تظهر استجابات محددة للغاية الانبعاثات مضان للأحماض الكربوكسيلية ذات الصلة هيكليا، ويمكن رؤية هذا التمييز مماثلة بين الأحماض organoboronic مشابهة جدا، جدا. 11 أصول هذاانتقائية للغاية يتغير لونها الانبعاثات هي غير واضحة في الوقت الحاضر، وعلى الأرجح المعقدة - كما التبريد مضان بواسطة التحاليل الإلكترون الفقراء، المتبقية مضان الحليلة، وأيون الهيدروجين الموجب الناجم عن التحول من cruciforms &#39;الانبعاثات ماكسيما جميع يفترض أن تلعب دورا. ومع ذلك، فإن القدرة على التمييز بين التحاليل المتعلقة هيكليا كبيرا، وخصوصا منذ تمييز ذات الصلة إحصائيا يمكن الحصول عليها دون الحاجة لأداء حصرية الأشعة فوق البنفسجية / فيس امتصاص أو توصيف مضان من الاستجابة البصرية من cruciforms إلى التحاليل. بدلا من ذلك، والصور بسيطة من اللون الانبعاثات متميزة بما فيه الكفاية للسماح للتمييز بين التحاليل هيكليا ارتباطا وثيقا، وخاصة إذا أخذت هذه الصور في المذيبات المختلفة أو باستخدام أكثر من واحد استشعار صليبي. باستخدام هذه المنهجية سريع، وعشرات من التحاليل يمكن تحليلها بسرعة في فترة ما بعد الظهر (انظر لوحات في أرقام 3-5)، في حين أن نفس التحليل سيتطلبأسابيع إذا كان يعمل التحليل الطيفي الدقيق. وعلاوة على ذلك، منذ الأحماض boronic هي من الأنواع الحيوية التي يمكن تنسيق nucleophiles من خلال البورون وفارغة ع المدارية، وتستخدم Miljanić هذه الميزة لتطوير أجهزة الاستشعار هجين تتألف من benzobisoxazole صليبي 4 وبسيطة غير الفلورسنت boronic حمض المضافات B1 و B5 (الشكل 4). 11، 12 هذه المنهجية تعمل على النحو التالي: 4 صليبي والأحماض boronic مجمع إلى مجمع عابر 4 · ن B1 (أو 4 · ن B5)، وهيكل دقيق من هذا المجمع هو غير معروف في الوقت الحاضر، ولكنه يختلف مضان لها من أن من صليبي نقية . إذا تعرضت هذا الحل لويس التحاليل الأساسية، فإنها يمكن أن تحل محل واحد أو كلا-OH المجموعات على حمض boronic، 13 وبالتالي إحداث تغييرات كبيرة في خصائص الإلكترونية من البورون و، في المقابل، مضان من المجمع بأكمله. باستخدام هذا &quot;بالانابه الاستشعار عن&quot; منهجية، الاستشعار من الفينولات والأمينات العضوية وureas، فضلاابتداء من الأنيونات العضوية وغير العضوية الصغيرة، ويمكن تحقيق. في هذه الورقة، نقدم البرنامج التعليمي على استخدام مباشرة ومنهجية الاستشعار بالانابه بسرعة للتمييز بين نوعي ذات الصلة هيكليا (أ) الأحماض الكربوكسيلية (الشكل 3)، (ب) الأحماض boronic (الشكل 4)، و، مفوض، ( ج) الأمينات العضوية (الشكل 5). لتوضيح تطبيق واسعة من بروتوكولات المبلغ عنها، واستخدمت cruciforms بونز على الكشف عن الأحماض الكربوكسيلية، بينما كانوا يعملون المركبات Miljanić على الكشف عن الأحماض boronic، و، من خلال جهاز استشعار الهجين، الأمينات العضوية الصغيرة. نحن نفترض أن هذه المجسات يمكن أن يكون متبادل بسهولة دون عواقب كبرى لجودة التمييز الحليلة.

<table border="1">
		<tbody>
		 <tr>
			<td>Name of Material/ Equipment</td>
			<td>Company</td>
			<td>Catalog Number</td>
			<td>Comments/Description</td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Cyclohexane (CH)</td>
			<td>Mallinckrodt</td>
			<td>4878-02</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Chlorobenzene (CB)</td>
			<td>JT Baker</td>
			<td>9179-1</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>1,2,4-Trichlorobenzene (TCB)</td>
			<td>Alfa Aesar</td>
			<td>19390</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Dichloromethane (DCM) - Miljani&#263;</td>
			<td>Mallinckrodt</td>
			<td>4879-06</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Acetonitrile (AN)</td>
			<td>Mallinckrodt</td>
			<td>2856-10</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Chloroform (CF)</td>
			<td>Mallinckrodt</td>
			<td>4440-19</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Dichloromethane (DCM) - Bunz</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>24233</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Ethyl Acetate (EtOAc)</td>
			<td>Brenntag</td>
			<td>10010447</td>
			<td>Additional distillation</td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Acetonitrile (AN)</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>34851</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Dimethylformamide (DMF)</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>38840</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>2-Propanol (iPrOH)</td>
			<td>Ruprecht-Karls Universit&auml;t Heidelberg, Zentralbereich Neuenheimer Feld</td>
			<td>69595</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Methanol (MeOH)</td>
			<td>VWR</td>
			<td>20847.295</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>4-Hydroxybenzoic Acid (A1)</td>
			<td>Fluka</td>
			<td>54630</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>(4-Hydroxyphenyl)acetic Acid (A2)</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>H50004</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Ibuprofen (A3)</td>
			<td>ABCR</td>
			<td>AB125950</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Aspirine (A4)</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>A5376</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Phenylacetic Acid (A5)</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>P16621</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>4-Chlorophenylacetic Acid (A6)</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>139262</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Benzoic Acid (A7)</td>
			<td>Merck</td>
			<td>8222571000</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>3,5-Dihydroxybenzoic Acid (A8)</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>D110000</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>2,4-Dichlorobenzoic Acid (A9)</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>139572</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>2-Hydroxy-5-iodobenzoic Acid (A10)</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>I10600</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>2,6-Dichlorophenylboronic Acid (B1)</td>
			<td>TCI</td>
			<td>D3357</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>3,5-Bis(trifluoromethyl)phenylboronic Acid (B2)</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>471070</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>4-Mercaptophenylboronic Acid (B3)</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>524018</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>4-Methoxyphenylboronic Acid (B4)</td>
			<td>TCI</td>
			<td>M1126</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Benzeneboronic Acid (B5)</td>
			<td>Alfa Aesar</td>
			<td>A14257</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Cyclohexylboronic Acid (B6)</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>556580</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>3-Pyridylboronic Acid (B7)</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>512125</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>4-Nitrophenylboronic Acid (B8)</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>673854</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Pentafluorophenylboronic Acid (B9)</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>465097</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Triethylamine (N1)</td>
			<td>Alfa Aesar</td>
			<td>A12646</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Piperidine (N2)</td>
			<td>JT Baker</td>
			<td>2895-05</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Piperazine (N3)</td>
			<td>Aldrich</td>
			<td>P45907</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>1,4-Diaminobenzene (N4)</td>
			<td>Alfa Aesar</td>
			<td>A15680</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>1,3-Diaminobenzene (N5)</td>
			<td>Eastman</td>
			<td></td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>1,2-Diaminobenzene (N6)</td>
			<td>TCI</td>
			<td>P0168</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>4-Methoxyaniline (N7)</td>
			<td>Alfa Aesar</td>
			<td>A10946</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Aniline (N8)</td>
			<td>Acros</td>
			<td>22173-2500</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>4-Nitroaniline (N9)</td>
			<td>Alfa Aesar</td>
			<td>A10369</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>N,N-Diphenylurea (N10)</td>
			<td>Alfa Aesar</td>
			<td>A18720</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>N,N-Dimethylurea (N11)</td>
			<td>Alfa Aesar</td>
			<td>B21329</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Urea (N12)</td>
			<td>Mallinckrodt</td>
			<td>8648-04</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Canon EOS 30D (objective EFS 18-55 mm zoom lens)</td>
			<td>Canon</td>
			<td></td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Canon EOS Rebel T3i (objective EFS 18-55 mm zoom lens)</td>
			<td>Canon</td>
			<td></td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>FujiFilm FinePix S9000</td>
			<td>Fuji</td>
			<td></td>
			<td></td>
		 </tr>
		</tbody>
 </table>

qualitative identification of carboxylic acids, boronic acids, and amines using cruciform fluorophores

cruciforms الجزيئية هي نظم على شكل X الذي محورين اقتران تتقاطع في نواة مركزية. إذا يتم استبدال محور واحد من هذه الجزيئات مع الإلكترون الجهات المانحة، والآخر مع الإلكترون يقبلون، سوف هومو cruciforms &#39;توطين على طول الإلكترون الغنية وLUMO على طول محور الإلكترون للفقراء. هذه العزلة المكانية من المدارات الجزيئية الحدود cruciforms &#39;(FMOs) أمر ضروري لاستخدامهم أجهزة الاستشعار، ومنذ الحليلة ملزمة للصليبي يتغير دائما لها فجوة هومو LUMO والخصائص البصرية المرتبطة بها. باستخدام هذا المبدأ، وضعت بونز والجماعات Miljanić 1،4-distyryl-2 ،5-مكررا (arylethynyl) البنزين وcruciforms benzobisoxazole، على التوالي، والتي تكون بمثابة أجهزة استشعار الفلورسنت لأيونات المعادن، والأحماض الكربوكسيلية، والأحماض boronic، الفينولات، والأمينات، و الأنيونات. لاحظ الألوان الانبعاثات عندما يتم خلط هذه صليبي مع التحاليل حساسة للغاية لتفاصيل هيكل الحليلة و- بسبب cruciforms &#39;تهمة سبتمبرarated الحالات المثارة - إلى المذيب الذي يتم الاحتفال به في الانبعاثات. الأنواع هيكليا ترتبط ارتباطا وثيقا ويمكن التمييز بين نوعي ضمن عدة فئات الحليلة: (أ) الأحماض الكربوكسيلية، (ب) الأحماض boronic، و (ج) المعادن. باستخدام نظام الاستشعار عن هجين تتألف من cruciforms benzobisoxazole والمواد المضافة حمض boronic، كنا أيضا قادرة على تمييز بين هيكليا مشابهة: (د) الأنيونات صغيرة العضوية وغير العضوية، (ه) الأمينات، و (و) الفينولات. الطريقة المستخدمة لهذا التمييز النوعي هو بسيط جدا. يتم وضع الحلول المخففة (عادة 10 -6 م) من cruciforms في العديد من المذيبات قبالة الجاهزة للاستخدام في قارورة الأشعة فوق البنفسجية / فيس. ثم، تضاف التحاليل المصالح، إما مباشرة أو في شكل مواد صلبة محلول مركز. تحدث التغييرات مضان على الفور تقريبا، ويمكن تسجيلها من خلال التصوير الرقمي القياسي باستخدام كاميرا رقمية شبه مهنية في غرفة مظلمة. مع الحد الأدنى من التلاعب الرسم،ويمكن ترتيب ممثل مجسمات وصورا فوتوغرافية ملونة من الانبعاثات في الألواح التي تسمح سريعة التمييز بالعين المجردة بين التحاليل. لأغراض التقدير الكمي، ويمكن استخراج القيم أحمر / أخضر / أزرق من هذه الصور، والبيانات الرقمية التي تم الحصول عليها يمكن معالجتها إحصائيا.

لتوضيح إمكانات fluorophores صليبي في الاستشعار عن بعد والتمييز التحاليل وثيقة الصلة، يتم عرض ثلاثة أنواع من النتائج. الأول، 1،4-distyryl-2 ،5-مكررا (arylethynyl) البنزين cruciforms 1-3 (الشكل 1) وتستخدم للتمييز بين الأحماض الكربوكسيلية ذات الصلة هيكليا A1-A10 هو موضح في الشكل 3.</stron...

Watch this Scientific Journal Video about Qualitative Identification of Carboxylic Acids, Boronic Acids, and Amines Using Cruciform Fluorophores at JoVE.com

Qualitative Identification of Carboxylic Acids, Boronic Acids, and Amines Using Cruciform Fluorophores

fluorophores صليبي عبر مترافق يعتمد على 1،4-distyryl-2 ،5-مكررا (arylethynyl) البنزين ونوى benzobisoxazole يمكن أن تستخدم لتحديد النوعية المتنوعة لويس لويس الحمضية والتحاليل الأساسية. يعتمد هذا الأسلوب على الاختلافات في الألوان الانبعاثات من cruciforms التي لوحظت عند إضافة الحليلة. الأنواع هيكليا يرتبط ارتباطا وثيقا يمكن تمييزها عن بعضها البعض.

تحديد النوعية من الأحماض الكربوكسيلية، الأحماض Boronic، والأمينات طريق Fluorophores صليبي

Molecular cruciforms are X-shaped systems in which two conjugation axes intersect at a central core. If one axis of these molecules is substituted with ...

Research

Education

JoVE Core

JoVE Journal

Organic Chemistry

Chemistry

Unit 1

Carboxylic Acids

SCIENTISTS IN ACTION

The Use of Gas Chromatography to Analyze Compositional Changes of Fatty Acids in Rat Liver Tissue during Pregnancy

استعمال اللوني للغاز لتحليل التغييرات التركيبية من الأحماض الدهنية في الفئران الكبد الأنسجة أثناء الحمل

Gas chromatography (GC) is a highly sensitive method used to identify and quantify the fatty acid content of lipids from tissues, cells, and plasma/serum, ...

Quantitative and Qualitative Examination of Particle-particle Interactions Using Colloidal Probe Nanoscopy

فحص الكمية والنوعية من التفاعلات الجسيمات الجسيمات الغروية عن طريق مسبار Nanoscopy

Colloidal Probe Nanoscopy (CPN), the study of the nano-scale interactive forces between a specifically prepared colloidal probe and any chosen substrate ...

Characterization, Quantification and Compound-specific Isotopic Analysis of Pyrogenic Carbon Using Benzene Polycarboxylic Acids (BPCA)

Characterization, Quantification and Compound-specific Isotopic Analysis of Pyrogenic Carbon Using Benzene Polycarboxylic Acids BPCA

التوصيف، الكمي ومجمع محددة تحليل النظائر من مولد للحمى الكربون عن طريق البنزين كاربوكسيلية الأحماض (BPCA)

Fire-derived, pyrogenic carbon (PyC), sometimes called black carbon (BC), is the carbonaceous solid residue of biomass and fossil fuel combustion, such as ...

Rapid High-throughput Species Identification of Botanical Material Using Direct Analysis in Real Time High Resolution Mass Spectrometry

سريع سرعة عالية الإنتاجية الأنواع النباتية تحديد المواد عن طريق تحليل المباشر في الوقت الحقيقي عالية الدقة قياس الطيف الكتلي

We demonstrate that direct analysis in real time-high resolution mass spectrometry can be used to produce mass spectral profiles of botanical material, ...

Using Capillary Electrophoresis to Quantify Organic Acids from Plant Tissue: A Test Case Examining Coffea arabica Seeds

Using Capillary Electrophoresis to Quantify Organic Acids from Plant Tissue: A Test Case Examining Coffea arabica Seeds

باستخدام شعري الكهربائي لقياس الأحماض العضوية من الأنسجة النباتية: حالة اختبار فحص<em&gt; كافيا ارابيكا</em&gt; بذور

Carboxylic acids are organic acids containing one or more terminal carboxyl (COOH) functional groups. Short chain carboxylic acids (SCCAs; carboxylic ...

Insights into the Interactions of Amino Acids and Peptides with Inorganic Materials Using Single-Molecule Force Spectroscopy

نظرة ثاقبة لتفاعلات الأحماض الأمينية والببتيدات مع المواد غير العضوية عن طريق جزيء واحدة قوة التحليل الطيفي

The interactions between proteins or peptides and inorganic materials lead to several interesting processes. For example, combining proteins with minerals ...

Green and Low-cost Production of Thermally Stable and Carboxylated Cellulose Nanocrystals and Nanofibrils Using Highly Recyclable Dicarboxylic Acids

الإنتاج التكاليف منخفضة الخضراء ومستقر حراريا وCarboxylated السليلوز البلورات النانوية وNanofibrils عن طريق إعادة التدوير درجة عالية من الأحماض ثنائي الكربوكسيل

Here we demonstrate potentially low cost and green productions of high thermally stable and carboxylated cellulose nanocrystals (CNCs) and nanofibrils ...

Regioselective O-Glycosylation of Nucleosides via the Temporary 2',3'-Diol Protection by a Boronic Ester for the Synthesis of Disaccharide Nucleosides

Regioselective O-Glycosylation of Nucleosides via the Temporary 2',3'-Diol Protection by a Boronic Ester for the Synthesis of Disaccharide Nucleosides

ريجيوسيليكتيفي س-جليكوسيليشن من نوكليوسدس عن طريق المؤقتة 2 '، 3'-ديول الحماية إستر برونك لتركيب نوكليوسدس ديساكهارايد

Disaccharide nucleosides, which consist of disaccharide and nucleobase moieties, have been known as a valuable group of natural products having ...

Enzymatic Synthesis of Epoxidized Metabolites of Docosahexaenoic, Eicosapentaenoic, and Arachidonic Acids

التوليف الأنزيمي للميتابوليت الأيبسيدية من الدوكوساهيكسانويك، إيكوسابنتانويك، وحمض الأراكيدونية

The epoxidized metabolites of various polyunsaturated fatty acids (PUFAs), termed epoxy fatty acids, have a wide range of roles in human physiology. These ...

Microwave-Assisted Preparation of 1-Aryl-1H-pyrazole-5-amines

Microwave-Assisted Preparation of 1-Aryl-1H-pyrazole-5-amines

إعداد بمساعدة الميكروويف من 1-أريل-1 H-بيرازول-5-أمينيس

A synthetic process for the preparation of a variety of 1-aryl-1H-pyrazole-5-amines was developed. The microwave-mediated nature of this method makes it ...