Name: qualitative identification of carboxylic acids, boronic acids, and amines using cruciform fluorophores
Uploaded: 2013-08-19T13:00:00
Description: Watch this Scientific Journal Video about Qualitative Identification of Carboxylic Acids, Boronic Acids, and Amines Using Cruciform Fluorophores at JoVE.com

Lavoro nel laboratorio di Bunz presso il Georgia Institute of Technology è stato sostenuto in parte dalla National Science Foundation (NSF-CHE 07.502.753) e il lavoro a Ruprecht-Karls-Universität di Heidelberg è stato finanziato dalla &quot;Struktur und Innovationsfond des Landes Baden-Württemberg&quot;. Lavoro nel laboratorio di Miljanić presso l&#39;Università di Houston è stato finanziato dal programma National Science Foundation CARRIERA (CHE-1.151.292), la Welch Foundation (concessione n. E-1768), l&#39;Università di Houston (UH) e il suo programma Piccolo Grant, e il Centro Texas per la superconduttività a UH.

1. Rilevazione degli acidi carbossilici utilizzando Distyrylbis (arylethynyl) benzene crucimorfi <ol><li> Preparare una soluzione madre fresca di crucimorfi 1-3 con una concentrazione di 1,0 x 10 -3 mol / L in DCM. Non è necessario usare solventi qualità spettroscopica; ACS purezza per reagenti è sufficiente. </li><li> Utilizzando le soluzioni stock di 1,1 preparare 100 ml ciascuna di 2,0 x 10 -6 M di soluzione 1-3 in diclorometano (DCM), acetato di etile (EtOAc), acetonitrile (AN), N, N-d...

<ol>
	<li>Zucchero, A. J., McGrier, P. J., Bunz, U. H. F. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Cross-conjugated+cruciform+fluorophores.">Cross-conjugated cruciform fluorophores.</a> Acc. Chem. Res. 43 (3), 397-408 (2010).</li><li>Feldman, A. K., Steigerwald, M. L., Guo, X., Nuckolls, C. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Molecular+electronic+devices+based+on+single-walled+carbon+nanotube+electrodes.">Molecular electronic devices based on single-walled carbon nanotube electrodes.</a> Acc. Chem. Res. 41 (12), 1731-1741 (2008).</li><li>Galbrecht, F., B&#252;nnagel, T., Bilge, A., Scherf, T. J. J., M&#252;ller, U. H. F., Bunz, <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=.">.</a> Functional Organic Materials. , 83 (2007).</li><li>Marsden, J. A., Miller, J. J., Shirtcliff, L. D., Haley, M. M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Structure-property+relationships+of+donor/acceptor-functionalized+tetrakis(phenylethynyl)benzenes+and+bis(dehydrobenzoannuleno)+benzenes.">Structure-property relationships of donor/acceptor-functionalized tetrakis(phenylethynyl)benzenes and bis(dehydrobenzoannuleno) benzenes.</a> J. Am. Chem. Soc. 127 (8), 2464-2476 (2005).</li><li>Lim, J., Albright, T. A., Martin, B. R., Miljani&#263;, O. &. #. 3. 5. 2. ;. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Benzobisoxazole+cruciforms:+heterocyclic+fluorophores+with+spatially+separated+frontier+molecular+orbitals.">Benzobisoxazole cruciforms: heterocyclic fluorophores with spatially separated frontier molecular orbitals.</a> J. Org. Chem. 76 (24), 10207-10219 (2011).</li><li>Lirag, R. C., Le, H. T. M., Miljani&#263;, O. &. #. 3. 5. 2. ;. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=L-shaped+benzimidazole+fluorophores:+synthesis,+characterization+and+optical+response+to+bases,+acids+and+anions.">L-shaped benzimidazole fluorophores: synthesis, characterization and optical response to bases, acids and anions.</a> Chem. Commun. , (2013).</li><li>Hauck, M., Schoenhaber, J., Zucchero, A. J., Hardcastle, K. I., Mueller, T. J. J., Bunz, U. H. F. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Phenothiazine+cruciforms:+synthesis+and+metallochromic+properties.">Phenothiazine cruciforms: synthesis and metallochromic properties.</a> J. Org. Chem. 72 (18), 6714-6725 (2007).</li><li>Zucchero, A. J., Wilson, J. N., Bunz, U. H. F. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Cruciforms+as+functional+fluorophores:+response+to+protons+and+selected+metal+ions.">Cruciforms as functional fluorophores: response to protons and selected metal ions.</a> J. Am. Chem. Soc. 128 (36), 11872-11881 (2006).</li><li>Wilson, J. N., Bunz, U. H. F. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Switching+of+intramolecular+charge+transfer+in+cruciforms:+metal+ion+sensing.">Switching of intramolecular charge transfer in cruciforms: metal ion sensing.</a> J. Am. Chem. Soc. 127 (12), 4124-4125 (2005).</li><li>Davey, E. A., Zucchero, A. J., Trapp, O., Bunz, U. H. F. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Discrimination+of+organic+acids+using+a+three+molecule+array+based+upon+cruciform+fluorophores.">Discrimination of organic acids using a three molecule array based upon cruciform fluorophores.</a> J. Am. Chem. Soc. 133 (20), 7716-7718 (2011).</li><li>Lim, J., Nam, D., Miljani&#263;, O. &. #. 3. 5. 2. ;. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Identification+of+carboxylic+and+organoboronic+acids+and+phenols+with+a+single+benzobisoxazole+fluorophore.">Identification of carboxylic and organoboronic acids and phenols with a single benzobisoxazole fluorophore.</a> Chem. Sci. 3 (2), 559-563 (2012).</li><li>Lim, J., Miljani&#263;, O. &. #. 3. 5. 2. ;. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Benzobisoxazole+fluorophore+vicariously+senses+amines,+ureas,+anions.">Benzobisoxazole fluorophore vicariously senses amines, ureas, anions.</a> Chem. Commun. 48 (83), 10301-10303 (2012).</li><li>Braga, D., Polito, M., Bracaccini, M., D'Addario, D., Tagliavini, E., Sturba, L. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Novel+organometallic+building+blocks+for+molecular+crystal+engineering.+2.+Synthesis+and+characterization+of+pyridyl+and+pyrimidyl+derivatives+of+diboronic+acid,+Fe(&#951;5-C5H4+-+B(OH)2)2],+and+of+pyridyl+boronic+acid,+[Fe(&#951;5-C5H4-4-C5H4N)(&#951;5-C5H4+-+B(OH)2)].">Novel organometallic building blocks for molecular crystal engineering. 2. Synthesis and characterization of pyridyl and pyrimidyl derivatives of diboronic acid, Fe(&#951;5-C5H4 - B(OH)2)2], and of pyridyl boronic acid, [Fe(&#951;5-C5H4-4-C5H4N)(&#951;5-C5H4 - B(OH)2)].</a> Organometallics. 22 (10), 2142-2150 (2003).</li><li>Schwaebel, T., Trapp, O., Bunz, U. H. F. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Digital+photography+for+the+analysis+of+fluorescence+responses.">Digital photography for the analysis of fluorescence responses.</a> Chem. Sci. 4 (3), 273-281 (2013).</li></ol>

I protocolli per la discriminazione qualitativa descritta in questo documento e video detengono un potenziale significativo in analisi di qualità di routine, dove anche un operatore minimamente addestrato poteva scorgere le differenze di composizione, o deviazioni da una formula ben definita. La praticità di questa tecnica potrebbe essere ulteriormente migliorata utilizzando semplici telecamere cellulare, che, in combinazione con il software di disegno e immagine riconoscimento come Google Goggles, potrebbero corrispo...

Crucimorfi molecolari sono definite come X-shaped cross-molecole coniugate in cui due circuiti di coniugazione si intersecano in un nucleo centrale. 1,2,3 Con un appropriato sostituzione donatore-accettore, queste molecole possono spazialmente localizzare i loro orbitali molecolari di frontiera (QOR), in modo che il più alto orbitale molecolare occupato (HOMO) risiede prevalentemente lungo l&#39;asse ricco di elettroni della molecola, mentre il più basso orbitale molecolare non occupato (LUMO) presenta il grosso della sua densità posizionata lungo il braccio elettron-poveri della molecola. Tale isolamento spaziale di FMO è essenziale nelle applicazioni di questi crucimorfi come sensori per le piccole molecole, poiché legame al cruciforme analita invariabilmente cambia il proprio gap HOMO-LUMO e le proprietà ottiche associate. Questo comportamento è stato dimostrato in crucimorfi basati su 1,4-distyryl-2 ,5-bis (arylethynyl) benzene, 1 1,2,4,5-tetrakisethynylbenzene, 4 e 5,6 benzobisoxazole strutturalemotivi. Dal momento che tutte e tre le classi di molecole sono intrinsecamente fluorescente, questa metodologia ha permesso il loro uso come sensori di piccole molecole. In tutti e tre gli esempi, crucimorfi sono stati sostituiti con Lewis base piridina e gruppi dialkylaniline ed erano così sensibili alle Lewis acide analiti, come i protoni e ioni metallici. 1,4,5,7,8,9 Nel 2011, Bunz e collaboratori hanno dimostrato che le risposte 10 fluorescenza di 1,4-distyryl-2 ,5-bis (arylethynyl) benzene crucimorfi: 1 - 3 (Figura 1) varia notevolmente a seconda della struttura dell&#39;acido carbossilico utilizzato per indurre protonazione della croce. Successivamente, Miljanić et al. Hanno dimostrato che benzobisoxazole crucimorfi come 4 (Figura 1) mostrano anche molto specifiche risposte di emissione di fluorescenza di acidi carbossilici strutturalmente correlate, e che simile distinzione può essere visto tra gli acidi organoboronici molto simili, anche. Undici origini di questaaltamente selettivi cambiamenti di colore di emissione sono al momento poco chiare, e sono probabilmente complesse - come quenching di fluorescenza da parte di elettroni analiti poveri, residuo analita fluorescenza e protonazione indotta spostamento di crucimorfi &#39;emissione maxima tutti presumibilmente giocare un ruolo. Ciononostante, la capacità di discriminare tra analiti strutturalmente correlate è significativo, soprattutto perché statisticamente rilevante distinzione può essere ottenuta senza la necessità di eseguire esaustivo UV / Vis assorbimento o fluorescenza caratterizzazione della risposta ottica di crucimorfi verso analiti. Invece, fotografie semplici di colore emissione sono sufficientemente distinte da consentire la discriminazione tra analiti strutturalmente strettamente legate, soprattutto se le fotografie sono prese in differenti solvente o con più di un sensore cruciforme. Usando questa metodologia pratica, decine di analiti possono essere rapidamente analizzati in un pomeriggio (vedi pannelli in figure 3-5), mentre la stessa analisi richiederebbesettimane se è stata impiegata la spettroscopia rigoroso. Inoltre, poiché acidi boronico sono specie dinamici che possono coordinare nucleofili attraverso boro del vuoto p-orbitale, Miljanić usato questa caratteristica per sviluppare sensori ibridi composti benzobisoxazole cruciforme 4 e semplice non fluorescente boronico acido additivi B1 e B5 (Figura 4). 11, 12 Questa metodologia funziona come segue: 4 cruciforme e acidi boronico complessi in un complesso transiente 4 · n B1 (o 4 · n B5), la struttura precisa di questo complesso è attualmente sconosciuto, ma sua fluorescenza differisce da quella della cruciforme puro . Se questa soluzione è esposta a Lewis analiti di base, possono sostituire uno o entrambi i gruppi-OH sulla boronico, 13 alterando significativamente le proprietà elettroniche di boro e, a sua volta, la fluorescenza del complesso. L&#39;utilizzo di questo &quot;vicaria sensing&quot; metodologia di rilevamento dei fenoli, ammine organiche e uree, cosìcome di piccoli anioni organici e inorganici, potrebbe essere raggiunto. In questo articolo presentiamo un tutorial sull&#39;uso della diretta e vicaria metodologia di rilevamento in modo rapido qualitativamente distinguere strutturalmente correlate (a) acidi carbossilici (figura 3), (b) acidi bo (Figura 4), ​​e, indirettamente, ( c) ammine organiche (Figura 5). Per illustrare la vasta applicabilità dei protocolli riportati, crucimorfi di Bunz stati usati per rilevare acidi carbossilici, mentre i composti di Miljanić stati impiegati per rivelare acidi boronico, e, tramite un sensore ibrido, piccole ammine organiche. Si presume che questi sensori potrebbero essere facilmente scambiati senza grandi conseguenze per la qualità della discriminazione analita.

<table border="1">
		<tbody>
		 <tr>
			<td>Name of Material/ Equipment</td>
			<td>Company</td>
			<td>Catalog Number</td>
			<td>Comments/Description</td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Cyclohexane (CH)</td>
			<td>Mallinckrodt</td>
			<td>4878-02</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Chlorobenzene (CB)</td>
			<td>JT Baker</td>
			<td>9179-1</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>1,2,4-Trichlorobenzene (TCB)</td>
			<td>Alfa Aesar</td>
			<td>19390</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Dichloromethane (DCM) - Miljani&#263;</td>
			<td>Mallinckrodt</td>
			<td>4879-06</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Acetonitrile (AN)</td>
			<td>Mallinckrodt</td>
			<td>2856-10</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Chloroform (CF)</td>
			<td>Mallinckrodt</td>
			<td>4440-19</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Dichloromethane (DCM) - Bunz</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>24233</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Ethyl Acetate (EtOAc)</td>
			<td>Brenntag</td>
			<td>10010447</td>
			<td>Additional distillation</td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Acetonitrile (AN)</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>34851</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Dimethylformamide (DMF)</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>38840</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>2-Propanol (iPrOH)</td>
			<td>Ruprecht-Karls Universit&auml;t Heidelberg, Zentralbereich Neuenheimer Feld</td>
			<td>69595</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Methanol (MeOH)</td>
			<td>VWR</td>
			<td>20847.295</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>4-Hydroxybenzoic Acid (A1)</td>
			<td>Fluka</td>
			<td>54630</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>(4-Hydroxyphenyl)acetic Acid (A2)</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>H50004</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Ibuprofen (A3)</td>
			<td>ABCR</td>
			<td>AB125950</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Aspirine (A4)</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>A5376</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Phenylacetic Acid (A5)</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>P16621</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>4-Chlorophenylacetic Acid (A6)</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>139262</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Benzoic Acid (A7)</td>
			<td>Merck</td>
			<td>8222571000</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>3,5-Dihydroxybenzoic Acid (A8)</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>D110000</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>2,4-Dichlorobenzoic Acid (A9)</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>139572</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>2-Hydroxy-5-iodobenzoic Acid (A10)</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>I10600</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>2,6-Dichlorophenylboronic Acid (B1)</td>
			<td>TCI</td>
			<td>D3357</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>3,5-Bis(trifluoromethyl)phenylboronic Acid (B2)</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>471070</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>4-Mercaptophenylboronic Acid (B3)</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>524018</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>4-Methoxyphenylboronic Acid (B4)</td>
			<td>TCI</td>
			<td>M1126</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Benzeneboronic Acid (B5)</td>
			<td>Alfa Aesar</td>
			<td>A14257</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Cyclohexylboronic Acid (B6)</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>556580</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>3-Pyridylboronic Acid (B7)</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>512125</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>4-Nitrophenylboronic Acid (B8)</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>673854</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Pentafluorophenylboronic Acid (B9)</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>465097</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Triethylamine (N1)</td>
			<td>Alfa Aesar</td>
			<td>A12646</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Piperidine (N2)</td>
			<td>JT Baker</td>
			<td>2895-05</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Piperazine (N3)</td>
			<td>Aldrich</td>
			<td>P45907</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>1,4-Diaminobenzene (N4)</td>
			<td>Alfa Aesar</td>
			<td>A15680</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>1,3-Diaminobenzene (N5)</td>
			<td>Eastman</td>
			<td></td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>1,2-Diaminobenzene (N6)</td>
			<td>TCI</td>
			<td>P0168</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>4-Methoxyaniline (N7)</td>
			<td>Alfa Aesar</td>
			<td>A10946</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Aniline (N8)</td>
			<td>Acros</td>
			<td>22173-2500</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>4-Nitroaniline (N9)</td>
			<td>Alfa Aesar</td>
			<td>A10369</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>N,N-Diphenylurea (N10)</td>
			<td>Alfa Aesar</td>
			<td>A18720</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>N,N-Dimethylurea (N11)</td>
			<td>Alfa Aesar</td>
			<td>B21329</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Urea (N12)</td>
			<td>Mallinckrodt</td>
			<td>8648-04</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Canon EOS 30D (objective EFS 18-55 mm zoom lens)</td>
			<td>Canon</td>
			<td></td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Canon EOS Rebel T3i (objective EFS 18-55 mm zoom lens)</td>
			<td>Canon</td>
			<td></td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>FujiFilm FinePix S9000</td>
			<td>Fuji</td>
			<td></td>
			<td></td>
		 </tr>
		</tbody>
 </table>

qualitative identification of carboxylic acids, boronic acids, and amines using cruciform fluorophores

Crucimorfi molecolari sono sistemi a forma di X in cui due assi coniugazione intersecano in un nucleo centrale. Se un asse di queste molecole è sostituito con elettron-donatori, e l&#39;altra con accettori di elettroni, HOMO crucimorfi &#39;localizzerà lungo il ricco di elettroni e LUMO lungo l&#39;asse elettron-poveri. Questo isolamento spaziale della frontiera orbitali molecolari crucimorfi &#39;(FMO) è essenziale per il loro uso come sensori, in quanto vincolanti per l&#39;cruciforme analita invariabilmente cambia il suo gap HOMO-LUMO e le proprietà ottiche associate. Utilizzando questo principio, Bunz e gruppi Miljanić sviluppati 1,4-distyryl-2 ,5-bis (arylethynyl) benzene e benzobisoxazole crucimorfi, rispettivamente, che fungono da sensori fluorescenti per ioni metallici, acidi carbossilici, acidi boronico, fenoli, ammine, e anioni. I colori delle emissioni osservate quando questi cruciforme sono mescolati con gli analiti sono molto sensibili ai dettagli della struttura di analiti e - a causa di crucimorfi &#39;carica-settembrestati eccitati divisero - al solvente in cui viene osservata emissione. Specie strutturalmente strettamente connesse possono essere qualitativamente distinti in più classi di analiti: (a) acidi carbossilici, (b) acidi bo e (c) metalli. Utilizzando un sistema di rilevamento ibrido composto da benzobisoxazole crucimorfi e additivi acidi boronici, siamo stati anche in grado di discernere tra strutturalmente simile: (d) piccoli anioni organici e inorganici, (E), ammine, e (f) fenoli. Il metodo usato per questa distinzione qualitativa è estremamente semplice. Soluzioni diluite (tipicamente 10 -6 M) di crucimorfi in diversi solventi off-the-shelf sono collocati in fiale UV / Vis. Poi, vengono aggiunti analiti di interesse, sia direttamente come solidi o in soluzione concentrata. Cambiamenti di fluorescenza si verificano praticamente istantaneo e possono essere registrati attraverso la fotografia digitale standard utilizzando una fotocamera digitale semi-professionale in una stanza buia. Con minima manipolazione grafica,ritagli di fotografie a colori di emissione rappresentativi possono essere organizzati in pannelli che consentono rapido distinguere ad occhio nudo tra analiti. A fini di quantificazione, i valori Rosso / Verde / Blu possono essere estratti da queste fotografie ed i dati numerici ottenuti possono essere elaborati statisticamente.

Per illustrare le potenzialità di fluorofori cruciformi in rilevamento e discriminare analiti strettamente correlati, tre classi di risultati sono presentati. Prima, 1,4-distyryl-2 ,5-bis (arylethynyl) benzene crucimorfi 1-3 (Figura 1) sono usati per discriminare tra acidi carbossilici strutturalmente correlate A1-A10 mostrati in Figura 3. Poi, benzobisoxazole basata cruciforme 4 (figura 1) è stato utilizzato per analizzare acidi boronico B1-B9 (Figura 4).</st...

Watch this Scientific Journal Video about Qualitative Identification of Carboxylic Acids, Boronic Acids, and Amines Using Cruciform Fluorophores at JoVE.com

Qualitative Identification of Carboxylic Acids, Boronic Acids, and Amines Using Cruciform Fluorophores

Fluorofori cruciformi cross-coniugati a base di 1,4-distyryl-2 ,5-bis (arylethynyl) benzene e nuclei benzobisoxazole possono essere usati per identificare qualitativamente diversa Lewis acido e Lewis analiti basici. Questo metodo si basa sulle differenze di colori di emissione degli crucimorfi che si osservano su di analita aggiunta. Specie strutturalmente strettamente connesse possono essere distinti l&#39;uno dall&#39;altro.

Identificazione qualitativa di acidi carbossilici, acidi bo e ammine Utilizzando Fluorofori Cruciform

Molecular cruciforms are X-shaped systems in which two conjugation axes intersect at a central core. If one axis of these molecules is substituted with ...

Research

Education

JoVE Core

JoVE Journal

Organic Chemistry

Chemistry

Unit 1

Carboxylic Acids

SCIENTISTS IN ACTION

The Use of Gas Chromatography to Analyze Compositional Changes of Fatty Acids in Rat Liver Tissue during Pregnancy

L&#39;uso di gas cromatografia per analizzare compositivo Variazioni degli acidi grassi nel fegato di ratto tessuto durante la gravidanza

Gas chromatography (GC) is a highly sensitive method used to identify and quantify the fatty acid content of lipids from tissues, cells, and plasma/serum, ...

Ricerca

Chimica

Quantitative and Qualitative Examination of Particle-particle Interactions Using Colloidal Probe Nanoscopy

Esame quantitativa e qualitativa delle interazioni particella-particella colloidale Uso Probe Nanoscopia

Colloidal Probe Nanoscopy (CPN), the study of the nano-scale interactive forces between a specifically prepared colloidal probe and any chosen substrate ...

Characterization, Quantification and Compound-specific Isotopic Analysis of Pyrogenic Carbon Using Benzene Polycarboxylic Acids (BPCA)

Characterization, Quantification and Compound-specific Isotopic Analysis of Pyrogenic Carbon Using Benzene Polycarboxylic Acids BPCA

Caratterizzazione, quantificazione e specifici Compound isotopica analisi di Pirogenica di carbonio utilizzando Benzene Polycarboxylic Acidi (BPCA)

Fire-derived, pyrogenic carbon (PyC), sometimes called black carbon (BC), is the carbonaceous solid residue of biomass and fossil fuel combustion, such as ...

Rapid High-throughput Species Identification of Botanical Material Using Direct Analysis in Real Time High Resolution Mass Spectrometry

Rapid high-throughput Specie Identificazione del materiale botanico Utilizzando l&#39;analisi diretta in tempo reale ad alta risoluzione Spettrometria di Massa

We demonstrate that direct analysis in real time-high resolution mass spectrometry can be used to produce mass spectral profiles of botanical material, ...

Using Capillary Electrophoresis to Quantify Organic Acids from Plant Tissue: A Test Case Examining Coffea arabica Seeds

Using Capillary Electrophoresis to Quantify Organic Acids from Plant Tissue: A Test Case Examining Coffea arabica Seeds

Usando elettroforesi capillare per quantificare Acidi organici da tessuti vegetali: un banco di prova d&#39;esame<em&gt; Coffea arabica</em&gt; Semi

Carboxylic acids are organic acids containing one or more terminal carboxyl (COOH) functional groups. Short chain carboxylic acids (SCCAs; carboxylic ...

Insights into the Interactions of Amino Acids and Peptides with Inorganic Materials Using Single-Molecule Force Spectroscopy

Intuizioni le interazioni di aminoacidi e peptidi con materiali inorganici Uso singola molecola Forza Spettroscopia

The interactions between proteins or peptides and inorganic materials lead to several interesting processes. For example, combining proteins with minerals ...

Green and Low-cost Production of Thermally Stable and Carboxylated Cellulose Nanocrystals and Nanofibrils Using Highly Recyclable Dicarboxylic Acids

Produzione Verde e basso costo di termicamente stabile e carbossilati cellulosa nanocristalli e Nanofibrils Utilizzando altamente riciclabile bicarbossilici Acidi

Here we demonstrate potentially low cost and green productions of high thermally stable and carboxylated cellulose nanocrystals (CNCs) and nanofibrils ...

Regioselective O-Glycosylation of Nucleosides via the Temporary 2',3'-Diol Protection by a Boronic Ester for the Synthesis of Disaccharide Nucleosides

Regioselective O-Glycosylation of Nucleosides via the Temporary 2',3'-Diol Protection by a Boronic Ester for the Synthesis of Disaccharide Nucleosides

Regioselettiva O- glicosilazione dei nucleosidi tramite il temporaneo 2', 3'-diolo protezione da boronico per la sintesi di disaccaride nucleosidi

Disaccharide nucleosides, which consist of disaccharide and nucleobase moieties, have been known as a valuable group of natural products having ...

Enzymatic Synthesis of Epoxidized Metabolites of Docosahexaenoic, Eicosapentaenoic, and Arachidonic Acids

Sintesi ezimatica dei metaboliti epossidici degli acidi docosahexaenoici, eicosapentaenoici e aracidonici

The epoxidized metabolites of various polyunsaturated fatty acids (PUFAs), termed epoxy fatty acids, have a wide range of roles in human physiology. These ...

Microwave-Assisted Preparation of 1-Aryl-1H-pyrazole-5-amines

Microwave-Assisted Preparation of 1-Aryl-1H-pyrazole-5-amines

Preparazione a microonde di 1-Aryl-1H-pyrazole-5-ammine

A synthetic process for the preparation of a variety of 1-aryl-1H-pyrazole-5-amines was developed. The microwave-mediated nature of this method makes it ...