Name: qualitative identification of carboxylic acids, boronic acids, and amines using cruciform fluorophores
Uploaded: 2013-08-19T13:00:00
Description: Watch this Scientific Journal Video about Qualitative Identification of Carboxylic Acids, Boronic Acids, and Amines Using Cruciform Fluorophores at JoVE.com

Arbejde i Bunz laboratorium på Georgia Institute of Technology blev støttet delvist af National Science Foundation (NSF-CHE 07.502.753), og arbejdet på Ruprecht-Karls-Universität Heidelberg blev finansieret af &quot;Struktur und Innovationsfond des Landes Baden-Württemberg.&quot; Arbejde i Miljanić laboratorium på University of Houston blev finansieret af National Science Foundation KARRIERE program (CHE-1.151.292), Welch Foundation (tilskud nr. E-1768), University of Houston (UH) og dens lille Grant program og Texas Center for superledning ved UH.

1.. Påvisning af carboxylsyrer Brug Distyrylbis (arylethynyl) benzen Cruciforms <ol><li> Forbered en frisk stamopløsning af cruciforms 1-3 med en koncentration på 1,0 x 10 -3 mol / L i DCM. Det er ikke nødvendigt at anvende spektroskopiske kvalitet opløsningsmidler ACS reagenskvalitet renhed er tilstrækkelig. </li><li> Brug af stamopløsninger fra 1,1 fremstilling af 100 ml hver af 2,0 x 10 -6 M opløsning af 1-3 i dichlormethan (DCM), ethylacetat (EtOAc), acetonitril (AN), N, N-dimethy...

<ol>
	<li>Zucchero, A. J., McGrier, P. J., Bunz, U. H. F. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Cross-conjugated+cruciform+fluorophores.">Cross-conjugated cruciform fluorophores.</a> Acc. Chem. Res. 43 (3), 397-408 (2010).</li><li>Feldman, A. K., Steigerwald, M. L., Guo, X., Nuckolls, C. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Molecular+electronic+devices+based+on+single-walled+carbon+nanotube+electrodes.">Molecular electronic devices based on single-walled carbon nanotube electrodes.</a> Acc. Chem. Res. 41 (12), 1731-1741 (2008).</li><li>Galbrecht, F., B&#252;nnagel, T., Bilge, A., Scherf, T. J. J., M&#252;ller, U. H. F., Bunz, <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=.">.</a> Functional Organic Materials. , 83 (2007).</li><li>Marsden, J. A., Miller, J. J., Shirtcliff, L. D., Haley, M. M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Structure-property+relationships+of+donor/acceptor-functionalized+tetrakis(phenylethynyl)benzenes+and+bis(dehydrobenzoannuleno)+benzenes.">Structure-property relationships of donor/acceptor-functionalized tetrakis(phenylethynyl)benzenes and bis(dehydrobenzoannuleno) benzenes.</a> J. Am. Chem. Soc. 127 (8), 2464-2476 (2005).</li><li>Lim, J., Albright, T. A., Martin, B. R., Miljani&#263;, O. &. #. 3. 5. 2. ;. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Benzobisoxazole+cruciforms:+heterocyclic+fluorophores+with+spatially+separated+frontier+molecular+orbitals.">Benzobisoxazole cruciforms: heterocyclic fluorophores with spatially separated frontier molecular orbitals.</a> J. Org. Chem. 76 (24), 10207-10219 (2011).</li><li>Lirag, R. C., Le, H. T. M., Miljani&#263;, O. &. #. 3. 5. 2. ;. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=L-shaped+benzimidazole+fluorophores:+synthesis,+characterization+and+optical+response+to+bases,+acids+and+anions.">L-shaped benzimidazole fluorophores: synthesis, characterization and optical response to bases, acids and anions.</a> Chem. Commun. , (2013).</li><li>Hauck, M., Schoenhaber, J., Zucchero, A. J., Hardcastle, K. I., Mueller, T. J. J., Bunz, U. H. F. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Phenothiazine+cruciforms:+synthesis+and+metallochromic+properties.">Phenothiazine cruciforms: synthesis and metallochromic properties.</a> J. Org. Chem. 72 (18), 6714-6725 (2007).</li><li>Zucchero, A. J., Wilson, J. N., Bunz, U. H. F. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Cruciforms+as+functional+fluorophores:+response+to+protons+and+selected+metal+ions.">Cruciforms as functional fluorophores: response to protons and selected metal ions.</a> J. Am. Chem. Soc. 128 (36), 11872-11881 (2006).</li><li>Wilson, J. N., Bunz, U. H. F. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Switching+of+intramolecular+charge+transfer+in+cruciforms:+metal+ion+sensing.">Switching of intramolecular charge transfer in cruciforms: metal ion sensing.</a> J. Am. Chem. Soc. 127 (12), 4124-4125 (2005).</li><li>Davey, E. A., Zucchero, A. J., Trapp, O., Bunz, U. H. F. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Discrimination+of+organic+acids+using+a+three+molecule+array+based+upon+cruciform+fluorophores.">Discrimination of organic acids using a three molecule array based upon cruciform fluorophores.</a> J. Am. Chem. Soc. 133 (20), 7716-7718 (2011).</li><li>Lim, J., Nam, D., Miljani&#263;, O. &. #. 3. 5. 2. ;. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Identification+of+carboxylic+and+organoboronic+acids+and+phenols+with+a+single+benzobisoxazole+fluorophore.">Identification of carboxylic and organoboronic acids and phenols with a single benzobisoxazole fluorophore.</a> Chem. Sci. 3 (2), 559-563 (2012).</li><li>Lim, J., Miljani&#263;, O. &. #. 3. 5. 2. ;. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Benzobisoxazole+fluorophore+vicariously+senses+amines,+ureas,+anions.">Benzobisoxazole fluorophore vicariously senses amines, ureas, anions.</a> Chem. Commun. 48 (83), 10301-10303 (2012).</li><li>Braga, D., Polito, M., Bracaccini, M., D'Addario, D., Tagliavini, E., Sturba, L. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Novel+organometallic+building+blocks+for+molecular+crystal+engineering.+2.+Synthesis+and+characterization+of+pyridyl+and+pyrimidyl+derivatives+of+diboronic+acid,+Fe(&#951;5-C5H4+-+B(OH)2)2],+and+of+pyridyl+boronic+acid,+[Fe(&#951;5-C5H4-4-C5H4N)(&#951;5-C5H4+-+B(OH)2)].">Novel organometallic building blocks for molecular crystal engineering. 2. Synthesis and characterization of pyridyl and pyrimidyl derivatives of diboronic acid, Fe(&#951;5-C5H4 - B(OH)2)2], and of pyridyl boronic acid, [Fe(&#951;5-C5H4-4-C5H4N)(&#951;5-C5H4 - B(OH)2)].</a> Organometallics. 22 (10), 2142-2150 (2003).</li><li>Schwaebel, T., Trapp, O., Bunz, U. H. F. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Digital+photography+for+the+analysis+of+fluorescence+responses.">Digital photography for the analysis of fluorescence responses.</a> Chem. Sci. 4 (3), 273-281 (2013).</li></ol>

Protokollerne til kvalitativ diskrimination er beskrevet i dette papir og video holder betydeligt potentiale i rutinemæssige kvalitetsanalyser, hvor selv et minimalt trænet operatør kunne skelne forskelle i sammensætning, eller afvigelser fra et veldefineret formel. Praktiske denne teknik kunne forbedres yderligere ved hjælp af simple cellphone kameraer, som i kombination med mønster-og image-anerkendelse software såsom Google Goggles, kunne matche de indspillede emissions farver til den database over kendte komp...

Molekylære cruciforms defineres som X-formet tværsnit konjugerede molekyler, hvor to konjugering kredsløb intersect på en central kerne. 1,2,3 Med passende donor-acceptor substitution, kan disse molekyler rumligt lokalisere deres grænse molekylorbitaler (FMO&#39;er), således at den højeste besatte molekylorbital (HOMO) bor overvejende langs elektron-rige akse af molekylet, mens den laveste ubesatte molekylære orbital (LUMO) har størstedelen af ​​dets densitet er placeret langs elektron-fattige arm af molekylet. Sådanne rumlige isolation FMO er afgørende i applikationer af disse cruciforms som sensorer til små molekyler, da analyt binding til korsformede uvægerligt ændrer sin homo-LUMO hul og de tilhørende optiske egenskaber. Denne adfærd er blevet demonstreret i cruciforms baseret på 1,4-distyryl-2 ,5-bis (arylethynyl) benzen, 1 1,2,4,5-tetrakisethynylbenzene, 4 og benzobisoxazole 5,6 strukturelmotiver. Da alle tre klasser af molekyler er iboende fluorescerende, denne metode gjorde deres anvendelse som små molekyler sensorer. I alle tre eksempler blev cruciforms substitueret med Lewis grundlæggende pyridin og dialkylanilin grupper og var således reagerer på Lewis sure analytter, såsom protoner og metalioner. 1,4,5,7,8,9 I 2011, har Bunz og medarbejdere vist 10 at fluorescens reaktioner 1,4-distyryl-2 ,5-bis (arylethynyl) benzen cruciforms 1 - 3 (figur 1) dramatisk varieres afhængig af strukturen af carboxylsyren anvendt til at inducere protonering af korsformede. Efterfølgende Miljanić et al. Påvist, at benzobisoxazole cruciforms såsom 4 (figur 1) viser også meget specifikke fluorescensemission svar på strukturelt beslægtede carboxylsyrer, og at lignende skelnen kan ses blandt meget lignende organoboronic syrer, også. 11 Forløberne dettehøjselektive emission farveændringer i øjeblikket uklart, og er mest sandsynligt komplekse - som fluorescensundertrykkelse ved elektron fattige analytter resterende analyt fluorescens, og protonering-inducerede flytning af cruciforms &quot;emission maxima alle formentlig spiller en rolle. Ikke desto mindre er evnen til at skelne mellem strukturelt beslægtede analytter er betydelig, især da statistisk relevant skelnen kan opnås uden at det er nødvendigt for at udføre udtømmende UV / Vis absorption eller fluorescens karakterisering af optiske reaktion cruciforms til analytter. I stedet simple fotografier af emission farve er tilstrækkeligt adskilt til at tillade forskelsbehandling mellem strukturelt nært beslægtede analytter, især hvis fotografierne er taget i forskellige opløsningsmidler eller bruge mere end én korsformet sensor. Ved hjælp af denne hurtige metode kan snesevis af analytter hurtigt analyseres på en eftermiddag (se paneler i figur 3-5), mens den samme analyse ville kræveuger, hvis streng spektroskopi blev ansat. Da borsyrer er dynamiske arter, der kan koordinere nukleofiler gennem bors tom p-orbital, Miljanić brugt denne funktion til at udvikle hybrid sensorer sammensat af benzobisoxazole korsformede 4 og simpel, ikke-fluorescerende boronsyre tilsætningsstoffer B1 og B5 (figur 4). 11. 12 Denne metode fungerer som følger: korsformede 4 og boronsyrer kompleks i en forbigående kompleks 4 · n B1 (eller 4 · n B5), den præcise struktur af dette kompleks er i øjeblikket ukendt, men dens fluorescens adskiller sig fra den rene korsformede . Hvis denne løsning udsættes for Lewis basale analytter, kan de erstatte én eller begge-OH-grupper på boronsyre 13 således signifikant ændring af de elektroniske egenskaber af bor og til gengæld fluorescensen af hele komplekset. Ved hjælp af denne &quot;stedfortrædende sensing&quot;-metode, sansning af phenoler, organiske aminer og ureaer samtsom af små organiske og uorganiske anioner, kunne gennemføres. I denne artikel præsenterer vi en tutorial om brugen af både direkte og stedfortrædende sensing metode til hurtigt kvalitativt skelne mellem strukturelt beslægtede (a) carboxylsyrer (figur 3), (b) borsyrer (figur 4) og, stedfortræder, ( c) organiske aminer (figur 5). At illustrere den brede anvendelighed af de rapporterede protokoller blev Bunz s cruciforms anvendes til at detektere carboxylsyrer, mens Miljanić s forbindelser blev anvendt til at detektere borsyrer, og gennem en hybrid sensor, små organiske aminer. Vi formoder, at disse sensorer kan være let udskiftes uden større konsekvenser for kvaliteten af ​​analyt diskrimination.

<table border="1">
		<tbody>
		 <tr>
			<td>Name of Material/ Equipment</td>
			<td>Company</td>
			<td>Catalog Number</td>
			<td>Comments/Description</td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Cyclohexane (CH)</td>
			<td>Mallinckrodt</td>
			<td>4878-02</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Chlorobenzene (CB)</td>
			<td>JT Baker</td>
			<td>9179-1</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>1,2,4-Trichlorobenzene (TCB)</td>
			<td>Alfa Aesar</td>
			<td>19390</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Dichloromethane (DCM) - Miljani&#263;</td>
			<td>Mallinckrodt</td>
			<td>4879-06</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Acetonitrile (AN)</td>
			<td>Mallinckrodt</td>
			<td>2856-10</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Chloroform (CF)</td>
			<td>Mallinckrodt</td>
			<td>4440-19</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Dichloromethane (DCM) - Bunz</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>24233</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Ethyl Acetate (EtOAc)</td>
			<td>Brenntag</td>
			<td>10010447</td>
			<td>Additional distillation</td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Acetonitrile (AN)</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>34851</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Dimethylformamide (DMF)</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>38840</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>2-Propanol (iPrOH)</td>
			<td>Ruprecht-Karls Universit&auml;t Heidelberg, Zentralbereich Neuenheimer Feld</td>
			<td>69595</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Methanol (MeOH)</td>
			<td>VWR</td>
			<td>20847.295</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>4-Hydroxybenzoic Acid (A1)</td>
			<td>Fluka</td>
			<td>54630</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>(4-Hydroxyphenyl)acetic Acid (A2)</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>H50004</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Ibuprofen (A3)</td>
			<td>ABCR</td>
			<td>AB125950</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Aspirine (A4)</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>A5376</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Phenylacetic Acid (A5)</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>P16621</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>4-Chlorophenylacetic Acid (A6)</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>139262</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Benzoic Acid (A7)</td>
			<td>Merck</td>
			<td>8222571000</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>3,5-Dihydroxybenzoic Acid (A8)</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>D110000</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>2,4-Dichlorobenzoic Acid (A9)</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>139572</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>2-Hydroxy-5-iodobenzoic Acid (A10)</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>I10600</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>2,6-Dichlorophenylboronic Acid (B1)</td>
			<td>TCI</td>
			<td>D3357</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>3,5-Bis(trifluoromethyl)phenylboronic Acid (B2)</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>471070</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>4-Mercaptophenylboronic Acid (B3)</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>524018</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>4-Methoxyphenylboronic Acid (B4)</td>
			<td>TCI</td>
			<td>M1126</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Benzeneboronic Acid (B5)</td>
			<td>Alfa Aesar</td>
			<td>A14257</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Cyclohexylboronic Acid (B6)</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>556580</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>3-Pyridylboronic Acid (B7)</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>512125</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>4-Nitrophenylboronic Acid (B8)</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>673854</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Pentafluorophenylboronic Acid (B9)</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>465097</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Triethylamine (N1)</td>
			<td>Alfa Aesar</td>
			<td>A12646</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Piperidine (N2)</td>
			<td>JT Baker</td>
			<td>2895-05</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Piperazine (N3)</td>
			<td>Aldrich</td>
			<td>P45907</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>1,4-Diaminobenzene (N4)</td>
			<td>Alfa Aesar</td>
			<td>A15680</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>1,3-Diaminobenzene (N5)</td>
			<td>Eastman</td>
			<td></td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>1,2-Diaminobenzene (N6)</td>
			<td>TCI</td>
			<td>P0168</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>4-Methoxyaniline (N7)</td>
			<td>Alfa Aesar</td>
			<td>A10946</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Aniline (N8)</td>
			<td>Acros</td>
			<td>22173-2500</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>4-Nitroaniline (N9)</td>
			<td>Alfa Aesar</td>
			<td>A10369</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>N,N-Diphenylurea (N10)</td>
			<td>Alfa Aesar</td>
			<td>A18720</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>N,N-Dimethylurea (N11)</td>
			<td>Alfa Aesar</td>
			<td>B21329</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Urea (N12)</td>
			<td>Mallinckrodt</td>
			<td>8648-04</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Canon EOS 30D (objective EFS 18-55 mm zoom lens)</td>
			<td>Canon</td>
			<td></td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Canon EOS Rebel T3i (objective EFS 18-55 mm zoom lens)</td>
			<td>Canon</td>
			<td></td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>FujiFilm FinePix S9000</td>
			<td>Fuji</td>
			<td></td>
			<td></td>
		 </tr>
		</tbody>
 </table>

qualitative identification of carboxylic acids, boronic acids, and amines using cruciform fluorophores

Molekylære cruciforms er X-formede systemer, hvor to konjugering akser skærer hinanden ved en central kerne. Hvis en akse af disse molekyler er substitueret med elektrontiltrækkende donorer, og den anden med elektron-acceptorer vil cruciforms &#39;HOMO lokalisere langs elektron-rige og LUMO langs elektron-fattige akse. Denne rumlige isolation cruciforms &#39;grænse molekylorbitaler (FMO) er afgørende for deres anvendelse som sensorer, idet analyt binding til korsformede uvægerligt ændrer sin homo-LUMO hul og de tilhørende optiske egenskaber. Brug dette princip, udviklede Bunz og Miljanić grupper 1,4-distyryl-2 ,5-bis (arylethynyl) benzen og benzobisoxazole cruciforms, henholdsvis, der fungerer som fluorescerende sensorer til metalioner, carboxylsyrer, borsyrer, phenoler, aminer og anioner. Emissions-farver iagttages, når disse korsformede blandes med analytter er meget følsomme over detaljerne i analyt struktur og - på grund af cruciforms &#39;charge-septemberarated exciterede tilstande - til opløsningsmiddel, i hvilket udledningen observeres. Strukturelt nært beslægtede arter kan kvalitativt skelnes inden for flere analyt klasser: (a) carboxylsyrer (b) boronsyrer, og (c) metaller. Ved hjælp af en hybrid sensing system bestående af benzobisoxazole cruciforms og borsyre tilsætningsstoffer, vi var også i stand til at skelne mellem strukturelt ens: (d) små organiske og uorganiske anioner, (E) aminer og (f) phenoler. Den anvendte metode til denne kvalitative forskel er overordentlig enkel. Fortyndede opløsninger (typisk 10 -6 M) af cruciforms i flere off-the-shelf opløsningsmidler er placeret i UV / VIS hætteglas. Derefter analytter af interesse tilsættes enten direkte som faste stoffer eller koncentreret opløsning. Fluorescens ændringer forekommer næsten øjeblikkeligt og kan optages gennem standard digital fotografering ved hjælp af en semi-professionelle digitale kamera i et mørkt rum. Med minimal grafisk manipulation,repræsentativ cut-outs af emissions farvefotografier kan arrangeres i paneler, der tillader hurtig blotte øje skelne mellem analytter. Til kvantificering formål, kan Rød / Grøn / Blå værdier udvundet fra disse fotografier, og de opnåede numeriske data kan statistisk behandlet.

At illustrere potentiale korsformede fluoroforer i sensing og diskriminere nært beslægtede analytter, er tre klasser af resultaterne præsenteres. Først, 1,4-distyryl-2 ,5-bis (arylethynyl) benzen cruciforms 1-3 (fig. 1) anvendes til at skelne mellem strukturelt beslægtede carboxylsyrer A1-A10 er vist i figur 3. Derefter benzobisoxazole-baserede korsformede 4 (fig. 1) er blevet anvendt til at analysere boronsyrer B1-B9 (figur 4). Endelig korsformede...

Watch this Scientific Journal Video about Qualitative Identification of Carboxylic Acids, Boronic Acids, and Amines Using Cruciform Fluorophores at JoVE.com

Qualitative Identification of Carboxylic Acids, Boronic Acids, and Amines Using Cruciform Fluorophores

Cross-konjugerede korsformede fluoroforer baseret på 1,4-distyryl-2 ,5-bis (arylethynyl) benzen og benzobisoxazole kerner kan anvendes til kvalitativt at identificere forskellige Lewis sure og Lewis grundlæggende analytter. Denne metode er baseret på forskellene i emissioner farver cruciforms der er observeret ved analyt tilføjelse. Strukturelt nært beslægtede arter kan skelnes fra hinanden.

Kvalitativ Identifikation af carboxylsyrer, borsyrer og Aminer Brug korsformede Fluoroforer

Molecular cruciforms are X-shaped systems in which two conjugation axes intersect at a central core. If one axis of these molecules is substituted with ...

Research

Education

JoVE Core

JoVE Journal

Organic Chemistry

Chemistry

Unit 1

Carboxylic Acids

SCIENTISTS IN ACTION

The Use of Gas Chromatography to Analyze Compositional Changes of Fatty Acids in Rat Liver Tissue during Pregnancy

Brug af gaskromatografi at analysere kompositoriske Ændringer af fedtsyrer i rottelevervæv under graviditet

Gas chromatography (GC) is a highly sensitive method used to identify and quantify the fatty acid content of lipids from tissues, cells, and plasma/serum, ...

Quantitative and Qualitative Examination of Particle-particle Interactions Using Colloidal Probe Nanoscopy

Kvantitative og kvalitative Undersøgelse af Particle-partikel vekselvirkninger Brug Kolloid Probe Nanoscopy

Colloidal Probe Nanoscopy (CPN), the study of the nano-scale interactive forces between a specifically prepared colloidal probe and any chosen substrate ...

Characterization, Quantification and Compound-specific Isotopic Analysis of Pyrogenic Carbon Using Benzene Polycarboxylic Acids (BPCA)

Characterization, Quantification and Compound-specific Isotopic Analysis of Pyrogenic Carbon Using Benzene Polycarboxylic Acids BPCA

Karakterisering, Kvantificering og Compound-specifikke isotopanalyse pyrogenfrihed Carbon Brug Benzen polycarboxylsyrer (BPCA)

Fire-derived, pyrogenic carbon (PyC), sometimes called black carbon (BC), is the carbonaceous solid residue of biomass and fossil fuel combustion, such as ...

Rapid High-throughput Species Identification of Botanical Material Using Direct Analysis in Real Time High Resolution Mass Spectrometry

Hurtig High-throughput Arter Identifikation af Botanisk Materiale Brug Direct Analyse i Real Time High Resolution massespektrometri

We demonstrate that direct analysis in real time-high resolution mass spectrometry can be used to produce mass spectral profiles of botanical material, ...

Using Capillary Electrophoresis to Quantify Organic Acids from Plant Tissue: A Test Case Examining Coffea arabica Seeds

Using Capillary Electrophoresis to Quantify Organic Acids from Plant Tissue: A Test Case Examining Coffea arabica Seeds

Brug kapillarelektroforese at kvantificere organiske syrer fra Plant Tissue: En Test Case Undersøgelse<em&gt; Ægte kaffe</em&gt; Frø

Carboxylic acids are organic acids containing one or more terminal carboxyl (COOH) functional groups. Short chain carboxylic acids (SCCAs; carboxylic ...

Insights into the Interactions of Amino Acids and Peptides with Inorganic Materials Using Single-Molecule Force Spectroscopy

Indsigt i samspillet mellem aminosyrer og peptider med uorganiske materialer Brug Single-Molecule force spektroskopi

The interactions between proteins or peptides and inorganic materials lead to several interesting processes. For example, combining proteins with minerals ...

Green and Low-cost Production of Thermally Stable and Carboxylated Cellulose Nanocrystals and Nanofibrils Using Highly Recyclable Dicarboxylic Acids

Grøn og billig produktion af termisk stabil og carboxylerede Cellulose Nanokrystaller og Nanofibrils Brug Meget Genanvendelig dicarboxylsyrer

Here we demonstrate potentially low cost and green productions of high thermally stable and carboxylated cellulose nanocrystals (CNCs) and nanofibrils ...

Regioselective O-Glycosylation of Nucleosides via the Temporary 2',3'-Diol Protection by a Boronic Ester for the Synthesis of Disaccharide Nucleosides

Regioselective O-Glycosylation of Nucleosides via the Temporary 2',3'-Diol Protection by a Boronic Ester for the Synthesis of Disaccharide Nucleosides

Regioselective O- glykosylering af Nukleosider via den midlertidige 2', 3'-Diol beskyttelse af en Boronic Ester til syntese af disaccharid Nukleosider

Disaccharide nucleosides, which consist of disaccharide and nucleobase moieties, have been known as a valuable group of natural products having ...

Enzymatic Synthesis of Epoxidized Metabolites of Docosahexaenoic, Eicosapentaenoic, and Arachidonic Acids

Enzymatisk syntese af Epoxidiserede metabolitter af Docosahexaenoic, Eicosapentaenoic og arachidonsyre

The epoxidized metabolites of various polyunsaturated fatty acids (PUFAs), termed epoxy fatty acids, have a wide range of roles in human physiology. These ...

Microwave-Assisted Preparation of 1-Aryl-1H-pyrazole-5-amines

Microwave-Assisted Preparation of 1-Aryl-1H-pyrazole-5-amines

Mikrobølge assisteret tilberedning af 1-aryl-1H-pyrazol-5-aminer

A synthetic process for the preparation of a variety of 1-aryl-1H-pyrazole-5-amines was developed. The microwave-mediated nature of this method makes it ...