Name: synthesis and purification of iodoaziridines involving quantitative selection of the optimal stationary phase for chromatography
Uploaded: 2014-05-16T14:00:00
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, 람 세이 기념 트러스트 (연구 활동 JAB에 2,009에서 2,011 사이), 임페리얼 칼리지 런던 대학, 재정 지원을 위해 우리는 기꺼이 EPSRC (EP/J001538/1 JAB에 경력 가속 친목을) 인정합니다. 관대 한 지원과 조언을 교수 앨런 암스트롱을 부탁드립니다.

Diiodomethyllithium와 Iodoaziridines 1. 준비 <ol><li> 불꽃은 아르곤 분위기 하에서 실온으로 냉각되도록 한 후, 아르곤 기류하에 교반기 바 및 셉텀이 장착을 함유 한 100 ㎖ 둥근 바닥 플라스크를 건조. 주 : 유리는 오븐에서 밤새 (125 ° C)에서 건조와 유사한 방식으로 실내 온도로 냉각도 적합합니다. </li><li> 플라스크에, 또는 마이크로 통해 5.7 ㎖의 무수 THF를 추가하고 2.7 ㎖의 무수 잇 2 O <e...

<ol>
	<li>Sweeney, J. B. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Aziridines:+epoxides'+ugly+cousins.">Aziridines: epoxides' ugly cousins.</a> Chem. Soc. Rev. 31 (5), 247-258 (2002).</li><li>Lu, P. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Recent+developments+in+regioselective+ring+opening+of+aziridines.">Recent developments in regioselective ring opening of aziridines.</a> Tetrahedron. 66 (14), 2549-2560 (2010).</li><li>Wu, B., Parquette, J. R., RajanBabu, T. V. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Regiodivergent+ring+opening+of+chiral+aziridines.">Regiodivergent ring opening of chiral aziridines.</a> Science. 326 (5960), (2009).</li><li>Liew, S. K., He, Z., St Denis, J. D., Yudin, A. 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D. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Aziridines+in+formal+[3+2]+cycloadditions:+synthesis+of+five-membered+heterocycles.">Aziridines in formal [3+2] cycloadditions: synthesis of five-membered heterocycles.</a> Eur. J. Org. Chem. 2012 (33), 6479-6501 (2012).</li><li>Dauban, P., Malik, G. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=A+masked+1,3-dipole+revealed+from+aziridines.">A masked 1,3-dipole revealed from aziridines.</a> Angew. Chem., Int. 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M., Humphreys, P. G., Hughes, S. P. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Widening+the+usefulness+of+epoxides+and+aziridines+in+synthesis.">Widening the usefulness of epoxides and aziridines in synthesis.</a> Pure. Appl. Chem. 79 (2), 269-279 (2007).</li><li>Musio, B., Clarkson, G. J., Shipman, M., Florio, S., Luisi, R. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Synthesis+of+optically+active+arylaziridines+by+regio-+and+stereospecific+lithiation+of+N-Bus-phenylaziridine.">Synthesis of optically active arylaziridines by regio- and stereospecific lithiation of N-Bus-phenylaziridine.</a> Org. Lett. 11 (2), 325-328 (2009).</li><li>Beak, P., Wu, S., Yum, E. K., Jun, Y. M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Intramolecular+cyclizations+of+-lithioamine+synthetic+equivalents:+convenient+syntheses+of+3-,+5-,+and+6-membered-ring+heterocyclic+nitrogen+compounds+and+elaborations+of+3-membered+ring+systems.">Intramolecular cyclizations of -lithioamine synthetic equivalents: convenient syntheses of 3-, 5-, and 6-membered-ring heterocyclic nitrogen compounds and elaborations of 3-membered ring systems.</a> J. Org. Chem. 59 (2), 276-277 (1994).</li><li>Aggarwal, V. K., Alonso, E., Ferrara, M., Spey, S. 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M., Vedejs, E. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Metalated+aziridines+for+cross-coupling+with+aryl+and+alkenyl+halides+via+palladium+catalysis.">Metalated aziridines for cross-coupling with aryl and alkenyl halides via palladium catalysis.</a> Org. Lett. 12 (22), 5085-5087 (2010).</li><li>Theddu, N., Vedejs, E. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Stille+coupling+of+an+aziridinyl+stannatrane.">Stille coupling of an aziridinyl stannatrane.</a> J. Org. Chem. 78 (10), 5061-5066 (2013).</li><li>Hughes, M., Boultwood, T., Zeppetelli, G., Bull, J. A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Palladium-catalyzed+cross-coupling+of+aziridinylmetal+species,+generated+by+sulfinyl&#8722;magnesium+exchange,+with+aryl+bromides:+reaction+optimization,+scope,+and+kinetic+investigations.">Palladium-catalyzed cross-coupling of aziridinylmetal species, generated by sulfinyl&#8722;magnesium exchange, with aryl bromides: reaction optimization, scope, and kinetic investigations.</a> J. Org. Chem. 78 (3), 844-854 (2013).</li><li>Singh, G. S., D'hooghe, M., De Kimpe, N. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Synthesis+and+reactivity+of+C-heteroatom-substituted+aziridines.">Synthesis and reactivity of C-heteroatom-substituted aziridines.</a> Chem. Rev. 107 (5), 2080-2135 (2007).</li><li>Bull, J. A., Boultwood, T., Taylor, T. A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Highly+cis-selective+synthesis+of+iodo-aziridines+using+diiodomethyllithium+and+in+situ+generated+N-Boc-imines.">Highly cis-selective synthesis of iodo-aziridines using diiodomethyllithium and in situ generated N-Boc-imines.</a> Chem. Commun. 48 (100), 12246-12248 (2012).</li><li>Boultwood, T., Affron, D. P., Trowbridge, A. D., Bull, J. A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Synthesis+of+cis-C-iodo-N-tosyl-aziridines+using+diiodomethyllithium:+reaction+optimization,+product+scope+and+stability,+and+a+protocol+for+selection+of+stationary+phase+for+chromatography.">Synthesis of cis-C-iodo-N-tosyl-aziridines using diiodomethyllithium: reaction optimization, product scope and stability, and a protocol for selection of stationary phase for chromatography.</a> J. Org. Chem. 78 (13), 6632-6647 (2013).</li><li>Bull, J. A., Charette, A. B. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Improved+procedure+for+the+synthesis+of+gem-diiodoalkanes+by+the+alkylation+of+diiodomethane.+scope+and+limitations.">Improved procedure for the synthesis of gem-diiodoalkanes by the alkylation of diiodomethane. scope and limitations.</a> J. Org. Chem. 73 (20), 8097-8100 (2008).</li><li>Bull, J. A., Charette, A. B. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Intramolecular+Simmons-Smith+cyclopropanation.+Studies+into+the+reactivity+of+alkyl-substituted+zinc+carbenoids,+effect+of+directing+groups+and+synthesis+of+bicyclo[n.1.0]alkanes.">Intramolecular Simmons-Smith cyclopropanation. Studies into the reactivity of alkyl-substituted zinc carbenoids, effect of directing groups and synthesis of bicyclo[n.1.0]alkanes.</a> J. Am. Chem. Soc. 132 (6), 1895-1902 (2010).</li><li>Lim, D. S. W., Anderson, E. A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=One-step+preparation+of+functionalized+(E)-vinylsilanes+from+aldehydes.">One-step preparation of functionalized (E)-vinylsilanes from aldehydes.</a> Org. Lett. 13 (18), 4806-4809 (2011).</li><li>Bull, J. A., Mousseau, J. J., Charette, A. B. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Convenient+one-pot+synthesis+of+(E)-&#946;-aryl+vinyl+halides+from+benzyl+bromides+and+dihalomethanes.">Convenient one-pot synthesis of (E)-&#946;-aryl vinyl halides from benzyl bromides and dihalomethanes.</a> Org. Lett. 10 (23), 5485-5488 (2008).</li><li>Bull, J. A., Mousseau, J. J., Charette, A. B. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Preparation+of+(E)-(2-iodovinyl)benzene+from+benzyl+bromide+and+diiodomethane.">Preparation of (E)-(2-iodovinyl)benzene from benzyl bromide and diiodomethane.</a> Org. Synth. 87, 170-177 (2010).</li><li>Boxer, M. B., Yamamoto, H. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Super+silyl+group+for+a+sequential+diastereoselective+aldol-polyhalomethyllithium+addition+reaction.">Super silyl group for a sequential diastereoselective aldol-polyhalomethyllithium addition reaction.</a> Org. Lett. 10 (3), 453-455 (2008).</li><li>Seyferth, D., Lambert, R. L. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Halomethyl-metal+compounds:+LXII.+Preparation+of+diiodomethyl-metal+compounds.">Halomethyl-metal compounds: LXII. Preparation of diiodomethyl-metal compounds.</a> J. Organomet. Chem. 54, 123-130 (1973).</li><li>Still, W. C., Kahn, M., Mitra, A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Rapid+chromatographic+technique+for+preparative+separations+with+moderate+resolution.">Rapid chromatographic technique for preparative separations with moderate resolution.</a> J. Org. Chem. 43 (14), 2923-2925 (1978).</li><li>Armarego, W. L. F., Chai, L. L. C. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=.">.</a> Purification of laboratory chemicals. , (2003).</li></ol>

CIS의 입체 이성질체 제조 과정 - N-TS-iodoaziridines 정량적 플래시 칼럼 크로마토 그래피에 의해 잠재적으로 불안정한 화합물의 정제를위한 최선의 정지상을 나타내는 안정성 시험 프로토콜과 함께 설명한다. 그것은 이러한 접근법을 통해 iodoaziridines 액세스가 그대로 링의 유도체 화에 의해 개발 될 아지리 딘의 다양한 액세스 방법을 가능하게 할 것이라고 예상된다. <p class="jove_conten...

이 방법의 목적은 아지리 딘 유도체에 더 작용에 대한 가능성을 제공 iodoaziridines을 준비하는 것입니다. 방법은 크로마토 그래피를위한 정지상 최적의 정량적 선택을위한 프로토콜을 포함한다. 아지리 딘, 유기 화학 1에서 그 중요한 빌딩 블록을 만드는 세 가지 원환, 민병대 고유 링 변형 등. 그들은 특히 작용 아민 4,5의 합성 중간체 자주 아지리 링 오프닝 2,3 관련된 반응의 광대 한 배열, 또는 다른 질소 함유 헤테로 고리 6,7의 형성을 표시합니다. 그대로 아지리 딘 고리를 포함하는 전구체의 작용에 의해 아지리 딘 유도체의 범위의 합성은 실행 가능한 전략 8로 떠오르고있다. 기능 그룹 금속 교환, 아지 리디 음이온을 생성하고, 친전 자체와 반응이 효과적인 것으로 나타났다 <suP&gt; 9,10,11 및 N-보호 아지리 딘의 최근 레기 및 입체 탈 양성자는 12-15을 달성하고있다. 아주 최근에, 팔라듐 Vedejs (16, 17)에 의해 개발 된 기능화 아지리 전구체에서 아릴 아지리 딘을 형성하는 크로스 커플 링 방법을 촉매하고, 자신 18. 헤테로 원자 치환 된 아지리 딘의 화학 반응성 및 안정성 (19)의 매혹적인 질문을 엽니 다. 우리는 기존 아지리 딘 작용 화 반응에 상보 반응성 유도체의 광범위한 전구체를 제공하는 잠재력을 제공 신규 관능기로서 iodoaziridines의 제조에서 관심이되고있다. 2012 년 우리는 아릴 N-BOC-iodoaziridines (20)의 첫 번째 준비를보고, 아주 최근에 N-TS-iodoaziridines 21 치환 된 아릴 및 알킬의 준비를보고했다. ACCE에 대한 방법SS 정보가 iodoaziridines diiodomethyllithium를 사용하여, 또한 최근 diiodoalkanes 22, 23의 제조에 사용 된 시약, 22, 24을 diiodomethylsilanes 및 비닐 요오드 25-27. 이 시약의 carbenoid 같은 특성은 낮은 온도 (22,28)의 준비와 사용이 필요합니다. iodoaziridines의 준비 diiodomethyllithium의 생성에 사용되는 기술과 조건은 다음과 같다. 실리카 크로마토 그래피 (29)에 대한 선택의 재료로 등장했다 동안, N-TS-iodoaziridines의 정화에 적합하지 않은 것으로 판명. 실리카 겔은 일반적으로 인해 가능하고 효과적인 분리에 유기 화학에서 플래쉬 크로마토 그래피에 사용되는 첫번째 및 고상 물질이다. 그러나, 실리카 겔, 산성 성질은 원하는 물질의 분리를 방지하는 정제 중에 민감한 기질의 분해를 일으킬 수있다. 동안 다른 성ationary 단계 또는 수정 실리카 젤은 크로마토 그래피 (30)에 사용할 수있는, 서로 다른 재료로 표적 분자의 호환성을 평가하는 방법이 없었습니다. 때문에 iodoaziridines의 민감한, 우리는 여기에서 입증되고 고정상 21 일의 배열 화합물의 안정성을 평가하기 위해 프로토콜을 설립했다. 이것은 민감한 작용기를 가진 화합물의 폭 넓은 범위의 합성에 응용 프로그램에 대한 잠재력을 가지고 있습니다. 다음 프로토콜은 높은 수율 알킬 및 방향족 시스 iodoaziridines 모두의 입체 이성질체 합성을 허용, N-TS의 iodoaziridines에 대한 효율적인 액세스를 제공합니다.

<table border="0" cellpadding="0" cellspacing="0" width="871">
	<tbody>
		<tr height="42">
			<td height="42" style="height:42px;width:209px;">Hexamethyldisilazane</td>
			<td style="width:273px;">999-97-3</td>
			<td style="width:197px;">Alfa Aesar</td>
			<td style="width:192px;">Distill from KOH under argon prior to use.</td>
		</tr>
		<tr height="42">
			<td height="42" style="height:42px;width:209px;">n-Butyllithium</td>
			<td style="width:273px;">109-72-8</td>
			<td style="width:197px;">Sigma Aldrich</td>
			<td style="width:192px;">2.5 M in hexanes, titrate prior to use.</td>
		</tr>
		<tr height="42">
			<td height="42" style="height:42px;width:209px;">Diiodomethane</td>
			<td style="width:273px;">75-11-6</td>
			<td style="width:197px;">Alfa Aesar</td>
			<td style="width:192px;">Contains copper as a stabilizer.</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:209px;">1,3,5-Trimethoxybenzene</td>
			<td style="width:273px;">621-23-8</td>
			<td style="width:197px;">Sigma Aldrich</td>
			<td style="width:192px;"></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:209px;">Silica</td>
			<td style="width:273px;">112945-52-5</td>
			<td style="width:197px;">Merck</td>
			<td style="width:192px;"></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:209px;">Basic alumina</td>
			<td style="width:273px;">1344-28-1</td>
			<td style="width:197px;">Sigma Aldrich</td>
			<td style="width:192px;"></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:209px;">Neutral alumina</td>
			<td style="width:273px;">1344-28-1</td>
			<td style="width:197px;">Merck</td>
			<td style="width:192px;"></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:209px;">Florisil</td>
			<td style="width:273px;">1343-88-0</td>
			<td style="width:197px;">Sigma Aldrich</td>
			<td style="width:192px;"></td>
		</tr>
		<tr height="22">
			<td height="22" style="height:23px;width:209px;">THF</td>
			<td colspan="3" rowspan="3" style="width:663px;">All anhydrous solvents were dried through activated alumina purification columns.&#160;</td>
		</tr>
		<tr height="25">
			<td height="25" style="height:25px;width:209px;">Et2O</td>
		</tr>
		<tr height="25">
			<td height="25" style="height:25px;width:209px;">CH2Cl2</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;">NMR spectrometer</td>
			<td>Bruker AV 400&#160;</td>
			<td>n/a</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:209px;">NMR processing software</td>
			<td>MestReNova&#160;</td>
			<td>7.0.2-8636</td>
			<td></td>
		</tr>
	</tbody>
</table>

synthesis and purification of iodoaziridines involving quantitative selection of the optimal stationary phase for chromatography

시스의 높은 부분 입체 준비 - N-TS aldimines와 diiodomethyllithium의 반응을 통해 N-TS-iodoaziridines 설명한다. Diiodomethyllithium는 THF / 디 에틸 에테르의 혼합물에, -78 ° C에서, LiHMDS와 디 요오의 탈 양성자에 의해 준비가되어 있습니다 어둠 속에서. 이러한 조건은 생성 LiCHI이 시약의 안정성을 위해 필수적이다. 예비 성형 diiodomethyllithium 용액에 N-TS aldimines의 후속 적가 절연되어 있지 않은, 아미노 - 디요오다 이드 중간을 제공한다. 0 ° C에 반응 혼합물의 급속한 온난화 전용 시스 - 부분 입체 선택성으로 iodoaziridines을 감당할 고리 화 반응을 촉진합니다. 반응물의 첨가 및 고리 화 반응 단계는 세세한 온도 제어로 한 반응 플라스크에 중재된다. 때문에 정화, PU의 적절한 방법의 평가에 iodoaziridines의 감도rification가 필요합니다. 컬럼 크로마토 그래피를위한 정지상에 민감한 화합물의 안정성을 평가하기위한 프로토콜을 설명한다. 이 방법은 새로운 iodoaziridines, 또는 기타 잠재적으로 중요한 신규 화합물에 적용하기에 적합하다. 따라서이 방법은 합성 프로젝트의 범위에서 응용 프로그램을 찾을 수 있습니다. 절차는 먼저 내부 표준에 비해 1 H의 NMR 분광법의 사전 정제에 대한 반응 수율의 평가를 포함한다. 불순한 생성물 혼합물의 일부는 다음 플래시 크로마토 그래피 용 리제로서 적합한 용매 시스템에서, 크로마토 그래피에 적합한 다양한 정지상의 슬러리에 노출된다. 다음에 여과 크로마토 모방 30 분간, 교반 한 후, 샘플을 1 H NMR 분광기에 의해 분석된다. 각 정지상 계산 수율이어서 초기 조질 반응 혼합물로부터 얻어지는 것과 비교된다. 얻어진 결과는 t의 양적 평가를 제공다른 고정 단계에 화합물 그는 안정성; 따라서 최적의 선택할 수 있습니다. 적합한 고정상 우수한 수율과 순도의 특정 iodoaziridines의 분리 허용되면서, 활동 IV에 수정 된 기본 알루미나의 선택.

(도 1) 단일 부분 입체 이성질체로서 및 우수한 순도 (4 - 톨 일설 포닐) 아지리 딘 - (±) -2 - 요오도 -3 - (4 - 톨릴) -1 - 프로 가르치시 시스를 설명했다. 종래 정제, iodoaziridine 상품의 59 %의 수율은 하나의 H NMR 스펙트럼에 의해 계산 하였다. 그러나,이 iodoaziridine은 정화하는 것이 특히 어려웠다 실리카에 상당한 분해를 시행 하였다. 정지상 화면에 의해 결정된 바와 같이 염?...

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Synthesis and Purification of Iodoaziridines Involving Quantitative Selection of the Optimal Stationary Phase for Chromatography

합성 및 크로마토 그래피에 대한 최적의 고정상의 양이 선택의 참여 Iodoaziridines의 정화

시스의 입체 이성질체 한 냄비 준비를위한 프로토콜 - N-TS-iodoaziridines 설명한다. N-TS aldimines과 보석 - 디요오다 이드 iodoaziridines에 중간 아미노산이 입증되고의 고리 화 반응에 diiodomethyllithium, 추가의 생성. 또한 신속하고 정량적 크로마토 그래피에 가장 적합한 고정상을 평가하는 프로토콜이 포함된다.

The highly diastereoselective preparation of cis-N-Ts-iodoaziridines through reaction of diiodomethyllithium with N-Ts aldimines is described. ...

Research

JoVE Journal

Chemistry

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