Name: transport properties of ibuprofen encapsulated in cyclodextrin nanosponge hydrogels: a proton hr-mas nmr spectroscopy study
Uploaded: 2016-08-15T13:00:00
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The authors gratefully acknowledge PRIN 2010-2011 NANOMED prot. 2010 FPTBSH and PRIN 2010-2011 PROxy prot. 2010PFLRJR_005 for funding.

1. Synthese von CDNSEDTA Polymers <ol><li> Trocken β-Cyclodextrin (β-CD) in einem Ofen bei 80 ° C für 4 Stunden vor dem Gebrauch. Trockenen 500 ml Dimethylsulfoxid (DMSO) und 100 ml Triethylamin (Et 3 N) über Molekularsieb (4 Å) für 24 Stunden , bevor sie in dem Protokoll. </li><li> Einführung 25 ml DMSO in einem 50 ml-Hals-Rundkolben. Unter magnetischem Rühren hinzufügen 5,675 g β-CD (5 mmol). Um die Bildung von Klumpen zu verringern, fügen Sie das β-CD-Pulver in kleinen Portionen zu DMSO. </l...

<ol>
	<li>Sharpe, L. A., Daily, A. M., Horava, S. D., Peppas, N. A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Therapeutic+applications+of+hydrogels+in+oral+drug+delivery.">Therapeutic applications of hydrogels in oral drug delivery.</a> Expert Opin. Drug Deliv. 11, 901-915 (2014).</li><li>Hennik, W. E., van Nostrum, C. F. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Novel+crosslinking+methods+to+design+hydrogels.">Novel crosslinking methods to design hydrogels.</a> Adv. Drug Deliv. Rev. 54, 13-36 (2002).</li><li>Yu, L., Ding, J. D. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Injectable+hydrogels+as+unique+biomedical+materials.">Injectable hydrogels as unique biomedical materials.</a> Chem. Soc. 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R., Trotta, F., Torne, S. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Formulation+of+beta-cyclodextrin+based+nanosponges+of+itraconazole.">Formulation of beta-cyclodextrin based nanosponges of itraconazole.</a> J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. 57, 89-94 (2007).</li><li>Mamba, B. B., Krause, R. W., Malefetse, T. J., Gericke, G., Sithole, S. P. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Cyclodextrin+nanosponges+in+the+removal+of+organic+matter+to+produce+water+for+power+generation.">Cyclodextrin nanosponges in the removal of organic matter to produce water for power generation.</a> Water SA. 34, 657-660 (2008).</li><li>Mamba, B. B., Krause, R. W., Malefetse, T. J., Nxumalo, E. N. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Monofunctionalized+cyclodextrin+polymers+for+the+removal+of+organic+pollutants+from+water.">Monofunctionalized cyclodextrin polymers for the removal of organic pollutants from water.</a> Environ.Chem. Lett. 5, 79-84 (2007).</li><li>Mhlanga, S. D., Mamba, B. B., Krause, R. W., Malefetse, T. J. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Removal+of+organic+contaminants+from+water+using+nanosponge+cyclodextrin+polyurethanes.">Removal of organic contaminants from water using nanosponge cyclodextrin polyurethanes.</a> J. Chem. Technol. 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M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Characterization+of+heterogeneous+solvent+diffusion+environments+in+anion+exchange+membranes.">Characterization of heterogeneous solvent diffusion environments in anion exchange membranes.</a> Macromolecules. 47, 1073-1084 (2014).</li><li>Ferro, M., Castiglione, F., Punta, C., Melone, L., Panzeri, W., Rossi, B., Trotta, F., Mele, A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Anomalous+diffusion+of+Ibuprofen+in+cyclodextrin+nanosponges+hydrogels:+an+HR-MAS+NMR+study.">Anomalous diffusion of Ibuprofen in cyclodextrin nanosponges hydrogels: an HR-MAS NMR study.</a> Beilstein J. Org. 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Wir präsentieren eine experimentelle Methodik der Diffusions Regime eines kleinen Arzneimittelmoleküls in zwei repräsentativen Formulierungen von CDNSEDTA Hydrogele eingekapselt zu bestimmen. HR-MAS NMR PGSE ermöglicht die Bestimmung des mittleren quadratischen Verschiebung von kleinen Molekülen in einer Diffusionszeit gegeben (im Bereich von wenigen Millisekunden bis zu Sekunden), dann wird die Überwachung Abstände in den Mikrometer-Skalen. Im Bereich beobachtet (50-170 msec) nur eine Art der Bewegung wird für ...

Es gibt ein wachsendes Interesse in der Entwicklung und Formulierung von Polymersystemen, die einschließenden, über nicht-kovalente Wechselwirkungen, kleine Moleküle mit möglichen biochemischen Aktivität. Solche Materialien werden erwarteten Anwendungen in den Transport des Wirkstoffs zu einer selektiven Ziel und Freigabe bei Einwirkung äußerer Reize wie etwa pH - Schwankungen zu finden, Temperatur etc. In diesem Zusammenhang stellte sich Hydrogele vielseitig und leistungsfähigen Materialien für Nano erwiesen im Hinblick auf die kontrollierte Freisetzung von Wirkstoffen 1. Die Bildung polymerer Hydrogele können durch Verbinden der makromolekularen Ketten durch i) physikalische, nicht-kovalente Wechselwirkungen, wie Wasserstoffbindungen, ii) kovalente Vernetzung der Ketten zu einem dreidimensionalen Netzwerk in der Lage, in Gegenwart aufquellen führenden erreicht werden von eine wässrige Lösung oder iii) eine Kombination der beiden genannten Methoden 2-4. Eine besonders vielseitige Klasse von drei Cent8, die zu Cyclodextrin nanosponges (CDNS) - nsional, quellbare Polymere zur Verkapselung von organischen und anorganischen Spezies können mit geeigneten, aktivierte Derivate einer Tetracarbonsäure 5 aus Ausgangs natürlichen β-Cyclodextrin (β-CD) durch Kondensation erhalten werden. Die Synthese, Charakterisierung und Anwendung von CDNS ist eine konsolidierte Forschungsthema unserer Gruppe. In den letzten Jahren die Ergebnisse zeigen , dass CDNS zeigen interessante Eigenschaften von Schwellungen, Absorption / Aufnahme von Chemikalien, und die Freisetzung von kleinen Wirkstoffmolekülen, mit Anwendungen in der kontrollierten Freisetzung von pharmazeutischen Wirkstoffen 9. - 11. und Umweltchemie 12. - 14.. Vor dem Hintergrund dieser Räumlichkeiten, zwei wichtige Fragen zu Besorgnis die effiziente Beladung des Wirkstoffs in der Einzel Polymer - Gel und einem verbesserten Verständnis von gelösten Stoffen Mobilität in den Gel - Matrizes 15 </sup&gt;. Die Literatur liefert sowohl experimentelle Studien und Theorien zur Diffusionsmechanismen von kleinen Molekülen in hochmolekularen Netzwerken im Zusammenhang mit 16,17. Pulsfeld-Gradienten - Spin-Echo (PGSE) NMR - Spektroskopie ist eine gut etablierte strukturelle Verfahren weit die translatorische Diffusion von kleinen Molekülen in Lösungsmitteln 18 oder die Selbstdiffusion von reinen Flüssigkeiten zu untersuchen verwendet. Die jüngsten Entwicklungen von hochauflösenden magic angle spinning (HR-MAS) NMR - Technologie machte es möglich , 20,21 hochauflösende NMR - Daten von mobilen Molekülen in heterogenen Suspensionen 19, Gele und quellbare Polymere zu sammeln. Tatsächlich stellt der experimentelle Aufbau Kombination HR-MAS-NMR-Spektroskopie und die PGSE Impulsfolge eine einzigartige Gelegenheit, um die gelösten Moleküle in der Host-molekularen Umgebung zu beobachten. Wichtige Daten über die Transporteigenschaften des eingeschlossenen Arzneimittelmoleküls innerhalb einer Gelmatrix können so erhalten werden. Hochwertige experimentellen Daten kann somit obtained so dass eine rationale Design von nanostrukturierten Wirt-Gast-Systeme. In der vorliegenden Arbeit beschreiben wir die detaillierten Protokolle für die folgenden Schritte: i) Synthese und Reinigung von zwei unterschiedlichen Formulierung von CDNS vernetzt mit EDTA Polymere (Abbildung 1), die als CDNSEDTA, und von verschiedenen CD / Vernetzer Molaren gekennzeichnet Verhältnis: 1: 4 (CDNSEDTA 1: 4) und 1: 8 (CDNSEDTA 1: 8); ii) die Herstellung von wirkstoffbeladenen Hydrogele für beide CDNSEDTA 1: 4 und CDNSEDTA 1: 8. In diesem Schritt haben wir, als Modell Wirkstoffmolekül, das beliebte nicht-steroidale entzündungshemmende Ibuprofen-Natriumsalz (IP); iii) die gründliche Untersuchung der Transporteigenschaften von IP innerhalb der CDNSEDTA Hydrogele über PGSE-HRMAS NMR-Spektroskopie. Die Methode, die wir hier vorschlagen wird, gefolgt von der Analyse der Zeitabhängigkeit des MSD innerhalb des Hydrogels auf die Messung des mittleren quadratischen Verschiebung (MSD) des verkapselten Medikament basiert. Wir wish zu betonen, dass die Methodik oben genannten -, die auf der Zeitabhängigkeit des Medikaments MDS in der Matrix fokussiert ist - ein breiteres Spektrum an Informationen, die im Vergleich zu der konsolidierten Methodologie basiert nur auf der Bestimmung des Diffusionskoeffizienten des Präparates. Wir haben kürzlich gezeigt , 21 , dass dieser Ansatz für die Unterscheidung von normalen und anomale Diffusion Regime von IP in CDNS Hydrogele beschränkt erfahren dürfen. Wir glauben daher, dass der Schritt-für-Schritt-Beschreibung der Polymersynthese / Reinigung, Bildung der wirkstoffbeladene Hydrogele, HR-MAS-NMR-Charakterisierung und Datenverarbeitung von MDS-Daten, ein leistungsstarkes Toolkit ist für die Wissenschaftler interessiert bei der Charakterisierung von nanostrukturierten Systeme für die Haft und die Freisetzung von kleinen Molekülen.

<table border="0" cellpadding="0" cellspacing="0" width="657">
	<colgroup>
		<col />
		<col />
		<col />
		<col />
	</colgroup>
	<tbody>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:216px;">HR-MAS probe</td>
			<td style="width:113px;">BRUKER</td>
			<td style="width:161px;">N/A</td>
			<td style="width:167px;">Probe for NMR measurements on semi-solid samples</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:216px;">NMR Spectrometer</td>
			<td style="width:113px;">BRUKER</td>
			<td style="width:161px;">DRX 500</td>
			<td>FT NMR spectrometer for liquid ans semi-solis state</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:216px;">&#946;-cyclodextrin (&#946;-CD)</td>
			<td style="width:113px;">Alfa-Aesar</td>
			<td style="width:161px;">J63161</td>
			<td>Reagent</td>
		</tr>
		<tr height="42">
			<td height="42" style="height:42px;width:216px;">Ethylenediaminetetracetic (EDTA) dianhydride</td>
			<td style="width:113px;">Sigma-Aldrich</td>
			<td align="right" style="width:161px;">332046</td>
			<td>Reagent</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:216px;">Dimethylsulfoxide (DMSO)</td>
			<td style="width:113px;">Alfa-Aesar</td>
			<td style="width:161px;">D0798</td>
			<td>Solvent</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:216px;">Triethylamine</td>
			<td style="width:113px;">Sigma-Aldrich</td>
			<td align="right" style="width:161px;">471283</td>
			<td>Base (reagent)</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:216px;">Ibuprofen (IP) sadium salt</td>
			<td style="width:113px;">Sigma-Aldrich</td>
			<td style="width:161px;">I1892</td>
			<td>Antinflammatory drug</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:216px;">Excel 2010</td>
			<td style="width:113px;">Microsoft</td>
			<td style="width:161px;">N/A</td>
			<td>speadsheet for data analysis</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:216px;">Origin 8 SR0</td>
			<td style="width:113px;">OriginLab Co.</td>
			<td style="width:161px;"></td>
			<td>speadsheet for data analysis</td>
		</tr>
	</tbody>
</table>

transport properties of ibuprofen encapsulated in cyclodextrin nanosponge hydrogels: a proton hr-mas nmr spectroscopy study

Die chemische Vernetzung von β-Cyclodextrin (β-CD) mit Ethylendiamintetraessigsäure Dianhydrid (EDTA) führte zu verzweigten Polymeren bezeichnet als Cyclodextrin nanosponges (CDNSEDTA). Zwei verschiedene Präparate werden beschrieben mit 1: 4 und 1: 8 CD-EDTA Molverhältnissen. Die entsprechenden vernetzten Polymeren wurden mit 0,27 M wässrigen Lösung von Ibuprofen-Natriumsalz (IP), die zu homogenen, farblose, wirkstoffbeladenen Hydrogele in Kontakt gebracht. Die Systeme wurden durch hochauflösende magic angle spinning (HR-MAS) NMR-Spektroskopie charakterisiert. PFG - Spin - Echo (PGSE) NMR - Spektroskopie wurde die mittlere quadratische Verschiebung (MSD) von IP innerhalb des Polymer - Gel mit unterschiedlichen Beobachtungszeiten t d zu bestimmen. Die Daten wurden weiter verarbeitet , um die Zeitabhängigkeit von MSD zu studieren: MSD = f (t d). Die vorgeschlagene Methodik ist nützlich, um die unterschiedlichen Diffusionsregime zu charakterisieren, die,Grundsätzlich kann der gelöste Stoff im Inneren des Hydrogels auftreten, nämlich normale oder anomale Diffusion. Die vollständigen Protokolle einschließlich der Polymerherstellung und Reinigung, die Gewinnung von wirkstoffbeladene Hydrogele, die NMR-Probenvorbereitung, die Messung von MSD durch HR-MAS-NMR-Spektroskopie und der endgültigen Datenverarbeitung die Zeitabhängigkeit von MSD zu erreichen, werden hier berichtet und diskutiert . Die hier vorgestellten Experimente stellen einen paradigmatischen Fall, und die Daten werden in Form von innovativen Ansatz zur Charakterisierung der Transporteigenschaften eines verkapselten Gast in einem polymeren Vielzahl von möglichen Anwendung zur Arzneimittelabgabe diskutiert.

Wir wandten zunächst diese Methodik an das Molekül IP Medikament in einer Wasserlösung aufgelöst, um die Lebensfähigkeit dieses Ansatzes zu überprüfen. Eine vollständige Beschreibung der repräsentativen Ergebnisse sind in Lit. werden. Vielmehr 21., werden wir hier auf die methodischen Aspekte konzentrieren und die Muttern-und Schrauben - Ansatz zur Datenerhebung und Datenanalyse. Abbildung 3 zeigt, auf einer halb logarithmische Skala, die normalisierte experimen...

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Transport Properties of Ibuprofen Encapsulated in Cyclodextrin Nanosponge Hydrogels: A Proton HR-MAS NMR Spectroscopy Study

Die Bewegungsregime in β-Cyclodextrin nanosponges Polymer-Netzwerk gekapselt Ibuprofen werden untersucht unter Verwendung von gepulstem Feld-Gradienten-Spin-Echo (PGSE) NMR-Technik. Synthese, Reinigung, Wirkstoffbeladung, die Umsetzung der NMR-Pulssequenz und Datenanalyse die mittlere quadratische Verschiebung des Medikaments an mehreren Beobachtungszeiten zu arbeiten, werden im Detail beschrieben.

Transporteigenschaften von Ibuprofen Encapsulated in Cyclodextrin Nanosponge Hydrogele: Ein Proton HR-MAS-NMR-Spektroskopie-Studie

The chemical cross-linking of &#946;-cyclodextrin (&#946;-CD) with ethylenediaminetetraacetic dianhydride (EDTA) led to branched polymers referred to as ...

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