Name: transport properties of ibuprofen encapsulated in cyclodextrin nanosponge hydrogels: a proton hr-mas nmr spectroscopy study
Uploaded: 2016-08-15T13:00:00
Description: Watch this Scientific Journal Video about Transport Properties of Ibuprofen Encapsulated in Cyclodextrin Nanosponge Hydrogels: A Proton HR-MAS NMR Spectroscopy Study at JoVE.com

The authors gratefully acknowledge PRIN 2010-2011 NANOMED prot. 2010 FPTBSH and PRIN 2010-2011 PROxy prot. 2010PFLRJR_005 for funding.

1. Síntese de Polímeros CDNSEDTA <ol><li> Seco β-ciclodextrina (β-CD) em forno a 80 ° C durante 4 horas antes da utilização. Secas 500 ml de sulfóxido de dimetilo (DMSO) e 100 ml de trietilamina (Et3N) sobre crivos moleculares (4 Â) durante 24 h antes de usá-los no protocolo. </li><li> Introduzir 25 ml de DMSO num frasco de 50 ml de um gargalo de fundo redondo. Sob agitação magnética, adicionar 5,675 g de β-CD (5 mmol). A fim de reduzir a formação de grumos, adicionar o pó β-CD em pequenas...

<ol>
	<li>Sharpe, L. A., Daily, A. M., Horava, S. D., Peppas, N. A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Therapeutic+applications+of+hydrogels+in+oral+drug+delivery.">Therapeutic applications of hydrogels in oral drug delivery.</a> Expert Opin. Drug Deliv. 11, 901-915 (2014).</li><li>Hennik, W. E., van Nostrum, C. F. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Novel+crosslinking+methods+to+design+hydrogels.">Novel crosslinking methods to design hydrogels.</a> Adv. Drug Deliv. Rev. 54, 13-36 (2002).</li><li>Yu, L., Ding, J. D. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Injectable+hydrogels+as+unique+biomedical+materials.">Injectable hydrogels as unique biomedical materials.</a> Chem. Soc. 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R., Trotta, F., Torne, S. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Formulation+of+beta-cyclodextrin+based+nanosponges+of+itraconazole.">Formulation of beta-cyclodextrin based nanosponges of itraconazole.</a> J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. 57, 89-94 (2007).</li><li>Mamba, B. B., Krause, R. W., Malefetse, T. J., Gericke, G., Sithole, S. P. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Cyclodextrin+nanosponges+in+the+removal+of+organic+matter+to+produce+water+for+power+generation.">Cyclodextrin nanosponges in the removal of organic matter to produce water for power generation.</a> Water SA. 34, 657-660 (2008).</li><li>Mamba, B. B., Krause, R. W., Malefetse, T. J., Nxumalo, E. N. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Monofunctionalized+cyclodextrin+polymers+for+the+removal+of+organic+pollutants+from+water.">Monofunctionalized cyclodextrin polymers for the removal of organic pollutants from water.</a> Environ.Chem. Lett. 5, 79-84 (2007).</li><li>Mhlanga, S. D., Mamba, B. B., Krause, R. W., Malefetse, T. J. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Removal+of+organic+contaminants+from+water+using+nanosponge+cyclodextrin+polyurethanes.">Removal of organic contaminants from water using nanosponge cyclodextrin polyurethanes.</a> J. Chem. Technol. 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J. 46, 774-782 (2010).</li><li>Santoro, M., Marchetti, P., Rossi, F., Perale, G., Castiglione, F., Mele, A., Masi, M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Smart+approach+to+evaluate+drug+diffusivity+in+injectable+agar-carbomer+hydrogels+for+drug+delivery.">Smart approach to evaluate drug diffusivity in injectable agar-carbomer hydrogels for drug delivery.</a> J. Phys. Chem B. 115, 2503-2510 (2011).</li><li>Johnson, C. S. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Diffusion+ordered+nuclear+magnetic+resonance+spectroscopy:+principles+and+applications.">Diffusion ordered nuclear magnetic resonance spectroscopy: principles and applications.</a> Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectroscopy. 34, 203-256 (1999).</li><li>Viel, S., Ziarelli, F., Caldarelli, S. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Enhanced+diffusion-edited+NMR+spectroscopy+of+mixtures+using+chromatographic+stationary+phases.">Enhanced diffusion-edited NMR spectroscopy of mixtures using chromatographic stationary phases.</a> Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 100, 9696-9698 (2003).</li><li>Alam, T. M., Hibbs, R. M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Characterization+of+heterogeneous+solvent+diffusion+environments+in+anion+exchange+membranes.">Characterization of heterogeneous solvent diffusion environments in anion exchange membranes.</a> Macromolecules. 47, 1073-1084 (2014).</li><li>Ferro, M., Castiglione, F., Punta, C., Melone, L., Panzeri, W., Rossi, B., Trotta, F., Mele, A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Anomalous+diffusion+of+Ibuprofen+in+cyclodextrin+nanosponges+hydrogels:+an+HR-MAS+NMR+study.">Anomalous diffusion of Ibuprofen in cyclodextrin nanosponges hydrogels: an HR-MAS NMR study.</a> Beilstein J. Org. Chem. 10, 2715-2723 (2014).</li><li>Wolf, G., Kleinpeter, E. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Pulsed+Field+Gradient+NMR+Study+of+Anomalous+Diffusion+in+a+Lecithin-Based+Microemulsion.">Pulsed Field Gradient NMR Study of Anomalous Diffusion in a Lecithin-Based Microemulsion.</a> Langmuir. 21, 6742-6752 (2005).</li><li>Rossi, F., Castiglione, F., Ferro, M., Marchini, P., Mauri, E., Moioli, M., Mele, A., Masi, M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Drug-Polymer+interactions+in+hydrogel-based+drug-delivery+systems:+an+experimental+and+theoretical+study.">Drug-Polymer interactions in hydrogel-based drug-delivery systems: an experimental and theoretical study.</a> Chem. Phys. Chem. , (2015).</li></ol>

Nós apresentamos uma metodologia experimental para determinar o regime de difusão de uma molécula pequena fármaco encapsulado dentro de duas formulações representativas de hidrogéis CDNSEDTA. HR-MAS RMN PGSE permite a determinação do deslocamento quadrático médio de moléculas pequenas num determinado tempo de difusão (no intervalo de alguns milissegundos até segundos), seguida de monitorização distâncias nas escalas micrómetros. No intervalo observado (50 - 170 ms) é observado apenas um tipo de movime...

Há um interesse crescente na concepção e formulação de sistemas poliméricos capazes de aprisionar, através de interacções não covalentes, pequenas moléculas com potencial atividade bioquímica. Tais materiais são esperados para encontrar aplicações no transporte do princípio activo ao alvo seletivo e de fabrico, após a acção de estímulos externos, tais como variações de pH, temperatura, etc. Neste contexto, hidrogéis acabou por ser materiais versáteis e poderosas para a nanomedicina em vista da libertação controlada de medicamentos 1. A formação de hidrogéis poliméricos pode ser conseguido através da interligação das cadeias macromoleculares por i) interacções físicas, não covalentes, tais como ligações de hidrogénio, ii) covalente a reticulação das cadeias principais para uma rede tridimensional capaz de inchar na presença de uma solução aquosa ou iii) uma combinação dos dois métodos mencionados 2-4. Uma classe particularmente versátil de três dimensional, polímeros dilatáveis ​​para o encapsulamento de espécies orgânicas e inorgânicas podem ser obtidas a partir de β-ciclodextrina naturais (β-CD) por meio de condensação com derivados adequados, activados de um ácido tetracarboxílico 5-8 dando origem a nanoesponjas ciclodextrina (CDN). A síntese, caracterização e aplicação de CDNS é um tema de pesquisa consolidada do nosso grupo. Resultados dos últimos dos anos indicam que CDNS mostrar as propriedades intrigantes do inchaço, a absorção / inclusão de produtos químicos, e liberação de moléculas de drogas pequenas, com aplicações em liberação controlada de ingredientes ativos farmacêuticos 9 - 11 e química ambiental 12-14. Tendo em conta estas premissas, dois problemas principais a serem abordados preocupação o carregamento eficiente do composto activo no gel polimérico e uma melhor compreensão da mobilidade solutos nas matrizes de gel 15 </s-se&gt;. A literatura fornece ambos os estudos experimentais e teorias relacionadas com mecanismos de difusão de pequenas moléculas em redes macromoleculares 16,17. Pulsada spin-eco (PGSE) espectroscopia de RMN de campo de gradiente é um método bem estabelecido estrutural amplamente utilizado para estudar a difusão de translação de moléculas pequenas em solventes 18 ou o auto-difusão de líquidos puros. Os recentes desenvolvimentos de alta resolução ângulo mágico girando tecnologia NMR (HR-MAS), foi possível recolher dados de RMN de alta resolução de moléculas celulares em suspensões heterogéneas 19, géis e polímeros expansíveis 20,21. Na verdade, a configuração experimental que combina espectroscopia HR-MAS RMN e a sequência de pulso PGSE proporciona uma oportunidade única para observar as moléculas de soluto no ambiente molecular do hospedeiro. Os dados importantes sobre as propriedades de transporte da molécula de droga encapsulada dentro de uma matriz de gel podem, assim, ser obtida. dados experimentais de alta qualidade podem, assim, ser obtiNED permitindo um design mais racional dos nanoestruturados sistemas hospedeiro-hóspede. No presente trabalho, descrevemos os protocolos detalhados para as seguintes etapas: i) síntese e purificação de dois formulação diferente do CDNS reticulado com polímeros EDTA (Figura 1), referido como CDNSEDTA, e caracterizada por CD diferente / molar agente de reticulação relação: 1: 4 (CDNSEDTA 1: 4) e 1: 8 (CDNSEDTA 1: 8); ii) a preparação de hidrogéis carregado com a droga, tanto para CDNSEDTA 1: 4 e CDNSEDTA 1: 8. Neste passo, foram utilizados, como molécula modelo droga, o popular sal de ibuprofeno de sódio não-esteróides anti-inflamatórios (IP); iii) a investigação completa das propriedades de transporte de IP dentro da CDNSEDTA hidrogéis via espectroscopia PGSE-HRMAS RMN. O método aqui proposto baseia-se na medição do deslocamento do quadrado da média (DPM) do fármaco encapsulado dentro do hidrogel seguida pela análise da dependência do tempo do MSD. Nós Wish de salientar que a metodologia descrita acima -, que é focado sobre a dependência temporal da SMD do fármaco na matriz - fornece um espectro mais amplo de informação em comparação com a metodologia de síntese com base na determinação de apenas coeficiente de difusão do fármaco. Nós recentemente demonstrado 21 que esta abordagem permitiu a discriminação dos regimes normais e anormais de difusão experimentados por IP confinados em hidrogéis CDNs. Acreditamos, assim, que a descrição passo-a-passo da síntese de polímeros / purificação, a formação dos hidrogéis carregado com a droga, HR-MAS NMR caracterização e processamento de dados dos dados MDS, é uma ferramenta poderosa para cientistas interessados ​​na caracterização de sistemas nanoestruturados para o confinamento e liberação de moléculas pequenas.

<table border="0" cellpadding="0" cellspacing="0" width="657">
	<colgroup>
		<col />
		<col />
		<col />
		<col />
	</colgroup>
	<tbody>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:216px;">HR-MAS probe</td>
			<td style="width:113px;">BRUKER</td>
			<td style="width:161px;">N/A</td>
			<td style="width:167px;">Probe for NMR measurements on semi-solid samples</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:216px;">NMR Spectrometer</td>
			<td style="width:113px;">BRUKER</td>
			<td style="width:161px;">DRX 500</td>
			<td>FT NMR spectrometer for liquid ans semi-solis state</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:216px;">&#946;-cyclodextrin (&#946;-CD)</td>
			<td style="width:113px;">Alfa-Aesar</td>
			<td style="width:161px;">J63161</td>
			<td>Reagent</td>
		</tr>
		<tr height="42">
			<td height="42" style="height:42px;width:216px;">Ethylenediaminetetracetic (EDTA) dianhydride</td>
			<td style="width:113px;">Sigma-Aldrich</td>
			<td align="right" style="width:161px;">332046</td>
			<td>Reagent</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:216px;">Dimethylsulfoxide (DMSO)</td>
			<td style="width:113px;">Alfa-Aesar</td>
			<td style="width:161px;">D0798</td>
			<td>Solvent</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:216px;">Triethylamine</td>
			<td style="width:113px;">Sigma-Aldrich</td>
			<td align="right" style="width:161px;">471283</td>
			<td>Base (reagent)</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:216px;">Ibuprofen (IP) sadium salt</td>
			<td style="width:113px;">Sigma-Aldrich</td>
			<td style="width:161px;">I1892</td>
			<td>Antinflammatory drug</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:216px;">Excel 2010</td>
			<td style="width:113px;">Microsoft</td>
			<td style="width:161px;">N/A</td>
			<td>speadsheet for data analysis</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:216px;">Origin 8 SR0</td>
			<td style="width:113px;">OriginLab Co.</td>
			<td style="width:161px;"></td>
			<td>speadsheet for data analysis</td>
		</tr>
	</tbody>
</table>

transport properties of ibuprofen encapsulated in cyclodextrin nanosponge hydrogels: a proton hr-mas nmr spectroscopy study

A reticulação química de β-ciclodextrina (β-CD) com o dianidrido etilenodiaminotetraacético (EDTA), levou-se a polímeros ramificados referidos como nanoesponjas ciclodextrina (CDNSEDTA). Duas preparações diferentes são descritas com 1: 4 e 1: 8 proporções molares de CD-EDTA. Os polímeros reticulados correspondentes foram contactadas com uma solução aquosa 0,27 M de sal de sódio de ibuprofeno (IP) levando a hidrogéis homogéneos, incolores, carregadas com droga. Os sistemas foram caracterizados por alta resolução ângulo mágico girando (HR-MAS) espectroscopia de RMN. Campo Pulsado de spin eco de gradiente (PGSE) espectroscopia de RMN foi utilizado para determinar o deslocamento do quadrado da média (DPM) de IP no interior do gel polimérico em diferentes momentos de observação t d. Os dados foram submetidos a transformações, a fim de estudar a dependência do tempo de DME: MSD = f (T d). A metodologia proposta é útil para caracterizar os diferentes regimes de difusão que,Em princípio, o soluto pode experimentar dentro do hidrogel, difusão ou seja normal ou anómala. Os protocolos completos, incluindo a preparação do polímero e a purificação, a obtenção de hidrogeles carregados com o fármaco, a preparação da amostra de RMN, a medição de MSD por espectroscopia de HR-MAS NMR e o processamento de dados final para atingir a dependência do tempo de MSD são aqui relatados e discutidos . Os experimentos apresentados representam um caso paradigmático e os dados são discutidos em termos de abordagem inovadora para a caracterização das propriedades de transporte de um convidado encapsulado dentro de um hospedeiro polimérico de aplicação potencial para a entrega da droga.

Em primeiro lugar, aplicou esta metodologia a molécula do fármaco IP dissolvido em solução de água, a fim de verificar a viabilidade desta abordagem. A descrição completa dos resultados representativos podem ser encontrados em ref. 21. Em vez disso, vamos nos concentrar aqui sobre os aspectos metodológicos e a abordagem de porcas e parafusos para coleta e análise de dados de dados. A Figura 3 mostra, numa escala semi-logarítmica, o sinal experimental normalizad...

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Transport Properties of Ibuprofen Encapsulated in Cyclodextrin Nanosponge Hydrogels: A Proton HR-MAS NMR Spectroscopy Study

Os regimes de movimento de ibuprofeno encapsulado em nanoesponjas P-ciclodextrina rede de polímero são investigados usando spin echo-técnica de campo pulsado gradiente (PGSE) RMN. Síntese, purificação, a carga de droga, a execução da sequência de pulso de NMR e análise de dados para calcular o deslocamento quadrado médio da droga a vários tempos de observação são descritos em detalhe.

Propriedades de transporte de Ibuprofeno encapsulados em ciclodextrina nanoesponja hidrogéis: A Proton HR-MAS NMR Estudo Spectroscopy

The chemical cross-linking of &#946;-cyclodextrin (&#946;-CD) with ethylenediaminetetraacetic dianhydride (EDTA) led to branched polymers referred to as ...

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