Name: synthesis and purification of iodoaziridines involving quantitative selection of the optimal stationary phase for chromatography
Uploaded: 2014-05-16T14:00:00
Description: Watch this Scientific Journal Video about Synthesis and Purification of Iodoaziridines Involving Quantitative Selection of the Optimal Stationary Phase for Chromatography at JoVE.com

للحصول على الدعم المالي نعترف بامتنان EPSRC (زمالة تسريع الوظيفي إلى مجلس الطعون المشترك؛ EP/J001538/1)، النصب التذكاري ترست رامزي (زمالة أبحاث 2009-2011 إلى مجلس الطعون المشترك)، وامبريال كوليدج في لندن. شكرا للأستاذ ألان ارمسترونغ للحصول على الدعم السخي والمشورة.

1. إعداد Iodoaziridines مع Diiodomethyllithium <ol style=";text-align:right;direction:rtl"><li style=";text-align:right;direction:rtl"> اللهب تجف 100 مل قارورة أسفل جولة تحتوي على شريط النمام ومزودة الحاجز، تحت تيار من الأرجون، ثم يترك ليبرد إلى درجة حرارة الغرفة تحت جو الأرجون. ملاحظة: زجاجيات المجففة في ليلة وضحاها الفرن (...

<ol>
	<li>Sweeney, J. B. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Aziridines:+epoxides'+ugly+cousins.">Aziridines: epoxides' ugly cousins.</a> Chem. Soc. Rev. 31 (5), 247-258 (2002).</li><li>Lu, P. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Recent+developments+in+regioselective+ring+opening+of+aziridines.">Recent developments in regioselective ring opening of aziridines.</a> Tetrahedron. 66 (14), 2549-2560 (2010).</li><li>Wu, B., Parquette, J. R., RajanBabu, T. V. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Regiodivergent+ring+opening+of+chiral+aziridines.">Regiodivergent ring opening of chiral aziridines.</a> Science. 326 (5960), (2009).</li><li>Liew, S. K., He, Z., St Denis, J. D., Yudin, A. K. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Stereocontrolled+synthesis+of+1,2-+and+1,3-diamine+building+blocks+from+aziridine+aldehyde+dimers.">Stereocontrolled synthesis of 1,2- and 1,3-diamine building blocks from aziridine aldehyde dimers.</a> J. Org. Chem. , (2013).</li><li>Stankovi&#263;, S., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Regioselectivity+in+the+ring+opening+of+non-activated+aziridines.">Regioselectivity in the ring opening of non-activated aziridines.</a> Chem. Soc. Rev. 41 (2), 643-665 (2012).</li><li>Cardoso, A. L., Pinho e Melo, T. M. V. D. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Aziridines+in+formal+[3+2]+cycloadditions:+synthesis+of+five-membered+heterocycles.">Aziridines in formal [3+2] cycloadditions: synthesis of five-membered heterocycles.</a> Eur. J. Org. Chem. 2012 (33), 6479-6501 (2012).</li><li>Dauban, P., Malik, G. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=A+masked+1,3-dipole+revealed+from+aziridines.">A masked 1,3-dipole revealed from aziridines.</a> Angew. Chem., Int. Ed. 48 (48), 9026-9029 (2009).</li><li>Florio, S., Luisi, R. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Aziridinyl+anions:+generation,+reactivity,+and+use+in+modern+synthetic+chemistry.">Aziridinyl anions: generation, reactivity, and use in modern synthetic chemistry.</a> Chem. Rev. 110 (9), 5128-5157 (2010).</li><li>Vedejs, E., Moss, W. O. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Lithiated+aziridine+reagents.">Lithiated aziridine reagents.</a> J. Am. Chem. Soc. 115 (4), 1607-1608 (1993).</li><li>Satoh, T., Fukuda, Y. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=A+new+synthesis+of+enantiomerically+pure+&#945;-+and+&#946;-amino+acid+derivatives+using+aziridinyl+anions.">A new synthesis of enantiomerically pure &#945;- and &#946;-amino acid derivatives using aziridinyl anions.</a> Tetrahedron. 59 (49), 9803-9810 (2003).</li><li>Satoh, T., Matsue, R., Fujii, T., Morikawa, S. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Cross-coupling+of+nonstabilized+aziridinylmagnesiums+with+alkylhalides+catalyzed+by+Cu(I)+iodide:+a+new+synthesis+of+amines+bearing+a+quaternary+chiral+center+and+an+asymmetric+synthesis+of+both+enantiomers+of+the+amines+from+one+chiral+starting+material.">Cross-coupling of nonstabilized aziridinylmagnesiums with alkylhalides catalyzed by Cu(I) iodide: a new synthesis of amines bearing a quaternary chiral center and an asymmetric synthesis of both enantiomers of the amines from one chiral starting material.</a> Tetrahedron. 57 (18), 3891-3898 (2001).</li><li>Hodgson, D. M., Humphreys, P. G., Hughes, S. P. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Widening+the+usefulness+of+epoxides+and+aziridines+in+synthesis.">Widening the usefulness of epoxides and aziridines in synthesis.</a> Pure. Appl. Chem. 79 (2), 269-279 (2007).</li><li>Musio, B., Clarkson, G. J., Shipman, M., Florio, S., Luisi, R. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Synthesis+of+optically+active+arylaziridines+by+regio-+and+stereospecific+lithiation+of+N-Bus-phenylaziridine.">Synthesis of optically active arylaziridines by regio- and stereospecific lithiation of N-Bus-phenylaziridine.</a> Org. Lett. 11 (2), 325-328 (2009).</li><li>Beak, P., Wu, S., Yum, E. K., Jun, Y. M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Intramolecular+cyclizations+of+-lithioamine+synthetic+equivalents:+convenient+syntheses+of+3-,+5-,+and+6-membered-ring+heterocyclic+nitrogen+compounds+and+elaborations+of+3-membered+ring+systems.">Intramolecular cyclizations of -lithioamine synthetic equivalents: convenient syntheses of 3-, 5-, and 6-membered-ring heterocyclic nitrogen compounds and elaborations of 3-membered ring systems.</a> J. Org. Chem. 59 (2), 276-277 (1994).</li><li>Aggarwal, V. K., Alonso, E., Ferrara, M., Spey, S. E. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Highly+diastereoselective+aziridination+of+imines+with+trimethylsilyldiazomethane.+Subsequent+silyl+substitution+with+electrophiles,+ring+opening,+and+metalation+of+C-silylaziridines+&#8722;+a+cornucopia+of+highly+selective+transformations.">Highly diastereoselective aziridination of imines with trimethylsilyldiazomethane. Subsequent silyl substitution with electrophiles, ring opening, and metalation of C-silylaziridines &#8722; a cornucopia of highly selective transformations.</a> J. Org. Chem. 67 (7), 2335-2344 (2002).</li><li>Nelson, J. M., Vedejs, E. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Metalated+aziridines+for+cross-coupling+with+aryl+and+alkenyl+halides+via+palladium+catalysis.">Metalated aziridines for cross-coupling with aryl and alkenyl halides via palladium catalysis.</a> Org. Lett. 12 (22), 5085-5087 (2010).</li><li>Theddu, N., Vedejs, E. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Stille+coupling+of+an+aziridinyl+stannatrane.">Stille coupling of an aziridinyl stannatrane.</a> J. Org. Chem. 78 (10), 5061-5066 (2013).</li><li>Hughes, M., Boultwood, T., Zeppetelli, G., Bull, J. A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Palladium-catalyzed+cross-coupling+of+aziridinylmetal+species,+generated+by+sulfinyl&#8722;magnesium+exchange,+with+aryl+bromides:+reaction+optimization,+scope,+and+kinetic+investigations.">Palladium-catalyzed cross-coupling of aziridinylmetal species, generated by sulfinyl&#8722;magnesium exchange, with aryl bromides: reaction optimization, scope, and kinetic investigations.</a> J. Org. Chem. 78 (3), 844-854 (2013).</li><li>Singh, G. S., D'hooghe, M., De Kimpe, N. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Synthesis+and+reactivity+of+C-heteroatom-substituted+aziridines.">Synthesis and reactivity of C-heteroatom-substituted aziridines.</a> Chem. Rev. 107 (5), 2080-2135 (2007).</li><li>Bull, J. A., Boultwood, T., Taylor, T. A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Highly+cis-selective+synthesis+of+iodo-aziridines+using+diiodomethyllithium+and+in+situ+generated+N-Boc-imines.">Highly cis-selective synthesis of iodo-aziridines using diiodomethyllithium and in situ generated N-Boc-imines.</a> Chem. Commun. 48 (100), 12246-12248 (2012).</li><li>Boultwood, T., Affron, D. P., Trowbridge, A. D., Bull, J. A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Synthesis+of+cis-C-iodo-N-tosyl-aziridines+using+diiodomethyllithium:+reaction+optimization,+product+scope+and+stability,+and+a+protocol+for+selection+of+stationary+phase+for+chromatography.">Synthesis of cis-C-iodo-N-tosyl-aziridines using diiodomethyllithium: reaction optimization, product scope and stability, and a protocol for selection of stationary phase for chromatography.</a> J. Org. Chem. 78 (13), 6632-6647 (2013).</li><li>Bull, J. A., Charette, A. B. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Improved+procedure+for+the+synthesis+of+gem-diiodoalkanes+by+the+alkylation+of+diiodomethane.+scope+and+limitations.">Improved procedure for the synthesis of gem-diiodoalkanes by the alkylation of diiodomethane. scope and limitations.</a> J. Org. Chem. 73 (20), 8097-8100 (2008).</li><li>Bull, J. A., Charette, A. B. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Intramolecular+Simmons-Smith+cyclopropanation.+Studies+into+the+reactivity+of+alkyl-substituted+zinc+carbenoids,+effect+of+directing+groups+and+synthesis+of+bicyclo[n.1.0]alkanes.">Intramolecular Simmons-Smith cyclopropanation. Studies into the reactivity of alkyl-substituted zinc carbenoids, effect of directing groups and synthesis of bicyclo[n.1.0]alkanes.</a> J. Am. Chem. Soc. 132 (6), 1895-1902 (2010).</li><li>Lim, D. S. W., Anderson, E. A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=One-step+preparation+of+functionalized+(E)-vinylsilanes+from+aldehydes.">One-step preparation of functionalized (E)-vinylsilanes from aldehydes.</a> Org. Lett. 13 (18), 4806-4809 (2011).</li><li>Bull, J. A., Mousseau, J. J., Charette, A. B. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Convenient+one-pot+synthesis+of+(E)-&#946;-aryl+vinyl+halides+from+benzyl+bromides+and+dihalomethanes.">Convenient one-pot synthesis of (E)-&#946;-aryl vinyl halides from benzyl bromides and dihalomethanes.</a> Org. Lett. 10 (23), 5485-5488 (2008).</li><li>Bull, J. A., Mousseau, J. J., Charette, A. B. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Preparation+of+(E)-(2-iodovinyl)benzene+from+benzyl+bromide+and+diiodomethane.">Preparation of (E)-(2-iodovinyl)benzene from benzyl bromide and diiodomethane.</a> Org. Synth. 87, 170-177 (2010).</li><li>Boxer, M. B., Yamamoto, H. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Super+silyl+group+for+a+sequential+diastereoselective+aldol-polyhalomethyllithium+addition+reaction.">Super silyl group for a sequential diastereoselective aldol-polyhalomethyllithium addition reaction.</a> Org. Lett. 10 (3), 453-455 (2008).</li><li>Seyferth, D., Lambert, R. L. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Halomethyl-metal+compounds:+LXII.+Preparation+of+diiodomethyl-metal+compounds.">Halomethyl-metal compounds: LXII. Preparation of diiodomethyl-metal compounds.</a> J. Organomet. Chem. 54, 123-130 (1973).</li><li>Still, W. C., Kahn, M., Mitra, A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Rapid+chromatographic+technique+for+preparative+separations+with+moderate+resolution.">Rapid chromatographic technique for preparative separations with moderate resolution.</a> J. Org. Chem. 43 (14), 2923-2925 (1978).</li><li>Armarego, W. L. F., Chai, L. L. C. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=.">.</a> Purification of laboratory chemicals. , (2003).</li></ol>

يوصف N-TS-iodoaziridines، جنبا إلى جنب مع بروتوكول الدراسة الاستقرار للإشارة كميا أفضل مرحلة ثابتة لتنقية مركبات يحتمل أن تكون غير مستقرة من خلال فلاش العمود اللوني - إجراء لإعداد diastereoselective من رابطة الدول المستقلة. ومن المتوقع أن الوصول إلى iodoaziridines من خلال هذا النه?...

الهدف من هذا الأسلوب هو إعداد iodoaziridines التي توفر إمكانات لمزيد من functionalization لمشتقات aziridine. يتضمن أسلوب بروتوكول لاختيار الكمي للمرحلة ثابتة الأمثل لاللوني. Aziridines، كما عصابات ثلاثة membered، تمتلك المتأصلة سلالة الخاتم الذي يجعلها اللبنات الهامة في الكيمياء العضوية 1. لأنها تكشف مجموعة واسعة من التفاعل غالبا ما تنطوي aziridine افتتاح حلقة 2،3، وخاصة كوسائط في تركيب الأمينات بين functionalized 4،5، أو تشكيل الأخرى التي تحتوي على النيتروجين heterocycles 6،7. وقد برزت تركيب مجموعة من المشتقات aziridine بواسطة functionalization من مقدمة تحتوي على حلقة aziridine سليمة باعتبارها استراتيجية قابلة للحياة 8. وقد تبين وظيفية تبادل مجموعة المعادن، لإنشاء أنيون aziridinyl، والتفاعل مع إلكترونات أن تكون فعالة <suوقد تحقق ع&gt; 9،10،11، ومؤخرا نزع بروتون الناحية وفراغي من aziridines N-المحمية أيضا 12-15. مؤخرا جدا، حفز البلاديوم طرق عبر اقتران لتشكيل aziridines أريل من السلائف aziridine بين functionalized تم تطويرها من قبل Vedejs 16،17، وأنفسنا 18. كيمياء متجانسة استبداله aziridines يفتح الأسئلة رائعة من التفاعل والاستقرار 19. كنا مهتمة في إعداد iodoaziridines كمجموعة وظيفية الرواية التي توفر القدرة على توفير السلائف إلى مجموعة واسعة من المشتقات مع تفاعل مكملة لردود الفعل aziridine functionalization القائمة. في عام 2012 أبلغنا إعداد أول من أريل-N-بوك iodoaziridines 20، وغاية ذكرت مؤخرا إعداد أريل ألكيل واستبداله N-TS-iodoaziridines 21. طريقة لالملحقات وiodoaziridines ق ق يستخدم diiodomethyllithium، كاشف الذي تم مؤخرا أيضا استخدمت في إعداد diiodoalkanes 22،23، 22،24 diiodomethylsilanes، واليود الفينيل 25-27. طبيعة مثل carbenoid من هذا كاشف يتطلب إعداد واستخدام في درجات حرارة منخفضة 22،28. ووصف تقنيات وشروط استخدامها لتوليد diiodomethyllithium في إعداد iodoaziridines أدناه. في حين برز السيليكا كمادة المفضل لاللوني 29، ثبت أن تكون غير مناسبة لتنقية N-TS-iodoaziridines. هلام السيليكا هو عادة أول والصلبة فقط المواد المستخدمة في المرحلة اللوني فلاش في الكيمياء العضوية نظرا لتوافر وفعالية فصل. ومع ذلك، فإن طبيعة حمضية من هلام السيليكا يمكن أن يسبب تحلل ركائز الحساسة خلال تنقية، ومنع عزل المواد المطلوبة. في حين أن غيرها الحادي وهي مراحل ationary السيليكا أو المواد الهلامية المتاحة لتعديل اللوني 30، لم يكن هناك وسيلة لتقييم التوافق من الجزيء المستهدف لهذه المواد المختلفة. بسبب الطبيعة الحساسة للiodoaziridines، أنشأنا بروتوكول لتقييم الاستقرار من مركب إلى مجموعة من المراحل ثابتة 21، والذي يتجلى هنا. هذه لديها امكانات للتطبيق في تركيب مجموعة واسعة من المركبات مع المجموعات الوظيفية الحساسة. يوفر بروتوكول التالية الوصول إلى كفاءة iodoaziridines N-TS، والسماح للتوليف diastereoselective كل من الكيل والعطرية رابطة الدول المستقلة في iodoaziridines عالية الغلة.

<table border="0" cellpadding="0" cellspacing="0" width="871">
	<tbody>
		<tr height="42">
			<td height="42" style="height:42px;width:209px;">Hexamethyldisilazane</td>
			<td style="width:273px;">999-97-3</td>
			<td style="width:197px;">Alfa Aesar</td>
			<td style="width:192px;">Distill from KOH under argon prior to use.</td>
		</tr>
		<tr height="42">
			<td height="42" style="height:42px;width:209px;">n-Butyllithium</td>
			<td style="width:273px;">109-72-8</td>
			<td style="width:197px;">Sigma Aldrich</td>
			<td style="width:192px;">2.5 M in hexanes, titrate prior to use.</td>
		</tr>
		<tr height="42">
			<td height="42" style="height:42px;width:209px;">Diiodomethane</td>
			<td style="width:273px;">75-11-6</td>
			<td style="width:197px;">Alfa Aesar</td>
			<td style="width:192px;">Contains copper as a stabilizer.</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:209px;">1,3,5-Trimethoxybenzene</td>
			<td style="width:273px;">621-23-8</td>
			<td style="width:197px;">Sigma Aldrich</td>
			<td style="width:192px;"></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:209px;">Silica</td>
			<td style="width:273px;">112945-52-5</td>
			<td style="width:197px;">Merck</td>
			<td style="width:192px;"></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:209px;">Basic alumina</td>
			<td style="width:273px;">1344-28-1</td>
			<td style="width:197px;">Sigma Aldrich</td>
			<td style="width:192px;"></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:209px;">Neutral alumina</td>
			<td style="width:273px;">1344-28-1</td>
			<td style="width:197px;">Merck</td>
			<td style="width:192px;"></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:209px;">Florisil</td>
			<td style="width:273px;">1343-88-0</td>
			<td style="width:197px;">Sigma Aldrich</td>
			<td style="width:192px;"></td>
		</tr>
		<tr height="22">
			<td height="22" style="height:23px;width:209px;">THF</td>
			<td colspan="3" rowspan="3" style="width:663px;">All anhydrous solvents were dried through activated alumina purification columns.&#160;</td>
		</tr>
		<tr height="25">
			<td height="25" style="height:25px;width:209px;">Et2O</td>
		</tr>
		<tr height="25">
			<td height="25" style="height:25px;width:209px;">CH2Cl2</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;">NMR spectrometer</td>
			<td>Bruker AV 400&#160;</td>
			<td>n/a</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:209px;">NMR processing software</td>
			<td>MestReNova&#160;</td>
			<td>7.0.2-8636</td>
			<td></td>
		</tr>
	</tbody>
</table>

synthesis and purification of iodoaziridines involving quantitative selection of the optimal stationary phase for chromatography

يوصف N-TS-iodoaziridines من خلال رد فعل diiodomethyllithium مع N-TS aldimines - إعداد diastereoselective للغاية من رابطة الدول المستقلة. يتم إعداد Diiodomethyllithium قبل نزع بروتون من diiodomethane مع LiHMDS، في THF / اثيل خليط الأثير، في -78 ° C في الظلام. هذه الشروط ضرورية لاستقرار كاشف LiCHI 2 إنشاؤه. إضافة قطرة قطرة لاحقة من N-TS aldimines إلى حل diiodomethyllithium بريفورميد يتيح لثنائي يوديد الأمينية وسيطة، وهي ليست معزولة. الاحترار السريع لخليط التفاعل إلى 0 ° C يعزز سيكليزيشن على تحمل iodoaziridines مع الحصري رابطة الدول المستقلة diastereoselectivity. وتوسط في مراحل الجمع وسيكليزيشن من رد فعل واحد في دورق التفاعل عن طريق التحكم في درجة الحرارة دقيق. نظرا لحساسية iodoaziridines إلى تنقية، وتقييم أساليب مناسبة من بومطلوب rification. يوصف بروتوكول لتقييم استقرار مركبات حساسة للمراحل ثابتة للعمود اللوني. هذا الأسلوب هو مناسبة لتطبيق iodoaziridines جديدة، أو مركبات جديدة قد تكون حساسة أخرى. وبالتالي هذه الطريقة قد تجد التطبيق في مجموعة من المشاريع الصناعية. يتضمن الإجراء أولا تقييم العائد رد فعل، قبل التنقية، بحلول 1 H NMR الطيفي مع المقارنة في مستوى داخلي. ثم تتعرض أجزاء من النجاسة الخليط المنتج لعجائن من مختلف مراحل ثابتة ملائمة لاللوني، في نظام مذيب مناسب مثل شاطف في فلاش اللوني. بعد التحريك لمدة 30 دقيقة لتقليد اللوني، تليها الترشيح، ويتم تحليل العينات من قبل 1 H NMR الطيفي. عوائد تحسب لكل مرحلة ثابتة ثم يتم مقارنة بما كان عليه في البداية من الحصول على خليط التفاعل الخام. النتائج المتحصل عليها تقديم تقييم كمي لرانه استقرار المجمع لمراحل مختلفة ثابتة؛ وبالتالي يمكن تحديد الأمثل. اختيار الألومينا الأساسية، وتعديل النشاط الرابع، كما سمح لمرحلة ثابتة مناسبة عزل بعض iodoaziridines في المحصول ممتازة والنقاء.

وصف الإجراء يتيحها الحصول رابطة الدول المستقلة - (±)-2-iodo-3-(4-طوليل) -1 - (4-tolylsulfonyl) aziridine باعتبارها مصاوغ فراقي واحد ومع نقاء ممتاز (الشكل 1). قبل تنقية، تم احتساب العائد من 59٪ من الناتج iodoaziridine بنسبة 1 H NMR الطيفي. ومع ذلك، كان هذا iodoaziridine تحديا من نوع خاص لت...

Watch this Scientific Journal Video about Synthesis and Purification of Iodoaziridines Involving Quantitative Selection of the Optimal Stationary Phase for Chromatography at JoVE.com

Synthesis and Purification of Iodoaziridines Involving Quantitative Selection of the Optimal Stationary Phase for Chromatography

التوليف وتنقية Iodoaziridines إشراك الكمي التحديد الأمثل للقرطاسية المرحلة اللوني لل

يوصف N-TS-iodoaziridines - بروتوكول لdiastereoselective إعداد وعاء واحد من رابطة الدول المستقلة. توليد diiodomethyllithium، بالإضافة إلى N-TS aldimines وسيكليزيشن من ويتجلى الأمينية ثنائي يوديد جوهرة المتوسط ​​إلى iodoaziridines. وشملت أيضا هو بروتوكول بسرعة وكميا لتقييم مرحلة ثابتة الأنسب لتنقية بواسطة اللوني.

The highly diastereoselective preparation of cis-N-Ts-iodoaziridines through reaction of diiodomethyllithium with N-Ts aldimines is described. ...

Research

JoVE Journal

Chemistry

Determination of the Gas-phase Acidities of Oligopeptides

تحديد الحموضة في مرحلة غاز من Oligopeptides

Amino acid residues located at different positions in folded proteins often exhibit different degrees of acidities. For example, a cysteine residue ...

Split-and-pool Synthesis and Characterization of Peptide Tertiary Amide Library

التجميعي تقسيم وبركة وتوصيف الببتيد المكتبة أميد العالي

Peptidomimetics are great sources of protein ligands. The oligomeric nature of these compounds enables us to access large synthetic libraries on solid ...

Quantitative Detection of Trace Explosive Vapors by Programmed Temperature Desorption Gas Chromatography-Electron Capture Detector

الكشف عن كمية من المتفجرات عن طريق تتبع الأبخرة درجة الحرارة المبرمجة الامتزاز الغاز اللوني-الكترون التقاط الكاشف

The direct liquid deposition of solution standards onto sorbent-filled thermal desorption tubes is used for the quantitative analysis of trace explosive ...

Supercritical Nitrogen Processing for the Purification of Reactive Porous Materials

تجهيز النيتروجين فوق الحرج لتنقية رد الفعل المواد المسامية

Supercritical fluid extraction and drying methods are well established in numerous applications for the synthesis and processing of porous materials. ...

A Quantitative Glycomics and Proteomics Combined Purification Strategy

والكمي Glycomics والبروتيوميات المشتركة الاستراتيجية تنقية

There is a growing desire in the biological and clinical sciences to integrate and correlate multiple classes of biomolecules to unravel biology, define ...

Protocol for the Synthesis of Ortho-trifluoromethoxylated Aniline Derivatives

Protocol for the Synthesis of Ortho-trifluoromethoxylated Aniline Derivatives

بروتوكول لتوليف<em&gt; أورثو</em&gt; مشتقات الانيلين -trifluoromethoxylated

Molecules bearing trifluoromethoxy (OCF3) group often show desired pharmacological and biological properties. However, facile synthesis of ...

Synthesis of Protein Bioconjugates via Cysteine-maleimide Chemistry

Synthesis of Protein Bioconjugates via Cysteine-maleimide Chemistry

تخليق البروتين Bioconjugates<em&gt; عبر</em&gt; سيستين-maleimide الكيمياء

The chemical linking or bioconjugation of proteins to fluorescent dyes, drugs, polymers and other proteins has a broad range of applications, such as the ...

Protocol for the Solid-phase Synthesis of Oligomers of RNA Containing a 2'-O-thiophenylmethyl Modification and Characterization via Circular Dichroism

Protocol for the Solid-phase Synthesis of Oligomers of RNA Containing a 2'-O-thiophenylmethyl Modification and Characterization via Circular Dichroism

بروتوكول لتجميع المرحلة الصلبة من أوليغوميرس من الحمض النووي الريبي تحتوي على 2&#39;-<em&gt; O</em&gt; -thiofenylmethyl تعديل وتوصيف عن طريق التعميم ديكرويسم

Solid-phase synthesis has been used to obtain canonical and modified polymers of nucleic acids, specifically of DNA or RNA, which has made it a popular ...

Synthesis and Mass Spectrometry Analysis of Oligo-peptoids

توليف وتحليل الطيف الكتلي اليغو-بيبتويدس

Peptoids are sequence-controlled peptide-mimicking oligomers consisting of N-alkylated glycine units. Among many potential applications, peptoids have ...