Name: 1,3,5-triphenylbenzene and corannulene as electron receptors for lithium solvated electron solutions
Uploaded: 2016-10-10T13:00:00
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Gli autori riconoscono un finanziamento da parte del Ministero della Pubblica Istruzione di Singapore Livello 2 Fondo di ricerca (progetto MOE2013-T2-2-002) per questo progetto.

1. Procedura di preparazione per il 1,3,5-Triphenylbenzene (1) <ol><li> Mettere una miscela di acetofenone (4,0 g, 33,3 mmoli) e 100 ml di etanolo assoluto in tre collo del matraccio da 250 ml a fondo tondo dotato di agitatore magnetico, condensatore a riflusso, ingresso per azoto, gorgogliatore, imbuto gocciolatore e termometro. Aggiungere tetracloruro di silicio (11,9 g, 8,0 ml, 70,2 mmoli, 2,1 eq.) Alla miscela in una porzione a 0 ° C sotto azoto usando l&#39;imbuto. </li><li> Osservare l&#39;evoluzione di cloruro...

<ol>
	<li>Tan, K. S., Yazami, R. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Physical-Chemical+and+Electrochemical+Studies+of+the+Lithium+Naphthalenide+Anolyte.">Physical-Chemical and Electrochemical Studies of the Lithium Naphthalenide Anolyte.</a> Electrochim Acta. 180, 629-635 (2015).</li><li>Tan, K. S., Grimsdale, A. C., Yazami, R. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Synthesis+and+Characterisation+of+Biphenyl-Based+Lithium+Solvated+Electrons+Solutions.">Synthesis and Characterisation of Biphenyl-Based Lithium Solvated Electrons Solutions.</a> J Phys Chem B. 116, 9056-9060 (2012).</li><li>Rinaldi, A., Tan, K. S., Wijaya, O., Wang, Y., Yazami, R., Menictas, C., Skyllas-Kazacos, M., Lim, T. M., Hughes, S. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Ch.+11.">Ch. 11.</a> Advances in batteries for large- and medium-scale energy storage applications in power systems and electric vehicles. , (2014).</li><li>Wang, Y., Tan, K. S., Yazami, R. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=.">.</a> Materials Challenges In Alternative &amp; Renewable Energy (MCARE 2014). , (2014).</li><li>Yazami, R., Tan, K. S. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=.">.</a> in 8th annual Li Battery Power. , (2012).</li><li>Yazami, R. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Hybrid+Electrochemical+Generator+With+A+Soluble+Anode.">Hybrid Electrochemical Generator With A Soluble Anode.</a> US patent. , (2010).</li><li>Yazami, R., Tan, K. S. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Liquid+Metal+Battery.">Liquid Metal Battery.</a> US patent. , (2015).</li><li>Lim, Z. B., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Synthesis+and+assessment+of+new+cyclopenta-2,4-dienone+derivatives+for+energy+storage+applications.">Synthesis and assessment of new cyclopenta-2,4-dienone derivatives for energy storage applications.</a> Synthetic Met. 200, 85-90 (2015).</li><li>Butterfield, A. M., Gilomen, B., Siegel, J. S. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Kilogram-Scale+Production+of+Corannulene.">Kilogram-Scale Production of Corannulene.</a> Org. Process Res. Dev. 16, 664-676 (2012).</li><li>Elmorsy, S. S., Pelter, A., Smith, K. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=The+direct+production+of+tri-+and+hexa-substituted+benzenes+from+ketones+under+mild+conditions.">The direct production of tri- and hexa-substituted benzenes from ketones under mild conditions.</a> Tetrahedron Lett. 32, 4175-4176 (1991).</li><li>Zabula, A. V., Filatov, A. S., Spisak, S. N., Rogachev, A. Y., Petrukhina, M. A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=A+Main+Group+Metal+Sandwich:+Five+Lithium+Cations+Jammed+Between+Two+Corannulene+Tetraanion+Decks.">A Main Group Metal Sandwich: Five Lithium Cations Jammed Between Two Corannulene Tetraanion Decks.</a> Science. 333, 1008-1011 (2011).</li></ol>

Ai Lises basati 1,3,5-triphenylbenzene, un campione con un colore chiaro dimostra che ha una bassa concentrazione di elettroni solvatate. Li x TPB (THF) 24,7 (per x = 1, 2, 3, 4) dimostra un comportamento nella sua conducibilità rispetto x simile a quello visto per Lises base di bifenile e naftalene 1, 2 .C&#39;è un aumento iniziale conducibilità con aumento di Li: rapporto PAH dal 1 al 2 ed una conseguente diminuzione della conducibilità all&#39;aumentare ulteriormente il r...

Le soluzioni elettrone solvatato litio (Lises) preparati con semplici idrocarburi policiclici aromatici a due anelli (IPA) come il bifenile e naftalene possono potenzialmente essere utilizzati come anodi liquidi in celle al litio refuelable 1-7. Nei Lises, questi semplici molecole PAH servito come i recettori di elettroni per elettroni solvatate da litio metallico disciolto. Progredendo da questi sistemi a due anelli, gli autori hanno da allora svolto studi di misurazione della conducibilità in Lises che sono preparati utilizzando IPA più complessi, che iniziano con il gruppo dei derivati ciclopenta-2,4-dienone 8. Questi includono IPA IPA di grandi dimensioni (&gt; due anelli di benzene) e IPA con sostituenti incorporati nella loro anelli aromatici. Una molecola PAH più grande con più di due anelli dovrebbe accogliere più atomi di litio per molecola PAH rispetto sia bifenile o naftalene conseguente Lises con maggiore densità di energia. L&#39;obiettivo di &#39;introduzioneing sostituenti in IPA è quello di rendere la PAH accetta elettroni più facilmente e diventare più stabile polianioni in Lises. Come parte del continuo impegno per sviluppare Lises con maggiore densità di energia, questo documento riferirà sulla caratterizzazione di Lises preparati con corannulene fatta dalla procedura letteratura 9 così come 1,3,5-triphenylbenzene, TPB sintetizzato da una letteratura leggermente modificata 10 . 1,3,5-triphenylbenzene, come mostrato nella Figura 1 (1), può essere classificato come un derivato bifenile con due anelli fenilici supplementari nelle posizioni 3 e 5 dello stesso anello. Poiché questa molecola ha quattro anelli benzenici, dovrebbe assorbimento 4 atomi di Li per molecola, che è più che per bifenile (massimo 2,5 equivalenti molari di Li per PAH in 0,5 M soluzione) e naftalene (&lt;2,5 equivalenti molari di litio per molecola) . Corannulene è un cinque-ring PAH disposti in una forma ciotola come mostrato nella Figura 1 (2). Zabula et al. 11 hanno dimostrato la fattibilità di dissoluzione litio metallico in una soluzione di corannulene / tetraidrofurano (THF) per formare una soluzione con cinque ioni Li + sandwich tra due tetraanions stabili di corannulene. <img alt="Figura 1" src="/files/ftp_upload/54366/54366fig1.jpg" /> Figura 1: Le strutture molecolari di 1,3,5-triphenylbenzene (1) e corannulene (2) 1,3,5-triphenylbenzene è classificato come un derivato bifenile con due anelli fenilici aggiuntivi in posizioni 3 e 5 dello stesso anello. . Corannulene è un PAH cinque anelli con i suoi cinque anelli di benzene disposti in una forma ciotola. <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/54366/54366fig1large.jpg" target="_blank">Clicca qui per vedere una versione più grande di questa figura.</a> Così, sia 1,3,5-triphenylbenzene e corannulene sono potenziali candidati per l&#39;alta energiaLises densità.

<table border="0" cellpadding="0" cellspacing="0" width="1005">
	<tbody>
		<tr height="31">
			<td height="31" style="height:31px;width:479px;">Biphenyl Reagentplus, 99.5%</td>
			<td style="width:136px;">Sigma Aldrich</td>
			<td style="width:187px;">B34656-1KG</td>
			<td style="width:204px;"></td>
		</tr>
		<tr height="31">
			<td height="31" style="height:31px;">Tetrahydrofuran Anhydrous, 99.9%, Inhibi</td>
			<td style="width:136px;">Sigma Aldrich</td>
			<td>401757-100ML</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="31">
			<td height="31" style="height:31px;">Iodine, Anhydrous, Beads, -10 Mesh, 99.999% trace metals basis&#160;</td>
			<td style="width:136px;">Sigma Aldrich</td>
			<td>451045-25G</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="31">
			<td height="31" style="height:31px;">Lithium iodide, anhydrous, 99.95% (metals basis)</td>
			<td style="width:136px;">Alfa Aesar</td>
			<td>40666</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="31">
			<td height="31" style="height:31px;width:479px;">Lithium Ion Conducting Glass ceramics (Diameter 1&#34; x 150 mm)&#160;</td>
			<td style="width:136px;">Ohara</td>
			<td style="width:187px;">LICGC(AG01)</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="31">
			<td height="31" style="height:31px;width:479px;">Lithium Foil&#160;</td>
			<td style="width:136px;">Alfa Aesar</td>
			<td style="width:187px;">010769.14</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="31">
			<td height="31" style="height:31px;width:479px;">Methanol anhydrous, 99.8%</td>
			<td style="width:136px;">Sigma Aldrich</td>
			<td>322415-100ML&#160;</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="42">
			<td height="42" style="height:42px;">CompactStat : Electrochemical Analyser with Impedance</td>
			<td style="width:136px;">Ivium Technologies</td>
			<td style="width:187px;">Not Applicable</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="31">
			<td height="31" style="height:31px;width:479px;">Cond 3310 Conductivity Meter</td>
			<td style="width:136px;">WTW</td>
			<td style="width:187px;">Not Applicable</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="42">
			<td height="42" style="height:42px;width:479px;">Digital Multimeter, Model Fluke 179</td>
			<td style="width:136px;">Fluke Corporation</td>
			<td style="width:187px;">Not Applicable</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="120">
			<td height="120" style="height:120px;width:479px;">1,3,5-triphenylbenzene</td>
			<td style="width:136px;">Synthesized from acetpohenone according to procedure described in literature</td>
			<td style="width:187px;"></td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="31">
			<td height="31" style="height:31px;width:479px;">Silicon tetrachloride</td>
			<td style="width:136px;">Sigma Aldrich</td>
			<td style="width:187px;">215120-100G</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="31">
			<td height="31" style="height:31px;width:479px;">acetophenone</td>
			<td style="width:136px;">TCI</td>
			<td style="width:187px;">A0061-500g</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="31">
			<td height="31" style="height:31px;width:479px;">Ethanol</td>
			<td style="width:136px;">Merck Millipore</td>
			<td style="width:187px;">1.00983.2511</td>
			<td></td>
		</tr>
	</tbody>
</table>

1,3,5-triphenylbenzene and corannulene as electron receptors for lithium solvated electron solutions

Gli autori riferiscono a studi di conducibilità effettuati su soluzioni di elettroni al litio solvatato (Lises) preparati utilizzando due tipi di idrocarburi policiclici aromatici (IPA), vale a dire 1,3,5-triphenylbenzene e corannulene, come recettori di elettroni. Gli IPA solidi sono stati sciolti in tetraidrofurano (THF) per formare una soluzione. Il litio metallico è stato quindi disciolto in queste soluzioni PAH / THF per fornire sia soluzioni blu blu o verde, colori che sono indicativi della presenza di elettroni solvatate. Le misure di conducibilità a temperatura ambiente a cui i Lises 1,3,5-triphenylbenzene basati, indicata con Li x TPB (THF) 24,7 (x = 1, 2, 3, 4), ha mostrato un aumento della conducibilità con aumento della Li: rapporto PAH da x = 1 a 2. Tuttavia, la conducibilità diminuito gradualmente all&#39;aumentare ulteriormente il rapporto. Infatti la conducibilità Li x TPB (THF) 24,7 per x = 4 è addirittura inferiore per x </em&gt; = 1. Tale comportamento è simile a quello dei Lises precedentemente riportati preparati da bifenile e naftalene. Conduttività in funzione della misura su Lises corannulene-based, indicati con Li x Cor (THF) 247 (x = 1, 2, 3, 4, 5), ha mostrato relazioni lineari con pendenze negative, ad indicare un comportamento metallico simile a bifenile e naftalen Lises based.

Reazione tra varie quantità di litio e miscele di 1,3,5-triphenylbenzene con THF fornisce soluzioni di colore blu blu o profondi verdastro come mostrato in Figura 2. Un colore chiaro indica che il particolare campione di Lises ha una bassa concentrazione di elettroni solvatate. 1,3,5-triphenylbenzene dimostra aumento della conducibilità con aumento della Li: rapporto PAH dal 1 al 2 in 0,5 M soluzione THF (Tabella 1). Tuttavia, il valore di conducibilità diminuisce gradualmente all&#3...

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1,3,5-Triphenylbenzene and Corannulene as Electron Receptors for Lithium Solvated Electron Solutions

The authors report on conductivity studies carried out on lithium solvated electron solutions (LiSES) prepared using 1,3,5-triphenylbenzene (TPB) and corannulene as electron receptors.

1,3,5-Triphenylbenzene e corannulene come Electron recettori per litio solvatato Electron Solutions

The authors report on conductivity studies carried out on lithium solvated electron solutions (LiSES) prepared using two types of polyaromatic ...

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