Name: synthesis of hypervalent iodonium alkynyl triflates for the application of generating cyanocarbenes
Uploaded: 2013-09-08T12:00:00
Description: Watch this Scientific Journal Video about Synthesis of Hypervalent Iodonium Alkynyl Triflates for the Application of Generating Cyanocarbenes at JoVE.com

Le financement de ce projet par le Fonds American Chemical Society Petroleum Research (52488-DNI1) et l&#39;Université de Caroline du Nord à Greensboro est appréciée. Nous remercions également le Dr Terry Nil (UNCG) pour nous prêter la verrerie appropriée pour ces expériences. conseil et montage vidéo par Aaron Glancy est également reconnu.

Une. Synthèse de Phenyl HIAT <ol><li> Equiper un ballon de 100 ml à fond rond sec équipé d&#39;un agitateur magnétique et ont le ballon sous atmosphère d&#39;argon. Fixer le ballon à un stand et le placer dans un bain d&#39;acétonitrile et de dioxyde de carbone solide pastilles cryogène. Remarque: le cryogène doit être d&#39;environ -45 ° C. </li><li> Ajouter 10 ml de dichlorométhane anhydre dans le ballon froide et laisser le solvant s&#39;équilibrer à la température de la matière cryogénique. Remar...

<ol>
	<li>Hyatt, I. F. D., Meza-Avi&#241;a, M. E., Croatt, M. P. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Alkynes+&amp;+Azides:+Not+Just+for+Click+Reactions.">Alkynes &amp; Azides: Not Just for Click Reactions.</a> Synlett. 23 (20), 2869-2874 (2012).</li><li>Meza-Avi&#241;a, M. E., Patel, M. K., Lee, C. B., Dietz, T. J., Croatt, M. P. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Selective+Formation+of+1,5-Substituted+Sulfonyl+Triazoles+Using+Acetylides+and+Sulfonyl+Azides.">Selective Formation of 1,5-Substituted Sulfonyl Triazoles Using Acetylides and Sulfonyl Azides.</a> Organic Letters. 13 (12), 2984-2987 (2011).</li><li>Hyatt, I. F. D., Croatt, M. P. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Reactions+of+Hypervalent+Iodonium+Alkynyl+Triflates+with+Azides:+Generation+of+Cyanocarbenes.">Reactions of Hypervalent Iodonium Alkynyl Triflates with Azides: Generation of Cyanocarbenes.</a> Angewandte Chemie International Edition. 51 (30), 7511-7514 (2012).</li><li>Banert, K., Hagedorn, M., Wutke, J., Ecorchard, P., Schaarschmidt, D., Lang, H. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Elusive+ethynyl+azides:+trapping+by+1,3-dipolar+cycloaddition+and+decomposition+to+cyanocarbenes.">Elusive ethynyl azides: trapping by 1,3-dipolar cycloaddition and decomposition to cyanocarbenes.</a> Chemical Communications. 46 (23), 4058-4060 (2010).</li><li>Koumbis, A., Kyzas, C., Savva, A., Varvolis, A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Formation+of+New+Alkynyl(phenyl)iodonium+Salts+and+Their+Use+in+the+Synthesis+of+Phenylsulfonyl+Indenes+and+Acetylenes.">Formation of New Alkynyl(phenyl)iodonium Salts and Their Use in the Synthesis of Phenylsulfonyl Indenes and Acetylenes.</a> Molecules. 10 (10), 1340-1350 (2005).</li><li>Banert, K., Arnold, R., Hagedorn, M., Thoss, P., Auer, A. A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=1-Azido-1-Alkynes:+Synthesis+and+Spectroscopic+Characterization+of+Azidoacetylene.">1-Azido-1-Alkynes: Synthesis and Spectroscopic Characterization of Azidoacetylene.</a> Angewandte Chemie International Edition. 51 (30), 7515-7518 (2012).</li><li>Zhdankin, V. V., Stang, P. J. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Chemistry+of+Polyvalent+Iodine.">Chemistry of Polyvalent Iodine.</a> Chemical Reviews. 108 (12), 5299-5358 (2008).</li><li>Br&#228;se, S., Banert, K. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=.">.</a> Organic Azides - Syntheses and Applications. , (1002).</li><li>Stang, P. J. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Alkynyl-+and+Alkenyl(phenyl)iodonium+Compounds.">Alkynyl- and Alkenyl(phenyl)iodonium Compounds.</a> Angewandte Chemie International Edition. 31 (3), 274-285 (2003).</li><li>Hembre, R. T., Scott, C. P., Norton, J. R. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Conversion+of+olefins+to+ditriflates+by+&#956;-oxobis[(trifluoromethanesulfonato)(phenyl)iodine.">Conversion of olefins to ditriflates by &#956;-oxobis[(trifluoromethanesulfonato)(phenyl)iodine.</a> Journal of Organic Chemistry. 52 (16), 3650-3654 (1987).</li><li>Stang, P. J., Surber, B. W., Chen, Z., Roberts, K. A., Anderson, A. G. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Acetylenic+Esters.+Preparation+and+Mechanism+of+Formation+of+Alkynyl+Tosylates+and+Mesylates+via+Tricoordinate+Iodonium+Species.">Acetylenic Esters. Preparation and Mechanism of Formation of Alkynyl Tosylates and Mesylates via Tricoordinate Iodonium Species.</a> Journal of the American Chemical Society. 109 (1), 228-235 (1987).</li><li>Zhdankin, V. V., Crittell, C. M., Stang, P. J., Zefirov, N. S. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=A+general+approach+to+unsymmetrical+tricoordinate+iodinanes:+Single+step+preparation+of+mixed+iodosobenzene+sulfonates+Phl(X)OSO2R,+via+reaction+of+iodosobenzene+with+Me3SiX.">A general approach to unsymmetrical tricoordinate iodinanes: Single step preparation of mixed iodosobenzene sulfonates Phl(X)OSO2R, via reaction of iodosobenzene with Me3SiX.</a> Tetrahedron Letters. 31 (34), 4821-4824 (1990).</li><li>Lee, H., Jung, Y., Yoon, Y., Kim, B. G., Kim, Y. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Angularly+Fused+Triquinanes+from+Linear+Substrates+through+Trimethylenemethane+Diyl+[2+++3]+Cycloaddition+Reaction.">Angularly Fused Triquinanes from Linear Substrates through Trimethylenemethane Diyl [2 + 3] Cycloaddition Reaction.</a> Organic Letters. 12 (11), 2672-2674 (2010).</li><li>Beauchard, A., Phillips, V. A., Lloyd, M. D., Threadgill, M. D. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Synthesis+of+2-(4-carboxybutenyl)-+and+2-(4-carboxybutynyl)-cyclopentene-1-carboxamides.">Synthesis of 2-(4-carboxybutenyl)- and 2-(4-carboxybutynyl)-cyclopentene-1-carboxamides.</a> Tetrahedron. 65 (39), 8176-8184 (2009).</li><li>Kitamura, T. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=An+Alternative+Synthesis+of+Alkynyl(phenyl)iodonium+Triflates+Using+(Diacetoxyiodo)benzene+and+Alkynylsilanes.">An Alternative Synthesis of Alkynyl(phenyl)iodonium Triflates Using (Diacetoxyiodo)benzene and Alkynylsilanes.</a> Synthesis. 10, 1416 (1998).</li><li>Bouma, M. J., Olofsson, B. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=General+One-Pot+Synthesis+of+Alkynyliodonium+Salts+and+Alkynyl+Benziodoxolones+from+Aryl+Iodides.">General One-Pot Synthesis of Alkynyliodonium Salts and Alkynyl Benziodoxolones from Aryl Iodides.</a> Chemistry A European Journal. 18, 14242 (2012).</li><li>Williamson, B. L., Stang, P. J., Preparation Arif, A. M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Molecular+Structure,+and+Diels-Alder+Cycloaddition+Chemistry+of+&#946;-Functionalized+Alkynyl(phenyl)iodonium+Salts.">Molecular Structure, and Diels-Alder Cycloaddition Chemistry of &#946;-Functionalized Alkynyl(phenyl)iodonium Salts.</a> Journal of the American Chemical Society. 115 (7), 2590-2597 (1993).</li></ol>

Hypervalent iodonium alcynyle triflates, ou HIATs, sont formées et peuvent être mis à réagir avec un azide pour former des sources cyanocarbenes. Il est très important que toutes les précautions nécessaires sont prises car la plupart des réactifs et intermédiaires présentés dans cette vidéo sont potentiellement explosive et hautement toxique. Bien que le niveau élevé de réactivité peut être dangereux si mal préparé, il est montré dans cette vidéo que la réactivité inhérente des composés peut êt...

L&#39;évolution continue de la chimie organique repose sur la conception et le développement de nouvelles réactions. En particulier, la découverte de nouvelles réactions qui permettent voies de synthèse inimaginables portent signification ultime. A cette fin, notre groupe souhaite transformer deux atomes de carbone d&#39;un alcyne et un atome d&#39;azote d&#39;un azide dans un cyanocarbene. Une Cette transformation précédemment inconnu permettrait une augmentation significative de la complexité moléculaire depuis la cyanocarbene réactif serait rapidement réagir plus loin. L&#39;effort initial était d&#39;utiliser un alcyne nucléophile et de l&#39;azoture électrophile, mais triazoles ont été efficacement formée dans ce cas, par opposition à cyanocarbenes. 2 Utilisation d&#39;une approche umpolung, la deuxième méthode utilise un azoture alcyne et nucléophile électrophile et produits résultant de réactions de cyanocarbene sont heureusement formé dans ce cas. 3 Il existe de nombreuses sources d&#39;azoture nucléophile, cependant, alcynes électrophilesbeaucoup moins fréquente. Le groupe de Klaus Banert précédemment rapporté la preuve de concept de cette réaction en utilisant un alcynyle-chlorure, 4 mais notre groupe et le groupe Banert indépendamment et simultanément déterminé que hypervalent iodonium alcynyle triflates (HIATs) sont bien meilleurs électrophiles pour les raisons de la stabilité et la réactivité. Nous décrivons ici 3,6 la synthèse, l&#39;isolement et la réaction de ces HIATs avec des azides pour former in situ et réagit comme cyanocarbenes. Plusieurs mesures de sécurité doivent être considérés avant de procéder à ces expériences. Certains triflates alkynyles hypervalent d&#39;iodonium sont instables et se décomposent, parfois violemment, lorsqu&#39;il est exposé à l&#39;air et la lumière. 7 Pour former le cyanocarbene intermédiaire, la procédure nécessite l&#39;utilisation de sources azoture. Azides sont explosives et hautement toxiques. 8 bonne équipement de protection individuelle doit être porté lors de la manipulation de ces matériaux, en particulier d&#39;organo-étain,et toute manipulation des réactifs doit avoir lieu dans les hottes et correctement ventilés. Le cyanocarbene est un puissant et instable intermédiaire réactif. Prenez soin de réaliser des expériences d&#39;abord à petite échelle de sorte que l&#39;évolution de l&#39;azote gazeux est contrôlable et jamais effectuer ces réactions dans des systèmes fermés. Si l&#39;intensification de la réaction est souhaitée, nous vous suggérons fortement l&#39;utilisation d&#39;un bouclier de sécurité. La synthèse de nombreux HIATs ont été publiées antérieurement, y compris l&#39;utilisation du réactif de Zefirov 9,10, et le réactif de Koser, 9,11 toutefois, cette vidéo sera en utilisant le réactif triflate cyanophenyliodonium 9,12 (Figure 1). Cyanophenyliodonium triflate a été synthétisé sur la base d&#39;une préparation de la littérature rapportée précédemment affichée. 13 Le réactif réagit avec le trialkyl-étain alcynes modifiés 14 pour former le produit souhaité. Après la HIAT est synthétisé et isolé, il peut être mis à réagir avec de l&#39;azoture pour formerun cyanocarbene intermédiaire réactif (Figure 2). Il existe plusieurs autres méthodes qui peuvent être utilisés pour synthétiser les alcynes iodonium comme l&#39;utilisation de silanes alkynyles 15 et esters boroniques alkynyles 16 mais la méthode dans la vidéo a été choisi parce que, dans notre expérience, il vaut mieux l&#39;efficacité et le rendement. Notre mécanisme proposé 3,5 (figure 3) de cette réaction implique l&#39;addition d&#39;une source d&#39;azoture pour la β-carbone de l&#39;alcyne, en formant ainsi un iodo-ylure qui se décompose à l&#39;iodobenzène et une vinylidène-carbène. Le vinylidène-carbène peut ensuite subir un réarrangement de l&#39;intermédiaire 1,2-migration de l&#39;une ou l&#39;autre groupe R-ou de l&#39;azoture pour donner un azoture-alcynyle. Le alcynyl-azide extrude ensuite diazote pour former un cyanocarbene qui peut réagir avec un substrat. Il est à noter qu&#39;il peut y avoir formation d&#39;une espèce alcényle triflate hypervalent iodonium, selon les conditions. Le sous-produit estfavorisée à des températures plus basses dans des solvants protiques où la protonation de l&#39;iodo-ylure est plus rapide que le réarrangement de l&#39;azide de alcynyle. Un autre produit possible qui se produit au cours de réactions d&#39;insertion OH est un éther de vinyle où le vinylidène-carbène est piégé avant que le réarrangement de l&#39;azide-alcynyle peut se produire. La propension à former cet éther de vinyle est déterminé par le groupe R. L&#39;un des principaux avantages de cette réaction est que, après le carbène réagit, le groupe nitrile obtenu est une poignée commode pour une fonctionnalisation ultérieure. De nombreux synthons peuvent être envisagées avec ce procédé et des produits différents peuvent être formés avec les mêmes substrats. Commander le mélange de produits avec la température, la concentration, et le groupe R de l&#39;alcyne est nécessaire. 3 Avec un aperçu de la manière dont cyanocarbenes bon comportement, le procédé présente un moyen viable pour l&#39;ajout rapidement la complexité chimique pour former une molécule cible. Des exemples de la façon dont le cyanocarbene réagit comprennent insertion OH dans laquelle l&#39;atome d&#39;oxygène nucléophile de l&#39;alcool attaque le carbène et ensuite le transfert de proton se produit, le diméthylsulfoxyde complexation, où le carbène se combine avec l&#39;atome de soufre, et où le carbène cyclopropanation réagit avec un alcène.

<table border="1">
<tbody>
 <tr>
 <td></td>
 <td></td>
 <td></td>
 <td>Reagent</td>
 </tr>
 <tr>
 <td>Phenyl acetylene</td>
 <td>Acros</td>
 <td>AC152461000</td>
 <td></td>
 </tr>
 <tr>
 <td>Tri-n-butyltin chloride</td>
 <td>Acros</td>
 <td>139351000</td>
 <td></td>
 </tr>
 <tr>
 <td>Lithium bis(trimethysilyl)amide</td>
 <td>Acros</td>
 <td>347701000</td>
 <td></td>
 </tr>
 <tr>
 <td>Iodobenzene diacetate</td>
 <td>Acros</td>
 <td>176560250</td>
 <td></td>
 </tr>
 <tr>
 <td>Trimethylsilyl cyanide</td>
 <td>Aldrich</td>
 <td>212849</td>
 <td>Extremely toxic. Handle this chemical only in an adequately ventilated hood with extreme caution.</td>
 </tr>
 <tr>
 <td>Trimethylsilyl triflate</td>
 <td>Alfa Aesar</td>
 <td>A12535</td>
 <td></td>
 </tr>
 <tr>
 <td>Sodium Azide</td>
 <td>Sigma-Aldrich</td>
 <td>S8032</td>
 <td>Shock sensitive.</td>
 </tr>
 <tr>
 <td>Tetrabutylammonium azide</td>
 <td>Aldrich</td>
 <td>651664</td>
 <td>If possible, store and handle in a glovebox due to this compound's hygroscopic nature.</td>
 </tr>
 <tr>
 <td>1-Heptyne</td>
 <td>Acros</td>
 <td>223460250</td>
 <td></td>
 </tr>
 <tr>
 <td>Styrene</td>
 <td>Aldrich</td>
 <td>240869</td>
 <td></td>
 </tr>
 <tr>
 <td></td>
 <td></td>
 <td></td>
 <td>[header]</td>
 </tr>
 <tr>
 <td></td>
 <td></td>
 <td></td>
 <td>Material</td>
 </tr>
 <tr>
 <td>Rotary Evaporator (Hei-VAP)</td>
 <td>Heidolph</td>
 <td>517-61000-01-0</td>
 <td></td>
 </tr>
 <tr>
 <td>Glovebox</td>
 <td>MBRAUN</td>
 <td>UL-018</td>
 <td></td>
 </tr>
 </tbody>
</table>

synthesis of hypervalent iodonium alkynyl triflates for the application of generating cyanocarbenes

Les procédures décrites dans cet article impliquent la synthèse et l&#39;isolement de hypervalentes iodonium alcynyle triflates (HIATs) et leurs réactions ultérieures avec des azides pour former des intermédiaires de cyanocarbene. La synthèse de hypervalent iodonium triflates alcynyle peut être facile, mais les difficultés découlent de leur isolement et de réactivité. En particulier, la nécessité d&#39;utiliser la filtration sous atmosphère inerte à -45 ° C pour certaines HIATs nécessite des soins particuliers et de l&#39;équipement. Une fois isolé, les composés peuvent être stockées et utilisées dans des réactions avec des azotures pour former des intermédiaires de cyanocarbene. La preuve pour la production d&#39;cyanocarbene est représenté par extrusion de diazote visible ainsi que la caractérisation des produits qui se produisent à partir de l&#39;insertion OH, complexation sulfoxyde, et la cyclopropanation. Une réaction secondaire de la formation de cyanocarbene est la génération d&#39;un vinylidène-carbène et les conditions de contrôle de ce processus sont discutés. Il estégalement le potentiel pour former un groupe alcényle hypervalent triflate d&#39;iodonium et les moyens d&#39;isolement et de contrôle de sa génération sont fournies. La réaction d&#39;insertion consiste à utiliser OH, un azide HIAT de sodium ou l&#39;azoture de tétrabutylammonium, et du méthanol en tant que solvant / substrat. La réaction de complexation utilise sulfoxyde, un azide de sodium ou HIAT azoture de tétrabutylammonium, et le diméthylsulfoxyde en tant que solvant. Les cyclopropanations peuvent être effectuées avec ou sans l&#39;utilisation de solvant. La source d&#39;azide doit être azoture de tétrabutylammonium et le substrat représenté est le styrène.

La figure 1 illustre la synthèse d&#39;un HIAT cyanophenyliodonium alcynyle en utilisant le triflate. Le HIAT peut alors être utilisé pour générer cyanocarbenes qui vont subir OH insertion de cyclopropanation. La réaction d&#39;insertion OH par un groupe phényle HIAT produit 2-méthoxy-2-phénylacétonitrile dans jusqu&#39;à un rendement de 75%. La réaction de cyclopropanation avec Phenyl HIAT produit 1,2-diphenylcyclopropanecarbonitrile en place à un rendement de 61%. Bien que non montré dan...

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Synthesis of Hypervalent Iodonium Alkynyl Triflates for the Application of Generating Cyanocarbenes

Ici, on décrit la synthèse, de l&#39;isolement, et les réactions des hypervalentes iodonium alkynyles triflates (HIATs) avec azides pour générer cyanocarbenes. Les procédures impliquent des techniques sensibles à l&#39;air et cryogéniques, notamment filtration à froid sous une atmosphère inerte. Manipulation et la sécurité des composés synthétisés seront également discutées.

Synthèse des hypervalent iodonium Alcynyle triflates pour l&#39;application de Génération Cyanocarbenes

The procedures described in this article involve the synthesis and isolation of hypervalent iodonium alkynyl triflates (HIATs) and their subsequent ...

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