Name: real-time monitoring of reactions performed using continuous-flow processing: the preparation of 3-acetylcoumarin as an example
Uploaded: 2015-11-18T13:00:00
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Financial support provided by National Science Foundation (CAREER award CHE-0847262. We thank Vapourtec Ltd and Enwave Optronics for equipment support, and Daniel Daleb of the University of Connecticut for his assistance in construction of the flow cell apparatus.

1. Finden Sie geeignete Signale für Reaction Monitoring <ol><li> Erhalten Ramanspektren für alle Ausgangsmaterialien und dem Produkt. </li><li> Overlay-Spektren und eine intensive Bande, die spezifisch für das Produkt zu identifizieren. </li><li> Verwenden Sie diese Raman-Bande, um den Fortschritt der Reaktion zu überwachen. Eine Bande bei 1608 cm -1 wurde in diesem Fall ausgewählt. </li></ol> 2. Richten Sie die Durchflusszelle Set <ol><li> Besorgen Sie sich eine geeignete Dur...

<ol>
	<li>Wiles, C., Watts, P. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=.">.</a> Micro Reaction Technology in Organic Synthesis. , (2011).</li><li>van den Broek, S. A. M. W., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Continuous+Flow+Production+of+Thermally+Unstable+Intermediates+in+a+Microreactor+with+Inline+IR-Analysis:+Controlled+Vilsmeier&#8211;Haack+Formylation+of+Electron-Rich+Arenes.">Continuous Flow Production of Thermally Unstable Intermediates in a Microreactor with Inline IR-Analysis: Controlled Vilsmeier&#8211;Haack Formylation of Electron-Rich Arenes.</a> Org. Process Res. Dev. 16 (5), 934-938 (2012).</li><li>Baxendale, I. 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Spectrosc. 26 (17), (1999).</li><li>Koster, S., Verpoorte, E. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=A+decade+of+microfluidic+analysis+coupled+with+electrospray+mass+spectrometry:+An+overview.">A decade of microfluidic analysis coupled with electrospray mass spectrometry: An overview.</a> Lab Chip. 7 (11), 1394-1412 (2007).</li><li>Leadbeater, N. E., Schmink, J. R., Hamlin, T. A., de la Hoz, A., Loupy, A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Tools+for+Monitoring+Reactions+Performed+Using+Microwave+Heating.">Tools for Monitoring Reactions Performed Using Microwave Heating.</a> Microwaves in Organic Synthesis. 1, 327-376 (2012).</li><li>Leadbeater, N. E., Schmink, J. R. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Use+of+Raman+spectroscopy+as+a+tool+for+in+situ.+monitoring+of+microwave-promoted+reactions.">Use of Raman spectroscopy as a tool for in situ. monitoring of microwave-promoted reactions.</a> Nature Protoc. 3 (1), 1-7 (2008).</li><li>Schmink, J. R., Holcomb, J. L., Leadbeater, N. E. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Use+of+Raman+spectroscopy+as+an+In+Situ.+Tool+to+Obtain+Kinetic+Data+for+Organic+Transformations.">Use of Raman spectroscopy as an In Situ. Tool to Obtain Kinetic Data for Organic Transformations.</a> Chem. Eur. J. 14 (32), 9943-9950 (2008).</li><li>Hamlin, T. A., Leadbeater, N. E. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Raman+spectroscopy+as+a+tool+for+monitoring+mesoscale+continuous-flow+organic+synthesis:+Equipment+interface+and+assessment+in+four+medicinally-relevant+reactions.">Raman spectroscopy as a tool for monitoring mesoscale continuous-flow organic synthesis: Equipment interface and assessment in four medicinally-relevant reactions.</a> Beilstein J. Org. Chem. 9, 1843-1852 (2013).</li><li>Kelly, C. B., Lee, C., Leadbeater, N. E. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=An+approach+for+continuous-flow+processing+of+reactions+that+involve+the+in+situ.+formation+of+organic+products.">An approach for continuous-flow processing of reactions that involve the in situ. formation of organic products.</a> Tetrahedron Lett. 52 (2), 263-265 (2011).</li><li>Wren, S. N., Donaldson, D. J. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Glancing-angle+Raman+spectroscopic+probe+for+reaction+kinetics+at+water+surfaces.">Glancing-angle Raman spectroscopic probe for reaction kinetics at water surfaces.</a> Phys. Chem. Chem. Phys. 12, 2648-2654 (2010).</li><li>Leadbeater, N. E., Smith, R. J. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Real-Time+Monitoring+of+Microwave-Promoted+Suzuki+Coupling+Reactions+Using+in+Situ.+Raman+Spectroscopy.">Real-Time Monitoring of Microwave-Promoted Suzuki Coupling Reactions Using in Situ. Raman Spectroscopy.</a> Org. Lett. 8 (20), 4589-4591 (2006).</li></ol>

Die Leichtigkeit, in der das Raman-Spektrometer kann mit dem Strom-Einheit angeschlossen werden macht diese Inline-Technik wertvoll für die Reaktionsüberwachung. Eine Reihe von Reaktionsvariablen können in einem beschleunigten Weise untersucht werden, so dass der Benutzer bei optimierten Reaktionsbedingungen schneller als bei der Verwendung von Offline-Methoden zu gelangen. Anwendung der hier beschriebene Techniken ermöglicht die Überwachung der Bildung von Nebenprodukten, vorausgesetzt, ein geeignetes Band gefunde...

Durch Dauerstrom-Verarbeitung werden Chemiker finden, dass sie eine Reihe von chemischen Reaktionen, sicher, effektiv und mit Leichtigkeit 1,2 ausführen kann. Als Ergebnis wird Strömungschemie Geräte zu einem festen Instrument für die laufende Reaktionen sowohl im industriellen Umfeld als auch Forschungslabors in akademischen Institutionen. Eine Vielzahl von Synthesechemie Transformationen wurden in Durchflußreaktoren 3,4 durchgeführt. In ausgewählten Fällen Wirkungen, die nicht in Stapel funktionieren wurde gezeigt, glatt unter kontinuierlichen Flussbedingungen 5 fortzufahren. Für beide Reaktionsoptimierung und Qualitätskontrolle, Einbau von In-Line-Reaktionsüberwachung mit Flow-Verarbeitung bietet signifikante Vorteile. In-line-Überwachung bietet kontinuierliche Analyse mit Echtzeit-Reaktion auf tatsächliche Probenbedingungen. Dies ist schneller, und in einigen Fällen viel zuverlässiger als vergleichbare off-line Verfahren. Eine Reihe von in-line analytische Techniken wurden mit f angeschlossen wordenNieder Reaktoren 7. Beispiele umfassen 8,9-Infrarot, UV-VIS 10,11 NMR 12,13, 14,15 Raman-Spektroskopie und Massenspektrometrie 16,17. Unsere Arbeitsgruppe hat ein Raman-Spektrometer mit einem wissenschaftlichen Mikrowelleneinheit 18 angeschlossen. Mit diesem, haben eine Reihe von Reaktionen, sowohl aus qualitativen und quantitativen 20 19 Standpunkt überwacht. Aufbauend auf diesem Erfolg haben wir vor kurzem eine Schnittstelle unserer Raman-Spektrometer mit einem unserer Durchlaufeinheiten und verwendet es für die Inline-Reaktionsüberwachung einer Reihe von Schlüssel medizinisch-relevanten organischen Transformationen. 21 In jedem Fall kann der Monitor Reaktionen und auch bei einem Beispiel mit Hilfe einer Eichkurve, könnten wir die Produktumwandlung von Raman-Spektraldaten zu bestimmen. In Hier beschreiben wir, wie Sie das Gerät und es verwenden, um Reaktionen zu überwachen. Wir verwenden den Piperidin-katalysierte Synthese von 3-acetylcoumarin (1) von Salicylaldehyd mit Ethylacetoacetat (Abbildung 1) als Modellreaktion hier. <img alt="Abbildung 1" src="/files/ftp_upload/52393/52393fig1.jpg" /> Abbildung 1 Basis katalysierten Kondensationsreaktion zwischen Salicylaldehyd und Ethylacetoacetat, um 3-acetylcoumarin ergeben (1). <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/52393/52393fig1large.jpg" target="_blank">Bitte klicken Sie hier, um eine größere Version dieser Figur zu sehen.</a>

<table border="0">
	<tbody>
		<tr>
			<td>Salicylaldehyde</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>S356</td>
			<td>Reagent Grade, 98%</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Ethyl acetoacetate</td>
			<td>Acros Organics</td>
			<td>117970010</td>
			<td>99%</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Piperidine</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>104094</td>
			<td>Reagent Plus, 99%</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Hydrochloric acid</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>320331</td>
			<td>ACS Reagent, 37%</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Ethyl acetate</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>34858</td>
			<td>CHROMASOLV, for HPLC, &#62;99.7%</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Acetone</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>650501</td>
			<td>CHROMASOLV, for HPLC, &#62;99.9%</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Flow cell</td>
			<td>Starna Cells</td>
			<td></td>
			<td>583.65.65-Q-5/Z20</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Flow unit</td>
			<td>Vapourtec</td>
			<td></td>
			<td>E-series system</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Raman spectrometer</td>
			<td>Enwave Optronics Inc</td>
			<td></td>
			<td>Model EZRaman-L</td>
		</tr>
	</tbody>
</table>

real-time monitoring of reactions performed using continuous-flow processing: the preparation of 3-acetylcoumarin as an example

Mithilfe Inline-Überwachung, ist es möglich, Reaktionen unter Verwendung von Durchlaufverarbeitung in einer einfachen und schnellen Art und Weise zu optimieren. Es ist auch möglich, eine konstante Produktqualität über die Zeit sicherzustellen, mit dieser Technik. Wir hier zeigen, wie man einen handelsüblichen Durchflusseinheit mit einem Raman-Spektrometer-Schnittstelle. Die Raman Durchflußzelle nach der Gegendruckregler angebracht, was bedeutet, dass es bei Atmosphärendruck betrieben werden. Darüber hinaus ist die Tatsache, dass der Produktstrom durch eine Rohrlänge vor dem Eintritt in die Durchflusszelle durchläuft, dass das Material bei Raumtemperatur ist. Es ist wichtig, dass die Spektren werden unter isothermen Bedingungen erworben da Raman-Signalintensität ist temperaturabhängig. Nachdem die Vorrichtung zusammengebaut, dann zeigen wir, wie man eine chemische Reaktion zu überwachen, wobei das Piperidin-katalysierte Synthese von 3-acetylcoumarin aus Salicylaldehyd und Acetessigsäureethylester als Beispiel verwendet. Die Reaktion kann über einen Bereich durchgeführt werden, von Durchflussmengen eind Temperaturen, die in situ-Monitoring-Tool verwendet werden, um Bedingungen einfach und leicht zu optimieren.

Des Durchlauf Herstellung von 3-acetylcoumarin als repräsentatives Reaktion zur in-line-Überwachung ausgewählt. Im Batch verläuft die Reaktion auch bei Verwendung von Essigsäureethylester als Lösungsmittel verwendet. Das Produkt (1) ist jedoch nicht bei RT vollständig löslich. Um mögliche Verstopfung des Gegendruckreglers zu verhindern, ebenso wie eine Verringerung des Risikos von mit festen Teilchen in der Strömungszelle, die Signalerfassung zu stören würden, haben wir eine Technik, die wir...

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Real-time Monitoring of Reactions Performed Using Continuous-flow Processing: The Preparation of 3-Acetylcoumarin as an Example

Echtzeit-Überwachung ermöglicht eine schnelle Optimierung der Reaktionen unter Verwendung von Durchlaufverarbeitung. Hier wird die Herstellung von 3-acetylcoumarin wird als Beispiel verwendet. Die Vorrichtung zur Durchführung in situ Raman Überwachung beschrieben, da die erforderlich ist, um die Reaktion zu optimieren Schritte sind.

Echtzeit-Überwachung von Reaktionen durchgeführt mit Continuous-Flow-Verarbeitung: Die Herstellung von 3-Acetylcoumarin als Beispiel

By using inline monitoring, it is possible to optimize reactions performed using continuous-flow processing in a simple and rapid way. It is also possible ...

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