Name: a protocol for safe lithiation reactions using organolithium reagents
Uploaded: 2016-11-12T15:00:00
Duration: 9 min 45 s
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Support of this research by the National Science Foundation through grants 1254545 and 1437814 is gratefully acknowledged.

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The authors have nothing to disclose.

このリチオ化実験のために、tert-ブチルリチウムアミド（たLiNH T Buは）副生成物としてイソブタン形成、tert-ブチルリチウム（BuLi T）ブチルアミン（T BuNH 2）を使用して、tert-ブチルリチウムのリチオ化により合成されます。記載されているプロトコルは、以下の反応に従って、以前に報告されたプロトコル31および進行の変形例であります： トン BuNH 2 + トンのBuLi→ さt BUH + 1/8 [たLiNH トン富栄] 8。 （2） それは有機リチウム試薬などの反応性の低いn-ブチルリチウムの使用を採用し、その中でたLiNH トンのBuの合成のための元のレポートは、このプロトコルとは異なります。可能な限り一般的に、1は常に反応性の低い有機リチウム試薬を選択する必要があります。しかし、FOR本稿の目的、著者は、視聴者が最も困難な試薬の適切な取り扱いを観察できるように、より反応性のtert-ブチルリチウム溶液の安全な使用を実証することを選択しています。このプロトコルは、容易に低反応性アルキルリチウムの使用に適用することができます。 重要なステップ アルキルリチウムの高度に発火性のため、すべての操作は、シュレンク又は不活性ガスライン、または不活性雰囲気のグローブボックスの使用を必要とする、不活性雰囲気条件下で行われなければなりません。グローブボックス中で操作がはるかに簡単な方法であるが、それは、不活性ガスラインにlithiationsを行うとは異なる独自のリスクと関連しています。これらのいずれかの方法は、したがって、プロトコルに細心の注意および付着を必要とします。不活性ガス（シュレンク）行に1つずつ、そしてグローブボックス内で1：ここで説明リチオ化のための2つのプロトコルがあります。不活性ガスライン上のリチオ化を行い、ファミ空気のないガラス製品やプロトコルの動作にliarityは非常に貴重です。異なる研究室がわずかに異なるプラクティスを採用することができるので、それぞれの方法のためのステップバイステップのプロトコルが完全に記載されています。化学ベンダーは、空気に敏感な試薬32の適切な使用のために、独自の推奨ガラス製品装置およびプロトコルを提供しています。 プロトコルセクションには、ベンダーのと同様の手順を概説したが、特にアルキルリチウムプロトコルのため、安全性を最大化し、容易にするために改変されています。詳細な手順は、 議定書のセクションで提供されていますが、ここでは、いくつかの重要なポイントは、安全性と成功を最大にするために強調されています。 注：単独の実験室で働くことはありません。 PPE 非常に重要な考慮事項は、リチウム化のための適切なフィット白衣、安全メガネ、好ましくは非引火性メートルで作られた長ズボンを（含まれ、適切な個人用保護具（PPE）の使用でありますaterial）、靴つま先を閉じ、ヘアネクタイ（該当する場合）。ベストプラクティスは何の火災は、ほとんどの場合に発生していないことを確認することができますが、tert-ブチルリチウムは極めて自然発火性であり、事故が発生する可能性があります。彼らが行うとき、彼らは適切なPPEによって遮蔽されている場合は、研究者の安全性をよりよく確保されている。T彼UCLAの卒業生の最も重要なミス彼女はノー実験室のコートで、彼女は可燃性材料20で作られた服を着ていたことをリチオ化を実行したことでした。 換気 グローブボックスの外側Lithiationsは常にフード内で実行する必要があります。明確なフードが利用できない場合は、他の可燃性の化学物質のない鮮明な、整頓されたフードスペースが確保されるまで、リチオ化を実行しないでください 。サッシは、多くの場合、可能な限りとを下げなければなりません。 UCLAのアルミナの追加の間違いが、こぼれ、火災をキャッチフード（ヘキサン）、内の他の可燃物があったということでした彼女の服を点火します20。 不活性ガス リチオ化は、不活性ガスの使用を必要とします。良好なフロー制御と任意の不活性ガス源が動作するもののシュレンクライン（不活性ガスと真空との間の二重マニホールド切り替え可能）は、理想的です。 注射器 ガラス注射器は、その化学的不活性とスムーズなプランジャーの動きにプラスチック注射器に好適です。長い（1-2フィート）32、柔軟な針は常に配信シリンジにしっかりと接続する必要があります。 UCLAのアルミナのミスのもう一つは、流出や火災につながることができ、注射器の中に試薬を描画するために試薬ボトルを反転必要としている可能性がありすぎて、短い（1.5インチ）20針の使用でした。ボトルを反転する必要がないように、したがって、長い針が常に使用されるべきです。それは、試薬配送中にオフにポップしないように、針がしっかりと接続する必要があります。ルアーロックスタイルのシリンジ（ 図2）が最適です。プッシュオン＆＃を使用している場合34;。。これは、その事実によるものである進む前に、針は非常によく接続されていることを確認注射器は、常にそれが有機リチウム試薬32の所望の量の少なくとも2倍のボリュームで選択されるべきで、「注射針システムチップをスリップ試薬を描きながら、ヘッドスペースは、常に、注射器のいくつかの体積を占める。UCLAのアルミナのミスのもう一つが小さすぎた注射器を使用することであった。注射器が容量に達したとき、それはおそらく彼女の保護されていないアーム20の上にトンの BuLiのをはね、オープンポップ。 焼入れエージェント すぐ横にはありません - - 反応容器小さなビーカー含むトルエン（配信される有機リチウム試薬の容積にほぼ等しい体積）の手の届くところにフード内に配置する必要があります。適切火災の場合には、このビーカーをカバーするような大き時計ガラスはまた、ビーカーの上に配置する必要があります。このビーカーは残油を希釈するために使用されます試薬の添加後に注射器を汚染リットルの試薬（ 図1）。 すぐ横にはありません - - 反応容器イソプロパノール（配信される有機リチウム試薬の体積の約5倍の体積）を含む第二のビーカーにも手の届くところにフード内に配置する必要があります。適切火災の場合には、このビーカーをカバーするような大き秒時計のガラスはまた、ビーカーの上に配置する必要があります。この容器は、また（ 図1）の後、注射器に残った残渣をクエンチするために使用されます。 第三に、ドライアイスのビーカーは、（有機リチウム試薬の約10倍の容積が送達される）反応容器の手の届かないところに配置する必要があります。注射針が緩むのイベント、または間違って何か他のものでは、このドライアイスは、シリンジの残りの有機リチウム試薬（ 図1）をクエンチするために使用することができます。 Finallyは、消火器は、緊急の場合に近くに設置すること、及び安全シャワーの位置と適切な動作に注意する必要があります。 試薬瓶 グローブボックスの外では、セプタム-シールボトルのキャップ（ 図3）を持つ唯一の有機リチウム試薬ボトルを使用します。 1）アルキルリチウムは、時間の経過とともに劣化し、長期保存が推奨されていない、2）セプタムが空気に試薬をさらす、経時的に分解することができ、および3）pyrophoricsの小さなボリュームがより少ない危険ですので、小さなボトルの購入をお勧めします大容量。有機リチウム試薬ボトルは、ベンチに設定し、使用前にリングスタンド（ 図1）にクランプされるべきです。 反応容器 反応容器をoven-または火炎乾燥し、水の痕跡は、ガラスの両側に存在しないことを確実にするために、不活性雰囲気下で室温まで冷却する必要があります。またはへの試薬を含む容器ganolithiumソリューションは、撹拌プレート上にクランプされ、空気を除去するために脱気されるべき追加されます。これは、不活性ガスで容器をパージするか、シュレンクライン上で複数の排気不活性ガス充填サイクルを実行することによってのいずれかで行うことができます。代替的に、フラスコを不活性雰囲気のグローブボックス内で試薬および溶媒を充填し、グローブボックスから取り出す前にシールすることができます。脱気したフラスコにセプタムを取り付け、不活性ガスブランケットで保護されるべきである（参照 プロトコルおよび図1）。合成プロトコルが許す場合、フラスコはまた、このような有機リチウム試薬が追加されたときに発生します発熱を制御するために、ドライアイス/アセトンなどの冷浴に浸漬する必要があります。 不活性雰囲気のグローブボックス内のリチウム化に関する注意事項 空気のないグローブボックスの使用は空気に敏感な試薬の取り扱いが非常に簡単になりますが、それは、独自のリスクが付属しています。アルキルリチウムは目に外気から遮断されているので、電子グローブボックス、自己満足と不注意になることが容易です。取り扱いに注意することは簡単ですが、グローブボックス内の流出はジレンマを作成します：こぼれた試薬は、ペーパータオルで拭き取っしなければならないが、その後自然発火性試薬及び可燃性の布を箱から取り出し、空気中に戻し、その時点でする必要があります、彼らはすぐに火をキャッチします。このような危険を回避するために、試薬と反応フラスコには常にグローブボックスの中にしっかりとクランプする必要がある、とオープンボトルやフラスコを移動したり、手で扱われるん。残留試薬を含む任意の材料が密封されたデシケーター（または類似の容器）でグローブボックスから取り出して開いて空気にさらされる前に、ボンネットに移動する必要があります。 緊急機器の場所と操作を知っています 時計皿で窒息によって出すことができない火災の場合には、1を迅速かつdecisiv反応できるように、ラボの消火器の位置や動作を知っていますエリー。また、実験室の安全シャワーの位置や動作を知っています。衣類の一部が火災をキャッチ万一、直ちに安全シャワーを使用しています。誰か他の人の服の発火場合は、直ちに安全シャワーにそれらを指示。研究室では、安全シャワーや消火器の両方を持っていない場合は、 リチオ化反応を行わないでください。何が彼女も彼女と一緒に作業ポスドクいずれも安全シャワーや炎を消火する消火器を使用した場合逃したUCLAのアルミナの命を救うための最後の機会であったかもしれません。むしろ、彼女のポスドクの同僚にも火がつい白衣、と炎を撫でしようとしました。彼女のポスドク同僚が炎20に、シンクから充填水のビーカーを、注ぐことによって炎を出ししようとしながら、最終的に、彼女は床に座っていました。 アルキルリチウムは、弱酸性水素の脱プロトン化のためにまたはのために優れていますアルキル基の供給源として作用し、そして、彼らはより標準的なグリニャール試薬よりもより積極的かつ反応性です。この手法の限界は、プロトコルの場合の変更は、化学変換19を助けることができる動力学緩慢反応を含むことができます。また、有機リチウムの高反応性は、所望の化学反応に干渉することがあります。例えば、カルボアニオンは、一般的に優れた求核試薬です。 （例えば、カルボン酸など）の求電子基板の脱プロトン化を試みた求核攻撃の代わりに脱プロトン化につながる可能性があります。この（または任意の）種類の試薬を選択する際にこのように、化学的知識と直感が必要です。リチオ化反応は、予見可能な将来のために合成有機及び無機化学の役割を果たしていきます、したがって、安全な使用の理解が不可欠です。リチオ化反応は、毎日安全に達成され、そしてこの反応化学を行う恐れるない原因がありません。しかし、再エージェントは、尊敬とケアの尺度に値します。必要な複数の負傷の可能性を回避するために従うことが、フェイルセーフことが不可欠です。このプロトコルでは、安全なリチオ化反応のためのステップバイステップの手順が実証されており、世界のどの研究者がトレーニングとして使用できるように無料で、オープンアクセス記事として公開します。このように、著者はこの報告書は、グループの幅広いへのリチオ化プロトコルにアクセスできるようにし、将来の悲劇を防ぐことができることを願っています。

アルキルリチウム（RLiを）があっても、中程度の酸性度のほぼすべての化合物を脱プロトン化することができ共役塩基を生成するために、炭化水素の非極性、強い結合を利用する強力な塩基です。彼らは、リチウムアミド（ 例えば、LDA）とグリニャール試薬へのより積極的な代替手段としての役割を果たす。彼らの信じられないほど強い塩基性は、有機と無機合成における莫大な有用性を彼らに行い、その広い適用を徹底的にいくつかの最近のレビュー1-3に記載されています。アルキルリチウムが容易にアルコール類、アミン類、ならびにベンジルおよび脂肪族の両方の炭化水素のような極めて弱い酸を脱プロトン化することができます。反応が安定した、強い、アルキルCH結合の形成によって駆動されます。 李+ R - + HX→のLiX + RH（1） 有機リチウム試薬を取り巻く一般的な概念は、4-7を検討されているが、我々適切な脱プロトン化電源との共役塩基を選択するために、異なるpKを複数の異なる炭化水素の値を利用するために、ここでこれらの試薬の有用性を強調しています。脂肪族炭化水素の酸性度は、置換（ すなわち、1度&gt; 2°&gt; 3°）のレベルの増加に伴って減少するので、メチルが最も軽度であるが、例えば、tert-ブチルブチルリチウムは、最も積極的なアルキルリチウム試薬です。フェニルは、脱プロトン化フェニルアニオンの電荷を非局在化するフェニル環の能力に起因するメチルよりもかなりより軽度です。 PhLiは&lt;のMeLi &lt;BuLiを&lt;S -BuLi &lt;TのBuLi：したがって、最も一般的に使用される有機リチウム試薬は、塩基性増加のために、です。プロトン化アルカンの値のpK正確に起因酸性度の欠如に測定するのが困難であるが、おおよそのpK値は、A、 表1 7-10で提供されています一般的に、合成化学でアルキルリチウムによって脱プロトン化し、他の一般的なプロトン性試薬と長い。 表1は 、一目で、その酸を脱プロトン化するために使用することができる拠点を予測するためのビジュアルツールを提供します。 酸-塩基化学を超えて、アルキルリチウム試薬は触媒13-15に炭素ベースリガンド11,12、transmetallate試薬を提供し、または16ホモリシス光分解M-Meの結合によって有機金属反応を容易にするための手段として、無機および有機金属化学において利用されています、 17。アルキルリチウム試薬は、熱力学的に非常に強い塩基であるが、それらの反応性は、反応条件18の最適化を必要とする、いくつかの反応において緩慢であることができます。 BuLiを、カリウムtert-から「シュロッサーのベース」の世代に見られるように、一般に、それらの動力学的挙動は、例えば、カリウムなどの弱いルイス酸とルイス酸のリチウムイオンの交換によって改善することができます</em&gt;の19ブトキシド。 合成の有機リチウム試薬の有用性が否定できないですが、これらの試薬の使用は、適切な予防措置を必要とします。試薬は、空気中または水と激しく発熱と激しく反応し、自然発火性があります。彼らは頻繁に分解の高温による発火揮発性有機物を生成します。このように、火災は慎重な標準操作手順に従わない場合は特に、lithiations中に発生する可能性があります。最も悪名高いが研究助手として働いカリフォルニア大学ロサンゼルス校（UCLA）の最近卒業し、学部卒業生の場合です。ソリューションの完全な注射器が離れて来て、20彼女の服に火をつけたときに最も反応性の有機リチウム試薬、tert-ブチルリチウムとリチウム化反応の間に悲劇的な事故の結果、学生は致命的な火傷を受けました。行われたミスの中で不適切なサイズのシリンジaの使用がありましたND針、適切な個人用保護具（PPE）の欠如、および利用可能な安全シャワー20を使用するために失敗。一般的なカルバニオン試薬の敏感な性質は、このような共晶溶媒混合物として、水も25-27を 22-24を高極性溶媒中でより安全な代替21の開発にインスピレーションを与えた、とグリニャール試薬のために。それにもかかわらず、有機リチウム試薬の汎用性が予見可能な将来のための継続的な有用性を彼らになります。 このプロトコルおよび可視化実験の目的は、アルキルリチウムの必要性を持っている任意のよく訓練された化学の学生にアクセス可能なリチウム化に徹底的かつ慎重なアプローチを実証することです。それは、このオープンアクセスプロトコルが何をするかを説明します（と何をすべきではない）の成功と安全なリチオ化を達成するために、他の研究室がトレーニングリソースとして本書を使用することができること、およびこの徹底し、視覚demonstratiを通じてそのことが私たちの希望であり、将来の事故を回避することができます。ここでは、最も反応性のtert-ブチルリチウムを用いてリチオ化するための安全なプロトコルは、反応性の低い有機リチウム試薬のいずれかとの使用に適合することができる、記載されています。

<table border="0" cellpadding="0" cellspacing="0" width="610">
	<colgroup>
		<col />
		<col />
		<col />
		<col />
	</colgroup>
	<tbody>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:215px;">Schlenk Flask, 25 mL</td>
			<td style="width:111px;">Chemglass</td>
			<td style="width:119px;">AF-0520-02</td>
			<td style="width:167px;">25mL Flask, Reaction, 14/20 outer joint, 2mm glass stpk, Airfree, Schlenk</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:215px;">Rubber Septum</td>
			<td style="width:111px;">Chemglass</td>
			<td style="width:119px;">CG-3024-01</td>
			<td>Septum stopper, suba-seal, For 14/20-14/35 outer joints and 12.5mm ID tubing</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:215px;">Stir Bar</td>
			<td style="width:111px;">Fisher Scientific</td>
			<td style="width:119px;">14-512-130</td>
			<td>Various sized stir bars</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:215px;">tert-butyllithium</td>
			<td style="width:111px;">Sigma-Aldrich</td>
			<td style="width:119px;">186198-4X25ML</td>
			<td>1.7M t-butyllithium in pentane, 4 x 25mL</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:215px;">tert-butylamine</td>
			<td style="width:111px;">Sigma-Aldrich</td>
			<td style="width:119px;">391433-100ML</td>
			<td>tert-butylamine, purified by redistillation, &#62;99.5%</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:215px;">hexanes</td>
			<td style="width:111px;">Fisher Scientific</td>
			<td style="width:119px;">H292-4</td>
			<td>4L, certified ACS, hexanes, &#62;98.5%</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:215px;">isopropanol</td>
			<td style="width:111px;">Fisher Scientific</td>
			<td style="width:119px;">A416-4</td>
			<td>4L, 2-propanol, certified ACS plus, &#62;99.5%</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:215px;">Dry ice</td>
			<td style="width:111px;">Airgas</td>
			<td style="width:119px;"></td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="42">
			<td height="42" style="height:42px;width:215px;">Pure Solv Solvent Purification System</td>
			<td style="width:111px;">Inert Technology</td>
			<td style="width:119px;">MD-5</td>
			<td>Alumina collumns through which fresh, degassed solvents are passed to remove water.</td>
		</tr>
		<tr height="42">
			<td height="42" style="height:42px;width:215px;">Aldrich Sure/Seal septum-inlet transfer adapter</td>
			<td style="width:111px;">Sigma-Aldrich</td>
			<td style="width:119px;">Z407186</td>
			<td>Adapter for removal of air-sensitive reagents under nitrogen blanket</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:215px;">&#160;Keck Standard Taper Clips</td>
			<td style="width:111px;">Chemglass</td>
			<td>CG-145-03</td>
			<td>clamp for securing glassware connections</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:215px;">Addition Funnel</td>
			<td style="width:111px;">Kontes</td>
			<td style="width:119px;">K634000-0060</td>
			<td>Funnel for dropwise addition of reagent to flask</td>
		</tr>
	</tbody>
</table>

a protocol for safe lithiation reactions using organolithium reagents

アルキルリチウムは、合成化学者のツールボックスの強力なツールです。しかし、最も反応性試薬の極端な自然発火性質は、適切な技術、徹底したトレーニング、適切な個人用保護具を保証します。アルキルリチウムを用いて、研究者の育成を支援するために、不活性ガスラインまたはグローブボックス内のtert-ブチルリチウムの安全かつ効果的な使用のために徹底し、ステップバイステップの手順が記載されています。モデル反応として、tert-ブチルリチウムの1当量のtert-ブチルアミンの反応によりアミドブチルリチウム、tert-ブチルの調製を示します。

この反応の典型的な収量は〜670ミリグラム（8.5ミリモル、〜50％）です。結晶の追加の作物は、濾液を濃縮し、溶液を冷却することによって得ることができます。しかし、純度がしばしば追加の作物によって損なわれています。このプロトコルは準備と実践の研究者によって注意深く続く場合、それは一般的に問題なく進行します。反応を中断しなければならないか、または火災が発生したときに我々の経験では、まれに、時計のガラスカバー、ドライアイス、イソプロパノール急冷ビーカーの可用性、およびフードの動作の局在化は、十分な不測の事態を提供しています。 不純なまたは水汚染試薬の使用は、しばしば、所望の生成物を得るために、故障につながるようNMR（ 図4）またはX線回折によって生成物の確認が必要です。 1 H NMRスペクトルは、予想されるように、2つのピークを示し、1の比率で：9（それぞれ、単一のアミドプロトン九tert-ブチルプロトンを示します）。ペンタンまたはヘキサンから成長した結晶のインデックス作成は、製品31の報告結晶構造と一致しています。 -1.53​​（S、1H、NH）、1.37（sの、9H、富栄トン ）δNMR（400 MHzの、ベンゼン-d 6）。単位セル：P 2 / N = 12.05（2）、B = 12.62（2）、C = 18.24（3）Å、β= 105.52（5）°、V = 2672（14）Å3。 <img alt="図1" src="/files/ftp_upload/54705/54705fig1.jpg" /> 図1：装置は、図グローブボックス外の反応のためのフードの内部の様子が示されている。 <a href="http://ecsource.jove.com/files/ftp_upload/54705/54705fig1large.jpg" target="_blank">この図の拡大版をご覧になるにはこちらをクリックしてください。</a> <img alt="図2"SRC = &quot;/ファイル/ ftp_upload / 54705 / 54705fig2.jpg&quot; /&gt; 図2：針と針と注射器 10ミリリットル注射器がルアーロック先端が示されている使用して取り付けることができる。 <a href="http://ecsource.jove.com/files/ftp_upload/54705/54705fig2large.jpg" target="_blank">この図の拡大版をご覧になるにはこちらをクリックしてください。</a> <img alt="図3" src="/files/ftp_upload/54705/54705fig3.jpg" /> 図3：セプタム-シールボトルキャップ試薬を針で刺してもよいゴム隔壁で密封された金属製ボトルキャップでベンダーによって販売されている。 <a href="http://ecsource.jove.com/files/ftp_upload/54705/54705fig3large.jpg" target="_blank">この図の拡大版をご覧になるにはこちらをクリックしてください。</a> <img alt="図4" src="/files/ftp_upload/54705/54705fig4.jpg" /> 図4：400 MHzのたLiNHの1 H NMRスペクトルそれぞれ、9：C 6 D 6中のT Buは生成物のNMRスペクトルは、1の積分比を有するアミドおよびtert-ブチルプロトンの予想される2つの信号を示しています。残留protiosolvent信号が*で標識されている。 <a href="http://ecsource.jove.com/files/ftp_upload/54705/54705fig4large.jpg" target="_blank">この図の拡大版をご覧になるにはこちらをクリックしてください。</a> <table fo:keep-together.within-page="1"><tbody><tr><td> 酸 </td><td> pK A </td><td> ベース </td></tr><tr><td> i-ブタン7 </td><td> &gt; 51 </td><td> トンのBuLi </td></tr><tr><td> n-ブタン（2 O炭素）7 </td><td> 〜50 </td><td> sの -BuLi </td></tr><tr><td> n-ブタン（1 O炭素）7 </td><td> 〜50 </td><td> BuLiを</td></tr><tr><td>メタン7 </td><td> 48 </td><td> MeLi </td></tR&gt; <tr><td>ベンゼン7 </td><td> 43 </td><td> PhLi </td></tr><tr><td>トルエン7 </td><td> 40 </td><td> TolLi </td></tr><tr><td> R 2 NH 8 </td><td> 36 </td><td> RNHLi </td></tr><tr><td> ArNH 2 9 </td><td> 31 </td><td> ArNHLi </td></tr><tr><td> ROH 9 </td><td> 15 </td><td> roliを</td></tr><tr><td> ArOH 8,9 </td><td> 10 </td><td> ArOLi </td></tr></tbody></table> 表1：炭化水素のpKa値とそれに対応するリチウム化共役塩基。

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A Protocol for Safe Lithiation Reactions Using Organolithium Reagents

アルキルリチウムの安全かつ適切な使用が記載されています。

有機リチウム試薬を用いて安全なリチウム化反応のためのプロトコル

Organolithium reagents are powerful tools in the synthetic chemist&#39;s toolbox. However, the extreme pyrophoric nature of the most reactive reagents ...

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