Name: synthesis and purification of iodoaziridines involving quantitative selection of the optimal stationary phase for chromatography
Uploaded: 2014-05-16T14:00:00
Description: Watch this Scientific Journal Video about Synthesis and Purification of Iodoaziridines Involving Quantitative Selection of the Optimal Stationary Phase for Chromatography at JoVE.com

Для финансовой поддержки мы выражаем искреннюю благодарность за EPSRC (Карьера Ускорение стипендий для ОАК; EP/J001538/1), Мемориальный Фонд Рамсей (исследовательский грант 2009-2011 в ОАК) и Имперского колледжа в Лондоне. Спасибо профессору Алану Армстронг для щедрую поддержку и советы.

1. Подготовка Iodoaziridines с Diiodomethyllithium <ol><li> Пламя высушить 100 мл круглодонную колбу, содержащую мешалки и закрывали перегородкой, в потоке аргона, затем дают остыть до комнатной температуры в атмосфере аргона. Примечание: Стекло сушат в сушильном шкафу в течение ночи (125 ° C) и охлаждают до ко...

<ol>
	<li>Sweeney, J. B. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Aziridines:+epoxides'+ugly+cousins.">Aziridines: epoxides' ugly cousins.</a> Chem. Soc. Rev. 31 (5), 247-258 (2002).</li><li>Lu, P. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Recent+developments+in+regioselective+ring+opening+of+aziridines.">Recent developments in regioselective ring opening of aziridines.</a> Tetrahedron. 66 (14), 2549-2560 (2010).</li><li>Wu, B., Parquette, J. R., RajanBabu, T. V. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Regiodivergent+ring+opening+of+chiral+aziridines.">Regiodivergent ring opening of chiral aziridines.</a> Science. 326 (5960), (2009).</li><li>Liew, S. K., He, Z., St Denis, J. D., Yudin, A. K. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Stereocontrolled+synthesis+of+1,2-+and+1,3-diamine+building+blocks+from+aziridine+aldehyde+dimers.">Stereocontrolled synthesis of 1,2- and 1,3-diamine building blocks from aziridine aldehyde dimers.</a> J. Org. Chem. , (2013).</li><li>Stankovi&#263;, S., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Regioselectivity+in+the+ring+opening+of+non-activated+aziridines.">Regioselectivity in the ring opening of non-activated aziridines.</a> Chem. Soc. Rev. 41 (2), 643-665 (2012).</li><li>Cardoso, A. L., Pinho e Melo, T. M. V. D. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Aziridines+in+formal+[3+2]+cycloadditions:+synthesis+of+five-membered+heterocycles.">Aziridines in formal [3+2] cycloadditions: synthesis of five-membered heterocycles.</a> Eur. J. Org. Chem. 2012 (33), 6479-6501 (2012).</li><li>Dauban, P., Malik, G. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=A+masked+1,3-dipole+revealed+from+aziridines.">A masked 1,3-dipole revealed from aziridines.</a> Angew. Chem., Int. Ed. 48 (48), 9026-9029 (2009).</li><li>Florio, S., Luisi, R. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Aziridinyl+anions:+generation,+reactivity,+and+use+in+modern+synthetic+chemistry.">Aziridinyl anions: generation, reactivity, and use in modern synthetic chemistry.</a> Chem. Rev. 110 (9), 5128-5157 (2010).</li><li>Vedejs, E., Moss, W. O. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Lithiated+aziridine+reagents.">Lithiated aziridine reagents.</a> J. Am. Chem. Soc. 115 (4), 1607-1608 (1993).</li><li>Satoh, T., Fukuda, Y. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=A+new+synthesis+of+enantiomerically+pure+&#945;-+and+&#946;-amino+acid+derivatives+using+aziridinyl+anions.">A new synthesis of enantiomerically pure &#945;- and &#946;-amino acid derivatives using aziridinyl anions.</a> Tetrahedron. 59 (49), 9803-9810 (2003).</li><li>Satoh, T., Matsue, R., Fujii, T., Morikawa, S. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Cross-coupling+of+nonstabilized+aziridinylmagnesiums+with+alkylhalides+catalyzed+by+Cu(I)+iodide:+a+new+synthesis+of+amines+bearing+a+quaternary+chiral+center+and+an+asymmetric+synthesis+of+both+enantiomers+of+the+amines+from+one+chiral+starting+material.">Cross-coupling of nonstabilized aziridinylmagnesiums with alkylhalides catalyzed by Cu(I) iodide: a new synthesis of amines bearing a quaternary chiral center and an asymmetric synthesis of both enantiomers of the amines from one chiral starting material.</a> Tetrahedron. 57 (18), 3891-3898 (2001).</li><li>Hodgson, D. M., Humphreys, P. G., Hughes, S. P. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Widening+the+usefulness+of+epoxides+and+aziridines+in+synthesis.">Widening the usefulness of epoxides and aziridines in synthesis.</a> Pure. Appl. Chem. 79 (2), 269-279 (2007).</li><li>Musio, B., Clarkson, G. J., Shipman, M., Florio, S., Luisi, R. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Synthesis+of+optically+active+arylaziridines+by+regio-+and+stereospecific+lithiation+of+N-Bus-phenylaziridine.">Synthesis of optically active arylaziridines by regio- and stereospecific lithiation of N-Bus-phenylaziridine.</a> Org. Lett. 11 (2), 325-328 (2009).</li><li>Beak, P., Wu, S., Yum, E. K., Jun, Y. M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Intramolecular+cyclizations+of+-lithioamine+synthetic+equivalents:+convenient+syntheses+of+3-,+5-,+and+6-membered-ring+heterocyclic+nitrogen+compounds+and+elaborations+of+3-membered+ring+systems.">Intramolecular cyclizations of -lithioamine synthetic equivalents: convenient syntheses of 3-, 5-, and 6-membered-ring heterocyclic nitrogen compounds and elaborations of 3-membered ring systems.</a> J. Org. Chem. 59 (2), 276-277 (1994).</li><li>Aggarwal, V. K., Alonso, E., Ferrara, M., Spey, S. E. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Highly+diastereoselective+aziridination+of+imines+with+trimethylsilyldiazomethane.+Subsequent+silyl+substitution+with+electrophiles,+ring+opening,+and+metalation+of+C-silylaziridines+&#8722;+a+cornucopia+of+highly+selective+transformations.">Highly diastereoselective aziridination of imines with trimethylsilyldiazomethane. Subsequent silyl substitution with electrophiles, ring opening, and metalation of C-silylaziridines &#8722; a cornucopia of highly selective transformations.</a> J. Org. Chem. 67 (7), 2335-2344 (2002).</li><li>Nelson, J. M., Vedejs, E. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Metalated+aziridines+for+cross-coupling+with+aryl+and+alkenyl+halides+via+palladium+catalysis.">Metalated aziridines for cross-coupling with aryl and alkenyl halides via palladium catalysis.</a> Org. Lett. 12 (22), 5085-5087 (2010).</li><li>Theddu, N., Vedejs, E. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Stille+coupling+of+an+aziridinyl+stannatrane.">Stille coupling of an aziridinyl stannatrane.</a> J. Org. Chem. 78 (10), 5061-5066 (2013).</li><li>Hughes, M., Boultwood, T., Zeppetelli, G., Bull, J. A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Palladium-catalyzed+cross-coupling+of+aziridinylmetal+species,+generated+by+sulfinyl&#8722;magnesium+exchange,+with+aryl+bromides:+reaction+optimization,+scope,+and+kinetic+investigations.">Palladium-catalyzed cross-coupling of aziridinylmetal species, generated by sulfinyl&#8722;magnesium exchange, with aryl bromides: reaction optimization, scope, and kinetic investigations.</a> J. Org. Chem. 78 (3), 844-854 (2013).</li><li>Singh, G. S., D'hooghe, M., De Kimpe, N. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Synthesis+and+reactivity+of+C-heteroatom-substituted+aziridines.">Synthesis and reactivity of C-heteroatom-substituted aziridines.</a> Chem. Rev. 107 (5), 2080-2135 (2007).</li><li>Bull, J. A., Boultwood, T., Taylor, T. A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Highly+cis-selective+synthesis+of+iodo-aziridines+using+diiodomethyllithium+and+in+situ+generated+N-Boc-imines.">Highly cis-selective synthesis of iodo-aziridines using diiodomethyllithium and in situ generated N-Boc-imines.</a> Chem. Commun. 48 (100), 12246-12248 (2012).</li><li>Boultwood, T., Affron, D. P., Trowbridge, A. D., Bull, J. A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Synthesis+of+cis-C-iodo-N-tosyl-aziridines+using+diiodomethyllithium:+reaction+optimization,+product+scope+and+stability,+and+a+protocol+for+selection+of+stationary+phase+for+chromatography.">Synthesis of cis-C-iodo-N-tosyl-aziridines using diiodomethyllithium: reaction optimization, product scope and stability, and a protocol for selection of stationary phase for chromatography.</a> J. Org. Chem. 78 (13), 6632-6647 (2013).</li><li>Bull, J. A., Charette, A. B. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Improved+procedure+for+the+synthesis+of+gem-diiodoalkanes+by+the+alkylation+of+diiodomethane.+scope+and+limitations.">Improved procedure for the synthesis of gem-diiodoalkanes by the alkylation of diiodomethane. scope and limitations.</a> J. Org. Chem. 73 (20), 8097-8100 (2008).</li><li>Bull, J. A., Charette, A. B. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Intramolecular+Simmons-Smith+cyclopropanation.+Studies+into+the+reactivity+of+alkyl-substituted+zinc+carbenoids,+effect+of+directing+groups+and+synthesis+of+bicyclo[n.1.0]alkanes.">Intramolecular Simmons-Smith cyclopropanation. Studies into the reactivity of alkyl-substituted zinc carbenoids, effect of directing groups and synthesis of bicyclo[n.1.0]alkanes.</a> J. Am. Chem. Soc. 132 (6), 1895-1902 (2010).</li><li>Lim, D. S. W., Anderson, E. A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=One-step+preparation+of+functionalized+(E)-vinylsilanes+from+aldehydes.">One-step preparation of functionalized (E)-vinylsilanes from aldehydes.</a> Org. Lett. 13 (18), 4806-4809 (2011).</li><li>Bull, J. A., Mousseau, J. J., Charette, A. B. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Convenient+one-pot+synthesis+of+(E)-&#946;-aryl+vinyl+halides+from+benzyl+bromides+and+dihalomethanes.">Convenient one-pot synthesis of (E)-&#946;-aryl vinyl halides from benzyl bromides and dihalomethanes.</a> Org. Lett. 10 (23), 5485-5488 (2008).</li><li>Bull, J. A., Mousseau, J. J., Charette, A. B. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Preparation+of+(E)-(2-iodovinyl)benzene+from+benzyl+bromide+and+diiodomethane.">Preparation of (E)-(2-iodovinyl)benzene from benzyl bromide and diiodomethane.</a> Org. Synth. 87, 170-177 (2010).</li><li>Boxer, M. B., Yamamoto, H. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Super+silyl+group+for+a+sequential+diastereoselective+aldol-polyhalomethyllithium+addition+reaction.">Super silyl group for a sequential diastereoselective aldol-polyhalomethyllithium addition reaction.</a> Org. Lett. 10 (3), 453-455 (2008).</li><li>Seyferth, D., Lambert, R. L. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Halomethyl-metal+compounds:+LXII.+Preparation+of+diiodomethyl-metal+compounds.">Halomethyl-metal compounds: LXII. Preparation of diiodomethyl-metal compounds.</a> J. Organomet. Chem. 54, 123-130 (1973).</li><li>Still, W. C., Kahn, M., Mitra, A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Rapid+chromatographic+technique+for+preparative+separations+with+moderate+resolution.">Rapid chromatographic technique for preparative separations with moderate resolution.</a> J. Org. Chem. 43 (14), 2923-2925 (1978).</li><li>Armarego, W. L. F., Chai, L. L. C. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=.">.</a> Purification of laboratory chemicals. , (2003).</li></ol>

Процедура диастереоселективного получения цис - N-TS-iodoaziridines описано, вместе с протоколом исследования устойчивости к количественно указывать на лучшее стационарной фазы для очистки потенциально неустойчивых соединений колоночной флэш-хроматографией. Предполагается, что д?...

Цель этого метода состоит в подготовке iodoaziridines, которые предлагают потенциал для дальнейшего функционализации деривативов азиридиновых. Способ включает в себя протокол для количественного выбора оптимальной стационарной фазы для хроматографии. Азиридины, как трехчленные кольца, получившая присущей кольца штамм, который делает их важные строительные блоки в органической химии 1. Они показывают широкий спектр реакционной способности часто с участием Азиридиновое кольцо отверстие 2,3, в частности, в качестве промежуточных продуктов в синтезе функционализированных аминов 4,5, или формирование других азотсодержащих гетероциклов 6,7. Синтез ряда производных азиридиновых функционализацией предшественника, включающего нетронутыми азиридиновую кольцо стала жизнеспособной стратегии 8. Функциональная группа обмен металла, чтобы генерировать анион азиридинил, и реакции с электрофильными было показано, что эффективность <suр&gt; 9,10,11, а в последнее время регио-и стереоселективное депротонирование N-защищенных азиридинов был также достигнут 12-15. Совсем недавно, катализируемой палладием методы кросс-сочетания с образованием арил азиридинов из функционализованных прекурсоров азиридиновых была разработана Vedejs 16,17, а сами 18. Химия гетероатомзамещенные азиридинов открывает увлекательные вопросы реакционной способности и стабильности 19. Мы были заинтересованы в подготовке iodoaziridines качестве нового функциональной группы, которая предлагает потенциал, чтобы обеспечить прекурсоров для широкого круга производных с дополнительными реактивности к существующим реакций азиридин функционализации. В 2012 году мы сообщили о первом подготовку арил N-Вос-iodoaziridines 20, и очень недавно сообщила о подготовке арил и алкилзамещенного N-TS-iodoaziridines 21. Метод, ускорисс iodoaziridines использует diiodomethyllithium, реагент, который недавно также были использованы в подготовке diiodoalkanes 22,23, 22,24 diiodomethylsilanes, и виниловые йодиды 25-27. Карбеноидные, как природа этого реагента требуется получение и использование при низких температурах 22,28. Методы и условия, используемые для генерации diiodomethyllithium в подготовке iodoaziridines описаны ниже. В то время как кремнезем появился как материал выбора для хроматографии 29, он оказался непригодным для очистки N-TS-iodoaziridines. Силикагель, как правило, первый и единственный в твердой фазе материал, применяемый в флэш-хроматографии в органической химии в связи с наличием и эффективных разделений. Тем не менее, кислый характер силикагель, может способствовать разложению чувствительных подложек в процессе очистки, предотвращая выделение желаемого материала. В то время как другие йationary фазы или модифицированные силикагели доступны для хроматографии 30, не было никакой возможности для оценки совместимости с молекулой-мишенью в этих различных материалов. В связи с деликатным характером iodoaziridines, мы создали протокол для оценки стабильности соединения на массив неподвижных фаз 21, который продемонстрировали здесь. Это имеет потенциал для применения в синтезе широкого круга соединений с чувствительных функциональных групп. Следующий протокол обеспечивает эффективный доступ к N-TS iodoaziridines, позволяя диастереоселективного синтеза обоих алкила и ароматических цис-iodoaziridines с высоким выходом.

<table border="0" cellpadding="0" cellspacing="0" width="871">
	<tbody>
		<tr height="42">
			<td height="42" style="height:42px;width:209px;">Hexamethyldisilazane</td>
			<td style="width:273px;">999-97-3</td>
			<td style="width:197px;">Alfa Aesar</td>
			<td style="width:192px;">Distill from KOH under argon prior to use.</td>
		</tr>
		<tr height="42">
			<td height="42" style="height:42px;width:209px;">n-Butyllithium</td>
			<td style="width:273px;">109-72-8</td>
			<td style="width:197px;">Sigma Aldrich</td>
			<td style="width:192px;">2.5 M in hexanes, titrate prior to use.</td>
		</tr>
		<tr height="42">
			<td height="42" style="height:42px;width:209px;">Diiodomethane</td>
			<td style="width:273px;">75-11-6</td>
			<td style="width:197px;">Alfa Aesar</td>
			<td style="width:192px;">Contains copper as a stabilizer.</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:209px;">1,3,5-Trimethoxybenzene</td>
			<td style="width:273px;">621-23-8</td>
			<td style="width:197px;">Sigma Aldrich</td>
			<td style="width:192px;"></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:209px;">Silica</td>
			<td style="width:273px;">112945-52-5</td>
			<td style="width:197px;">Merck</td>
			<td style="width:192px;"></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:209px;">Basic alumina</td>
			<td style="width:273px;">1344-28-1</td>
			<td style="width:197px;">Sigma Aldrich</td>
			<td style="width:192px;"></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:209px;">Neutral alumina</td>
			<td style="width:273px;">1344-28-1</td>
			<td style="width:197px;">Merck</td>
			<td style="width:192px;"></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:209px;">Florisil</td>
			<td style="width:273px;">1343-88-0</td>
			<td style="width:197px;">Sigma Aldrich</td>
			<td style="width:192px;"></td>
		</tr>
		<tr height="22">
			<td height="22" style="height:23px;width:209px;">THF</td>
			<td colspan="3" rowspan="3" style="width:663px;">All anhydrous solvents were dried through activated alumina purification columns.&#160;</td>
		</tr>
		<tr height="25">
			<td height="25" style="height:25px;width:209px;">Et2O</td>
		</tr>
		<tr height="25">
			<td height="25" style="height:25px;width:209px;">CH2Cl2</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;">NMR spectrometer</td>
			<td>Bruker AV 400&#160;</td>
			<td>n/a</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:209px;">NMR processing software</td>
			<td>MestReNova&#160;</td>
			<td>7.0.2-8636</td>
			<td></td>
		</tr>
	</tbody>
</table>

synthesis and purification of iodoaziridines involving quantitative selection of the optimal stationary phase for chromatography

Высоко диастереоселективное подготовка цис - N-TS-iodoaziridines посредством реакции diiodomethyllithium с N-Ц альдиминов описывается. Diiodomethyllithium получают путем депротонирования дииодметана с LiHMDS, в смеси эфира ТГФ / диэтиловый, при -78 ° С в темноте. Эти условия необходимы для стабильности Личи 2 реагента генерируемого. Последующее добавление по каплям н-Ts альдиминами к предварительно сформованной раствора diiodomethyllithium дает амино-дийодид промежуточное соединение, которое не изолирована. Быстрое потепление реакционной смеси до 0 ° С способствует циклизации, получая iodoaziridines с эксклюзивным цис-диастереоселективности. Аддитивные и циклизации этапы реакции опосредованы в одном реакционную колбу путем тщательного контроля температуры. Из-за чувствительности к iodoaziridines очистки, оценки подходящих методов о.е.rification требуется. Протокол для оценки стабильности чувствительных соединений стационарных фаз для хроматографии на колонке описывается. Этот способ подходит для применения к новым iodoaziridines или других потенциально чувствительных новых соединений. Следовательно, этот метод может найти применение в диапазоне синтетических проектов. Процедура включает, во-первых, оценку выхода реакции, до очистки, 1 Н ЯМР-спектроскопии с сравнению с внутреннего стандарта. Части нечистой смеси продукта затем обрабатывают суспензий различных стационарных фаз, подходящих для хроматографии, в системе растворителей, пригодной в качестве элюента в флэш-хроматографией. После перемешивания в течение 30 мин, чтобы имитировать хроматографии с последующей фильтрацией, образцы анализируют с помощью 1 Н-ЯМР-спектроскопии. Расчетные дает для каждой неподвижной фазы затем по сравнению с первоначально получены из сырой реакционной смеси. Полученные результаты обеспечивают количественную оценку тон стабильность соединения в различных стационарных фаз; следовательно, оптимальным может быть выбран. Выбор основной окиси алюминия, модифицированный для активности IV, как подходит стационарной фазы позволило выделение определенных iodoaziridines в отличном выходом и чистотой.

Процедура, описанная дает цис - (±)-2-иод-3-(4-толил) -1 - (4-толилсульфонил) азиридиновых в виде одного диастереомера и с превосходной чистоты (рис. 1). До очистки, с выходом 59% от продукта iodoaziridine была рассчитана с помощью 1 Н ЯМР-спектроскопии. Однако это iodoaziridine был особенно ?...

Watch this Scientific Journal Video about Synthesis and Purification of Iodoaziridines Involving Quantitative Selection of the Optimal Stationary Phase for Chromatography at JoVE.com

Synthesis and Purification of Iodoaziridines Involving Quantitative Selection of the Optimal Stationary Phase for Chromatography

Синтез и очистка Iodoaziridines Вовлечение Количественный Выбор оптимального стационарной фазы для хроматографии

Протокол для диастереоселективном подготовки в одном сосуде цис - N-TS-iodoaziridines описывается. Поколение diiodomethyllithium, дополнение к N-Ц альдиминов и циклизации амино ювелирного дийодид среднего и iodoaziridines демонстрируется. Также имеется протокол быстро и количественно оценить наиболее подходящий стационарной фазы для очистки с помощью хроматографии.

The highly diastereoselective preparation of cis-N-Ts-iodoaziridines through reaction of diiodomethyllithium with N-Ts aldimines is described. ...

Research

JoVE Journal

Chemistry

Determination of the Gas-phase Acidities of Oligopeptides

Определение газовой фазе кислотность олигопептидов

Amino acid residues located at different positions in folded proteins often exhibit different degrees of acidities. For example, a cysteine residue ...

Split-and-pool Synthesis and Characterization of Peptide Tertiary Amide Library

Сплит-и-бассейн Синтез и свойства пептида третичный амид библиотеки

Peptidomimetics are great sources of protein ligands. The oligomeric nature of these compounds enables us to access large synthetic libraries on solid ...

Quantitative Detection of Trace Explosive Vapors by Programmed Temperature Desorption Gas Chromatography-Electron Capture Detector

Количественный детектирования следов взрывчатых паров запрограммированными Температура десорбции газовой хроматографии-электронного захвата детектора

The direct liquid deposition of solution standards onto sorbent-filled thermal desorption tubes is used for the quantitative analysis of trace explosive ...

Supercritical Nitrogen Processing for the Purification of Reactive Porous Materials

Обработка сверхкритической азота для очистки реактивных пористых материалов

Supercritical fluid extraction and drying methods are well established in numerous applications for the synthesis and processing of porous materials. ...

A Quantitative Glycomics and Proteomics Combined Purification Strategy

Количественный Glycomics и протеомикс Комбинированная стратегия очистки

There is a growing desire in the biological and clinical sciences to integrate and correlate multiple classes of biomolecules to unravel biology, define ...

Protocol for the Synthesis of Ortho-trifluoromethoxylated Aniline Derivatives

Protocol for the Synthesis of Ortho-trifluoromethoxylated Aniline Derivatives

Протокол синтеза<em&gt; Орто</em&gt; -trifluoromethoxylated анилина

Molecules bearing trifluoromethoxy (OCF3) group often show desired pharmacological and biological properties. However, facile synthesis of ...

Synthesis of Protein Bioconjugates via Cysteine-maleimide Chemistry

Synthesis of Protein Bioconjugates via Cysteine-maleimide Chemistry

Синтез белка биоконъюгатов<em&gt; с помощью</em&gt; Цистеин-малеимид химии

The chemical linking or bioconjugation of proteins to fluorescent dyes, drugs, polymers and other proteins has a broad range of applications, such as the ...

Protocol for the Solid-phase Synthesis of Oligomers of RNA Containing a 2'-O-thiophenylmethyl Modification and Characterization via Circular Dichroism

Protocol for the Solid-phase Synthesis of Oligomers of RNA Containing a 2'-O-thiophenylmethyl Modification and Characterization via Circular Dichroism

Протокол твердофазного синтеза олигомеров РНК, содержащий 2&#39;-<em&gt; O</em&gt; -тиофенилметильная модификация и характеризация с помощью циркулярного дихроизма

Solid-phase synthesis has been used to obtain canonical and modified polymers of nucleic acids, specifically of DNA or RNA, which has made it a popular ...

Synthesis and Mass Spectrometry Analysis of Oligo-peptoids

Синтез и анализ масс-спектрометрии Oligo-peptoids

Peptoids are sequence-controlled peptide-mimicking oligomers consisting of N-alkylated glycine units. Among many potential applications, peptoids have ...