Name: preparation of a corannulene-functionalized hexahelicene by copper(i)-catalyzed alkyne-azide cycloaddition of nonplanar polyaromatic units
Uploaded: 2016-09-18T14:00:00
Description: Watch this Scientific Journal Video about Preparation of a Corannulene-functionalized Hexahelicene by CopperI-catalyzed Alkyne-azide Cycloaddition of Nonplanar Polyaromatic Units at JoVE.com

This work was funded by the Spanish Ministerio de Econom&#236;a y Competitividad (CTQ 2013-41067-P). H.B. acknowledge with thanks a MEC-FPI grant.

1. Функционализация 2,15-Dimethylhexahelicene <ol><li> Dibromination из 2,15-dimethylhexahelicene <ol><li> Взвесить 0,356 г (1,0 ммоль) 2,15-dimethylhexahelicene, 0,374 г (2,1 ммоль) свеже перекристаллизовывают N -bromosuccinimide (NBS) и 24 мг (0,07 ммоль) перекиси бензоила (ВРО) (70% мас с 30% вода в качестве стабилизатора). Поместите все т...

Окончательное соединение 7 было подготовлено после того, как 6 шагов от неплоских полиароматических предшественников 3 и 3b с умеренной до очень хорошими выходами при каждой реакции. Основное ограничение наблюдалось в этом маршруте была бромировани?...

Благодаря своей особой геометрии, коранулен и гелицены представляют собой молекулы , которые могут принять структуру далеко от плоскостности и рождают интересные свойства. В 1-15 За последние несколько лет, поиск молекулярных рецепторов для углеродных нанотрубок и фуллеренов является очень активной областью 16-19 в связи, главным образом, их потенциального применения в качестве материалов для органических солнечных батарей, транзисторов, датчиков и других устройств. 20-28 отличная взаимодополняемость в форме между коранулен и фуллерена привлекли внимание нескольких исследователей с целью проектирования молекулярные рецепторы , способные устанавливать ассоциацию супрамолекулярную дисперсионными силами. 29-39 Химизм указанных выше неплоских полиароматических соединений аналогично тому, как описано для полностью плоских молекул, но иногда трудно найти подходящие условия для достижения желаемых селективностью и урожайности. 40 </sup&gt; В этой работе мы представляем синтез молекулы (7) , имеющей три полиароматических единиц в несколько шагов с хорошими выходами, применяя простые и типичные методы , найденные в каждой научно - исследовательской лаборатории. Молекула имеет большое значение , так как оно может принять Клещеобразный как конформацию , чтобы установить хорошие взаимодействия с С 60 37 в растворе; и он может открыть линии исследования в качестве потенциального рецептора для высших хиральных фуллерены благодаря helicene линкер, который является хиральной молекулы из - за существования стереогенном оси. 41-45 Тем не менее, только рацемическое helicene будет использоваться в данной работе. На данный момент, единственным ограничением для синтеза этих рецепторов является приготовление ГЕЛИЦЕНЫ и corannulenes, так как они не являются коммерчески доступными. Но, в соответствии с новыми методами опубликованы в другом месте 46-48 они могут быть получены в подходящих количествах в разумных короткий период времени.

<table border="1" fo:keep-together.within-page="1" fo:keep-with-next.within-page="always">
	<tbody>
		<tr>
			<td>2,15-Dimethylhexahelicene</td>
			<td>N/A</td>
			<td>N/A</td>
			<td>Prepared according to reference 5b,c in the main text.</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Corannulene</td>
			<td>N/A</td>
			<td>N/A</td>
			<td>Prepared according to reference 5a in the main text.</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>N-Bromosuccinimide (NBS)</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>B8.125-5</td>
			<td>ReagentPlus&#174;, 99%. Recrystallized from hot water.</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Benzoyl peroxide (BPO)</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>B-2030</td>
			<td>~70% (titration). 30% water as stabilizer.</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Sodium azide</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>S2002</td>
			<td>ReagentPlus&#174;, &#8805;99.5%.</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Gold (III) chloride Hydrate</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>50778</td>
			<td>puriss. p.a., ACS reagent, &#8805;49% Au basis.</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Ethynyltrimethylsilane</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>218170</td>
			<td>98%.</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>[PdCl2(dppf)]</td>
			<td>N/A</td>
			<td>N/A</td>
			<td>Prepared according to reference 6 in the main text.</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>CuI</td>
			<td>N/A</td>
			<td>N/A</td>
			<td>Prepared according to reference 7 in the main text.</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>KF</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>307599</td>
			<td>99%, spray-dried.</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>(+)-Sodium L-ascorbate</td>
			<td>Fluka</td>
			<td>11140</td>
			<td>BioXtra, &#8805;99.0% (NT).</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Copper(II) Sulphate 5-hydrate</td>
			<td>Panreac</td>
			<td>131270</td>
			<td>for analysis.</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Carbon tetrachloride (CCl4)</td>
			<td>Fluka</td>
			<td>87030</td>
			<td>for IR spectroscopy, &#8805;99.9%.</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Dichloromethane (DCM)</td>
			<td>Fisher Scientific</td>
			<td>D/1852/25</td>
			<td>Analytical reagent grade. Distilled prior to use.</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Hexane</td>
			<td>Fisher Scientific</td>
			<td>H/0355/25</td>
			<td>Analytical reagent grade. Distilled prior to use.</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Ethyl acetate</td>
			<td>Scharlau</td>
			<td>AC0145025S</td>
			<td>Reagent grade. Distilled prior to use.</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Tetrahydrofuran (THF)</td>
			<td>Fisher Scientific</td>
			<td>T/0701/25</td>
			<td>Analytical reagent grade. Distilled prior to use.</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>1,2-Dichloroethane (DCE)</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>D6,156-3</td>
			<td>ReagentPlus&#174;, 99%.</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Methanol (MeOH)</td>
			<td>VWR</td>
			<td>20847.36</td>
			<td>AnalaR NORMAPUR.</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Triethyl amine (NEt3)</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>T0886</td>
			<td>&#8805;99%.</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Silica gel</td>
			<td>Acros</td>
			<td>360050010</td>
			<td>Particle size 40-60mm.</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Sand - low iron</td>
			<td>Fisher Scientific</td>
			<td>S/0360/63</td>
			<td>General purpose grade.</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>TLC Silica gel 60 F254</td>
			<td>Merck</td>
			<td>1.05554.0001</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Monowave 300 (Microwave reactor)</td>
			<td>Anton Para</td>
			<td></td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Sonicator</td>
			<td>Grupo Selecta</td>
			<td>3000513</td>
			<td>6 Litres.</td>
		</tr>
	</tbody>
</table>

preparation of a corannulene-functionalized hexahelicene by copper(i)-catalyzed alkyne-azide cycloaddition of nonplanar polyaromatic units

The main purpose of this video is to show 6 reaction steps of a convergent synthesis and prepare a complex molecule containing up to three nonplanar polyaromatic units, which are two corannulene moieties and a racemic hexahelicene linking them. The compound described in this work is a good host for fullerenes. Several common organic reactions, such as free-radical reactions, C-C coupling or click chemistry, are employed demonstrating the versatility of functionalization that this compound can accept. All of these reactions work for planar aromatic molecules. With subtle modifications, it is possible to achieve similar results for nonplanar polyaromatic compounds.

Коранулен (3 а) и 2,15-dimethylhexahelicene (3 б) могут быть получены в соответствии текущими методами 46-48 в простой моды с очень хорошими выходами (рисунок 5). Оба имеют общую молекулу, 2,7-диметилнафталин, в качестве исходного матери...

Watch this Scientific Journal Video about Preparation of a Corannulene-functionalized Hexahelicene by CopperI-catalyzed Alkyne-azide Cycloaddition of Nonplanar Polyaromatic Units at JoVE.com

Preparation of a Corannulene-functionalized Hexahelicene by CopperI-catalyzed Alkyne-azide Cycloaddition of Nonplanar Polyaromatic Units

Здесь мы приводим протокол для синтеза сложного органического соединения, состоящего из трех неплоских полиароматических единиц, легко монтируется с разумным выходом.

Получение коранулен-функционализированного Hexahelicene по меди (I) -catalyzed алкине-азида циклоприсоединения непланарной полиароматических единиц

The main purpose of this video is to show 6 reaction steps of a convergent synthesis and prepare a complex molecule containing up to three nonplanar ...

Research

Education

JoVE Core

JoVE Journal

Organic Chemistry

Chemistry

Unit 1

Preparation of a Corannulene-functionalized Hexahelicene by Copper(I)-catalyzed Alkyne-azide Cycloaddition of Nonplanar Polyaromatic Units

Aromatic Compounds

SCIENTISTS IN ACTION

Preparation and Use of Samarium Diiodide (SmI2) in Organic Synthesis: The Mechanistic Role of HMPA and Ni(II) Salts in the Samarium Barbier Reaction

Preparation and Use of Samarium Diiodide SmI2 in Organic Synthesis: The Mechanistic Role of HMPA and NiII Salts in the Samarium Barbier Reaction

Подготовка и использование самария дииодида (SMI<sub&gt; 2</sub&gt;) В органическом синтезе: Механистические Роль HMPA и Ni (II) соли в реакции самария Барбье

Although initially considered an esoteric reagent, SmI2 has become a common tool for synthetic organic chemists. SmI2 is generated through the addition of ...

Isolation and Preparation of Bacterial Cell Walls for Compositional Analysis by Ultra Performance Liquid Chromatography

Изоляция и подготовка бактериальных клеточных стенок для композиционного анализа с помощью ультра производительности жидкой хроматографии

The bacterial cell wall is critical for the determination of cell shape during growth and division, and maintains the mechanical integrity of cells in the ...

Real-time Monitoring of Reactions Performed Using Continuous-flow Processing: The Preparation of 3-Acetylcoumarin as an Example

В режиме реального времени мониторинг реакций осуществляется с помощью обработки прямоточного: Получение 3-Acetylcoumarin как пример

By using inline monitoring, it is possible to optimize reactions performed using continuous-flow processing in a simple and rapid way. It is also possible ...

Preparation and Characterization of Individual and Multi-drug Loaded Physically Entrapped Polymeric Micelles

Подготовка и характеристика индивидуальных и множественной лекарственной Loaded Физически Захваченный Полимерные мицеллы

Amphiphilic block copolymers like polyethyleneglycol-block-polylactic acid (PEG-b-PLA) can self-assemble into micelles above their critical micellar ...

Facile Preparation of Internally Self-assembled Lipid Particles Stabilized by Carbon Nanotubes

Facile Получение Внутренне самоорганизующейся липидов частиц, стабилизированных углеродных нанотрубок

We present a facile method to prepare nanostructured lipid particles stabilized by carbon nanotubes (CNTs). Single-walled (pristine) and multi-walled ...

Preparation of Macroporous Epitaxial Quartz Films on Silicon by Chemical Solution Deposition

Подготовка МАКРОПОРИСТОГО эпитаксиальных пленок кварца на кремнии химический раствор осаждения

This work describes the detailed protocol for preparing piezoelectric macroporous epitaxial quartz films on silicon(100) substrates. This is a three-step ...

Anionic Polymerization of an Amphiphilic Copolymer for Preparation of Block Copolymer Micelles Stabilized by &#960;-&#960; Stacking Interactions

Anionic Polymerization of an Amphiphilic Copolymer for Preparation of Block Copolymer Micelles Stabilized by ÃƒÆ’Ã‚ÂÃƒÂ¢Ã¢â‚¬Å¡Ã‚Â¬-ÃƒÆ’Ã‚ÂÃƒÂ¢Ã¢â‚¬Å¡Ã‚Â¬ Stacking Interactions

Анионной полимеризации амфифильного Сополимер по подготовке блоксополимера мицелл, стабилизированных π-л стэкинг-взаимодействий

In this study, an amphiphilic copolymer that includes a core-forming block with phenyl groups was synthesized by living anionic polymerization of phenyl ...

Preparation and Reactivity of a Triphosphenium Bromide Salt: A Convenient and Stable Source of Phosphorus(I)

Preparation and Reactivity of a Triphosphenium Bromide Salt: A Convenient and Stable Source of PhosphorusI

Подготовка и реакционная способность Triphosphenium бромида соли: Удобный и стабильный источник фосфора (I)

We present herein the optimized synthesis of a triphosphenium bromide salt. Apart from being a versatile metathesis reagent, this unusually stable ...

Preparation and Evaluation of 99mTc-labeled Tridentate Chelates for Pre-targeting Using Bioorthogonal Chemistry

Preparation and Evaluation of 99mTc-labeled Tridentate Chelates for Pre-targeting Using Bioorthogonal Chemistry

Подготовка и оценка<sup&gt; 99m</sup&gt; Tc меченных тридентатной хелатов для предварительной ориентации Использование биоортогональные реакции

Pre-targeting combined with bioorthogonal chemistry is emerging as an effective way to create new radiopharmaceuticals. Of the methods available, the ...

Accessing Valuable Ligand Supports for Transition Metals: A Modified, Intermediate Scale Preparation of 1,2,3,4,5-Pentamethylcyclopentadiene

Доступ к ценным Лиганд Опоры для переходных металлов: Модифицированная, Intermediate Scale Получение 1,2,3,4,5-Pentamethylcyclopentadiene

A reliable, intermediate scale preparation of 1,2,3,4,5-pentamethylcyclopentadiene (Cp*H) is presented, based on modifications of existing protocols that ...