Name: qualitative identification of carboxylic acids, boronic acids, and amines using cruciform fluorophores
Uploaded: 2013-08-19T13:00:00
Description: Watch this Scientific Journal Video about Qualitative Identification of Carboxylic Acids, Boronic Acids, and Amines Using Cruciform Fluorophores at JoVE.com

Arbeid i Bunz laboratorium ved Georgia Institute of Technology ble støttet delvis av National Science Foundation (NSF-CHE 07502753) og arbeidet ved Ruprecht-Karls-Universität Heidelberg ble finansiert av &quot;Struktur und Innovationsfond des Landes Baden-Württemberg&quot;. Arbeid i Miljanić laboratorium ved University of Houston ble finansiert av National Science Foundation KARRIERE program (CHE-1151292), Welch Foundation (tilskudd no. E-1768), University of Houston (UH) og Small Grant programmet, og Texas Center for superledning ved UH.

En. Påvisning av karboksylsyrer Bruke Distyrylbis (arylethynyl) benzen Cruciforms <ol><li> Tilbered en frisk stamløsning av cruciforms 1-3 med en konsentrasjon på 1,0 x 10 -3 mol / L i DCM. Det er ikke nødvendig å bruke spektroskopisk kvalitet løsningsmidler, men ACS reagenskvalitet renhet er tilstrekkelig. </li><li> Ved hjelp av lager-løsninger fra 1,1 forberede 100 ml hver av 2,0 x 10 -6 M oppløsning av 1-3 i diklormetan (DCM), etylacetat (EtOAc), aceto-nitril (AN), N, N-dimetylform...

<ol>
	<li>Zucchero, A. J., McGrier, P. J., Bunz, U. H. F. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Cross-conjugated+cruciform+fluorophores.">Cross-conjugated cruciform fluorophores.</a> Acc. Chem. Res. 43 (3), 397-408 (2010).</li><li>Feldman, A. K., Steigerwald, M. L., Guo, X., Nuckolls, C. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Molecular+electronic+devices+based+on+single-walled+carbon+nanotube+electrodes.">Molecular electronic devices based on single-walled carbon nanotube electrodes.</a> Acc. Chem. Res. 41 (12), 1731-1741 (2008).</li><li>Galbrecht, F., B&#252;nnagel, T., Bilge, A., Scherf, T. J. J., M&#252;ller, U. H. F., Bunz, <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=.">.</a> Functional Organic Materials. , 83 (2007).</li><li>Marsden, J. A., Miller, J. J., Shirtcliff, L. D., Haley, M. M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Structure-property+relationships+of+donor/acceptor-functionalized+tetrakis(phenylethynyl)benzenes+and+bis(dehydrobenzoannuleno)+benzenes.">Structure-property relationships of donor/acceptor-functionalized tetrakis(phenylethynyl)benzenes and bis(dehydrobenzoannuleno) benzenes.</a> J. Am. Chem. Soc. 127 (8), 2464-2476 (2005).</li><li>Lim, J., Albright, T. A., Martin, B. R., Miljani&#263;, O. &. #. 3. 5. 2. ;. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Benzobisoxazole+cruciforms:+heterocyclic+fluorophores+with+spatially+separated+frontier+molecular+orbitals.">Benzobisoxazole cruciforms: heterocyclic fluorophores with spatially separated frontier molecular orbitals.</a> J. Org. Chem. 76 (24), 10207-10219 (2011).</li><li>Lirag, R. C., Le, H. T. M., Miljani&#263;, O. &. #. 3. 5. 2. ;. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=L-shaped+benzimidazole+fluorophores:+synthesis,+characterization+and+optical+response+to+bases,+acids+and+anions.">L-shaped benzimidazole fluorophores: synthesis, characterization and optical response to bases, acids and anions.</a> Chem. Commun. , (2013).</li><li>Hauck, M., Schoenhaber, J., Zucchero, A. J., Hardcastle, K. I., Mueller, T. J. J., Bunz, U. H. F. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Phenothiazine+cruciforms:+synthesis+and+metallochromic+properties.">Phenothiazine cruciforms: synthesis and metallochromic properties.</a> J. Org. Chem. 72 (18), 6714-6725 (2007).</li><li>Zucchero, A. J., Wilson, J. N., Bunz, U. H. F. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Cruciforms+as+functional+fluorophores:+response+to+protons+and+selected+metal+ions.">Cruciforms as functional fluorophores: response to protons and selected metal ions.</a> J. Am. Chem. Soc. 128 (36), 11872-11881 (2006).</li><li>Wilson, J. N., Bunz, U. H. F. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Switching+of+intramolecular+charge+transfer+in+cruciforms:+metal+ion+sensing.">Switching of intramolecular charge transfer in cruciforms: metal ion sensing.</a> J. Am. Chem. Soc. 127 (12), 4124-4125 (2005).</li><li>Davey, E. A., Zucchero, A. J., Trapp, O., Bunz, U. H. F. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Discrimination+of+organic+acids+using+a+three+molecule+array+based+upon+cruciform+fluorophores.">Discrimination of organic acids using a three molecule array based upon cruciform fluorophores.</a> J. Am. Chem. Soc. 133 (20), 7716-7718 (2011).</li><li>Lim, J., Nam, D., Miljani&#263;, O. &. #. 3. 5. 2. ;. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Identification+of+carboxylic+and+organoboronic+acids+and+phenols+with+a+single+benzobisoxazole+fluorophore.">Identification of carboxylic and organoboronic acids and phenols with a single benzobisoxazole fluorophore.</a> Chem. Sci. 3 (2), 559-563 (2012).</li><li>Lim, J., Miljani&#263;, O. &. #. 3. 5. 2. ;. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Benzobisoxazole+fluorophore+vicariously+senses+amines,+ureas,+anions.">Benzobisoxazole fluorophore vicariously senses amines, ureas, anions.</a> Chem. Commun. 48 (83), 10301-10303 (2012).</li><li>Braga, D., Polito, M., Bracaccini, M., D'Addario, D., Tagliavini, E., Sturba, L. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Novel+organometallic+building+blocks+for+molecular+crystal+engineering.+2.+Synthesis+and+characterization+of+pyridyl+and+pyrimidyl+derivatives+of+diboronic+acid,+Fe(&#951;5-C5H4+-+B(OH)2)2],+and+of+pyridyl+boronic+acid,+[Fe(&#951;5-C5H4-4-C5H4N)(&#951;5-C5H4+-+B(OH)2)].">Novel organometallic building blocks for molecular crystal engineering. 2. Synthesis and characterization of pyridyl and pyrimidyl derivatives of diboronic acid, Fe(&#951;5-C5H4 - B(OH)2)2], and of pyridyl boronic acid, [Fe(&#951;5-C5H4-4-C5H4N)(&#951;5-C5H4 - B(OH)2)].</a> Organometallics. 22 (10), 2142-2150 (2003).</li><li>Schwaebel, T., Trapp, O., Bunz, U. H. F. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Digital+photography+for+the+analysis+of+fluorescence+responses.">Digital photography for the analysis of fluorescence responses.</a> Chem. Sci. 4 (3), 273-281 (2013).</li></ol>

Protokollene for kvalitativ diskriminering beskrevet i denne artikkelen og video holder betydelig potensial i rutinemessige kvalitet analyser, der selv en minimal trent operatør kunne skjelne forskjeller i sammensetningen, eller avvik fra en veldefinert formel. Praktiske denne teknikken kan bli ytterligere forbedret ved hjelp av enkle mobiltelefon-kameraer, som i kombinasjon med mønster-og bilde-gjenkjennelse programvare som Google Goggles, kan matche de registrerte utslipp farger til databasen over kjente komposisjon...

Molekylære cruciforms er definert som X-formet kryss-konjugerte molekyler hvor to konjugering kretser krysser hverandre på en sentral kjerne. 1,2,3 Med passende donor-akseptor substitusjon, kan disse molekyler romlig lokalisere deres grenseområder molekylorbitalene (FMOs), slik at den høyeste okkuperte molekylorbitalen (HOMO) bor dominant langs den elektronrike aksen av molekylet, mens den laveste uokkupert molekylorbitalen (LUMO) har den største delen av sin tetthet plassert langs den elektron-fattig arm av molekylet. Slike romlig isolering av FMOs er viktig i anvendelser av disse cruciforms som sensorer for små molekyler, siden analytt binding til den korsformede alltid endrer sin homo-LUMO gapet og de tilhørende optiske egenskaper. Dette problemet har blitt vist i cruciforms basert på 1,4-distyryl-2 ,5-bis (arylethynyl) benzen, en 1,2,4,5-tetrakisethynylbenzene, 4 og benzobisoxazole 5,6 strukturellemotiver. Ettersom alle tre klasser av molekyler er iboende fluorescerende, tillot denne metodikken deres anvendelse som små-molekyl-sensorer. I alle tre eksemplene er cruciforms erstattes med Lewis grunnleggende pyridin og dialkylaniline grupper og var dermed lydhør overfor Lewis sure analyser, for eksempel protoner og metall ioner. 1,4,5,7,8,9 I 2011 Bunz og kolleger vist 10 at en fluorescens svarene av 1,4-distyryl-2 ,5-bis (arylethynyl) benzen cruciforms 1-3 (fig. 1) dramatisk varierte avhengig av strukturen av karboksylsyren brukt til å indusere protonering av korskirke. Deretter Miljanić et al. Demonstrert at benzobisoxazole cruciforms eksempel 4 (figur 1) viser også svært spesifikke fluorescensemisjon responser til strukturelt beslektet karboksylsyrer, og at tilsvarende forskjell kan sees blant svært lignende organoboronic syrer, også. 11. opphavet til dennesvært selektive utslipp fargeendringer er i dag uklart, og er mest sannsynlig kompleks - som fluorescensslukking av elektron dårlige analyser, gjenværende analytt fluorescens, og protonering-indusert skiftende av cruciforms &#39;utslipp maxima alle formodentlig spille en rolle. Ikke desto mindre er evnen til å diskriminere mellom strukturelt beslektet analytter betydelige, spesielt siden statistisk relevant forskjell kan oppnås uten behov for å utføre uttømmende UV / Vis absorpsjon eller fluorescens karakterisering av den optiske responsen av cruciforms til analytter. I stedet enkle fotografier av utslipp farge er tilstrekkelig distinkt å tillate diskriminering blant strukturelt nært beslektede analytter, spesielt hvis fotografier er tatt i forskjellige løsningsmidler eller ved hjelp av mer enn en korsformet sensoren. Ved hjelp av denne raske metode, kan en rekke analytter raskt analyseres i en ettermiddag (se paneler i figurene 3-5), mens den samme analyse ville kreveuker hvis strenge spektroskopi ble ansatt. Videre, siden boronic syrer er dynamiske arter som kan koordinere nukleofiler gjennom boron er tom p-orbital, brukte Miljanić denne funksjonen til å utvikle hybrid sensorer består av benzobisoxazole korsformet 4 og enkle, ikke-fluoriserende borsyre tilsetningsstoffer B1 og B5 (figur 4). 11. 12 Denne metodikken fungerer slik: cruciform 4 og boronic syrer komplekse i en forbigående kompleks 4 · n B1 (eller 4 · n B5), den nøyaktige strukturen i dette komplekset er i dag ukjent, men fluorescens skiller seg fra den rene korskirke . Hvis denne løsningen er utsatt for Lewis grunnleggende analytter, kan de erstatte en eller begge-OH-grupper på boronsyre, 13 dermed vesentlig endrer de elektroniske egenskaper av bor og, i sin tur, fluorescensen av hele anlegget. Ved hjelp av denne &quot;vikarierende sensing&quot; metodikk, sensing av fenoler, organiske aminer og ureas, samtsom små organiske og uorganiske anioner, kunne bli oppnådd. I denne artikkelen presenterer vi en tutorial på bruk av både direkte og vikarierende sensing metode for å raskt kvalitativt skille mellom strukturelt beslektet (a) karboksylsyrer (figur 3), (b) boronic syrer (figur 4), og, stedfortredende, ( c) organiske aminer (figur 5). For å illustrere bred anvendelse av de rapporterte protokoller, ble Bunz er cruciforms brukes til å oppdage karboksylsyrer, mens Miljanić er forbindelser ble ansatt for å oppdage boronic syrer, og gjennom en hybrid sensor, små organiske aminer. Vi antar at disse sensorene kan være lett byttes uten store konsekvenser for kvaliteten på analytten diskriminering.

<table border="1">
		<tbody>
		 <tr>
			<td>Name of Material/ Equipment</td>
			<td>Company</td>
			<td>Catalog Number</td>
			<td>Comments/Description</td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Cyclohexane (CH)</td>
			<td>Mallinckrodt</td>
			<td>4878-02</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Chlorobenzene (CB)</td>
			<td>JT Baker</td>
			<td>9179-1</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>1,2,4-Trichlorobenzene (TCB)</td>
			<td>Alfa Aesar</td>
			<td>19390</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Dichloromethane (DCM) - Miljani&#263;</td>
			<td>Mallinckrodt</td>
			<td>4879-06</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Acetonitrile (AN)</td>
			<td>Mallinckrodt</td>
			<td>2856-10</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Chloroform (CF)</td>
			<td>Mallinckrodt</td>
			<td>4440-19</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Dichloromethane (DCM) - Bunz</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>24233</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Ethyl Acetate (EtOAc)</td>
			<td>Brenntag</td>
			<td>10010447</td>
			<td>Additional distillation</td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Acetonitrile (AN)</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>34851</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Dimethylformamide (DMF)</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>38840</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>2-Propanol (iPrOH)</td>
			<td>Ruprecht-Karls Universit&auml;t Heidelberg, Zentralbereich Neuenheimer Feld</td>
			<td>69595</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Methanol (MeOH)</td>
			<td>VWR</td>
			<td>20847.295</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>4-Hydroxybenzoic Acid (A1)</td>
			<td>Fluka</td>
			<td>54630</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>(4-Hydroxyphenyl)acetic Acid (A2)</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>H50004</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Ibuprofen (A3)</td>
			<td>ABCR</td>
			<td>AB125950</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Aspirine (A4)</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>A5376</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Phenylacetic Acid (A5)</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>P16621</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>4-Chlorophenylacetic Acid (A6)</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>139262</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Benzoic Acid (A7)</td>
			<td>Merck</td>
			<td>8222571000</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>3,5-Dihydroxybenzoic Acid (A8)</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>D110000</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>2,4-Dichlorobenzoic Acid (A9)</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>139572</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>2-Hydroxy-5-iodobenzoic Acid (A10)</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>I10600</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>2,6-Dichlorophenylboronic Acid (B1)</td>
			<td>TCI</td>
			<td>D3357</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>3,5-Bis(trifluoromethyl)phenylboronic Acid (B2)</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>471070</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>4-Mercaptophenylboronic Acid (B3)</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>524018</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>4-Methoxyphenylboronic Acid (B4)</td>
			<td>TCI</td>
			<td>M1126</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Benzeneboronic Acid (B5)</td>
			<td>Alfa Aesar</td>
			<td>A14257</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Cyclohexylboronic Acid (B6)</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>556580</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>3-Pyridylboronic Acid (B7)</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>512125</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>4-Nitrophenylboronic Acid (B8)</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>673854</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Pentafluorophenylboronic Acid (B9)</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>465097</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Triethylamine (N1)</td>
			<td>Alfa Aesar</td>
			<td>A12646</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Piperidine (N2)</td>
			<td>JT Baker</td>
			<td>2895-05</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Piperazine (N3)</td>
			<td>Aldrich</td>
			<td>P45907</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>1,4-Diaminobenzene (N4)</td>
			<td>Alfa Aesar</td>
			<td>A15680</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>1,3-Diaminobenzene (N5)</td>
			<td>Eastman</td>
			<td></td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>1,2-Diaminobenzene (N6)</td>
			<td>TCI</td>
			<td>P0168</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>4-Methoxyaniline (N7)</td>
			<td>Alfa Aesar</td>
			<td>A10946</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Aniline (N8)</td>
			<td>Acros</td>
			<td>22173-2500</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>4-Nitroaniline (N9)</td>
			<td>Alfa Aesar</td>
			<td>A10369</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>N,N-Diphenylurea (N10)</td>
			<td>Alfa Aesar</td>
			<td>A18720</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>N,N-Dimethylurea (N11)</td>
			<td>Alfa Aesar</td>
			<td>B21329</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Urea (N12)</td>
			<td>Mallinckrodt</td>
			<td>8648-04</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Canon EOS 30D (objective EFS 18-55 mm zoom lens)</td>
			<td>Canon</td>
			<td></td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Canon EOS Rebel T3i (objective EFS 18-55 mm zoom lens)</td>
			<td>Canon</td>
			<td></td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>FujiFilm FinePix S9000</td>
			<td>Fuji</td>
			<td></td>
			<td></td>
		 </tr>
		</tbody>
 </table>

qualitative identification of carboxylic acids, boronic acids, and amines using cruciform fluorophores

Molekylære cruciforms er X-formet systemer hvor to konjugering akser skjærer hverandre på en sentral kjerne. Hvis en akse av disse molekylene er substituert med elektron-donorer, og den andre med elektron-akseptorer, vil cruciforms &#39;Homo lokalisere langs den elektronrike og LUMO langs den elektron-fattig akse. Denne romlige isolering av cruciforms &#39;umodne molekylorbitalene (FMOs) er avgjørende for deres bruk som sensorer, siden analytt binding til den korsformede alltid endrer sin homo-LUMO gapet og de tilhørende optiske egenskaper. Ved hjelp av dette prinsipp utviklet Bunz og Miljanić gruppene 1,4-distyryl-2 ,5-bis (arylethynyl) benzen og benzobisoxazole cruciforms, henholdsvis, som fungerer som fluorescerende sensorer for metallioner, karboksylsyrer, boronsyrer, fenoler, aminer, samt anioner. Utslippskravene farger observert når disse korskirke er blandet med analytter er svært sensitive til detaljene i analytt struktur og - på grunn av cruciforms &#39;kostnad-separated eksiterte tilstander - til løsemiddel der utslipp er observert. Strukturelt nært beslektede arter kan kvalitativt skilles innenfor flere analytt klasser: (a) karboksylsyrer, (b) boronsyrer, og (c) metaller. Ved hjelp av en hybrid sensing system komponert fra benzobisoxazole cruciforms og borsyre tilsetningsstoffer, var vi også i stand til å skjelne mellom strukturelt lik: (d) små organiske og uorganiske anioner, (e) aminer, og (f) fenoler. Metoden som brukes for denne kvalitative forskjellen er svært enkel. Fortynnede løsninger (typisk 10 -6 M) av cruciforms i flere off-the-sokkel løsemidler er plassert i UV / Vis hetteglass. Deretter blir analytter av interesse tilsatt, enten direkte som faste stoffer eller i konsentrert løsning. Fluorescens endringer skjer nesten umiddelbart, og kan tas opp gjennom vanlig digital fotografering ved hjelp av en semi-profesjonelle digitalkamera i et mørkt rom. Med minimal grafisk manipulasjon,representative cut-outs av utslipp fargefotografier kan ordnes i paneler som tillater rask blotte øye skillet mellom analytter. For kvantifisering formål, kan Rød / grønn / blå verdier hentes ut fra disse bildene, og de oppnådde numeriske data kan statistisk behandlet.

For å illustrere potensialet korsformet fluoroforer i avføling og diskriminerende nært beslektede analytter, er tre klasser av resultatene presentert. Først, 1,4-distyryl-2 ,5-bis (arylethynyl) benzen cruciforms 1-3 (fig. 1) blir brukt til å diskriminere mellom strukturelt beslektet karboksylsyrer A1-A10 som er vist i figur 3.. Deretter benzobisoxazole-baserte korsformet 4 (figur 1) har blitt brukt til å analysere boronic syrer B1-B9 (figur 4). En...

Watch this Scientific Journal Video about Qualitative Identification of Carboxylic Acids, Boronic Acids, and Amines Using Cruciform Fluorophores at JoVE.com

Qualitative Identification of Carboxylic Acids, Boronic Acids, and Amines Using Cruciform Fluorophores

Kryss-konjugerte korskirke fluoroforer basert på 1,4-distyryl-2 ,5-bis (arylethynyl) benzen og benzobisoxazole kjerner kan brukes til å identifisere kvalitativt forskjellige Lewis syre og Lewis-grunnleggende analytter. Denne metoden er avhengig av forskjellene i utslipp fargene på cruciforms som er observert på analytt tillegg. Strukturelt nært beslektede arter kan skilles fra hverandre.

Kvalitativ Identifikasjon av karboksylsyrer, boronsyrer, og aminer hjelp Cruciform fluorophores

Molecular cruciforms are X-shaped systems in which two conjugation axes intersect at a central core. If one axis of these molecules is substituted with ...

Research

Education

JoVE Core

JoVE Journal

Organic Chemistry

Chemistry

Unit 1

Carboxylic Acids

SCIENTISTS IN ACTION

The Use of Gas Chromatography to Analyze Compositional Changes of Fatty Acids in Rat Liver Tissue during Pregnancy

Bruk av gasskromatografi å analysere kompositorisk Endringer av fettsyrer i Rat levervev under graviditet

Gas chromatography (GC) is a highly sensitive method used to identify and quantify the fatty acid content of lipids from tissues, cells, and plasma/serum, ...

Quantitative and Qualitative Examination of Particle-particle Interactions Using Colloidal Probe Nanoscopy

Kvantitativ og kvalitativ undersøkelse av Partikkel-partikkel interaksjoner ved hjelp av kolloidalt Probe Nanoscopy

Colloidal Probe Nanoscopy (CPN), the study of the nano-scale interactive forces between a specifically prepared colloidal probe and any chosen substrate ...

Characterization, Quantification and Compound-specific Isotopic Analysis of Pyrogenic Carbon Using Benzene Polycarboxylic Acids (BPCA)

Characterization, Quantification and Compound-specific Isotopic Analysis of Pyrogenic Carbon Using Benzene Polycarboxylic Acids BPCA

Karakterisering, Kvantifisering og Compound-spesifikke Isotop Analyse av Pyrogen Carbon Bruke Benzen polykarboksylsyrer (BPCA)

Fire-derived, pyrogenic carbon (PyC), sometimes called black carbon (BC), is the carbonaceous solid residue of biomass and fossil fuel combustion, such as ...

Rapid High-throughput Species Identification of Botanical Material Using Direct Analysis in Real Time High Resolution Mass Spectrometry

Rapid Høy throughput Arter Identifikasjon av Botanisk Material Bruke direkte analyse i Real Time High Resolution massespektrometri

We demonstrate that direct analysis in real time-high resolution mass spectrometry can be used to produce mass spectral profiles of botanical material, ...

Using Capillary Electrophoresis to Quantify Organic Acids from Plant Tissue: A Test Case Examining Coffea arabica Seeds

Using Capillary Electrophoresis to Quantify Organic Acids from Plant Tissue: A Test Case Examining Coffea arabica Seeds

Bruke Kapillær elektroforese å kvantifisere organiske syrer fra Plant Tissue: En Test Case Undersøke<em&gt; Coffea arabica</em&gt; Seeds

Carboxylic acids are organic acids containing one or more terminal carboxyl (COOH) functional groups. Short chain carboxylic acids (SCCAs; carboxylic ...

Insights into the Interactions of Amino Acids and Peptides with Inorganic Materials Using Single-Molecule Force Spectroscopy

Innsikt i de Samhandling av aminosyrer og peptider med uorganiske materialer Bruke Single-Molecule Force spektroskopi

The interactions between proteins or peptides and inorganic materials lead to several interesting processes. For example, combining proteins with minerals ...

Green and Low-cost Production of Thermally Stable and Carboxylated Cellulose Nanocrystals and Nanofibrils Using Highly Recyclable Dicarboxylic Acids

Grønn og lavkost produksjon av termisk stabil og carboxylated Cellulose nanokrystaller og Nanofibrils Bruke svært gjenvinnbar dikarboksylsyrer

Here we demonstrate potentially low cost and green productions of high thermally stable and carboxylated cellulose nanocrystals (CNCs) and nanofibrils ...

Regioselective O-Glycosylation of Nucleosides via the Temporary 2',3'-Diol Protection by a Boronic Ester for the Synthesis of Disaccharide Nucleosides

Regioselective O-Glycosylation of Nucleosides via the Temporary 2',3'-Diol Protection by a Boronic Ester for the Synthesis of Disaccharide Nucleosides

Regioselective O- glykosylering av Nucleosides via den midlertidige 2', 3-Diol beskyttelse av en Boronic Ester for syntese av smakløst Nucleosides

Disaccharide nucleosides, which consist of disaccharide and nucleobase moieties, have been known as a valuable group of natural products having ...

Enzymatic Synthesis of Epoxidized Metabolites of Docosahexaenoic, Eicosapentaenoic, and Arachidonic Acids

Enzymatisk syntese av Epoxidized metabolitter av dokosaheksaensyre, eikosapentaensyre, og arachidonic syrer

The epoxidized metabolites of various polyunsaturated fatty acids (PUFAs), termed epoxy fatty acids, have a wide range of roles in human physiology. These ...

Microwave-Assisted Preparation of 1-Aryl-1H-pyrazole-5-amines

Microwave-Assisted Preparation of 1-Aryl-1H-pyrazole-5-amines

Mikrobølgeovn-assistert utarbeidelse av 1-aryl-1H-pyrazole-5-aminer

A synthetic process for the preparation of a variety of 1-aryl-1H-pyrazole-5-amines was developed. The microwave-mediated nature of this method makes it ...