Name: qualitative identification of carboxylic acids, boronic acids, and amines using cruciform fluorophores
Uploaded: 2013-08-19T13:00:00
Description: Watch this Scientific Journal Video about Qualitative Identification of Carboxylic Acids, Boronic Acids, and Amines Using Cruciform Fluorophores at JoVE.com

Trabalho no laboratório de Bunz no Instituto de Tecnologia da Geórgia foi apoiado em parte pela National Science Foundation (NSF-CHE 07502753) eo trabalho na Ruprecht-Karls-Universität Heidelberg foi financiado pelo &quot;Struktur und Innovationsfond des Landes Baden-Württemberg&quot;. Trabalho no laboratório de Miljanić na Universidade de Houston foi financiado pelo programa National Science Foundation CARREIRA (CHE-1151292), a Fundação Welch (concessão não. E-1768), da Universidade de Houston (UH) e seu programa pequeno Grant, e Centro Texas para Supercondutividade em UH.

1. A detecção de ácidos carboxílicos usando Distyrylbis (arylethynyl) benzeno Cruciforms <ol><li> Prepara-se uma solução de reserva fresca de cruciforms 1-3 com uma concentração de 1,0 x 10 -3 mole / L em DCM. Não é necessário o uso de solventes de qualidade espectroscópica; ACS grau de pureza de reagente é suficiente. </li><li> Usando as soluções de estoque de 1,1 a preparação de 100 ml cada uma de 2,0 x 10 -6 M de solução de 1-3 em diclorometano (DCM), acetato de etilo (EtOAc...

<ol>
	<li>Zucchero, A. J., McGrier, P. J., Bunz, U. H. F. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Cross-conjugated+cruciform+fluorophores.">Cross-conjugated cruciform fluorophores.</a> Acc. Chem. Res. 43 (3), 397-408 (2010).</li><li>Feldman, A. K., Steigerwald, M. L., Guo, X., Nuckolls, C. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Molecular+electronic+devices+based+on+single-walled+carbon+nanotube+electrodes.">Molecular electronic devices based on single-walled carbon nanotube electrodes.</a> Acc. Chem. Res. 41 (12), 1731-1741 (2008).</li><li>Galbrecht, F., B&#252;nnagel, T., Bilge, A., Scherf, T. J. J., M&#252;ller, U. H. F., Bunz, <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=.">.</a> Functional Organic Materials. , 83 (2007).</li><li>Marsden, J. A., Miller, J. J., Shirtcliff, L. D., Haley, M. M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Structure-property+relationships+of+donor/acceptor-functionalized+tetrakis(phenylethynyl)benzenes+and+bis(dehydrobenzoannuleno)+benzenes.">Structure-property relationships of donor/acceptor-functionalized tetrakis(phenylethynyl)benzenes and bis(dehydrobenzoannuleno) benzenes.</a> J. Am. Chem. Soc. 127 (8), 2464-2476 (2005).</li><li>Lim, J., Albright, T. A., Martin, B. R., Miljani&#263;, O. &. #. 3. 5. 2. ;. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Benzobisoxazole+cruciforms:+heterocyclic+fluorophores+with+spatially+separated+frontier+molecular+orbitals.">Benzobisoxazole cruciforms: heterocyclic fluorophores with spatially separated frontier molecular orbitals.</a> J. Org. Chem. 76 (24), 10207-10219 (2011).</li><li>Lirag, R. C., Le, H. T. M., Miljani&#263;, O. &. #. 3. 5. 2. ;. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=L-shaped+benzimidazole+fluorophores:+synthesis,+characterization+and+optical+response+to+bases,+acids+and+anions.">L-shaped benzimidazole fluorophores: synthesis, characterization and optical response to bases, acids and anions.</a> Chem. Commun. , (2013).</li><li>Hauck, M., Schoenhaber, J., Zucchero, A. J., Hardcastle, K. I., Mueller, T. J. J., Bunz, U. H. F. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Phenothiazine+cruciforms:+synthesis+and+metallochromic+properties.">Phenothiazine cruciforms: synthesis and metallochromic properties.</a> J. Org. Chem. 72 (18), 6714-6725 (2007).</li><li>Zucchero, A. J., Wilson, J. N., Bunz, U. H. F. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Cruciforms+as+functional+fluorophores:+response+to+protons+and+selected+metal+ions.">Cruciforms as functional fluorophores: response to protons and selected metal ions.</a> J. Am. Chem. Soc. 128 (36), 11872-11881 (2006).</li><li>Wilson, J. N., Bunz, U. H. F. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Switching+of+intramolecular+charge+transfer+in+cruciforms:+metal+ion+sensing.">Switching of intramolecular charge transfer in cruciforms: metal ion sensing.</a> J. Am. Chem. Soc. 127 (12), 4124-4125 (2005).</li><li>Davey, E. A., Zucchero, A. J., Trapp, O., Bunz, U. H. F. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Discrimination+of+organic+acids+using+a+three+molecule+array+based+upon+cruciform+fluorophores.">Discrimination of organic acids using a three molecule array based upon cruciform fluorophores.</a> J. Am. Chem. Soc. 133 (20), 7716-7718 (2011).</li><li>Lim, J., Nam, D., Miljani&#263;, O. &. #. 3. 5. 2. ;. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Identification+of+carboxylic+and+organoboronic+acids+and+phenols+with+a+single+benzobisoxazole+fluorophore.">Identification of carboxylic and organoboronic acids and phenols with a single benzobisoxazole fluorophore.</a> Chem. Sci. 3 (2), 559-563 (2012).</li><li>Lim, J., Miljani&#263;, O. &. #. 3. 5. 2. ;. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Benzobisoxazole+fluorophore+vicariously+senses+amines,+ureas,+anions.">Benzobisoxazole fluorophore vicariously senses amines, ureas, anions.</a> Chem. Commun. 48 (83), 10301-10303 (2012).</li><li>Braga, D., Polito, M., Bracaccini, M., D'Addario, D., Tagliavini, E., Sturba, L. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Novel+organometallic+building+blocks+for+molecular+crystal+engineering.+2.+Synthesis+and+characterization+of+pyridyl+and+pyrimidyl+derivatives+of+diboronic+acid,+Fe(&#951;5-C5H4+-+B(OH)2)2],+and+of+pyridyl+boronic+acid,+[Fe(&#951;5-C5H4-4-C5H4N)(&#951;5-C5H4+-+B(OH)2)].">Novel organometallic building blocks for molecular crystal engineering. 2. Synthesis and characterization of pyridyl and pyrimidyl derivatives of diboronic acid, Fe(&#951;5-C5H4 - B(OH)2)2], and of pyridyl boronic acid, [Fe(&#951;5-C5H4-4-C5H4N)(&#951;5-C5H4 - B(OH)2)].</a> Organometallics. 22 (10), 2142-2150 (2003).</li><li>Schwaebel, T., Trapp, O., Bunz, U. H. F. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Digital+photography+for+the+analysis+of+fluorescence+responses.">Digital photography for the analysis of fluorescence responses.</a> Chem. Sci. 4 (3), 273-281 (2013).</li></ol>

Os protocolos para a discriminação qualitativa descrito neste artigo e vídeo têm um potencial significativo em análises de rotina de qualidade, onde até mesmo um operador minimamente treinado pode discernir as diferenças na composição, ou desvios de uma fórmula bem definida. Praticidade desta técnica poderia ser melhorada usando câmeras de celulares simples, que, em combinação com o software padrão e de reconhecimento de imagem, como o Google Goggles, poderia coincidir com as cores de emissões gravadas n...

Cruciforms moleculares são definidos como X-forma cruzada moléculas de conjugados em que dois circuitos de conjugação se cruzam num núcleo central. 1,2,3 Com substituição dador-aceitador adequado, estas moléculas podem localizar espacialmente suas orbitais moleculares de fronteira (FOM), de modo que a maior orbital molecular ocupada (HOMO) reside predominantemente ao longo do eixo rico em electrões da molécula, enquanto que o menor desocupado molecular orbital (LUMO) tem a maior parte da sua densidade posicionada ao longo do braço pobre em electrões da molécula. Tal isolamento espacial FMO é essencial em aplicações destes cruciforms como sensores para as moléculas pequenas, uma vez que a ligação ao analito cruciforme, invariavelmente, muda a sua abertura HOMO-LUMO e as propriedades ópticas associadas. Este comportamento tem sido demonstrada em cruciforms baseado em 1,4-distyryl-2 ,5-bis-benzeno (arylethynyl), 1,2,4,5 1-tetrakisethynylbenzene, 4 e 5,6 benzobisoxazolo estruturalmotivos. Uma vez que todas as três classes de moléculas são inerentemente fluorescente, este método permite a sua utilização como sensores de pequenas moléculas. Em todos os três exemplos, cruciforms foram substituídos com piridina de base de Lewis e grupos dialquilanilina e eram, portanto, sensíveis ao ácido de Lewis, tais como analitos protões e iões metálicos. 1,4,5,7,8,9 Em 2011, Bunz e colaboradores demonstraram que as 10 respostas de fluorescência de 1,4-distyryl-2 ,5-bis (arylethynyl) benzeno cruciforms 1 - 3 (Figura 1) variou dramaticamente dependendo da estrutura do ácido carboxílico utilizado para induzir protonação do cruciforme. Subsequentemente, Miljanić et ai. Demonstraram que benzobisoxazolo cruciforms tal como 4 (Figura 1) também mostram respostas altamente específicas de emissão de fluorescência para os ácidos carboxílicos estruturalmente relacionados, e esta distinção semelhante pode ser observada entre os ácidos organoboronic muito semelhantes, também. 11 origens destamudanças de cor de emissão são altamente selectivos actualmente incerto, e é mais provável complexo - como a extinção de fluorescência por analitos electrões pobres, fluorescência residual do analito, e protonação induzidas deslocamento de cruciforms &#39;emissão máximos todos presumivelmente desempenhar um papel. No entanto, a capacidade de discriminar entre os analitos estruturalmente relacionados é significativa, especialmente desde distinção estatisticamente relevantes podem ser obtidas sem a necessidade de realizar exaustiva UV / Vis a absorção ou fluorescência caracterização da resposta óptica de cruciforms aos analitos. Em vez disso, as fotografias simples de cor emissão são suficientemente distintos para permitir a discriminação entre os analitos estruturalmente estreitamente relacionadas, especialmente se as fotografias são tiradas em diferentes solventes, com mais de um sensor cruciforme. Usando esta metodologia rápida, dezenas de analitos podem ser rapidamente analisados ​​em uma tarde (ver painéis nas Figuras 3-5), enquanto que a mesma análise exigiriasemanas se foi empregado espectroscopia rigoroso. Além disso, uma vez que os ácidos borónicos são espécies dinâmicas que podem coordenar nucleófilos através boro do vazio p-orbital, Miljanić usado este recurso para desenvolver sensores híbridos compostos de benzobisoxazolo cruciforme 4 simples e não-fluorescente borónico aditivos B1 e B5 (Figura 4). 11, 12 A metodologia opera como se segue: 4 cruciforme e ácidos borónicos complexos num complexo transiente 4 · n B1 (ou 4 · n B5), a estrutura precisa deste complexo é actualmente desconhecida, mas a sua fluorescência difere daquele do cruciforme puro . Se esta solução for exposto a Lewis analitos básicos, eles podem substituir um ou ambos os grupos-OH do ácido borónico, 13, alterando assim de forma significativa as propriedades electrónicas de boro e, por sua vez, a fluorescência de todo o complexo. Usando esta metodologia &quot;vicário sensing&quot;, sentindo de fenóis, aminas orgânicas e uréias, bemcomo de pequenos aniões orgânicos e inorgânicos, pode ser alcançada. Neste artigo, apresentamos um tutorial sobre o uso de ambos metodologia de detecção indireta direta e rapidamente qualitativamente distinguir estruturalmente relacionadas (a) ácidos carboxílicos (Figura 3), (b) ácidos borónico (Figura 4) e, vicariamente, ( c) aminas orgânicas (Figura 5). Para ilustrar a aplicabilidade ampla dos protocolos relatados, cruciforms de Bunz foram utilizados para detectar os ácidos carboxílicos, enquanto que os compostos da Miljanić foram utilizados para a detecção de ácidos borónicos e, através de um sensor de híbrido, pequenas aminas orgânicas. Nós presumimos que esses sensores podem ser facilmente trocados sem maiores conseqüências para a qualidade de discriminação analito.

<table border="1">
		<tbody>
		 <tr>
			<td>Name of Material/ Equipment</td>
			<td>Company</td>
			<td>Catalog Number</td>
			<td>Comments/Description</td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Cyclohexane (CH)</td>
			<td>Mallinckrodt</td>
			<td>4878-02</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Chlorobenzene (CB)</td>
			<td>JT Baker</td>
			<td>9179-1</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>1,2,4-Trichlorobenzene (TCB)</td>
			<td>Alfa Aesar</td>
			<td>19390</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Dichloromethane (DCM) - Miljani&#263;</td>
			<td>Mallinckrodt</td>
			<td>4879-06</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Acetonitrile (AN)</td>
			<td>Mallinckrodt</td>
			<td>2856-10</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Chloroform (CF)</td>
			<td>Mallinckrodt</td>
			<td>4440-19</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Dichloromethane (DCM) - Bunz</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>24233</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Ethyl Acetate (EtOAc)</td>
			<td>Brenntag</td>
			<td>10010447</td>
			<td>Additional distillation</td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Acetonitrile (AN)</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>34851</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Dimethylformamide (DMF)</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>38840</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>2-Propanol (iPrOH)</td>
			<td>Ruprecht-Karls Universit&auml;t Heidelberg, Zentralbereich Neuenheimer Feld</td>
			<td>69595</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Methanol (MeOH)</td>
			<td>VWR</td>
			<td>20847.295</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>4-Hydroxybenzoic Acid (A1)</td>
			<td>Fluka</td>
			<td>54630</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>(4-Hydroxyphenyl)acetic Acid (A2)</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>H50004</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Ibuprofen (A3)</td>
			<td>ABCR</td>
			<td>AB125950</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Aspirine (A4)</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>A5376</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Phenylacetic Acid (A5)</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>P16621</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>4-Chlorophenylacetic Acid (A6)</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>139262</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Benzoic Acid (A7)</td>
			<td>Merck</td>
			<td>8222571000</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>3,5-Dihydroxybenzoic Acid (A8)</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>D110000</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>2,4-Dichlorobenzoic Acid (A9)</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>139572</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>2-Hydroxy-5-iodobenzoic Acid (A10)</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>I10600</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>2,6-Dichlorophenylboronic Acid (B1)</td>
			<td>TCI</td>
			<td>D3357</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>3,5-Bis(trifluoromethyl)phenylboronic Acid (B2)</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>471070</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>4-Mercaptophenylboronic Acid (B3)</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>524018</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>4-Methoxyphenylboronic Acid (B4)</td>
			<td>TCI</td>
			<td>M1126</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Benzeneboronic Acid (B5)</td>
			<td>Alfa Aesar</td>
			<td>A14257</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Cyclohexylboronic Acid (B6)</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>556580</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>3-Pyridylboronic Acid (B7)</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>512125</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>4-Nitrophenylboronic Acid (B8)</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>673854</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Pentafluorophenylboronic Acid (B9)</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>465097</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Triethylamine (N1)</td>
			<td>Alfa Aesar</td>
			<td>A12646</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Piperidine (N2)</td>
			<td>JT Baker</td>
			<td>2895-05</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Piperazine (N3)</td>
			<td>Aldrich</td>
			<td>P45907</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>1,4-Diaminobenzene (N4)</td>
			<td>Alfa Aesar</td>
			<td>A15680</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>1,3-Diaminobenzene (N5)</td>
			<td>Eastman</td>
			<td></td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>1,2-Diaminobenzene (N6)</td>
			<td>TCI</td>
			<td>P0168</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>4-Methoxyaniline (N7)</td>
			<td>Alfa Aesar</td>
			<td>A10946</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Aniline (N8)</td>
			<td>Acros</td>
			<td>22173-2500</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>4-Nitroaniline (N9)</td>
			<td>Alfa Aesar</td>
			<td>A10369</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>N,N-Diphenylurea (N10)</td>
			<td>Alfa Aesar</td>
			<td>A18720</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>N,N-Dimethylurea (N11)</td>
			<td>Alfa Aesar</td>
			<td>B21329</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Urea (N12)</td>
			<td>Mallinckrodt</td>
			<td>8648-04</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Canon EOS 30D (objective EFS 18-55 mm zoom lens)</td>
			<td>Canon</td>
			<td></td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Canon EOS Rebel T3i (objective EFS 18-55 mm zoom lens)</td>
			<td>Canon</td>
			<td></td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>FujiFilm FinePix S9000</td>
			<td>Fuji</td>
			<td></td>
			<td></td>
		 </tr>
		</tbody>
 </table>

qualitative identification of carboxylic acids, boronic acids, and amines using cruciform fluorophores

Cruciforms moleculares são sistemas em forma de X em que dois eixos se cruzam em conjugação de um núcleo central. Se um eixo dessas moléculas é substituído com elétron-doadores, e outro com elétron-receptores, HOMO cruciforms &#39;vai localizar ao longo do elétron-rico e LUMO ao longo do eixo elétron-pobre. Este isolamento espacial da fronteira orbitais moleculares cruciforms &#39;(FOM) é essencial para a sua utilização como sensores, uma vez que a ligação ao analito cruciforme, invariavelmente, muda a sua abertura HOMO-LUMO e as propriedades ópticas associadas. Utilizando este princípio, Bunz e grupos Miljanić desenvolvido 1,4-distyryl-2 ,5-bis (arylethynyl) benzeno e benzobisoxazolo cruciforms, respectivamente, que funcionam como sensores fluorescentes para iões metálicos, ácidos carboxílicos, ácidos borónicos, fenóis, aminas, e ânions. As cores de emissão observada quando estes são misturados com cruciforme analitos são altamente sensíveis aos detalhes da estrutura do analito e - devido cruciforms &#39;carga setembroestados excitados radas - para o solvente no qual a emissão é observada. Estruturalmente espécies estreitamente relacionadas podem ser distinguidas qualitativamente em diferentes classes de analitos: (a) ácidos carboxílicos, (b) ácidos borónicos, e (c) metais. Usando um sistema de detecção de híbridos de composto cruciforms benzobisoxazolo e aditivos de ácido borónico, que também foram capazes de discernir entre estruturalmente semelhantes: (d) as pequenas aniões orgânicos e inorgânicos, e (e) aminas, e (f) fenóis. O método utilizado para esta distinção qualitativa é extremamente simples. Soluções diluídas (geralmente 10 -6 M) de cruciforms em vários solventes off-the-shelf são colocados em frascos de UV / Vis. Em seguida, os analitos de interesse forem adicionados, quer directamente na forma de sólidos ou em soluções concentradas. Alterações de fluorescência ocorre quase instantaneamente e podem ser gravadas através da fotografia digital padrão usando uma câmera digital semi-profissional em um quarto escuro. Com manipulação gráfica mínima,cut-outs de fotografias coloridas de emissão representativo podem ser organizadas em painéis que permitem distinguir a olho nu rápida entre os analitos. Para fins de quantificação, os valores de vermelho / verde / azul pode ser extraído a partir dessas fotografias e os dados numéricos obtidos podem ser processados ​​estatisticamente.

Para ilustrar o potencial de fluoróforos cruciformes na detecção e discriminação analitos estreitamente relacionadas, são apresentados três classes de resultados. Em primeiro lugar, 1,4-distyryl-2 ,5-bis (arylethynyl) benzeno cruciforms 1-3 (Figura 1) são usadas para discriminar entre ácidos carboxílicos estruturalmente relacionados A1-A10 mostrados na Figura 3. Em seguida, com base cruciforme benzobisoxazolo 4 (Figura 1) foi usado para analisar os ácidos bor...

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Qualitative Identification of Carboxylic Acids, Boronic Acids, and Amines Using Cruciform Fluorophores

Fluoróforos cruciformes cruzada conjugados baseados em 1,4-distyryl-2 ,5-bis (arylethynyl) benzeno e núcleos benzobisoxazolo pode ser utilizado para identificar qualitativamente diverso de Lewis ácido de Lewis e analitos básicos. Este método baseia-se nas diferenças de cores de emissão dos cruciforms que são observados aquando da adição do analito. Estruturalmente espécies estreitamente relacionadas podem ser distinguidas umas das outras.

A identificação qualitativa dos ácidos carboxílicos, ácidos borónicos e aminas Usando fluoróforos cruciforme

Molecular cruciforms are X-shaped systems in which two conjugation axes intersect at a central core. If one axis of these molecules is substituted with ...

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Regioselective O- glicosilação de nucleosídeos através o temporário 2', 3'-Diol proteção por um éster de Boronic para a síntese de dissacarídeo nucleosídeos

Disaccharide nucleosides, which consist of disaccharide and nucleobase moieties, have been known as a valuable group of natural products having ...

Enzymatic Synthesis of Epoxidized Metabolites of Docosahexaenoic, Eicosapentaenoic, and Arachidonic Acids

Síntese enzimática de metabólitos Epoxidizados de ácidos docosahexaenóico, eicosapentaenóico e Aracidônico

The epoxidized metabolites of various polyunsaturated fatty acids (PUFAs), termed epoxy fatty acids, have a wide range of roles in human physiology. These ...

Microwave-Assisted Preparation of 1-Aryl-1H-pyrazole-5-amines

Microwave-Assisted Preparation of 1-Aryl-1H-pyrazole-5-amines

Preparação Assistida por Micro-ondas de 1-Aril-1H-pirazol-5-Aminas

A synthetic process for the preparation of a variety of 1-aryl-1H-pyrazole-5-amines was developed. The microwave-mediated nature of this method makes it ...