Name: preparation of a corannulene-functionalized hexahelicene by copper(i)-catalyzed alkyne-azide cycloaddition of nonplanar polyaromatic units
Uploaded: 2016-09-18T14:00:00
Description: Watch this Scientific Journal Video about Preparation of a Corannulene-functionalized Hexahelicene by CopperI-catalyzed Alkyne-azide Cycloaddition of Nonplanar Polyaromatic Units at JoVE.com

This work was funded by the Spanish Ministerio de Econom&#236;a y Competitividad (CTQ 2013-41067-P). H.B. acknowledge with thanks a MEC-FPI grant.

1. functionalization 2,15-Dimethylhexahelicene <ol><li> 2,15-dimethylhexahelicene की Dibromination <ol><li> पेरोक्साइड (बीपीओ) (70% की 0.356 ग्राम (1.0 mmol) 2,15-dimethylhexahelicene की, 0.374 ग्राम (2.1 mmol) हौसले recrystallized एन -bromosuccinimide की (एनबीएस) और 24 मिलीग्राम (0.07 mmol) गुम्मट वजन के 30% के साथ स्थि?...

अंतिम यौगिक 7 nonplanar polyaromatic व्यापारियों से 6 कदम 3 एक और प्रत्येक प्रतिक्रिया में करने के लिए उदार बहुत अच्छी पैदावार के साथ 3 ख के बाद तैयार की गई है। मुख्य इस मार्ग में म?...

कारण के लिए उनकी विशेष ज्यामिति, corannulene और helicenes अणुओं है कि अभी तक planarity से एक संरचना अपनाने के लिए और रोचक गुण को जन्म दे। 1-15 पिछले कुछ वर्षों में कर सकते हैं, कार्बन नैनोट्यूब और फुलरीन के लिए आणविक रिसेप्टर्स की खोज एक बहुत सक्रिय क्षेत्र है 16-19 कारण, मुख्य रूप से, कार्बनिक सौर कोशिकाओं, ट्रांजिस्टर, सेंसर और अन्य उपकरणों के लिए सामग्री के रूप में अपनी क्षमता का आवेदन करने के लिए। 20-28 corannulene और एक फुलरीन के बीच आकार में उत्कृष्ट पूरकता कई शोधकर्ताओं का ध्यान डिजाइनिंग के उद्देश्य से आकर्षित किया है आणविक फैलाव बलों द्वारा supramolecular संघ की स्थापना करने में सक्षम रिसेप्टर्स। 29-39 जैसा कि ऊपर उल्लेख nonplanar polyaromatic यौगिकों के रसायन शास्त्र पूरी तरह से तलीय अणुओं के लिए वर्णित है कि इसी तरह की है, लेकिन यह वांछित selectivities और पैदावार प्राप्त करने के लिए उपयुक्त परिस्थितियों लगाने के लिए कभी कभी मुश्किल है। 40 </sup&gt; इस काम में हम एक अणु (7) हर अनुसंधान प्रयोगशाला में पाया आसान और ठेठ तकनीकों को लागू करने से अच्छी पैदावार के साथ कुछ ही कदम में तीन polyaromatic इकाइयों होने के संश्लेषण प्रस्तुत करते हैं। क्योंकि यह समाधान में सी 60 37 के साथ अच्छे बातचीत की स्थापना के लिए एक pincer की तरह रचना को अपनाने कर सकते अणु बहुत महत्व का है; और यह एक stereogenic अक्ष के अस्तित्व के कारण helicene लिंकर है, जो एक अनुकृति अणु है करने के लिए उच्च अनुकृति फुलरीन धन्यवाद के लिए एक संभावित रिसेप्टर के रूप में एक शोध लाइन खोल सकता है। 41-45 हालांकि, केवल रेस्मिक helicene इस काम में इस्तेमाल किया जाएगा। इस बिंदु पर, इन रिसेप्टर्स के संश्लेषण के लिए केवल सीमा के बाद से वे व्यावसायिक रूप से उपलब्ध नहीं हैं, helicenes और corannulenes की तैयारी है। लेकिन, नए तरीकों के अनुसार कहीं और प्रकाशित 46-48 वे समय का एक उचित छोटी सी अवधि में उपयुक्त मात्रा में प्राप्त किया जा सकता है।

<table border="1" fo:keep-together.within-page="1" fo:keep-with-next.within-page="always">
	<tbody>
		<tr>
			<td>2,15-Dimethylhexahelicene</td>
			<td>N/A</td>
			<td>N/A</td>
			<td>Prepared according to reference 5b,c in the main text.</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Corannulene</td>
			<td>N/A</td>
			<td>N/A</td>
			<td>Prepared according to reference 5a in the main text.</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>N-Bromosuccinimide (NBS)</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>B8.125-5</td>
			<td>ReagentPlus&#174;, 99%. Recrystallized from hot water.</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Benzoyl peroxide (BPO)</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>B-2030</td>
			<td>~70% (titration). 30% water as stabilizer.</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Sodium azide</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>S2002</td>
			<td>ReagentPlus&#174;, &#8805;99.5%.</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Gold (III) chloride Hydrate</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>50778</td>
			<td>puriss. p.a., ACS reagent, &#8805;49% Au basis.</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Ethynyltrimethylsilane</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>218170</td>
			<td>98%.</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>[PdCl2(dppf)]</td>
			<td>N/A</td>
			<td>N/A</td>
			<td>Prepared according to reference 6 in the main text.</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>CuI</td>
			<td>N/A</td>
			<td>N/A</td>
			<td>Prepared according to reference 7 in the main text.</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>KF</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>307599</td>
			<td>99%, spray-dried.</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>(+)-Sodium L-ascorbate</td>
			<td>Fluka</td>
			<td>11140</td>
			<td>BioXtra, &#8805;99.0% (NT).</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Copper(II) Sulphate 5-hydrate</td>
			<td>Panreac</td>
			<td>131270</td>
			<td>for analysis.</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Carbon tetrachloride (CCl4)</td>
			<td>Fluka</td>
			<td>87030</td>
			<td>for IR spectroscopy, &#8805;99.9%.</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Dichloromethane (DCM)</td>
			<td>Fisher Scientific</td>
			<td>D/1852/25</td>
			<td>Analytical reagent grade. Distilled prior to use.</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Hexane</td>
			<td>Fisher Scientific</td>
			<td>H/0355/25</td>
			<td>Analytical reagent grade. Distilled prior to use.</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Ethyl acetate</td>
			<td>Scharlau</td>
			<td>AC0145025S</td>
			<td>Reagent grade. Distilled prior to use.</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Tetrahydrofuran (THF)</td>
			<td>Fisher Scientific</td>
			<td>T/0701/25</td>
			<td>Analytical reagent grade. Distilled prior to use.</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>1,2-Dichloroethane (DCE)</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>D6,156-3</td>
			<td>ReagentPlus&#174;, 99%.</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Methanol (MeOH)</td>
			<td>VWR</td>
			<td>20847.36</td>
			<td>AnalaR NORMAPUR.</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Triethyl amine (NEt3)</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>T0886</td>
			<td>&#8805;99%.</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Silica gel</td>
			<td>Acros</td>
			<td>360050010</td>
			<td>Particle size 40-60mm.</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Sand - low iron</td>
			<td>Fisher Scientific</td>
			<td>S/0360/63</td>
			<td>General purpose grade.</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>TLC Silica gel 60 F254</td>
			<td>Merck</td>
			<td>1.05554.0001</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Monowave 300 (Microwave reactor)</td>
			<td>Anton Para</td>
			<td></td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Sonicator</td>
			<td>Grupo Selecta</td>
			<td>3000513</td>
			<td>6 Litres.</td>
		</tr>
	</tbody>
</table>

preparation of a corannulene-functionalized hexahelicene by copper(i)-catalyzed alkyne-azide cycloaddition of nonplanar polyaromatic units

The main purpose of this video is to show 6 reaction steps of a convergent synthesis and prepare a complex molecule containing up to three nonplanar polyaromatic units, which are two corannulene moieties and a racemic hexahelicene linking them. The compound described in this work is a good host for fullerenes. Several common organic reactions, such as free-radical reactions, C-C coupling or click chemistry, are employed demonstrating the versatility of functionalization that this compound can accept. All of these reactions work for planar aromatic molecules. With subtle modifications, it is possible to achieve similar results for nonplanar polyaromatic compounds.

Corannulene (3 क) और 2,15-dimethylhexahelicene (3 ख) बहुत अच्छी पैदावार (चित्रा 5) के साथ एक सीधा फैशन में मौजूदा तरीकों का पालन 46-48 तैयार किया जा सकता है। दोनों प्रारंभिक सामग्री के र?...

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Preparation of a Corannulene-functionalized Hexahelicene by CopperI-catalyzed Alkyne-azide Cycloaddition of Nonplanar Polyaromatic Units

यहाँ, हम एक जटिल कार्बनिक यौगिक तीन nonplanar polyaromatic इकाइयों के शामिल, उचित पैदावार के साथ आसानी से इकट्ठे के संश्लेषण के लिए एक प्रोटोकॉल उपस्थित थे।

कॉपर (आई) द्वारा एक Corannulene-क्रियाशील Hexahelicene की तैयारी -catalyzed nonplanar polyaromatic इकाइयों की alkyne-azide cycloaddition

The main purpose of this video is to show 6 reaction steps of a convergent synthesis and prepare a complex molecule containing up to three nonplanar ...

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Preparation of a Corannulene-functionalized Hexahelicene by Copper(I)-catalyzed Alkyne-azide Cycloaddition of Nonplanar Polyaromatic Units

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